유기 반응
Organic reaction유기반응은 [1][2][3]유기화합물을 포함하는 화학반응이다.기본적인 유기화학반응의 종류는 부가반응, 제거반응, 치환반응, 순환반응, 재배열반응, 광화학반응, 산화환원반응이다.유기합성에 있어서 유기반응은 새로운 유기분자의 구축에 이용된다.약품, 플라스틱, 식품첨가물, 섬유와 같은 많은 인공 화학물질의 생산은 유기 반응에 의존합니다.
가장 오래된 유기반응은 유기연료의 연소와 비누를 만들기 위한 지방의 비누화이다.현대 유기 화학은 1828년 뵐러 합성과 함께 시작된다.노벨 화학상 역사에서는 1912년 그리냐르 반응, 1950년 디엘스-알더 반응, 1979년 위티그 반응, 2005년 올레핀 메타세시스 등의 특정 유기 반응의 발명으로 주어졌다.
분류
유기화학은 발명가 또는 발명가들에게 특정한 반응을 명명하는 강한 전통을 가지고 있으며, 보수적으로 1000으로 추정되는 소위 명명된 반응들의 긴 목록이 존재한다.매우 오래된 명명된 반응은 클라이젠 재배치(1912년)이며, 최근의 명명된 반응은 빙겔 반응(1993년)이다.명명된 반응이 발음하기 어렵거나 Corey-House-Posner-Whites 반응과 같이 매우 긴 경우 CBS 축소판처럼 약어를 사용하는 데 도움이 됩니다.실제 공정을 암시하는 반응의 수는 훨씬 적다(예: ene 반응 또는 aldol 반응).
유기 반응에 대한 또 다른 접근법은 유기 시약의 유형별이며, 그 중 다수는 특정 변환에 필요한 무기 시약입니다.주요 유형은 사산화 오스뮴과 같은 산화제, 수소화 리튬 알루미늄과 같은 환원제, 리튬 디이소프로필아미드와 같은 염기 및 황산과 같은 산입니다.
마지막으로, 반응은 또한 기계적인 등급별로 분류된다.일반적으로 이러한 분류는 (1) 극성, (2) 라디칼 및 (3) 순환형이다.극성 반응은 잘 정의된 소스(구핵 결합 또는 단일 쌍)에서 잘 정의된 싱크(낮은 반결합 궤도를 가진 전자 중심)로 전자 쌍이 이동하는 것을 특징으로 한다.참여하는 원자는 실제 전자 밀도뿐만 아니라 형식적인 의미에서도 전하 변화를 겪습니다.유기 반응의 대부분은 이 범주에 속합니다.라디칼 반응은 짝이 없는 전자(라디칼)와 단일 전자의 이동을 특징으로 한다.래디칼 반응은 사슬 과정과 비사슬 과정으로 더욱 나뉜다.마지막으로, 주순환 반응은 주기적 전이 상태를 따라 화학 결합의 재배포를 포함한다.전자 쌍은 공식적으로 관여하지만, 진정한 소스나 싱크 없이 순환하며 움직입니다.이러한 반응은 참여하는 궤도의 연속적인 중첩을 필요로 하며 궤도 대칭 고려사항에 의해 통제된다.물론 일부 화학 과정은 이러한 범주 중 두 개(또는 세 개 모두)의 단계를 수반할 수 있으므로, 이 분류 체계가 모든 경우에 반드시 간단하거나 명확한 것은 아니다.이러한 세분류를 넘어 전이 금속 매개 반응은 종종 네 번째 반응 범주를 형성하는 것으로 간주되지만, 이 범주는 많은 공통점이 거의 없는 광범위한 기초 유기 금속 과정을 포함한다.
기초
유기 반응을 지배하는 인자는 기본적으로 화학 반응과 동일합니다.유기반응에 특유한 인자는 포합, 초접합, 방향족과 같은 반응물질과 생성물의 안정성, 활성산소, 카르보시온, 카르보시온과 같은 반응성 중간물질의 존재와 안정성을 결정하는 인자이다.
유기화합물은 많은 이성질체로 구성될 수 있다.따라서 위치선택성, 이스테레오선택성 및 에난티오선택성의 측면에서 선택성은 많은 유기반응에 있어 중요한 기준이다.순환 반응의 입체 화학은 우드워드-호프만 법칙과 자이체프 법칙에 의한 많은 제거 반응의 법칙에 의해 지배된다.
유기 반응은 의약품 생산에 중요하다.2006년 [4]리뷰에서 화학적 전환의 20%는 질소와 산소 원자의 알킬화, 20%는 보호기의 배치와 제거, 11%는 새로운 탄소-탄소 결합의 형성과, 10%는 관능기 상호 변환과 관련된 것으로 추정되었다.
메커니즘별
가능한 유기 반응과 메커니즘의 [5][6]수에는 제한이 없습니다.그러나 많은 일반적이거나 유용한 반응을 설명하는 데 사용할 수 있는 특정 일반 패턴이 관찰됩니다.각 반응에는 어떻게 일어나는지를 설명하는 단계별 반응 메커니즘이 있지만, 이러한 단계의 자세한 설명은 반응 물질 목록에서만 항상 명확하지는 않습니다.유기 반응은 몇 가지 기본적인 유형으로 나눌 수 있다.일부 반응은 여러 범주로 분류됩니다.예를 들어, 일부 치환 반응은 부가-제거 경로를 따릅니다.이 개요는 모든 유기 반응을 포함하는 것이 아닙니다.오히려 기본적인 반응을 커버하기 위한 것이다.
반응형 | 서브타입 | 댓글 |
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추가 반응 | 친전자 첨가 | 할로겐화, 하이드로겐화 및 수화 등의 반응을 포함한다. |
친핵 첨가 | ||
래디컬 부가 | ||
제거 반응 | 탈수 등의 과정을 포함하고 E1, E2 또는 E1cB 반응 메커니즘을 따르는 것으로 확인된다. | |
치환 반응 | 친핵성 지방족 치환 | S1, S2N 및N Si 반응 메커니즘으로N |
친핵성 방향족 치환 | ||
친핵성 아실 치환 | ||
친전자성 치환 | ||
친전자성 방향족 치환 | ||
래디컬 치환 | ||
유기 산화 환원 반응 | 유기 화합물 특유의 산화 환원 반응이며 매우 일반적입니다. | |
재배열 반응 | 1,2-요건 | |
순환 반응 | ||
메타제스 |
응축 반응에서 작은 분자, 보통 물은 화학 반응에서 두 반응 물질이 결합할 때 분리된다.반작용으로 물이 소비될 때의 반작용을 가수분해라고 한다.많은 중합 반응은 유기 반응에서 파생된다.이들은 부가 중합과 단계 성장 중합으로 나뉜다.
일반적으로 반응기구의 단계적 진행은 중간체 및 생성물에 대한 시작 재료로서 전자의 움직임을 추적하기 위해 곡선의 화살표가 사용되는 화살표 푸시 기술을 사용하여 나타낼 수 있다.
기능 그룹별
유기반응은 반응물질로서의 반응에 관여하는 관능기의 종류와 이 반응의 결과로 형성되는 관능기에 따라 분류할 수 있다.예를 들어, 감자튀김 재배열에서 반응물은 에스테르이고 반응 생성물은 알코올입니다.
직무 그룹의 개요와 준비 및 반응성을 아래에 나타냅니다.
기능군 | 준비 | 반응 |
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무수산 | 준비 | 반응 |
할로겐화 아실 | 준비 | 반응 |
애시린 | 준비 | 반응 |
알코올 | 준비 | 반응 |
알데하이드 | 준비 | 반응 |
알칸스 | 준비 | 반응 |
알케네스 | 준비 | 반응 |
할로겐화 알킬 | 준비 | 반응 |
알킬 아질산염 | 준비 | 반응 |
알킨즈 | 준비 | 반응 |
아미데스 | 준비 | 반응 |
산화아민 | 준비 | 반응 |
아민류 | 준비 | 반응 |
아렌 화합물 | 준비 | 반응 |
아지데스 | 준비 | 반응 |
아지리딘류 | 준비 | 반응 |
카르본산 | 준비 | 반응 |
사이클로프로판 | 준비 | 반응 |
디아조 화합물 | 준비 | 반응 |
디올스 | 준비 | 반응 |
에스테르 | 준비 | 반응 |
에테르 | 준비 | 반응 |
에폭시드 | 준비 | 반응 |
할로케톤류 | 준비 | 반응 |
아이민스 | 준비 | 반응 |
이소시아네이트류 | 준비 | 반응 |
케톤류 | 준비 | 반응 |
락탐스 | 준비 | 반응 |
락톤 | 준비 | 반응 |
니트릴 | 준비 | 반응 |
니트로 화합물 | 준비 | 반응 |
페놀류 | 준비 | 반응 |
티올스 | 준비 | 반응 |
기타분류
복소환화학에서 유기반응은 링크기와 헤테로원자의 종류에 따라 분류된다.예를 들어 깔창의 화학작용을 보라.반응도 탄소 골격의 변화에 따라 분류된다.예로는 링 팽창 및 링 수축, 호몰로게이션 반응, 중합 반응, 삽입 반응, 링 개방 반응 및 링 폐쇄 반응이 있습니다.
유기반응은 관련된 원소에 대한 탄소에 대한 결합의 종류로 분류할 수도 있다.유기 규소 화학, 유기 황 화학, 유기 인 화학 및 유기 불소 화학에서 더 많은 반응이 발견됩니다.탄소-금속 결합의 도입으로 그 분야는 유기 금속 화학으로 넘어간다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ 유기합성에서의 명명된 반응의 전략적 응용 Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (2005년 3월 4일) ISBN0-12-429785-4
- ^ J. Clayden, N. Greeves & S. Warren "유기화학" (Oxford University Press, 2012)
- ^ 로버트 T.모리슨, 로버트 N보이드, 그리고 로버트 K.보이드, 유기화학, 제6판, 벤자민 커밍스, 1992년
- ^ 약물 후보 분자 John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson 및 Mike T의 제조에 사용된 반응 분석.윌리엄스 조직바이오몰.화학, 2006, 4, 2337–2347, doi:10.1039/b602413k
- ^ 이 반응은 치환, 산화 환원 또는 전달입니까? / N.S.이미니토프.J. Chem.Education. 1993, 70(1), 14~16.
- ^ Jerry(1992년 3월), 고급 유기화학: 반응, 메커니즘, 구조(4일자), 뉴욕: Wiley, ISBN 0-471-60180-2