TEMA 3: LOS GLCIDOS

APARTADOS DEL TEMA:

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ESTRUCTURA GENERAL DE LOS GLCIDOS

CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS
MONOSACRIDOS
OLIGOSACRIDOS
POLISACRIDOS
HETERSIDOS
IMPORTANCIA BIOLGICA DE LOS GLCIDOS

1. ESTRUCTURA GENERAL DE LOS GLCIDOS

Un glcido es una biomolcula compuesta orgnica formada por cadenas de carbono.
Contiene los siguientes elementos: C, H, O.
Glcidos = hidratos de carbono = carbohidratos = azcares
Frmula emprica - (CH2O)n
Tienen un diseo parecido a un polialcohol: cadenas
de carbono en los que cada carbn tiene un grupo
alcohol (OH).
Las cadenas que tengan un enlace carbonilo se
llamaran CETONAS.
Las cadenas que tengan un grupo carboxilo se
llamaran ALDEHDOS.
Es la estructura genrica de los azucares aunque habr molculas que no se
correspondan con esa estructura.

2. CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS

Los monosacridos solo tienes cadenas de 3 a 7 carbonos.
sidos: molculas formadas por monosacridos.
Aldosa + triosa - aldotriosa
Cetosa + pentosa - cetopentosa
Oligosacaridos: 2-10 monosacaridos.
Polisacaridos: ms de 10 monosacaridos.

Homopolisacaridos: solo se repite un tipo de monosacrido.

Heteropolisacarido: se repite ms de un monosacrido.

3. MONOSACRIDOS
Son sustancias blancas o medio transparentes, suelen responder a la forma general de
glcidos. Sus caractersticas son:

Por lo general todos son dulces (poder edulcorante).

Son todos cristales.
Son solubles en el agua (se disuelven bien).

Pueden tener grupo funcional aldehdo o cetona.

TRIOSAS
Son monosacridos con
tres carbonos, con grupo
carboxilo (aldotriosa) o
carbonilo (cetotriosa).
La isomera es una
caracterstica de muchos
compuestos, que siendo
distintos, tienen la misma
frmula molecular.
Existen diferentes tipos
de isomeras:
Las aldotriosas son molculas distintas y son ismeros espaciales, ya que se
diferencian en la posicin del grupo OH en el carbono dos.
Un carbono asimtrico es un carbono que posee cuatro enlaces distintos. El carbono
2 es asimtrico. La existencia de carbono asimtrico implica la aparicin de isomeras,
ptica y espacial.

La isomera ptica la presentan los monosacridos que contienen carbonos

asimtricos. Esta propiedad consiste en la capacidad de poder desviar la luz polarizada
que atraviesa una disolucin de monosacridos.
Si la luz es desviada a la derecha (en sentido de las agujas del reloj) se dice que es
DEXTRGIRO (+), y si es desviada a la izquierda (sentido contario de las agujas del
reloj) es LEVGIRO (-).
A cada uno de los ismeros de les llama enantimero = enantiomorfo = ismeros
quirales.
Enantimero: la posicin de todos los OH de los carbonos asimtricos vara. Por
tanto, una molecula es el reflejo de su enantimero (son imgenes especulares). La
posicin del grupo OH del carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional permite
diferenciar ambas molculas.

La forma D, cuando el OH est a la derecha.

La forma L, cuando el OH est a la izquierda.

En la cetotriosa ningn carbono es asimtrico por eso no presenta isomeras.

TETROSAS
En las aldotetrosas los
carbonos asimtricos son
2 y 3.
D Treosa y L Tresosa son
enantimeras entre s.
L Eritrosa es enantimera
con D Treosa.
EPMERAS: dos molculas son epmeras cuando se
diferencian en la posicin del OH de un nico carbono
asimtrico. D Eritrosa y L Treosa son epimeras.
Las molculas L solo se sintetizan en el laboratorio ya que
en la naturaleza solo existen D.

PENTOSAS

HEXOSAS

Glucosa=dextrosa,
presente en nuestra sangre que da energa a las clulas. El principio de la vida se debe
basar en la glucosa. Es regulada por la insulina que se produce en el pncreas, se
encuentra libre solo en la uva, sino se asocia a otra molcula.
La galactosa forma parte de la lactosa (disacrido de la leche).
La fructosa tiene la capacidad de polarizar la luz a izquierda (levgira). Se encuentra
formando la sacarosa.

Diseo de la glucosa en agua:

Los monosacridos pueden presentarse en forma lineal por la proyeccin de Fischer en
los que los enlaces simples forman ngulos de 90. Las aldopentosas y las hexosas en
disolucin no presentan estructura lineal, sino que adoptan estructuras cclicas (las
Proyecciones Haworth).
La formacin del ciclo se realiza mediante el enlace hemiacetlico, que supone un
enlace covalente entre el grupo aldehdo y un alcohol (en caso de las aldosas), o un
enlace entre el grupo cetona y un alcohol (en el caso de las cetosas).

El
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ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano),
denominndose los monosacridos furanosas o piranosas respectivamente.
El carbono carbonlico correspondiente a los grupos aldehdo y cetona se designa
en la frmula cclica con el nombre de carbono anomrico, y queda unido al
grupo OH.
La posicin del grupo OH unido al carbono anomrico determina un nuevo tipo
de estereoisomera conocida como anomera. Existen dos formas anomricas:
Forma alfa (). El OH del carbono anomrico queda bajo el plano. Se
denomina configuracin trans, al quedarse este OH en el lado contrario
del OH del carbono exterior al ciclo.
Forma beta (). El OH del carbono anomrico queda sobre el plano. Se
denomina configuracin cis, al quedarse en el mismo lado que el carbono
exterior del ciclo.
El Carbono cinco ha hecho una mutorrotacin.

Si hay mucho impedimento la molecula es menos estable. Cis es menos estable que
trans.

CICLACIN DE LA FRUCTOSA

La

conformacin
real de los
monosacridos en disolucin vara con respecto a la propuesta por Haworth, ya que,
debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las molculas no pueden ser
planas. Se han sugerido otras formas de representacin, en silla y en bote, en las que
los carbonos C2, C3 y C5, y el oxgeno estn en el mismo plano. La configuracin de
silla es ms estable que la configuracin en bote porque hay menos impedimento
estrico.

HEPTOSAS

4. OLIGOSACRIDOS
Los oligosacridos son glcidos formados por un nmero pequeo de monosacridos
(de 2 a 10) y se llaman DISACRIDOS si estn compuestos por dos monosacridos,
TRISACRIDOS si estn compuestos por 3 monosacridos, TETRASACRIDOS, y as
sucesivamente.

DISACRIDOS
Se forman por la unin de dos monosacridos mediante enlace O-GLUCOSDICO.

MALTOSA:
Es un disacrido que nunca se
encuentra libre en la naturaleza.
Forma parte del almidn o del
glucgeno. Se le llama ms
comnmente azcar de malta, y
tiene un sabor dulce ligeramente
tostado. Est formado por dos
glucosas (-D-Glucopiranosa). Se
forma un enlace

(1-4).

Recibe el nombre de:

-D-Glucopiranosil-(14) -D-Glucopiranosa

CELOBIOSA:
No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene
mediante la hidrlisis de la celulosa. Est formada por
dos glucosas unidas por enlace (14).
El enlace es ligeramente ms largo que en la maltosa
por lo tanto tiene menos impedimento estrico y es ms
estable, menos energtico que

(14).

No se utiliza para edulcorar.

LACTOSA:
Si se encuentra libre, es el azcar de la leche y es
ligeramente dulce. No tiene poder edulcorante.
Est formado por una galactosa y una glucosa
unidas por enlace (14). Este enlace es estable
y menos energtico.
Si dirigimos la molcula rompemos el enlace. La
galactosa se isomeriza y se transforma en glucosa por lo que obtenemos mucha
energa.

ISOMALTOSA:
Se obtiene por la digestin del almidn o el
glucgeno ya que no se encuentra libre en la
naturaleza. Est formada por glucosas unidas por
enlace

(16).

SACAROSA:
Se conoce comnmente como azcar de caa ya que se
obtiene de las caas de azcar o de la remolacha. Est
formada por una glucosa unida a una fructosa por
enlace (12). Ambos monosacridos utilizan el
carbono anomrico para formar el enlace. Por ello, este
disacrido no posee poder reductor.

REACCIN FEHLING
Fundamento: Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora
de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el glcido que se investiga es reductor, se
oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de
cobre (I), de color rojo-anaranjado.
La reaccin de Fehling se realiza del siguiente modo:

Se toman 3 ml de la muestra que se quiera analizar

Aadir 1 ml del reactivo Fehling A y 1 ml del reactivo Fehling B

El lquido del tubo de ensayo adquirir un fuerte color azul.

Calentar el tubo al bao Mara o directamente en un mechero de Laboratorio

La reaccin ser positiva si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo y aparece

un precipitado

La reaccin ser negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-verdoso.

La sacarosa no posee poder reductor ya que no tiene el carbono anomrico libre.

Recibira el nombre de:
tiene poder reductor).

-D-Glucopiranosil-(12)--D-Fructofuransido (indica que no

Un ejemplo de reaccin positiva sera la glucosa ya que su C 1 es libre.

5. POLISACRIDOS

Se clasifican en homopolisacridos formados por un nico tipo de monosacrido

repetido y los heteropolisacridos si en su composicin hay ms de un tipo de
monosacrido.

Ejemplos de homopolisacrridos (5-6 carbonos) es el almidn, la celulosa, el

glucgeno y la quitina.
Ejemplos de heteropolisacridos: pectina, hemicelulosa, el agar-agar y la goma
arbiga.

Pueden ser pentosanas y hexosanas (glucosanas: almidn, glucgeno y celulosa).

HOMOPOLISACRIDOS
ALMIDN:
Es un homopolisacrido de reserva energtica que se encuentra en plantas (patata,
arroz, etc.). Est formado por la mezcla de dos polisacridos AMILOSA y AMILOPECTINA.
La amilosa est formada por glucosas unidas por enlace (14). Su hidrlisis
libera maltosa. Forma una larga cadena que presenta enrollamiento helicoidal.
La amilopectina est formada por glucosas unidas por enlace (16). Su
hidrlisis libera maltosas e isomaltosas. Forma una cadena larga que presenta
ramificaciones.
El almidn es un alimento bsico de la dieta humana. Para detectar la presencia del
almidn:
Reaccin del Lugol: Este mtodo se usa para identificar polisacridos. El almidn en
contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolucin de yodo y yoduro potsico)
toma un color azul-violeta caracterstico.

GLUCGENO:
Es un homopolisacrido de reserva energtica que se encuentra en animales. Est
formado por glucosas unidas por enlace (14) y por enlace (16). Su hidrlisis
libera maltosa e isomaltosa. Forma una larga cadena de ramificaciones.
Se obtienen ms isomaltosas del glucgeno que del almidn si se hace la hidrlisis de
ambos. El glucgeno presenta ms ramificaciones que la amilopectina, cada 8 o 12
glucosas. Abunda en las clulas del hgado (distribuidor de la glucosa, dodnde se puede
almacenar y construir el glucgeno para producir o almacenar energa) y del msculo.

CELULOSA
Es un homopolisacrido estructural que se encuentra en las plantas, formando las
paredes celulares. Est formado por glucosas unidas por enlace (14). Su hidrlisis
libera celobiosas. Forma una larga cadena que no presenta ramificaciones (es una
cadena lineal).

[El enlace que tiene menor impedimento estrico, es ms estable, ms resistente y

menos energtico que el

que guarda mucha energa.]

QUITINA
Es un homopolisacrido que se encuentra en los artrpodos formando su exoesqueleto,
y la pared celular de los hongos. Est formado por n-acetil-glucosaminas unidas por
enlace (14).
PAU-Cite los homopolisacridos ms importantes. Cules son de reserva energtica?
Y cules son estructurales?

HETEROPOLISACRIDOS
Estn formados por dos monosacridos diferentes.

PECTINA:

Est compuesta por uniones de galactosas en las que se intercalan de

vez en cuando ramosas. Aparece en las paredes celulares primarias de las plantas.

HEMICELULOSA: Est compuesta por varios polisacridos formados por xilosa

y arabinosa, unidas por (14). Forma paredes celulares de las plantas.

EL AGAR-AGAR (gelatina vegetal):

Est compuesto por galactosas

oxidadas (cido galactronico). Se obtiene de algas rojas y sirve como espesante y
para formar medios de cultivo slidos para microorganismos. Los humanos no podemos
digerir este compuesto.

GOMA ARBIGA:

Est compuesta por polmeros de arabinosa, ramosa y

galactosa. Lo forman las plantas. Las segregan al exterior en zonas abiertas por golpes
o traumatismos. La goma arbiga es de inters industril.

6. HETERSIDOS
Son molculas de enorme variedad, constituidas por un glcido unido a otra molcula
no glucdica denominada aglucn. Se distinguen las siguientes clases:
1. Glucolpidos: el aglucn es un lpido denominado ceramida unido a una parte
glucdica. Son molculas de membrana presentes en la superficie externa de las
clulas.
2. Pptido glucano: parte glucdica que se une a un pptido. Forma una corta
molcula de aminocidos.
- cido hialurnico
- Condroctina
- Heparina

3. Glucoprotenas: la parte denominada aglucn es una protena, como las

inmunoglobulinas, la protrombina o las hormonas FSH y LH.

7. IMPORTANCIA BIOLGICA DE LOS GLCIDOS

Funcin energtica: como el almidon o el glucgeno, que guardan energa que
sobra como reserva energtica y cuando se rompen los enlaces liberan energa.
Esto se hace mediante la quema de la glucosa (combustin celular).
Funcin estructural: a nivel molecular, celular o de organismo entero. La
quitina o la celulosa.
La estructura de ADN o del ARN a nivel molecular se la dan las ribosas o las
desoxirribosas.