아세트산

Acetic acid
"Acetic"은 여기서 리다이렉트 됩니다.금욕주의자와 혼동하지 말 것.

아세트산
Skeletal formula of acetic acid
Spacefill model of acetic acid
Skeletal formula of acetic acid with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of acetic acid
Sample of acetic acid in a reagent bottle
이름
우선 IUPAC 이름
아세트산[3]
시스템 IUPAC 이름
에탄산
기타 이름
식초(희석 시)아세트산수소(메탄카르본산[1][2])
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
약어 AcOH
506007
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.528 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-580-7
E번호 E260 (방부제)
1380
케그
메쉬 아세트산+산
RTECS 번호
  • AF1225000
유니
UN 번호 2789
  • InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H, checkY3,4)
    키: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(O)=O
특성.
츄우3
몰 질량 60.052g/g−1/g
외모 무색 액체
냄새 진하게 식초 같은
밀도 1.049 g/cm3(표준), 1.27 g/cm3(고체)
녹는점 16~17°C, 61~62°F, 289~290K
비등점 118 ~ 119 °C, 244 ~246 °F, 391 ~392 K
혼재
로그 P -0.28[4]
증기압 11.6mmHg(20°[5]C)
산도(pKa) 4.756
켤레 기저 아세테이트
- 31.54 · 10−6 cm3 / 세로
1.371 (VD = 18.19)
점성 1.22 mPa s
1.74 D
열화학
123.1 J K−1−1 몰
158.0 J K몰−1−1
- 483.88 ~483.16 kJ/mol
- 875.50 ~874.82 kJ/mol
약리학
G01AD02 (WHO) S02AA10 (WHO)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive
위험.
H226, H314
P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
2
0
플래시 포인트 40 °C (104 °F, 313 K)
427 °C (801 °F, 700 K)
폭발 한계 4–16%
치사량 또는 농도(LD, LC):
3.31g kg−1, 경구(쥐)
5620ppm (표준, 1시간)
16000ppm (rat, 4시간)[7]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 10ppm (25mg/m3)[6]
REL(권장)
 TWA 10ppm (25mg/m3) ST 15ppm (37mg/m3)[6]
IDLH(즉시 위험)
 50ppm[6]
관련 화합물
포름산
프로피온산
관련 화합물
 아세트알데히드
아세트아미드
아세트산 무수물
아세토니트릴
염화아세틸
에탄올
아세트산에틸
아세트산칼륨
아세트산나트륨
티오아세트산
보충 데이터 페이지
초산(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아세트산 /əːsiɪt/k/(에탄산 /ˌəʊʊnoʊk/)은 화학식이3 CHCOOH(CHCOH32, CHO242 또는 HCHO232)인 무색 산성 액체 및 유기 화합물이다.식초는 부피 기준 최소 4%의 아세트산으로, 물 및 기타 미량 원소와는 별도로 아세트산을 식초의 주요 성분으로 만든다.

아세트산은 (포름산 다음으로) 두 번째로 단순한 카르본산이며, 그 작용기는 메틸기이다.중요한 화학 시약 및 공업용 화학 물질로 주로 사진 필름용 셀룰로오스 아세테이트, 목재 접착제용 폴리비닐 아세테이트, 합성 섬유 및 직물 생산에 사용됩니다.가정에서 희석 아세트산은 종종 탈색제에 사용된다.식품업계에서 아세트산은 산도조절제 및 조미료로서 식품첨가물 코드 E260에 의해 제어된다.생화학에서 아세트산으로부터 파생된 아세틸기는 모든 형태의 생명체에 기본이다.조효소 A와 결합했을 때, 그것은 탄수화물과 지방의 대사에 중심적입니다.

아세트산에 대한 전 세계 수요는 연간 약 650만 미터톤(t/a)이며, 이 중 약 1.5 t/a는 재활용을 통해 충족되고 나머지는 [8]메탄올로 제조됩니다.식초는 대부분 희석된 아세트산으로, 종종 에탄올의 발효와 후속 산화에 의해 생성됩니다.

명명법

속칭 '아세트산'은 가장 일반적으로 사용되며 선호되는 IUPAC 이름입니다.계통명 "에탄산"은 유효한 IUPAC 이름으로 대체 명명법에 따라 구성됩니다.[9]"초산"이라는 이름은 식초를 뜻하는 라틴어 "아세툼"에서 유래했으며 "산"이라는 단어 자체와 관련이 있습니다.

"글라시아 아세트산"은 무수(무수) 아세트산의 이름이다.독일식 이름인 "아이스시그"("얼음 식초")와 유사하게, 이 이름은 16.6°C(61.9°F)에서 상온보다 약간 낮게 형성되는 얼음과 같은 결정에서 유래되었습니다(0.1%의 물이 녹는점을 0.2°[10]C 감소시킵니다).

아세트 산에게 보편적인 상징은 AcOH, Ac은 pseudoelement 기호를 아세틸 기 CH3−C(=O)−을 나타내는;짝 염기, 초산(CH3COO−), 따라서 AcO−로 나타낸다.[11]은 아세틸 작용기(그 상징 Ac는 악티늄의 상징 Ac를 포함한 컨텍스트 유기 화학자 사이에 혼란을 예방해 혼동하지.s. 아세트산은 그 구조를 보다 잘 반영하기 위해 CH-C3(O)OH, CH-C3(=O)로 표기되는 경우가 많다.아3, CHCOOH, CHCOH32.산-염기 반응의 맥락에서 HAC라는 약어가 [12]사용되기도 하는데, 여기서 Ac는 아세틸이 아닌 아세테이트의 기호이다.아세트산염은 아세트산에서 H가 손실되어+ 발생하는 이온이다."아세테이트"라는 이름은 또한 이 음이온을 포함한 소금 또는 아세트산의 [13]에스테르를 나타낼 수 있습니다.

특성.

아세트산 결정

산도

아세트산과 같은 카르복실기(-COOH)의 수소 중심은 이온화에 의해 분자로부터 분리될 수 있다.

CHCOOH3 † CHCO-23 + H+

이러한 양성자(H+)의 방출로 인해 아세트산은 산성 특성을 갖는다.아세트산은 약한 단프로톤산이다.수용액에서 pKa 값은 4.[14]76이다.그 켤레 염기는 아세테이트(CHCOO3−)이며 1.0M 용액(국내 식초 농도 정도)은 pH가 2.4로 아세트산 분자의 0.4%만이 [15]해리되어 있음을 나타낸다.단, 매우 희박한 용액(10 M 미만)에서는−6 아세트산이 90% 이상 해리된다.

Deprotonation equilibrium of acetic acid in water

아세트산의 순환 이합체. 녹색 점선은 수소 결합을 나타낸다.

구조.

고체 아세트산에서, 분자들은 사슬을 형성하고, 개별 분자들은 수소 [16]결합에 의해 상호 연결된다.120°C(248°F)의 증기에서는 이합체를 검출할 수 있습니다.또한 이합체는 비수소 결합 용제의 희석 용액과 순수한 [17]아세트산에서도 액상에서 발생하지만 수소 결합 용제에 의해 흐트러집니다.이합체의 해리 엔탈피는 65.0~66.0kJ/mol, 해리 엔트로피는 154~157Jmol−1−1 [18]K로 추정된다.다른 카르본산은 유사한 분자간 수소 결합 상호작용을 [19]한다.

용매 특성

액체 아세트산은 에탄올 및 물과 유사한 친수성(극성) 프로톤 용매입니다.6.2의 상대 정적 유전율(유전율)로 무기염, 설탕 등의 극성 화합물뿐만 아니라 기름 등의 극성 화합물 및 극성 용질도 녹인다.물, 클로로포름 및 헥산과 같은 극성 및 비극성 용제와 혼합될 수 있습니다.알칸이 높을수록(옥탄부터 시작), 아세트산은 모든 조성물에서 혼합되지 않으며, n-알칸이 [20]길수록 알칸의 아세트산 용해도가 감소한다.아세트산의 용매 및 혼합성 특성은 예를 들어 디메틸 테레프탈레이트 [8]생산 시 용매로서 유용한 산업용 화학물질을 만듭니다.

생화학

생리학적 pHs에서 아세트산은 보통 아세트산염으로 완전히 이온화된다.

아세틸기는 공식적으로 아세트산으로부터 파생되며, 모든 형태의 생명체에 기본이다.조효소 A와 결합했을 때, 그것은 탄수화물과 지방의 대사에 중심적입니다.긴 사슬 카르본산(지방산)과 달리 아세트산은 천연 트리글리세리드에서는 발생하지 않습니다.그러나 인공 트리글리세리드 트리아세틴(글리세린 트리아세테이트)은 일반적인 식품첨가물이며 화장품 및 [21]국소약에서 발견된다.

아세트산은 아세트산세균, 특히 아세트박터속과 클로스트리디움 아세트산세균에 의해 생성 및 배설된다.이러한 박테리아는 식품, 물, 토양에서 보편적으로 발견되며, 아세트산은 과일이나 다른 음식들이 상하면서 자연적으로 생성된다.아세트산은 또한 인간과 다른 영장류의 질 윤활의 구성 요소이며, 가벼운 항균제 [22]역할을 하는 것으로 보입니다.

생산.

1884년 아세트산 정제 농축 시설

아세트산은 산업적으로 합성 및 세균 발효에 의해 생산된다.화학공업용 아세트산의 약 75%는 [8]메탄올의 카르보닐화에 의해 만들어진다.생물학적 경로는 세계 생산의 약 10%를 차지하지만, 많은 식품 순도 법률이 식품에 사용되는 식초를 생물학적 기원으로 하기 때문에 식초의 생산에 있어 여전히 중요하다.다른 공정으로는 포름산메틸 이성질화, 아세트산으로의 신가스의 전환, 에틸렌과 [23]에탄올의 기상산화 등이 있다.아세트산은 종종 이종 촉매 아크릴산[24][25][26] 합성 또는 발효 젖산 [27]생산 시 등 다양한 반응의 부산물이다.2003-2005년 현재, 전 세계 처녀[28] 아세트산 총 생산량은 5 Mt/a(연간 백만 톤)로 추정되었으며, 이 중 약 절반이 미국에서 생산되었다.유럽 생산량은 약 1Mt/a로 감소했으며, 일본 생산량은 0.7Mt/a였다.매년 1.5Mt가 재활용되어 총 세계 시장 규모는 6.5Mt/[29][30]a가 되었습니다.이후 전 세계 생산량은 10.7Mt/a(2010년)로 증가했으며, 향후도 증가세가 둔화될 전망이다.[31]처녀 아세트산의 가장 큰 생산지는 셀라네즈와 BP케미칼이다.다른 주요 생산업체로는 밀레니엄 케미칼, 스털링 케미칼, 삼성, 이스트만, 스벤스크 [32]에탄올케미가 있다.

메탄올 카르보닐화

대부분의 아세트산은 메탄올 카르보닐화에 의해 생산된다.이 과정에서 메탄올과 일산화탄소는 반응하여 아세트산을 생성합니다.

Methanol formylation.png

이 과정은 요오드메탄을 중간체로 포함하며, 세 단계로 이루어집니다.카르보닐화에는 촉매인 금속 카르보닐이 필요하다(2단계).[33]

  1. CHOH3 + HI → CHI3 + HO2
  2. CHI3 + CO → CHCOI3
  3. CHCOI3 + HO2 → CHCOOH3 + HI

메탄올의 카르보닐화에는 로듐 촉매 몬산토 과정과 이리듐 촉매 카티바 과정이라는 두 가지 관련 과정이 존재한다.후자의 공정은 보다 친환경적이고 효율적이며[34], 종종 같은 생산 공장에서 전자의 공정을 대체했습니다.두 공정 모두 촉매적인 양의 물을 사용하지만 Cativa 공정은 더 적은 양의 물을 필요로 하므로 물-가스 이동 반응이 억제되고 부산물이 더 적게 형성됩니다.

공정조건을 변경함으로써 로듐 [35]촉매를 사용하여 동일한 식물에서 아세트산 무수물을 제조할 수도 있다.

아세트알데히드산화

몬산토 공정의 상용화 이전에는 아세트알데히드의 산화에 의해 아세트산이 생산되었다.이것은 메탄올의 카르보닐화와는 경쟁적이지 않지만 두 번째로 중요한 제조 방법으로 남아 있습니다.아세트알데히드는 아세틸렌의 수화작용을 통해 생성될 수 있다.이것은 1900년대 [36]초에 지배적인 기술이었다.

가벼운 나프타 성분은 산소 또는 심지어 공기에 의해 쉽게 산화되어 과산화물을 생성하며, 과산화물은 부탄과 같이 화학식에 따라 분해되어 아세트산을 생성한다.

2410 CH + 5 O2 → 4 CHCOH32 + 2 HO2

이러한 산화에는 망간, 코발트, 크롬의 나프텐산염과 같은 금속 촉매가 필요하다.

일반적인 반응은 부탄을 액체로 유지하면서 가능한 한 뜨겁게 설계된 온도와 압력에서 수행됩니다.대표적인 반응 조건은 150°C(302°F)와 [37]55atm이다.부타논, 아세테이트 에틸, 포름산 및 프로피온산을 포함한 부산물도 형성될 수 있다.이러한 부산물은 상업적으로도 가치가 있으며, 필요한 경우 반응 조건을 변경하여 더 많은 부산물을 생산할 수 있습니다.그러나 이러한 부산물에서 아세트산을 분리하면 [38]공정 비용이 증가합니다.

부탄 산화에 사용되는 것과 유사한 조건하에서 아세트산을 생성하기 위한 공기 중의 산소는 아세트알데히드를 [38]산화시킬 수 있다.

23 CHCHO + O2 → 2 CHCOH32

최신 촉매를 사용하면 아세트산이 95% 이상 생성될 수 있습니다.주요 부산물은 아세트산 에틸, 포름산, 포름알데히드이며 모두 아세트산보다 끓는점이 낮고 [38]증류에 의해 쉽게 분리된다.

에틸렌 산화

아세트알데히드는 웨커 공정을 통해 에틸렌에서 제조한 후 위와 같이 산화시킬 수 있다.

최근에는 1997년 일본 오이타에 에틸렌 산화공장을 개설한 화학회사 쇼와덴코가 에틸렌의 [39]아세트산으로의 1단계 전환을 상용화했다.이 과정은 실리콘텅스텐산과 같은 헤테로폴리산에 지지된 팔라듐 금속 촉매에 의해 촉매된다.비슷한 공정에서 규산 및 [40]실리카에 동일한 금속 촉매를 사용합니다.

CH24 + O2 → CHCOH32

이는 에틸렌의 현지 가격에 따라 소규모 공장(100–250kt/a)에 대한 메탄올 카르보닐화에 경쟁력이 있는 것으로 생각된다.이 접근법은 에틸렌과 에탄에서 아세트산으로의 선택적 산화를 위한 새로운 선택적 광촉매 산화 기술을 이용하는 것에 기초할 것이다.기존 산화 촉매와 달리 선택적 산화 공정은 자외선을 사용하여 주변 온도와 압력에서 아세트산을 생성합니다.

산화 발효

인류 역사의 대부분에서 아세트산 박테리아는 식초의 형태로 아세트산을 만들어 왔다.충분한 산소가 주어지면, 이러한 박테리아는 다양한 알코올성 식품으로부터 식초를 생산할 수 있습니다.일반적으로 사용되는 사료는 사과주, 와인, 발효 곡물, 맥아, 쌀 또는 감자 으깬 것을 포함합니다.이러한 박테리아에 의해 촉진되는 전반적인 화학 반응은 다음과 같습니다.

CHOH25 + O2 → CHCOOH3 + HO2

아세토박터를 접종하고 따뜻하고 통기성이 좋은 곳에 보관하는 희석 알코올 용액은 몇 개월 동안 식초가 될 것입니다.공업적인 식초 제조법은 박테리아에 [41]대한 산소 공급을 개선함으로써 이 과정을 가속화한다.

발효에 의해 생산된 식초의 첫 번째 배치는 아마 와인 제조 과정의 오류를 따라온 것 같습니다.만약 너무 높은 온도에서 발효시켜야 한다면, 아세트박터는 포도에서 자연적으로 발생하는 효모를 압도할 것이다.요리, 의료, 위생적인 목적으로 식초에 대한 수요가 증가하자, 양조업자들은 포도가 익고 와인으로 가공될 준비가 되기 전 더운 여름에 식초를 생산하기 위해 다른 유기 물질을 사용하는 방법을 빠르게 배웠다.그러나 양조업자들이 [42]이 방법을 이해하지 못했기 때문에 이 방법은 느렸고 항상 성공적이지는 않았습니다.

최초의 근대적 상업적 과정 중 하나는 "빠른 방법" 또는 "독일 방식"으로, 1823년 독일에서 처음 시행되었다.이 과정에서 나무껍질이나 숯으로 채워진 탑에서 발효가 이뤄진다.알코올이 함유된 공급은 타워의 상부로 흘러들어가며, 자연 대류 또는 강제 대류를 통해 하부에서 신선한 공기가 공급됩니다.이 과정에서 개선된 공기 공급으로 식초를 준비하는 시간이 몇 개월에서 몇 [43]주까지 단축되었습니다.

오늘날, 대부분의 식초는 1949년 오토 흐롬트카와 하인리히 [44]에브너에 의해 처음 묘사된 물에 잠긴 탱크 배양에서 만들어진다.연속 교반조 내의 식초에 알코올을 발효시켜 용액을 통해 기포성 공기로 산소를 공급한다.이 방법의 현대적인 응용을 통해, 15% 아세트산의 식초는 배치 공정에서 단 24시간, 심지어 60시간 피드 배치 [42]공정에서 20%의 식초를 준비할 수 있습니다.

혐기성 발효

클로스트리듐 또는 아세토박테륨의 멤버를 포함한 혐기성 박테리아 종은 중간체로서 에탄올을 생성하지 않고 당을 아세트산으로 직접 변환할 수 있다.이러한 박테리아에 의해 수행되는 전반적인 화학 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.

CHO6126 → 3 CHCOOH3

이러한 아세트 생성 박테리아는 메탄올, 일산화탄소 또는 이산화탄소와 수소의 혼합물을 포함한 1개의 탄소 화합물로부터 아세트산을 생성합니다.

2 CO2 + 42 H → CHCOOH3 + 2 HO2

당을 직접 대사하거나 더 저렴한 투입물에서 아세트산을 생산하는 클로스트리듐의 이러한 능력은 이러한 박테리아가 아세트박터 같은 에탄올 산화제보다 더 효율적으로 아세트산을 생산할 수 있다는 것을 암시합니다.그러나 클로스트리듐 박테리아는 아세토박터보다 내산성이 낮다.심지어 가장 내산성이 강한 클로스트리듐 변종도 아세토박터 변종과 비교하여 불과 몇 퍼센트 농도로 식초를 생산할 수 있습니다.현재는 클로스트리듐을 사용하여 농축하는 것보다 아세토박터를 사용하여 식초를 생산하는 것이 비용 효율이 더 높습니다.그 결과, 초산성 박테리아는 1940년부터 알려져 왔지만, 산업적으로 사용되는 것은 [45]몇 가지 틈새 분야에만 국한된다.

사용하다

아세트산은 화합물 생산을 위한 화학 시약이다.아세트산의 가장 큰 단일 용도는 아세트산비닐 모노머의 생산이며, 아세트산 무수물과 에스테르 생산이 그 뒤를 잇는다.식초에 사용되는 아세트산의 양은 비교적 [8][30]적다.

초산비닐단량체

아세트산의 주요 용도는 초산비닐 모노머(VAM)의 생산이다.2008년, 이 애플리케이션은 전 세계 아세트산 [8]생산량의 3분의 1을 소비하는 것으로 추정되었다.반응은 에틸렌과 아세트산과 팔라듐 촉매 위의 산소로 구성되어 있으며,[46] 기체 단계에서 수행됩니다.

23 HC-COOH + 2 CH24 + O2 → 2 HC-CO-O-CH3 → CH2 + 2 HO2

아세트산비닐은 폴리비닐 아세트산염 또는 기타 폴리머로 중합될 수 있습니다. 폴리비닐 아세트산비닐은 페인트 및 접착제의 [46]성분입니다.

에스테르 생산

아세트산의 주요 에스터는 잉크, 페인트 및 코팅 용매로 일반적으로 사용됩니다.에스테르에는 아세트산 에틸, 아세트산 n-부틸, 아세트산 이소부틸 및 아세트산 프로필이 포함된다.일반적으로 아세트산 및 해당 알코올의 촉매 반응에 의해 생성됩니다.

CHCOO-H3 + HO-R → CHCOO-R3 + HO2, R = 일반 알킬기

예를 들어 아세트산과 에탄올은 아세트산에틸과 물을 준다.

CHCOO-H3 + HO-CHCH23 → CHCOO-CHCH323 + HO2

그러나 대부분의 아세트산에스테르들은 티쉬첸코 반응을 이용하여 아세트알데히드에서 생산된다.또한 아세트산에테르를 니트로셀룰로오스, 아크릴라커, 니스 제거제, 목재 오염용매로 사용한다.우선 알코올에 의해 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드로부터 글리콜 모노에테르를 제조하고, 이어서 아세트산에 의해 에스테르화한다.세 가지 주요 생산물은 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(EEA), 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트(EBA), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(반도체 제조 공정에서 일반적으로 PGMEA로 알려져 있으며, 저항성 용매로 사용됩니다.)입니다.이 애플리케이션은 전세계 아세트산의 약 15~20%를 소비합니다.예를 들어 EEA와 같은 아세트산 에테르(Ether)[30]는 인간의 번식에 해로운 것으로 나타났다.

아세트산 무수물

아세트산 두 분자의 응축 산물은 무수 아세트산이다.전 세계 무수초산 생산은 주요 용도이며, 전 세계 아세트산 생산의 약 25~30%를 사용합니다.주요 공정은 700–750 °C에서 케틴을 생성하기 위해 아세트산 탈수를 수반한다.그런 다음 케틴을 아세트산과 반응시켜 [47]무수물을 얻는다.

CHCOH32 → CH2=C=O + HO2
CHCOH32 + CH2=C=O → (CHCO3)2o

아세트산 무수물은 아세틸화제이다.따라서 사진필름에도 사용되는 합성섬유인 셀룰로오스 아세테이트에 주로 사용된다.아세트산 무수물은 헤로인 및 기타 [47]화합물의 생산을 위한 시약이기도 하다.

용매로 사용

빙하 아세트산은 위에서 언급한 바와 같이 극지방의 우수한 프로톤 용매이다.유기화합물을 정제하기 위한 재결정 용매로 자주 사용된다.폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 원료인 테레프탈산(TPA)의 제조에 아세트산을 용매로 사용한다.2006년에는 약 20%의 아세트산이 TPA [30]생산에 사용되었습니다.

아세트산은 종종 프리델-크래프트스 알킬화와 같은 탄수화물과 관련된 반응을 위한 용매로 사용된다.예를 들어 합성 장뇌의 상업적 제조의 한 단계는 장뇌를 이소보닐 아세테이트로 바그너-메어바인 재배치를 포함한다.여기서 아세트산은 용매로서도, 또한 재배열된 카르보카치온을 [48]트랩하기 위한 친핵체로서도 작용한다.

빙초산은 유기아미드 등 약알칼리성 물질의 추정을 위한 분석화학에 사용된다.빙하 아세트산은 물보다 훨씬 약한 염기이기 때문에, 아미드는 이 매체에서 강한 염기 역할을 합니다.그런 다음 과염소산과 같은 매우 강한 산의 빙하 아세트산 [49]용액을 사용하여 적정할 수 있습니다.

의료용

주요 기사:아세트산(의료용)

종양에 아세트산을 주입하는 것은 1800년대부터 [50][51]암 치료에 사용되어 왔다.

아세트산은 개발도상국의 [52]많은 지역에서 자궁경부암 검진의 일부로 사용된다.이 산은 자궁 경부에 도포되고 약 1분 후에 흰색 영역이 나타나면 [52]양성 반응이 됩니다.

아세트산은 1% 용액으로 사용될 때 효과적인 방부제이며, 연쇄상구균, 포도상구균, 유사도모나스, 장구균 [53][54][55]등에 대한 광범위한 활성을 가지고 있다.전형적인 항생제에 [56]내성이 있는 의사모나스 균주로 인한 피부 감염 치료에 사용될 수 있습니다.

희석된 아세트산이 이온토포레시스(iontoporesis)[57][58]에 사용되지만 회전근개(Rotator cruff) 질환에 대한 이 치료를 뒷받침하는 고품질 증거는 없습니다.

외이도염 치료제로 세계보건기구 필수 [59][60]의약품 목록에 등재되어 있다.

식품

주요 기사:식초

아세트산은 [61]100g당 349kcal(1,460kJ)이다.식초의 [62][63][64]질량은 보통 4% 이상의 아세트산이다.아세트산 함량에 대한 법적 제한은 관할구역에 따라 다르다.식초는 조미료로 직접 사용되며 야채와 다른 음식의 절임에도 사용됩니다.식탁 식초는 더 희석되는 경향이 있는 반면(4~8%의 아세트산) 시판되는 식품 피클링은 더 농축된 용액을 사용합니다.식초로서 세계적으로 사용되는 아세트산의 비율은 상업적인 사용만큼 크지 않지만, 지금까지 가장 오래되고 가장 잘 알려진 [65]응용 프로그램입니다.

반응

유기화학

Rightward reaction arrow
(ii) H3O+
아세트산의 대표적인 두 가지 유기 반응

아세트산은 카르본산의 전형적인 화학 반응을 거친다.표준 베이스로 처리하면 금속 아세테이트와 물로 변환됩니다.강력한 염기(예: 유기석소 시약)를 사용하면 LiCHCOOLi를2 얻기 위해 이중으로 탈양성자가 될 수 있습니다.아세트산의 환원은 에탄올을 생성한다.아세트산이 염화아세틸로 전환되는 것에서 알 수 있듯이, OH기는 주요 반응 부위이다.다른 치환 유도체로는 아세트산 무수물이 있는데, 이 무수물은 아세트산 두 분자의 수분 손실에 의해 생성된다.마찬가지로 피셔 에스테르화에 의해 아세트산에스테르를 형성할 수 있으며 아미드를 형성할 수 있다.440°C(824°F) 이상으로 가열하면 아세트산이 분해되어 이산화탄소와 메탄이 생성되거나 케틴과 [66][67][68]물이 생성됩니다.

CHCOOH3 → CH4 + CO2
CHCOOH3 → CH2=C=O + HO2

무기화합물과의 반응

아세트산은 철, 마그네슘, 아연을 포함한 금속에 약한 부식성을 가지며, 수소 가스와 아세트산염이라고 불리는 소금을 형성합니다.

Mg + 2 CHCOOH3 → (CHCOO3)2 Mg + H2

알루미늄은 산화 알루미늄의 내산성 피막을 형성하기 때문에 초산을 운반하는 데 알루미늄 탱크가 사용됩니다.아세트산나트륨을 방출하는 일반적인 "베이킹 소다 + 식초" 반응에서와 같이 아세트산과 적절한 베이스로 금속 아세트산나트륨을 제조할 수도 있습니다.

NaHCO3 + CHCOOH3 → CHCOUNA3 + CO22 + HO

아세트산염의 색반응은 염화철(III) 용액으로 산성화 [69]후 짙은 붉은색을 띠게 된다.보다 민감한 테스트에서는 파란색 [70]용액을 얻기 위해 요오드 및 암모니아가 포함된 질산 랜턴을 사용합니다.아세테이트는 삼산화비소와 함께 가열되면 카코딜 산화물을 형성하며, 이는 악취 [71]증기로 검출될 수 있다.

기타 파생상품

아세트산으로부터 유기염 또는 무기염을 제조한다.상업적으로 중요한 파생상품:

할로겐화 아세트산은 아세트산으로부터 생산된다.상업적으로 중요한 파생상품:

이러한 다른 용도에 사용되는 아세트산의 양은 전 [30]세계 아세트산 사용량의 5-10%를 차지한다.

역사

초산을 생성하는 박테리아가 전 세계적으로 존재하기 때문에 식초는 맥주와 와인이 공기에 노출되는 자연스러운 결과로 문명 초기에 알려져 있었다.연금술에서 아세트산의 사용은 그리스 철학자 테오프라스토스가 어떻게 식초가 금속에 작용하여 흰색 납과 구리를 포함한 구리 염의 녹색 혼합물인 베르디그리스(verdigris)를 포함한 예술에 유용한 색소를 생산했는지를 설명한 기원전 3세기까지 연장됩니다.II) 아세테이트고대 로마인들은 사파라고 불리는 매우 달콤한 시럽을 만들기 위해 시큼한 와인을 끓였다.납 냄비에서 생산되는 사파에는 납의 당 또는 토성의 당이라고도 불리는 달콤한 물질인 아세테이트가 풍부했고, 이것은 로마 [72]귀족들 사이에서 납 중독의 원인이 되었다.

16세기 독일의 연금술사 안드레아스 리바비우스는 아세트산납의 건류, 케톤 탈탄산화로부터 아세톤을 생산하는 것을 설명했습니다.식초에 물의 존재는 아세트산의 성질에 매우 깊은 영향을 미쳐 수 세기 동안 화학자들은 빙하 아세트산과 식초에서 발견되는 산이 두 가지 다른 물질이라고 믿었다.프랑스 화학자 피에르 아데는 그것들이 [72][73]동일하다는 것을 증명했다.

glass beaker of crystallised acetic acid
결정화된 아세트산.

1845년 독일의 화학자 헤르만 콜베는 처음으로 무기 화합물로부터 아세트산을 합성했다.이 반응 배열은 이황화탄소를 사염화탄소로 염화시킨 후 테트라클로로에틸렌으로 열분해한 후 트리클로로아세트산으로 수성염화시킨 후 아세트산으로 [74]전해환원하여 마무리되었다.

1910년까지 대부분의 빙하 아세트산은 목재 증류의 산물인 목초주로부터 얻어졌다.아세트산을 석회 우유로 처리하여 분리한 후 황산으로 아세트산칼슘을 산성화하여 아세트산을 회수하였다.당시 독일은 1만 톤의 빙하 아세트산을 생산하고 있었으며, 이 중 30%가 인디고 [72][75]염료 제조에 사용되었습니다.

메탄올과 일산화탄소는 모두 상품 원료이기 때문에 메탄올 카르보닐화는 오랫동안 아세트산의 매력적인 전조물질로 보였다.영국 셀라네스의 앙리 드레퓌스는 1925년 [76]초에 메탄올 카르보닐화 시범 공장을 개발했습니다.그러나 필요한 고압(200atm 이상)에서 부식성 반응 혼합물을 포함할 수 있는 실용적인 재료가 부족하여 이러한 경로의 상용화가 저해되었습니다.코발트 촉매를 사용한 최초의 상업용 메탄올 카르보닐화 공정은 1963년 독일 화학 회사인 BASF에 의해 개발되었습니다.1968년에는 로듐 기반 촉매(cis-[Rh(CO)2I2])−가 발견되어 거의 부산물 없이 낮은 압력에서 효율적으로 작동했습니다.1970년 미국 몬산토(Monsanto)사가 이 촉매를 이용한 최초의 공장을 건설하여 로듐 촉매 메탄올 카르보닐화가 아세트산 제조의 지배적인 방법이 되었다(몬산토 공정 참조).1990년대 후반, 화학 회사인 BP Chemicals는 효율성을 높이기 위해 이리듐이[77] 추진하는 Cativa 촉매([Ir(CO)2I2])−를 상용화했습니다.이 이리듐 촉매 Cativa 공정은 더 친환경적이고 더[34] 효율적이며, 종종 같은 생산 공장에서 몬산토 공정을 대체했습니다.

성간 매질

성간 아세트산은 1996년[78] 데이비드 메흐링거가 이끄는 팀에 의해 햇크릭 전파천문대의 옛 버클리-일리노이-메릴랜드 협회와 오웬스 밸리 전파천문대의 옛 밀리미터 어레이를 사용하여 발견되었다.그것은 궁수자리 B2 북쪽 분자 구름 (Sgr B2 Large Molecular Heimat 소스라고도 알려져 있음)에서 처음 발견되었습니다.아세트산은 오직 전파 간섭계만을 사용하여 성간 매체에서 발견된 최초의 분자라는 특징을 가지고 있다. 밀리미터와 센티미터 파장에서 이루어진 이전의 모든 ISM 분자 발견에서, 단일 접시 전파 망원경은 적어도 부분적으로 검출에 [78]책임이 있었다.

건강에 미치는 영향과 안전성

농축 아세트산은 [79][80]피부를 부식시킨다.이러한 화상이나 물집은 노출 후 몇 시간이 지나야 나타날 수 있습니다.

10ppm의 아세트산 증기에 장기간(8시간) 흡입하면 눈, 코 및 목의 자극이 발생할 수 있으며, 100ppm의 경우 표시된 폐 자극과 폐, 눈 및 피부에 손상이 발생할 수 있습니다.증기 농도가 1,000ppm이면 눈, 코 및 상기도에 현저한 자극을 일으키므로 허용할 수 없습니다.이러한 예측은 동물 실험과 산업 노출에 기초했다.

2년 이상 아세트산 공기 중 평균 농도 51ppm(추정)에 노출된 근로자 12명에게서 결막 자극, 상기도 자극, 과각화성 피부염 증상이 나타났다.50ppm 이상의 노출은 대부분의 사람에게 견딜 수 없으며, 인두 부종과 만성 기관지염과 함께 눈, 코, 목의 심한 열상과 염증을 초래한다.미숙아 인간은 25ppm 이상의 농도에서 극심한 눈과 코 자극을 경험하며, 10ppm 미만의 농도로 인한 결막염이 보고되었다.7년에서 12년 동안 피크에서 80에서 200ppm 농도에 노출된 5명의 근로자를 대상으로 한 연구에서, 주요 연구 결과는 손의 피부가 검어지고 각질화되며, 결막염(각막 손상은 없지만), 기관지염과 인두염, 노출된 치아(상처와 송곳니)[81]의 침식이었다.

아세트산 용액의 위험은 농도에 따라 달라집니다.다음 표에 EU의 아세트산 [82][citation needed]용액 분류를 나타냅니다.

집중
무게에 따라		 몰 농도 GHS 픽토그램 H-프레이즈
10–25% 1.67~4.16 mol/L GHS07: Exclamation mark H315
25–90% 4.16~14.99 mol/L GHS05: Corrosive H314
90 % 이상 14.99 mol/L 이상 GHS02: FlammableGHS05: Corrosive H226, H314

농축 아세트산은 표준 온도와 압력에서 어렵게만 점화될 수 있지만 39°C(102°F) 이상의 온도에서는 가연성 위험이 있으며, 고온에서는 공기와 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다(폭발 한계: 5.4–16%).

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Scientific literature reviews on generally recognised as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. p. 1.
  2. ^ "화학", 제5권, 브리태니커 백과사전, 1961, 374쪽
  3. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 745. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ "acetic acid_msds".
  5. ^ 랭의 화학 핸드북, 10번째 에디션
  6. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0002". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ^ "Acetic acid". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ^ a b c d e Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul. "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
  9. ^ IUPAC 잠정 권장사항 2004년 P-12.1장; 페이지 4
  10. ^ Armarego, W.L.F.; Chai, Christina (2009). Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-1-85617-567-8.
  11. ^ Cooper, Caroline (9 August 2010). Organic Chemist's Desk Reference (2 ed.). CRC Press. pp. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  12. ^ DeSousa, Luís R. (1995). Common Medical Abbreviations. Cengage Learning. p. 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.
  13. ^ Hendrickson, James B.; Cram, Donald J.; Hammond, George S. (1970). Organic Chemistry (3 ed.). Tokyo: McGraw Hill Kogakusha. p. 135.
  14. ^ Goldberg, R.; Kishore, N.; Lennen, R. (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers" (PDF). Journal of Physical and Chemical Reference Data. 31 (2): 231–370. Bibcode:2002JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. Archived from the original (PDF) on 6 October 2008.
  15. ^ [HO3+] = 10−2.4 = 0.4%
  16. ^ Jones, R. E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid" (PDF). Acta Crystallographica. 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341. hdl:2027/mdp.39015077597907.
  17. ^ Briggs, James M.; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen (1991). "Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions". Journal of Physical Chemistry. 95 (8): 3315–3322. doi:10.1021/j100161a065.
  18. ^ Togeas, James B. (2005). "Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments". Journal of Physical Chemistry A. 109 (24): 5438–5444. Bibcode:2005JPCA..109.5438T. doi:10.1021/jp058004j. PMID 16839071.
  19. ^ McMurry, John (2000). Organic Chemistry (5 ed.). Brooks/Cole. p. 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  20. ^ Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958). Bulletin de l'Académie Polonaise des Sciences, Série des Sciences Chimiques, Géologiques et Géographiques. 6 (2): 3315–3322.{{cite journal}}: CS1 유지보수 : 제목 없는 정기 (링크)
  21. ^ Fiume, M. Z.; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (June 2003). "Final report on the safety assessment of triacetin". International Journal of Toxicology. 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1080/747398359. PMID 14555416.
  22. ^ Buckingham, J., ed. (1996). Dictionary of Organic Compounds. Vol. 1 (6th ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.
  23. ^ Yoneda, Noriyuki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). "Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid". Applied Catalysis A: General. 221 (1–2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  24. ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF). 2011.
  25. ^ Naumann d'Alnoncourt, Raoul; Csepei, Lénárd-István; Hävecker, Michael; Girgsdies, Frank; Schuster, Manfred E.; Schlögl, Robert; Trunschke, Annette (2014). "The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts" (PDF). Journal of Catalysis. 311: 369–385. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008. hdl:11858/00-001M-0000-0014-F434-5. Archived from the original (PDF) on 15 February 2016. Retrieved 29 October 2017.
  26. ^ Hävecker, Michael; Wrabetz, Sabine; Kröhnert, Jutta; Csepei, Lenard-Istvan; Naumann d'Alnoncourt, Raoul; Kolen'Ko, Yury V.; Girgsdies, Frank; Schlögl, Robert; Trunschke, Annette (2014). "Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid" (PDF). Journal of Catalysis. 285: 48–60. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012. hdl:11858/00-001M-0000-0012-1BEB-F. Archived from the original (PDF) on 30 October 2016. Retrieved 29 October 2017.
  27. ^ Costa, Vanessa Moreira; Basso, Thiago Olitta; Angeloni, Luis Henrique Poleto; Oetterer, Marilia; Basso, Luiz Carlos (2008). "Production of acetic acid, ethanol and optical isomers of lactic acid by Lactobacillus strain isolated from industrial ethanol fermentations". Ciência e Agrotecnologia. 32 (2): 503–509. doi:10.1590/S1413-70542008000200025.
  28. ^ 아세트산(셀룰로오스 아세테이트, 폴리비닐알코올 작업 및 수많은 아세트산 무수물 아실화 등)의 생산에서 회수되지 않고 의도적으로 제조되는 아세트산.
  29. ^ "Production report". Chemical & Engineering News: 67–76. 11 July 2005.
  30. ^ a b c d e Malveda, Michael; Funada, Chiyo (2003). "Acetic Acid". Chemicals Economic Handbook. SRI International. p. 602.5000. Archived from the original on 14 October 2011.
  31. ^ 아세트산SRI 컨설팅
  32. ^ "Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts". Market Research Database. June 2014. p. contents.
  33. ^ Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). "Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid". Applied Catalysis A: General. 221 (1–2): 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  34. ^ a b Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 262–266. ISBN 978-0-85404-620-1.
  35. ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. 13 (1): 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  36. ^ Hintermann, Lukas; Labonne, Aurélie (2007). "Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis". Synthesis. 2007 (8): 1121. doi:10.1055/s-2007-966002.
  37. ^ Chenier, Philip J. (2002). Survey of Industrial Chemistry (3 ed.). Springer. p. 151. ISBN 978-0-306-47246-6.
  38. ^ a b c Sano, Ken‐ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). "A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene". Catalysis Surveys from Japan. 3 (1): 55–60. doi:10.1023/A:1019003230537. ISSN 1384-6574. S2CID 93855717.
  39. ^ Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). "A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene". Catalyst Surveys from Japan. 3: 66–60. doi:10.1023/A:1019003230537. S2CID 93855717.
  40. ^ Misono, Makoto (2009). "Recent progress in the practical applications of heteropolyacid and perovskite catalysts: Catalytic technology for the sustainable society". Catalysis Today. 144 (3–4): 285–291. doi:10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  41. ^ Chotani, Gopal K.; Gaertner, Alfred L.; Arbige, Michael V.; Dodge, Timothy C. (2007). "Industrial Biotechnology: Discovery to Delivery". Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer. pp. 32–34. Bibcode:2007karh.book....... ISBN 978-0-387-27842-1.
  42. ^ a b Hromatka, Otto; Ebner, Heinrich (1959). "Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation". Industrial & Engineering Chemistry. 51 (10): 1279–1280. doi:10.1021/ie50598a033.
  43. ^ Partridge, Everett P. (1931). "Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments". Industrial & Engineering Chemistry. 23 (5): 482–498. doi:10.1021/ie50257a005.
  44. ^ Hromatka, O.; Ebner, H. (1949). "Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures". Enzymologia. 13: 369.
  45. ^ Sim, Jia Huey; Kamaruddin, Azlina Harun; Long, Wei Sing; Najafpour, Ghasem (2007). "Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology". Enzyme and Microbial Technology. 40 (5): 1234–1243. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
  46. ^ a b Roscher, Günter. "Vinyl Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_419.
  47. ^ a b Held, Heimo; Rengstl, Alfred; Mayer, Dieter. "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_065.
  48. ^ Sell, Charles S. (2006). "4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids". The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. RSC Paperbacks Series. Vol. 38 (2 ed.). Great Britain: Royal Society of Chemistry. p. 80. ISBN 978-0-85404-824-3.
  49. ^ Felgner, Andrea. "Determination of Water Content in Perchloric acid 0,1 mol/L in acetic acid Using Karl Fischer Titration". Sigma-Aldrich. Retrieved 27 July 2017.
  50. ^ Barclay, John (1866). "Injection of Acetic Acid in Cancer". Br Med J. 2 (305): 512. doi:10.1136/bmj.2.305.512-a. PMC 2310334.
  51. ^ Shibata N. (1998). "Percutaneous ethanol and acetic acid injection for liver metastasis from colon cancer". Gan to Kagaku Ryoho. 25 (5): 751–5. PMID 9571976.
  52. ^ a b Fokom-Domgue, J.; Combescure, C.; Fokom-Defo, V.; Tebeu, P. M.; Vassilakos, P.; Kengne, A. P.; Petignat, P. (3 July 2015). "Performance of alternative strategies for primary cervical cancer screening in sub-Saharan Africa: systematic review and meta-analysis of diagnostic test accuracy studies". BMJ (Clinical Research Ed.). 351: h3084. doi:10.1136/bmj.h3084. PMC 4490835. PMID 26142020.
  53. ^ Madhusudhan, V. L. (8 April 2015). "Efficacy of 1% acetic acid in the treatment of chronic wounds infected with Pseudomonas aeruginosa: prospective randomised controlled clinical trial". International Wound Journal. 13 (6): 1129–1136. doi:10.1111/iwj.12428. ISSN 1742-481X. PMC 7949569. PMID 25851059. S2CID 4767974.
  54. ^ Ryssel, H.; Kloeters, O.; Germann, G.; Schäfer, Th; Wiedemann, G.; Oehlbauer, M. (1 August 2009). "The antimicrobial effect of acetic acid—an alternative to common local antiseptics?". Burns. 35 (5): 695–700. doi:10.1016/j.burns.2008.11.009. ISSN 1879-1409. PMID 19286325.
  55. ^ "Antiseptics on Wounds: An Area of Controversy". www.medscape.com. Retrieved 15 August 2016.
  56. ^ Nagoba, B. S.; Selkar, S. P.; Wadher, B. J.; Gandhi, R. C. (December 2013). "Acetic acid treatment of pseudomonal wound infections—a review". Journal of Infection and Public Health. 6 (6): 410–5. doi:10.1016/j.jiph.2013.05.005. PMID 23999348.
  57. ^ Page, M. J.; Green, S.; Mrocki, M. A.; Surace, S. J.; Deitch, J.; McBain, B.; Lyttle, N.; Buchbinder, R. (10 June 2016). "Electrotherapy modalities for rotator cuff disease". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2016 (6): CD012225. doi:10.1002/14651858.CD012225. PMC 8570637. PMID 27283591.
  58. ^ Habif, Thomas P. (2009). Clinical Dermatology (5 ed.). Elsevier Health Sciences. p. 367. ISBN 978-0-323-08037-8.
  59. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  60. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  61. ^ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Food Composition Data: Production, Management and Use. Rome: FAO. p. 146. ISBN 9789251049495.
  62. ^ "CPG Sec. 525.825 Vinegar, Definitions" (PDF). United States Food and Drug Administration. March 1995.
  63. ^ "Departmental Consolidation of the Food and Drugs Act and the Food and Drug Regulations – Part B – Division 19" (PDF). Health Canada. August 2018. p. 591.
  64. ^ "Commission Regulation (EU) 2016/263". Official Journal of the European Union. European Commission. February 2016.
  65. ^ Bernthsen, A.; Sudborough, J. J. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie and Son. p. 155.
  66. ^ Blake, P. G.; Jackson, G. E. (1968). "The thermal decomposition of acetic acid". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 1153–1155. doi:10.1039/J29680001153.
  67. ^ Bamford, C. H.; Dewar, M. J. S. (1949). "608. The thermal decomposition of acetic acid". Journal of the Chemical Society: 2877. doi:10.1039/JR9490002877.
  68. ^ Duan, Xiaofeng; Page, Michael (1995). "Theoretical Investigation of Competing Mechanisms in the Thermal Unimolecular Decomposition of Acetic Acid and the Hydration Reaction of Ketene". Journal of the American Chemical Society. 117 (18): 5114–5119. doi:10.1021/ja00123a013. ISSN 0002-7863.
  69. ^ Charlot, G.; Murray, R. G. (1954). Qualitative Inorganic Analysis (4 ed.). CUP Archive. p. 110.
  70. ^ Neelakantam, K.; Row, L Ramachangra (1940). "The Lanthanum Nitrate Test for Acetatein Inorganic Qualitative Analysis" (PDF). Retrieved 5 June 2013.
  71. ^ Brantley, L. R.; Cromwell, T. M.; Mead, J. F. (1947). "Detection of acetate ion by the reaction with arsenious oxide to form cacodyl oxide". Journal of Chemical Education. 24 (7): 353. Bibcode:1947JChEd..24..353B. doi:10.1021/ed024p353. ISSN 0021-9584.
  72. ^ a b c Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry (Part 1, Organic ed.). London: Crosby Lockwood. pp. 330–331.
  73. ^ Adet, P. A. (1798). "Mémoire sur l'acide acétique (Memoir on acetic acid)". Annales de Chimie. 27: 299–319.
  74. ^ Goldwhite, Harold (September 2003). "This month in chemical history" (PDF). New Haven Section Bulletin American Chemical Society. 20 (3): 4. Archived from the original (PDF) on 4 March 2009.
  75. ^ Schweppe, Helmut (1979). "Identification of dyes on old textiles". Journal of the American Institute for Conservation. 19 (1/3): 14–23. doi:10.2307/3179569. JSTOR 3179569. Archived from the original on 29 May 2009. Retrieved 12 October 2005.
  76. ^ Wagner, Frank S. (1978). "Acetic acid". In Grayson, Martin (ed.). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons.
  77. ^ 산업용 유기 화학 물질, 해롤드 A.위트코프, 브라이언 G루벤 플롯킨
  78. ^ a b Mehringer, David M.; et al. (1997). "Detection and Confirmation of Interstellar Acetic Acid". Astrophysical Journal Letters. 480 (1): L71. Bibcode:1997ApJ...480L..71M. doi:10.1086/310612.
  79. ^ "ICSC 0363 – ACETIC ACID". International Programme on Chemical Safety. 5 June 2010.
  80. ^ "Occupational Safety and Health Guideline for Acetic Acid" (PDF). Centers for Disease Control and Prevention. Retrieved 8 May 2013.
  81. ^ Sherertz, Peter C. (1 June 1994), Acetic Acid (PDF), Virginia Department of Health Division of Health Hazards Control, archived from the original (PDF) on 4 March 2016
  82. ^ "Details". hcis.safeworkaustralia.gov.au.

외부 링크

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