펠리사리 반응

Pellizzari reaction

펠리사리 반응은 구이도 펠리사리(Guido Pellizari)에 의해 1911년에 발견되었으며, 1,2,4-트리아졸을 형성하기 위한 아미드와 히드라지드의 유기적 반응이다.[1]

이 제품은 아인혼브루너 반응과 비슷하지만 메커니즘 자체가 재생성이 없다.

An overview of the Pellizzari reaction

메커니즘

이 메커니즘은 아미드의 카보닐 탄소를 아미드에 공격하여 화합물 3을 형성함으로써 시작된다.그러면 음전하 산소는 인접한 니트로겐에서 두 개의 수력발전소를 추출하여 물의 분자가 혼합물 5를 형성하도록 한다.그런 다음 질소는 카보닐 그룹에 대해 장내 계산기 공격을 수행하여 화합물 6의 5-membed 링을 형성한다.니트로겐에서 산소로 또 다른 양성자가 이동한 후, 다른 물 분자가 방출되어 1,2,4-트리아졸 8을 형성한다.[2]

Pellizzari reaction mechanism

사용하다

1,2,4-트리아졸의 합성은 광범위한 생물학적 기능을 가지고 있다.[citation needed] 1,2,4-트리아졸은 항균, 항이풍탈, 항우울제, 저혈당 특성을 가지고 있다. 트라이아졸의 3-벤질설파닐 유도체도 항균 활동을 약간에서 중간 정도까지 보이지만, 적당한 독성으로 간주된다.[3]

문제 및 변동

펠리사리 반응은 링에 오를 수 있는 대체물의 수에 제한이 있으므로, 다양성의 세 가지 요소를 통합하는 다른 방법이 개발되었다.PEG 지원에 의한 3-알킬아미노-4,5-분산형-1,2,4-트리올의 액체상 합성은 우수한 순도로 적당한 수율을 제공했다.[4]실제로 펠리사리 반응은 고온, 반응 시간이 길고 전반적으로 수율이 낮다.그러나 마이크로파 조사를 추가하면 반응 시간이 단축되고 수율이 증가한다.[5]

관련 반응

참조

  1. ^ 펠리사리, G. Gazz. 침, 1911년, 41년, 20년
  2. ^ Wang, Z (2009). Comprehensive Organic Name Reactions. Vol. 2. John Wiley & Sons. pp. 2157–2158. ISBN 9780471704508.
  3. ^ Klimesová, V.; Zahajská, L. (2004). "Synthesis and antimycobacterial activity of 1,2,4-triazole 3-benzylsulfanyl derivatives". Il Farmaco. 59 (4): 279–288. doi:10.1016/j.farmac.2004.01.006. PMID 15081345.
  4. ^ Zong, Ying-Xiao; Wang, Jun-Ke; Yue, Guo-Ren; Feng, Lei; Song, Zheng-En; Song, Hai; Han, Yu-Qi (2005). "Traceless liquid-phase synthesis of 3-alkylamino-4,5-disubstituted-1,2,4-triazoles on polyethylene glycol (PEG)". Tetrahedron Letters. 46 (31): 5139–5141. doi:10.1016/j.tetlet.2005.05.121.
  5. ^ Lee, Jongbok; Hong, Myengchan; Jung, Yoonchul; Cho, Eun Jin; Rhee, Hakjune (2012). "Synthesis of 1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles by microwave-assisted N-acylation of amide derivatives and the consecutive reaction with hydrazine hydrochlorides" (PDF). Tetrahedron. 68 (8): 2045–2051. doi:10.1016/j.tet.2012.01.003. Archived from the original (PDF) on 2016-03-04. Retrieved 2014-05-20.