시나핀산

Sinapinic acid
시나핀산
Sinapinic acid
이름
선호 IUPAC 이름
(2E)-3-(4-히드록시-3,5-디메트호시페닐)프로프-2-에노산
기타 이름
시나핀산
시나프산
3,5-디메톡시-4-히드록시신동산
4-히드록시-3,5-디메트호시신동산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C11H12O5/c1-15-8-8-7(3-4-10(12)13)6-9-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+ 수표Y
    키: PCMMARTLOPMLEFB-ONEGZNSA-N 수표Y
  • InChi=1/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+
    키: PCMARTLOPMLEFB-ONEGZNKBS
  • COc1cc(cc(c1O)OC)/C=C/C(=O)o
특성.
C11H12O5
어금질량 224.21 g/192
녹는점 203 ~ 205 °C(397 ~ 401 °F, 476 ~ 478 K) (손상)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

시나핀산, 즉 시나핀산(Sinapine - Origin: L. Sinapi, Sinapis, 겨자, Gr, cf. F. Sinapine).은 자연적으로 발생하는 작은 히드록시신산이다. 페닐프로파노이드 계열의 일원이다. MALDI 질량분광법에서 흔히 쓰이는 행렬이다.[1][2] 그것은 다양한 펩타이드와 단백질에 유용한 기질이다. 레이저 방사선을 흡수하고 관심 분석 물질에 양성자(H+)도 기증할 수 있어 MALDI의 매트릭스 역할을 잘 한다.

시나프산은 시리얼 셀 벽에서 자체(하나의 구조)와 페룰산(세 개의 다른 구조)으로 다이머를 형성할 수 있으므로, 세포벽 구조에 대해 디페룰산 구조와 유사한 영향을 미칠 수 있다.[3]

시나핀은 검은 겨자씨에서 발견되는 알칼로이드 아민이다. 시나핀산의 콜린 에스테르로 여겨진다.[4]

자연발생

시나핀산은 와인과[5] 식초에서 찾을 수 있다.[6]

신진대사

시나페이트 1-글루코실전달효소는 UDP-글루코스와 시나페이트를 이용해 UDP와 1-시나포일-D-글루코스를 생산하는 효소다.

시나포일글루코스—말레이산 O-시나포일전달효소는 1-O-시나포일-베타-D-글루코스와 (S)말레이트를 사용하여 D-글루코스와 시나포일-(S)말레이드를 생성하는 효소다.

관련 화합물

카놀롤은 원유 카놀라유에서 발견되는 페놀 화합물이다. 카놀라 씨 로스팅 중 시나프산의 데카복시화에 의해 생성된다.[7]

참고 항목

참조

  1. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). "Matrix-assisted laser-desorption mass spectrometry using 355 nm radiation". Rapid Commun. Mass Spectrom. 3 (12): 436–9. doi:10.1002/rcm.1290031208. PMID 2520224.
  2. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). "Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins". Rapid Commun. Mass Spectrom. 3 (12): 432–5. doi:10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223.
  3. ^ Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). "Sinapate dehydrodimers and sinapate-ferulate heterodimers in cereal dietary fibre". J. Agric. Food Chem. 51 (5): 1427–1434. doi:10.1021/jf020910v. PMID 12590493.
  4. ^ Tzagoloff, A. (1963). "Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline". Plant Physiology. 38 (2): 202–206. doi:10.1104/pp.38.2.202. PMC 549906. PMID 16655775.
  5. ^ 포도주 발효 중 수확시기가 다른 페놀산과 플라반-3-ols 비교 룽룽룽톈, 추홍판, 지청잔, 징밍리, 시바오완, 칭화장, 위동황, 분자, 2009년, 14쪽 827-838, 도이:10.3390/molecules20827
  6. ^ Gávez, M. C.; Barroso, C. G. A.; Péez-Bustamante, J. A. (1994). "Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. doi:10.1007/BF01192948.
  7. ^ 공학적 데카복실라아제를 통해 재생 가능한 원료로부터 항산화 카놀 생성. 2013,n15, 3312-3317페이지, doi:10.1039/C3GC40748A, Stephan Grose, Hannes Leischa 및 Peter C. K. Lau, Green Chem, 2013, page 3312-3317, doi:10.1039/C3GC40748A