Síntesis de P-Yodonitrobenceno
Síntesis de P-Yodonitrobenceno
Síntesis de P-Yodonitrobenceno
Introducción
Agitar la mezcla de 50g (0.36mol) de p-nitroanilina y 75g (41ml) de ácido sulfúrico concentrado y
300ml de agua por una hora. Enfriar la mezcla a 0°C, y diazotizar con una solución de 25g
(0.36mol) de nitrito de sodio en 75ml de agua. Filtrar la solución fría, y añadir al filtrado con
agitación una solución de 100g (0.6mol) de Yoduro de Potasio en 300ml de agua. Recolectar el
sólido precipitado por filtración a succión y recristalizar con etanol. El rendimiento del p-
yodonitrobenceno para 73g es de 82%, con un p.f. de 171°C. (Vogels, 1991).
Objetivo (s)
Esquema de la reacción
Mecanismo de la reacción
Foto de la reacción
Tabla de Cálculos
A + B + C + D + E + F + G H + I
4-nitroanilina H2SO4 H2O Nitrito de Agua Yoduro H2O P-Yodonitrobenceno
Sodio de Potasio
P.M. 138. + 98.08 + 18 + 69.00 + 18 + 166. 18 + 249 +
(g/mol) 12
00
p.eb (°C) 332 + 340 + 92.3 + ----- + 92.3 + 132 92.3 + 289 +
7
P.f. (°C) 147. + 10 + 0 + 271 + 0 + 680 0 + 171 +
5
Densidad 1.44 + 1.84 + 1 + 2.17 + 1 + 3.13 1 + 2.273 +
(g/ml)
Solubilidad miscible en agua agua fría insoluble en agua
Cálculos Teóricos
n (Núm.0.2355 0.3
++++++ 0.7646 + 16.6666 + 0.3623 + 4.1666 + 0.602 16.6666 + 0.2931 +
Moles) 62
0 4
Reac. X + + + + + + +
Limitante
Relación 1 + 2.1121 + 46.040 + 1.0008 + 11.509 + 1.664 46.0403 + 0.8096 +
molar
3 9 0
g (teóricos) 50g + 75g + 300g + 25g + 75g + 100g 300g + 73g +
Vol. + 40.76ml + 300ml + 2ml + 75ml + 300ml + +
(teórico)
% Teórico + + + + + + 82% +
Cálculos Experimentales
n (Núm. 4.89 + 0.010 + 0.2254 + 4.901 + 0.0563 + 8.1493 0.2254 + 4.8976 +
Moles) 7x10 3 x10-3
-3
4x10-3 x10-3
Reac. X + + + + + + +
Limitante
Relación 1 + 2.1 + 46.043 + 1.000 + 11.509 + 1.6640 46.0403 + 1 +
molar
121 0 8 9
g 0.6764 + 1.014 + 4.0587g + 0.3382g + 1.0146 + 1.3528 4.0587g + 1.2195 +
(experimenta g 56g g
g g
l)
Vol. + 0.551 + 4.0587ml + + 1.0146 + 4.0587 + +
Experimental 3ml
ml ml
% + + + + + + 100% +
Experimental
Tratamiento de residuos
Procedimiento
Observaciones
-La agitación no fue de una hora como establece la literatura, sólo se dejó por 47 minutos.
-Al añadir a la solución diazotizada al matraz que contenía la solución de Yoduro de Potasio agua,
se liberaron burbujas que parecían espuma sobre el precipitado, que es de color terracota.
Resultados
Conclusiones
Para introducir un halógeno tal como el Yodo al anillo aromático, es haciendo reaccionar por
medio de una diazotación, Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y
NaNO2en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Se empleó éste método ya
que las sales de diazonio son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un halógeno (para
este caso) o grupos hidroxi-, etc.
Cabe mencionar que en solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los
5°C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis.
Referencias bibliográficas
Doyle M.P. and Mungon W.S. “Experimental Organic Chemistry” Wiley USA, 1980.
Vogels A. “Textbook of Practical Organic Chemistry” 3rded. Longman, London, 1991.
Wade L.G. “Química Orgánica” Prentice Hall, México, 1993.
The Merck Index, Merck, Inc. USA, 1980.
McMurry I. “Organic Chemistry” Cenage Learnin, USA, 1997.
Brewster R.Q, Vanderswers C.A y Mr. Ewen W.T. “Curso de Química Orgánica”
Afambra, Madrid, 1974.
Wilcox C.I, Wilcox M.F “Experimental Organic Chemistry a Small-scale Approach” 2nded.
Prentice Hall, New Yersey 1995.
Durst H.D. and Goker G.W. “Experimental Organic Chemistry” 2nded. Mc Graw-Hill, New
York, 1987.
Vollhardh C. “Química Orgánica” ed.Omega, Barcelona, España, 1990.