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    Alde y Ceto

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    Ignacio Rodriguez Robles
    Este documento describe los grupos funcionales de aldehídos y cetonas, así como métodos para su obtención como la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. También explica propiedades químicas como la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos, la adición de agua y alcoholes formando hidratos, hemiacetales y acetales.

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    Attribution Non-Commercial (BY-NC)
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    Alde y Ceto

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    Ignacio Rodriguez Robles
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    Este documento describe los grupos funcionales de aldehídos y cetonas, así como métodos para su obtención como la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. También explica propiedades químicas como la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos, la adición de agua y alcoholes formando hidratos, hemiacetales y acetales.

    Descripción original:

    Se muestran las propiedades quimicas y metodos de obtención de aldehidos y cetonas

    Título original

    ALDE Y CETO

    Derechos de autor

    © Attribution Non-Commercial (BY-NC)

    Formatos disponibles

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    Este documento describe los grupos funcionales de aldehídos y cetonas, así como métodos para su obtención como la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. También explica propiedades químicas como la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos, la adición de agua y alcoholes formando hidratos, hemiacetales y acetales.

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    Alde y Ceto

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    Este documento describe los grupos funcionales de aldehídos y cetonas, así como métodos para su obtención como la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. También explica propiedades químicas como la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos, la adición de agua y alcoholes formando hidratos, hemiacetales y acetales.

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    ALDEHIDOS Y

    CETONAS
    QUÍMICA IV
    GRUPOS FUNCIONALES
    GRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDO

    R
    C O
    1°
    1 2
    H
    GRUPO FUNCIONAL CETONA

    R
    C O
    1 °
    12
    R’
    MÉT ODO S DE OBTEN CIÓN (1)
    ALDEH ÍDO S

    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS


    Cu 200 – 300°C
    R – CH2 – OH R–C–H K2Cr2O7 , H2SO4
    oxidante || CrO3, CH3CO.OH
    Alcohol
    primario O CrO3, piridina
    aldehído

    CH3 – CH2 – OH CH3 – C – H


    Cu 300°C
    ||
    O
    etanol etanal
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
    ALDEHÍDOS
    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
    oxidantes
    Cu 200 – 300°C
    R – CH2 – OH R–C–H K2Cr2O7 , H2SO4
    oxidante || CrO3, CH3CO.OH
    Alcohol
    primario O CrO3, piridina
    aldehído

    CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H


    CrO3 ||
    pentanol piridina pentanal O
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
    ALDEHÍDOS
    OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE
    R – C = C – R’ R–C–H + R’– C – H
    | | O3, H2O,Zn || ||
    H H O O
    alqueno Aldehído 1 Aldehído 2

    CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CHO


    2 – penteno O3,H2O,Zn propanal etanal

    CH2 CH2 2H – C – H
    O3,H2O,Zn || metanal
    eteno
    O
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)
    ALDEHÍDOS
    OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

    R – C = C – R’ R–C–H + R’– C – H
    | | O3, H2O,Zn || ||
    H H O O
    alqueno Aldehído 1 Aldehído 2

    CH3 – (CH2)3 – CH = CH –CH3 CH3 – (CH2)3 – C – H + CH3 – C – H


    O3, H2O,Zn
    || ||
    2 - hepteno pentanal O etanal
    O
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)
    CETONAS
    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

    OH O Oxidante
    | || Cu 200 – 300°C
    R – CH– R’ R – C – R’ K2Cr2O7 , H2SO4
    oxidante CrO3, CH3CO.OH
    Alcohol
    secundario Cetona CrO3, piridina

    OH O
    | ||
    K2Cr2O7,
    CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
    H2SO4
    2 – propanol propanona
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
    CETONAS
    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

    OH O Oxidante
    | || Cu 200 – 300°C
    R – CH– R’ R – C – R’ K2Cr2O7 , H2SO4
    oxidante CrO3, CH3 – CO.OH
    Alcohol
    secundario Cetona CrO3, piridina

    Cu
    CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
    | 200 – 300 C ||
    OH O
    3 – pentanol 3 – pentanona
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
    CETONAS
    OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

    R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’


    | | O3, H2O,Zn || ||
    R’ R’’ O O
    alqueno Cetona 1 Cetona 2
    5 6 7
    CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3
    3 4|
    O3, H2O
    |
    CH3 – C = C – CH2 – CH3 CH3 – C = O + C – CH2 – CH3
    Zn
    1 2| | ||
    CH3 – CH2 CH3 – CH2 O
    4 – etil; 3 – metil – 3 – hepteno butanona 3 - hexanona
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)
    CETONAS
    OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

    R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’


    | | O3, H2O,Zn || ||
    R’ R’’ O O
    alqueno Cetona 1 Cetona 2

    CH3 CH3
    1 2 3| 4 5 O3, H2O |
    CH3 – C = C – CH2 – CH3 CH3 – C = O + C – CH2 – CH3
    Zn
    | | ||
    CH3 CH3 O
    2, 3 – dimetil – 2 – penteno propanona butanona
    PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
    Agente oxidante
    OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
    K2Cr2O7,H2SO4
    R–C–H R – C – OH KMnO4, OH-
    | | oxidante | |
    Ag (NH3)+
    O O
    aldehído Ácido carboxílico

    CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CO.OH


    K2Cr2O7,H2SO4
    propanal Ácido propiónico

    H – CH.O H – C O.OH
    KMnO4, OH -

    metanal Ácido metanóico


    PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
    ADICIÓN DE AGUA A ALDEHIDOS
    OH
    |
    (Hidrato de
    R – C – H + H2O R–C–H Aldehído)
    || |
    O OH
    aldehído agua
    OH
    |
    (Hidrato de
    Etanal)

    CH3 – CH + H2O CH3 C – H


    ||
    etanal agua |
    O OH
    PROPIEDADES QUÍMICAS (3)
    ADICIÓN DE AGUA A CETONAS
    OH
    |
    R – C – R’ + H2O R – C – R’ Hidrato
    de cetona
    || |
    O OH
    cetona agua
    OH
    |
    Hidrato de
    propanona

    CH3 – C CH3 + H2O CH3 – C – CH3


    agua
    propanona
    || |
    O OH
    PROPIEDADES QUÍMICAS (4)
    ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
    H
    |
    R–C–H + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH
    || |
    O OH
    Hemiacetal
    H de aldehído
    |
    H2O +
    R – C – OR’’
    |
    Acetal OR’’
    de aldehído
    PROPIEDADES QUÍMICAS (5)
    ADICIÓN DE ALCOHOLES A CETONAS
    R’
    |
    R – C – R’ + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH
    || |
    O OH
    Hemiacetal
    R’ de cetona
    |

    H2O + R – C – OR’’
    Cetal de cetona
    |
    OR’’
    PROPIEDADES QUÍMICAS (6)
    ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
    OH
    |
    CH3 – C – H + CH3 – CH2 – OH CH3 – C H
    || |
    O O – CH2 – CH3
    etanal etanol
    Etil hemiacetal de etanal

    O – CH2 – CH3
    | + CH3 – CH2 – OH
    CH3 – C – H
    etanol
    |
    O – CH2 – CH3
    Dietil acetal de etanal
    PROPIEDADES QUÍMICAS (7)

    CH3
    |
    CH3 – C = O + CH3 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH3
    | |
    CH3 OH
    propanona etanol Etil hemiacetal
    de propanona
    CH3
    | + CH3 – CH2 – OH
    CH3 – C – O – CH2 – CH3
    | etanol
    O – CH2 – CH3
    Dietil cetal de propanona

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