티오아세트산

Thioacetic acid
티오아세트산
Skeletal formula of thioacetic acid
Ball-and-stick model of the thioacetic acid molecule
이름
선호 IUPAC 이름
이타네티오 S-acid[1]
기타 이름
티오아세틱 S-아시드
티올라세트산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.331 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3, (H, checkY3,4)
    키: DUYAUVSMINGSMENGHP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3, (H,3,4)
    키: DUYAUVSMINGSMENGHP-UHFFFAOYAO
  • O=C(S)C
특성.
조선민주주의인민공화국24
어금질량 76.11756
밀도 1.08 g/mL
녹는점 -58°C(-72°F, 215K)
비등점 93°C(199°F, 366K)
자기 감수성(magnetic susibility)
 -38.4·10cm−63/190cm
위험
안전 데이터 시트(SDS) 피셔 사이언티픽
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

티오아세트산은 분자식 CHCOSH를3 함유한 유기황 화합물로 티올과 같은 냄새가 강한 노란 액체다. 분자 내 티올 그룹의 도입을 위해 유기합성에 사용된다.[2]

합성 및 특성

티오아세트산은 [3]아세트산 무수화물과 황화수소의 반응에 의해 준비된다3: (CHC(O)2O + HS2 → CHC3(O)SH + CH3CO2H

또한 빙하 아세트산에 인 펜타설피드의 작용에 의해 생성되었고, 그 후 증류되었다.[4] CHCOOH3 + PS25 → CHCOOSH3 + POS24

티오아세트산은 일반적으로 아세트산에 의해 오염된다.

이 화합물은 C=O 이중 결합의 강도와 일치하는 tiol tutomer로서만 존재한다. 수소 본딩의 영향을 반영하여 비등점(93 °C)과 녹는점은 아세트산보다 20, 75 K 낮다.

반응도

산도

pK가a 3.4에 가까우면 티오아세트산은 아세트산보다 약 15배 산성이 높다.[5] 공극 베이스는 티오아세테이트: CHCOOSH3 → CHCOS3− + H 중성수에서는+ 티오아세트산이 완전히 이온화된다.

티오아세테이트의 반응성

티오아세트산의 반응성의 대부분은 결합 베이스인 티오아세테이트에서 발생한다. 이 음이온의 염분(예: 티오아세테이트 칼륨)은 티오아세테이트 에스테르를 생성하는 데 사용된다.[6] 티오아세테이트 에스테르들은 티올을 주기 위해 가수분해를 겪는다. 티오아세트산을 사용하여 알킬 할라이드에서 티올을 준비하는 일반적인 방법은 4개의 개별 단계로 진행되며, 그 중 일부는 동일한 플라스크에서 순차적으로 수행할 수 있다.

CHC3(O)SH + NaOH → CHC3(O)SNA + HO2
CHC3(O)SNA + RX → CHC3(O)SR + NaX(X = Cl, Br, I 등)
CHC3(O)SR + 2 NaOH → CHCONA32 + RSNA + HO2
RSNA + HCl → RSH + NaCl

그것의 급진적 행동의 사용을 보여주는 애플리케이션에서, 티오아세트산은 티오에스터를 형성하는 엑소시클릭 알켄에 더하여 자유 급진적 매개 핵성 첨가물에서 AIBN과 함께 사용된다.[7]

thioacetic acid application

환원 아세틸화

티오아세테이트 칼륨과 같은 티오아세트산의 염분은 니트로아레네스를 아릴아세타미드(aryl acetamides)로 한 단계 변환하는 데 사용될 수 있다. 이것은 특히 파라세타몰과 같은 의약품 조제 시 유용하다.[8]

참조

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 97. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ 지니 R. Phillips "Thiolacetic Acid" 유기합성을 위한 시약 백과사전, 2001 John Wiley.doi:10.1002/047084289X.rt096
  3. ^ Ellingboe, E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses. 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.
  4. ^ Schiff, Robert (1895-08-09). "Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations". Chemical News and Journal of Industrial Science. 72: 64. Retrieved 2016-11-02.
  5. ^ PATAI의 기능 그룹 화학: 카복시산 및 에스테르, 사울 파타이, Ed. 페이지 705–764, 1969. doi:10.1002/9780470771099.15
  6. ^ Ervithayasuporn, V. (2011). "Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane". Organometallics. 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.
  7. ^ Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
  8. ^ Bhattacharya, Apurba; et al. (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen" (PDF). Tetrahedron Letters. 47: 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. Retrieved 2016-11-02.