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    Oxidación de Los Alquilbenceno Ultmo

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    Este documento describe la oxidación de alquibencenos. Los alquibencenos se oxidan fácilmente con ácido crómico para formar ácidos benzoicos sustituidos, mientras que el benceno y alcanos no reaccionan. También explica cómo el cuerpo oxida compuestos como el tolueno en el hígado para formar compuestos que pueden excretarse más fácilmente, preveniendo daños. Finalmente, contrasta cómo el benceno se oxida a un epóxido carcinogénico en lugar de la cadena lateral no

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    Oxidación de Los Alquilbenceno Ultmo

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    Este documento describe la oxidación de alquibencenos. Los alquibencenos se oxidan fácilmente con ácido crómico para formar ácidos benzoicos sustituidos, mientras que el benceno y alcanos no reaccionan. También explica cómo el cuerpo oxida compuestos como el tolueno en el hígado para formar compuestos que pueden excretarse más fácilmente, preveniendo daños. Finalmente, contrasta cómo el benceno se oxida a un epóxido carcinogénico en lugar de la cadena lateral no

    Descripción original:

    Oxidación

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    Este documento describe la oxidación de alquibencenos. Los alquibencenos se oxidan fácilmente con ácido crómico para formar ácidos benzoicos sustituidos, mientras que el benceno y alcanos no reaccionan. También explica cómo el cuerpo oxida compuestos como el tolueno en el hígado para formar compuestos que pueden excretarse más fácilmente, preveniendo daños. Finalmente, contrasta cómo el benceno se oxida a un epóxido carcinogénico en lugar de la cadena lateral no

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    OXIDACIÓN DE LOS ALQUILBENCENOS:

    Un ejemplo notable del efecto activador que tiene un anillo de benceno en reacciones
    que se realizan en posiciones bencílicas puede encontrarse en las reacciones de
    alquibencenos con agentes oxidantes. El ácido crómico, por ejemplo, preparado al
    agregar ácido sulfúrico al 𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 acuoso, es un agente oxidante fuerte, pero no
    reacciona con el benceno ni con alcanos.

    𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7
    𝑅 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑅′ no hay reacción.
    𝐻2 𝑂, 𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟

    𝑁𝑎2 𝐶𝑟2𝑂7
    No hay reacción.
    𝐻2 𝑂, 𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟

    Por otra parte, un grupo alquilo como cadena lateral en un anillo bencénico se oxida
    cuando se calienta con ácido crómico. El producto es ácido benzoico un derivado
    sustituido del ácido benzoico.
    𝑁𝑎 𝐶𝑟2𝑂7
    𝑂2 𝑁 𝐶𝐻3 𝑂2 𝑁 𝐶𝑂𝑂𝐻
    𝐻2 𝑂, 𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟

    p-nitrobenzoico Ácido p-nitrobenzoico

    La oxidación de la cadena lateral de los alquibencenos es importante en ciertos procesos


    8 8
    metabólicos. Una forma en que el cuerpo se deshace de sustancias extrañas es por
    oxidación en el hígado para formar compuestos que son excretados con más facilidad en
    la orina. El tolueno, por ejemplo, se oxida a ácido benzóico y es eliminado con más
    facilidad

    𝐶𝐻3 𝑂2 , 𝑐𝑖𝑡𝑜𝑐𝑟𝑜𝑚𝑜 P-450 𝐶𝑂𝑂𝐻

    (una enzima en el hígado)

    Tolueno Ácido p-nitrobenzoico

    8 8

    8
    El benceno, sin cadena lateral de alquilo y sin hidrógenos bencílicos, experimentan una
    reacción diferente bajo esas condiciones. La oxidación del anillo ocurre para convertir
    benceno en su epóxido

    𝑂2

    Citocromo P-450
    O
    Benceno Óxido de benceno

    El oxido de benceno y los compuestos derivados de él son carcinógenos y pueden


    reaccionar con el ADN para inducir mutaciones. Esta diferencia en el sitio de la
    oxidación biológica, en un anillo frente a la cadena lateral, parece ser la causa de que el
    benceno sea carcinógeno, pero no así el tolueno.
    Cuestonario.
    1. Demuestre cómo se podría sintetizar el ácido 2, 4-diclorofenoxiacétco (2, 4-
    D) a partir del 2, 4, 5-diclorofenol y el ácido cloroacético.

    𝐶𝐿 Ruptura
    𝑂
    Heterolítica
    𝑂∙ ∙ 𝐻
    𝐶
    +
    𝐶𝑙 ∙ ∙ 𝐶 𝑂𝐻
    Ruptura
    𝐶𝐿 Heterolítica

    𝐶𝐿
    𝑂

    𝑂 𝐶 𝐶 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝐿
    Cloruro de
    hidrógeno

    ácido 2, 4-diclorofenoxiacétco
    𝐶𝐿
    2. Demuestre como se podría sintetizar el ácido 2, 4, 5-triclorofenoxiacético (2,
    4,5-T) a partir del 2, 4 ,5-triclorofenol y el ácido cloroacético.

    Ruptura
    Heterolítica
    𝐶𝐿 𝑂∙ ∙ 𝐻
    𝑂

    +
    𝐶

    𝐶𝐿 𝐶𝐿
    𝐶𝑙 ∙ ∙ 𝐶 𝑂𝐻
    Ruptura
    Heterolítica

    𝐶𝐿 𝑂∙ ∙ 𝐶 𝐶 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝐿
    Cloruro de
    hidrógeno

    𝐶𝐿 𝐶𝐿
    ácido 2, 4, 5-triclorofenoxiacético

    3. Escribe la ecuación química de obtención de ter-butilbenceno, utilizando


    como reactivos el benceno y el 2-metil-2-propanol.

    Ruptura
    Heterolítica 𝐶𝐻3
    𝐻
    𝑂𝐻 𝐶 𝐶𝐻3

    𝐶𝐻3

    2-metil-2-propanol

    𝐶𝐻3

    𝐶 𝐶𝐻3 + 𝐻3 𝑂

    𝐶𝐻3
    4. Escriba la formula del:
    a. Anisol
    𝐶𝐻3
    𝑂

    Formula molecular: 𝐶7 𝐻8 𝑂
    Nomenclatura sistemática: metoxibenceno

    b. 1-fenilciclohexeno

    0
    1
    6 2

    5 3

    c. TNT

    𝐶𝐻3
    𝑂2 𝑁 𝑁𝑂2

    trinitrotolueno

    𝑁𝑂2

    d. o-iodotolueno

    𝐶𝐻3

    I
    e. Ácido 1, 4-bencendicarboxílico (ácido tereftálico: uno de los dos
    monómeros necesarios para sintetizar Poliester Dacrón y Mylar)

    𝐶𝑂𝑂𝐻

    𝐶𝑂𝑂𝐻

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