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Glucidos 3

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FÓRMULAS CÍCLICAS

Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino que presentan
estructuras cerradas o cíclicas llamadas “proyección de Hawort”. El enlace de ciclación se genera
entre el grupo carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo
funcional, el carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas. Si la reacción es entre
un alcohol y un grupo aldehído el enlace se llama hemiacetal, y si es entre un alcohol y una cetona
se llama hemicetal.
El ciclo resultante puede tener forma de hexagonal (pirano) o de pentagonal (furano), denominándose
los monosacáridos piranosas o furanosas respectivamente.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban
a la izquierda se ponen hacia arriba. En las formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por
debajo.

Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el


carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono
anomérico. Existen dos formas anoméricas:

♦ Alfa (α). El OH del carbono anomérico queda hacia abajo

♦ Beta (ß). El OH del carbono anomérico queda hacia arriba


NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CÍCLICAS

Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α o ß, a continuación,


si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa,
ß-D-fructofuranosa

Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las moléculas del anillo de piranosas no
pueden ser planas, y puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 están
a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y el oxígeno, y de bote o nave si están a
un mismo lado.

LOS OLIGOSACÁRIDOS. EL ENLACE O-GLICOSÍDICO.

Los oligosacáridos están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace O-


glucosídico. Los más importantes son los disacáridos. Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos
y proteínas, en la membrana plasmática donde actúan como receptores de muchas sustancias y como
moléculas que sirven para que las células se reconozcan entre sí.

Enlace O-glucosídico.

Se establece entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en esta unión se pierde
una molécula de agua. La unión de los monosacáridos puede dar origen a oligosacáridos o
polisacáridos.

Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo
alcohol del segundo monosacárido, se establece un enlace monocarbonílico.

Si intervienen los dos grupos hidroxilos del carbono anomérico de los dos monosacáridos, será un
enlace dicarbonílico. En este caso el disacárido resultante pierde el poder reductor.

Estos enlaces pueden ser  o  -glucosídicos, dependiendo de la posición que ocupa el grupo -OH del
primer carbono (en la posición  el grupo -OH del primer carbono está hacia abajo en la representación
de Haworth, y en la , hacia arriba).

DISACÁRIDOS:

Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos Como consecuencia de la unión se forman un
disacárido y una molécula de agua. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse
y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en
el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo
aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido. C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

♦ Sacarosa. Está formada por la unión  (1-2) de una molécula de -D-glucopiranosa con una
molécula de -D-fructofuranosa. No posee poder reductor al no tener libre ningún grupo -OH de los
carbonos anoméricos. Es el azúcar que consumimos normalmente, se obtiene principalmente a partir
de la caña de azúcar y de la remolacha.
♦ Maltosa. Formada por dos moléculas de -D-glucopiranosa (1-4). Recibe el nombre de azúcar de
malta, se obtiene del hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno. Es un azúcar reductor, pues tiene
libre el carbono 1 de la segunda glucosa.

♦ Lactosa. Formada por la unión  (1-4) de la  -D-galactopiranosa y la  -Dglucopiranosa es un


disacárido con poder reductor al conservar libre el -OH del carbono anomérico de la glucosa. Se
encuentra en la leche de los mamíferos, siendo ésta su única
fuente natural.

ACTIVIDADES:

1) Cicla las siguientes moléculas de forma alterna en α y ß.

2) Establece la relación entre la posición del carbono anomérico y las formas alfa (α) y beta (ß) de
los monosacáridos cíclicos. ¿Cuál es la diferencia con es carbono asimétrico de la forma
lineal??
3) Relaciona la ciclación de los monosacáridos con la aparición de un nuevo carbono asimétrico,
el carbono anomérico. ¿Cómo afecta esta nueva configuración a las propiedades del
monosacárido?
4) Relaciona los tipos de enlaces O-glucosídicos (monocarbonílico y dicarbonílico) con la posición
de los grupos hidroxilo en la formación de oligosacáridos. ¿Cómo cambia la estructura y
propiedades según el tipo de enlace?
5) Investiga cómo la estructura de los oligosacáridos en la membrana plasmática permite el
reconocimiento entre células. ¿Cómo influyen estos oligosacáridos en procesos biológicos
específicos?

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