피르비늄

Pyrvinium
피르비늄
Pyrvinium.png
임상자료
AHFS/Drugs.com마이크로메덱스 상세 소비자 정보
ATC 코드
식별자
  • 2-[(E)-2-(2,5-디메틸-1-페닐피롤-3-yl)에테닐]-N,N,1-트리메틸퀴놀린-1-ium-6-아민
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.020.543 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C26H28N3+
어금질량382.531 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1=CC(=C(N1C2=CC=CC=C2)C)/C=C/C3=[N+](C4=C(C=C3)C=C(C=C4)N(C)C)C=C(C)C(C)C)C)c
  • InChI=1S/C26H28N3/c1-19-17-21(20(2)29(19)24-9-7-6-8-10-24)11-13-23-14-12-22-18-25(27(3)4)15-16-26(22)28(23)5/h6-18H,1-5H3/q+1
  • 키:QMHSXPLYMTVAMK-UHFFFAOYSA-N

피르비늄(Viprynium)은 요충에 효과적인 무염이다.[1]몇몇 형태의 피리늄은 할로겐화, 토실레이트, 삼염화, 파모아테와 같은 가변적인 음이온으로 준비되었다.[2][3]Pyrvinium은 Casein kinase CK1α의 활성화를 통해 작용하는 강력한 Wnt 억제제로 확인되었다.[4][5]

피르비늄염은 또한 암세포의 성장을 억제할 수 있다.[6]보다 구체적으로 말하면, 파모나이트 소금은 포도당 기아 동안 다양한 암세포 라인에 대해 우선적인 독성을 가지고 있는 것으로 나타났다.[7]

합성

한 가지 합성 방법은 Skraup 합성과 Paal-Knorr 합성에 기초한다.[6]보다 최근에는 프리들렌더 합성을 통해 피르비늄 트리플레이트 염에 대한 대체 수렴, 합성 전략이 보고되었다.[3]

참조

  1. ^ Desai AS (December 1962). "Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate". British Medical Journal. 2 (5319): 1583–5. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583. PMC 1926864. PMID 14027194.
  2. ^ "Pyrvinium". PubChem. U.S. National Library of Medicine.
  3. ^ a b Mao Y, Lin N, Tian W, Huang Z (2012). "New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway". Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.
  4. ^ Saraswati S, Alfaro MP, Thorne CA, Atkinson J, Lee E, Young PP (2010). "Pyrvinium, a potent small molecule Wnt inhibitor, promotes wound repair and post-MI cardiac remodeling". PLOS ONE. 5 (11): e15521. Bibcode:2010PLoSO...515521S. doi:10.1371/journal.pone.0015521. PMC 2993965. PMID 21170416.
  5. ^ Shen C, Nayak A, Melendez RA, Robbins DJ (2020). "Casein Kinase 1α as a Regulator of Wnt-Driven Cancer". International Journal of Molecular Sciences. 21 (16): 5940. doi:10.3390/ijms21165940. PMC 7460588. PMID 32824859.
  6. ^ a b WO 2006078754, 맥도날드 JE, 하이셀 MK, 유디, 리 H, 웡스탈 F, "노벨 퀴놀리늄 소금과 파생상품" 2006-07-27
  7. ^ Esumi H, Lu J, Kurashima Y, Hanaoka T (August 2004). "Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation". Cancer Science. 95 (8): 685–90. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x. PMID 15298733.
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