인광

Phosphole
인광
UnsubstitutedPhosphole.png
Phosphole B3LYP 6-31G.png
이름
선호 IUPAC 이름
1H-인산염[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
  • P1C=CC=C1
특성.
C4H5P
어금질량 84.058 g·migration−1
관련 화합물
관련 화합물
 피롤, 비스몰, 아솔, 스티볼, 인광염
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

인광은 화학적 공식 CHPH를
4
4 가진 유기 화합물이다; 그것은 피롤의 인 아날로그다. 인광이라는 용어는 또한 부모 이성애자의 대체 파생물을 가리킨다. 이러한 화합물은 이론적으로 흥미가 있지만 전이 금속의 리간드 역할과 보다 복잡한 유기인산 화합물의 전구체 역할도 한다.

트라이인스포올, CHP는
2
3
3 3개의 인 원자를 가진 이질종이다.

펜타포스톨, PH는
5 5개의 인 원자를 가진 순환 화합물이다.

구조 및 본딩

관련 5-members pyrrole, tiophene, furan과 달리 인산염의 방향성은 감소하여 인산염의 단독성 탈색에 대한 거부감을 반영한다.[2] 이 차이의 주요 징후는 인의 피라미드화다. 방향성의 부재는 인산염의 반응성에 의해서도 나타난다.[3] 인광은 다른 사이클로어 추가 반응을 겪는다; 인광의 조정 특성 또한 잘 연구되고 있다.[4]

준비

모체 인광은 1983년에 처음 설명되었다. 그것은 리튬인산화물의 저온 양성에 의해 준비되었다.[5] Pentaphenylphosphole은 1953년에 보고되었다.[6] 인산염으로 가는 한 가지 경로는 맥코맥 반응을 경유하는데, 이는 1,3-다이엔을 인산염화염화물(RPCl2)에 첨가한 후 탈수소화를 수반하는 것이다.[7] 페닐인산염은 PhPCl과의2 반응에 의해 지르코나시클로펜타디엔스를 통해 준비될 수 있다.[8]

Phospholes

반응도

P-H 결합을 가진 2차 인광체의 행동은 이 집단의 반응성에 의해 지배된다.[5] 모체 인광은 P에서 탄소-2로 H의 이동에 의해 쉽게 재배열되며, 그 후 조광화된다.

대부분의 인광은 일반적으로 P-메틸 또는 P-페닐로 3차적이다. 이러한 인광의 비자율성은 반응성에서 나타나지만 P-C 결합은 그대로 유지된다. 예를 들어, 그들은 전기영양 알키네스와 Diels-Alder 반응을 겪는다. 그들은 리간드 역할을 하는 P에서 기본이다.[5]

2,5-디페닐 인광은 디프로토닌화 후 P-아실화 후 1H, 2H, 3H 인광화 평형을 통해 기능화하여 아실 그룹의 1:3 이동을 유발할 수 있다.[9]

인광은 염화 이미도일(imidoyl)에 의한 기능화와 삽입을 통해 β-기능성 인광벤젠(phosphinine, 또는 인광)으로 변질될 수도 있다.[10]

참고 항목

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 146. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ D. B. Chesnut; L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry. 18: 754. doi:10.1002/hc.20364.
  3. ^ Philip Hindenberg; Carlos Romero-Nieto (2016). "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles". Synlett. 27: 2293–2300. doi:10.1055/s-0035-1562506.
  4. ^ Almaz Zagidullin; Vasily A. Miluykov (2013). "Phospholes – development and recent advances". Mendeleev Communications. 23: 117–130. doi:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
  5. ^ a b c Claude Charrier; Hubert Bonnard; Guillaume De Lauzon; Francois Mathey (1983). "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers". J. Am. Chem. Soc. 105: 6871–6877. doi:10.1021/ja00361a022.
  6. ^ 오르간인스포러스 화학 루이스 D. 퀸 2000 존 와일리 & 선즈 ISBN 0-471-31824-8
  7. ^ W. B. McCormack (1973). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 787
  8. ^ Paul J. Fagan; William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 653
  9. ^ Magali Clochard; Joanna Grundy; Bruno Donnadieu & François Mathey (2005). "A straightforward synthesis of 3-acylphospholes". Organic Letters. 7 (20): 4511–4513. doi:10.1021/ol051816d. PMID 16178571.
  10. ^ Grundy, J. & Mathey, F. (2005). "One-Pot Conversion of Phospholide Ions into β-Functional Phosphinines". Angewandte Chemie International Edition. 44: 1082–1084. doi:10.1002/anie.200462020. PMID 15662672.