RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES Y FENOLES

BONILLA M., Fernando., BURGOS C,. Yijan., MARIN M., Fabián

Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Universidad Santiago de Cali
[email protected]*; [email protected]**; [email protected]***.
Abril 2015.

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se identificaron las propiedades químicas de los alcoholes

mediante algunas pruebas como; combustibilidad, acidez, reacción con yodoformo, formación de
esteres y oxidación. Para esto se tomó 120 mL aproximadamente de mosto fermentado de caña,
se realizó la extracción por destilación sencilla del alcohol etílico y se obtuvo 25 mL de etanol.

Se procedió a la identificación iniciando con la prueba de combustibilidad, donde se produjo una

llama pero ésta no fue perceptible aunque si se comprobó la presencia de calor por la combustión,
para la prueba de acidez se utilizó papel tornasol el cual cambio levemente de color, lo que indico
que el pH estaba levemente acido, alrededor de >6.0. Para la reacción con el yodoformo, esta
arrojo resultados positivos evidenciados en la formación de fases, cristales amarillentos y un olor
característico, para la formación de esteres (Fisher), esta formación ocurrió debido a la reacción
que se obtuvo del etanol con el ácido sulfúrico y por último se realizó la prueba de oxidación
sumergiendo un alambre caliente de cobre en el etanol, causando una coloración rosa y la
formación del aldehído debido a la oxidación del etanol.

INTRODUCCIÓN la mayoría de industrias alcoholeras y sucro-

alcoholeras.2
La fermentación alcohólica es un proceso
mediante el cual se obtiene un producto de A nivel biológico, se puede decir que la
interés (específicamente el alcohol etílico o levadura es un microorganismo fungi,
etanol) a partir de un tratamiento de la conocido científicamente como
materia prima (rica en azúcares) mediante saccharomyces cerevisiae, encargada de la
un proceso biológico usando ciertos producción de etanol mediante la
microorganismos (hongos).1 Su fermentación de hidratos de carbono, siendo
funcionamiento se basa, a grosso modo en una fermentación, un proceso catabólico de
utilizar a la levadura como productor de oxidación incompleta que no requiere
etanol, al suministrarle alimento en un oxígeno.3
ambiente anaeróbico (sin presencia de
oxígeno); el rendimiento de este tratamiento
es bueno, siendo esta la razón por la cual la
fermentación alcohólica es usado como el
camino de obtención de etanol principal por
 Imagen 1: Saccharomyces Cerevisiae Imagen 2: Vía fermentativa alcohólica
anaeróbica.
Es importante recalcar que la fermentación
puede ocurrir tanto en presencia (aeróbica) OBJETIVOS
como en ausencia (anaeróbica) de oxígeno,
 Identificar la presencia de un alcohol
los productos obtenidos en cada una es
mediante el uso de ciertas técnicas
diferente y son aprovechados dependiendo
en el laboratorio.
de la necesidad de la industria: La
 Distinguir las diferencias observables
fermentación aeróbica NO va a generar
entre la identificación de un alcohol
etanol, lo que va a suceder es el
y la de otros compuestos, como
aprovechamiento del alimento y sustratos
ácidos carboxílicos o aldehídos.
dados a la levadura para multiplicarse y
 Obtener etanol por medio de
aumentar la biomasa, es decir, la
destilación simple.
fermentación aeróbica es utilizada
generalmente para aumentar la cantidad de
levadura4, mientras que la anaeróbica se RESULTADOS Y DISCUSION
utiliza para obtención de productos de la
oxidación de los sacáridos (aldehídos en poca Se realizó la destilación sencilla de 100 a 120
concentración, alcoholes, entre otros).5 mL aproximadamente de mosto de caña,
obteniendo 25 mL de etanol.
La vía general de obtención de etanol se da
mediante acción enzimática en 3 pasos: A continuación se relacionan las pruebas que
se realizaron para el análisis cualitativo en la
Los sacáridos sufren una glucólisis por efecto identificación del alcohol.
enzimático, generándose el ácido pirúvico;
este luego, es atacado por la piruvato- Prueba de Combustibilidad
descarboxilasa, la cual lo lleva a acetaldehído
La prueba de combustibilidad fue de difícil
y CO2. Sobre el acetaldehído actúa un
apreciación, puesto que la llama generada
alcohol-deshidrogenasa, la cual lo lleva a
fue incolora y sin desprendimiento de
etanol.6
vapores visibles. La imagen 3 muestra los
resultados vistos durante la combustión.
 La constante de disociación de un alcohol
queda definida por el siguiente equilibrio:

Imagen 3. Prueba de combustibilidad del

etanol.

Esta combustión genera dióxido de carbono

y agua, según la siguiente reacción:

La acidez de los alcoholes disminuye a

La ausencia de la llama característica (azul) medida que aumenta el grado de sustitución
se atribuye al grado de pureza del etanol en el resto alquílico.
obtenido ya que este no se obtuvo puro en
su totalidad.

Prueba de Acidez

La prueba de acidez se realizó con un

Este orden de acidez en disolución se explica
volumen de etanol destilado; en teoría, el
mediante el diferente grado de solvatación
etanol puro posee una pKa de 15.9 7, siendo
de la base conjugada del alcohol, el ión
entonces una especie en teoría de pH
alcóxido. La solvatación tiene un efecto
cercano, pero superior a 7. El método
estabilizante sobre el anión alcóxido de
utilizado para la obtención del etanol no
manera que cuanto más solvatado esté el
genera un etanol de alta pureza, sino una
anión más desplazado hacia la derecha
mezcla de etanol con agua, lo cual hace que
estará el equilibrio ácido-base5
el pH apreciado en la prueba sea mucho más
cercano a 7, de modo que el papel tornasol El aumento del pKa supone una disminución
no cambió su color. de la acidez. Asi, el metanol con un pka de
15.5 es ligeramente más ácido que el etanol
Al igual que el protón del hidroxilo del agua,
con pka de 15.9.
el protón del hidroxilo de un alcohol es
débilmente ácido. Una base fuerte puede El pKa de los alcoholes se ve influenciado por
sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol algunos factores como son el tamaño de la
para generar un alcóxido. cadena carbonada y los grupos
electronegativos
Al aumentar el tamaño de la cadena ensayos. Quedan identificados los resultados
carbonada el alcohol se vuelve menos ácido. obtenidos en la imagen 5.

Prueba con Yodoformo

La prueba de reacción en yodoformo se basa

en la formación de un haloformo. El
mecanismo se da en 3 sencillos pasos:

Imagen 5. Resultados de la prueba de

yodoformo

Prueba de Esterificación

La prueba de esterificación se realiza con

base al mecanismo de síntesis de ésteres,
Imagen 4. Mecanismo de reacción del etanol donde un alcohol reacciona con un ácido
y el yodoformo 9 carboxílico, en presencia de ácido sulfúrico
como catalizador de la reacción y como
La formación de un grupo carbonilo por el agente higroscópico, mejorando la obtención
proceso oxidativo que ocurre sobre el del éster. El mecanismo se basa en el ataque
hidroxilo (ver imagen 4). Consecuentemente, nucleofílico por parte del oxígeno del alcohol
ocurre una sustitución de los hidrógenos del al carbono del grupo carbonilo (en nuestro
carbono alfa-carbonilo. Luego, el enlace del caso, el carbonilo del ácido acético y el
carbono alfa al grupo carbonilo se rompe por oxígeno del grupo hidroxilo del etanol),
efecto hidrolítico, generando un precipitado eliminando el grupo hidroxilo del ácido como
insoluble (yodoformo), el cual es la especie agua como vemos en el mecanismo de la
que nos permite identificar el etanol. Cabe imagen 6. La identificación del alcohol se
anotar que la prueba con yodoformo da realizó mediante un análisis sensorial del
positiva para metil-cetonas y alcoholes éster obtenido (etanoato de etilo o acetato
secundarios8, donde dado el caso de no estar de etilo) notando su olor característico
seguro de cual alcohol es el que se está (parecido al removedor de esmalte). Para
identificando, se puede confirmar con otros otros ésteres hay otras características
sensoriales con las cuales se pueden hidroxilo (siendo transformado en un ácido
identificar, como el caso del etanoato de carboxílico unido a Schiff).
octilo, el cual presenta aroma a naranja. 10

Imagen 8. Reacción entre alcohol y Cobre

Imagen 6. Mecanismo de esterificación de

Fisher metálico. 11

Prueba de Oxidación Imagen 9. Reacción entre el reactivo de

Schiff y aldehídos. 12
Para la prueba de oxidación, se determinó la
presencia de un alcohol mediante la
formación de una especie coloreada a partir
del reactivo de Schiff. Es importante
entender que el reactivo de Schiff forma el
complejo coloreado al reaccionar con
aldehídos, por lo que es importante realizar
la oxidación del alcohol mediante la prueba
del filamento de cobre primero. La prueba
con el filamento de cobre se basa en la
catálisis en la oxidación (por el cambio en su
estado de oxidación) por la presencia del Imagen 10. Oxidacion del etanol
óxido de cobre (I) (Cu2O) y su paso a óxido de
cobre (II) (CuO). El mecanismo de reacción CONCLUSIONES
para este paso se puede ver en la imagen 8.
 Para la obtención del etanol el
Una vez obtenido el aldehído (etanal), se
proceso necesario es la fermentación
genera el complejo. Se puede ver la reacción
alcohólica, este es utilizado para la
en la imagen 9, donde el carbonilo del
producción de bebidas alcoholicas,
aldehído preparado se transforma en
 mientras mayores sean las 6. Mendes, A (2011). La guía.
condiciones anaerobias, mayor será Fermentación alcohólica. Fecha de
la calidad de la fermentación consulta: Abril 04 de 2015 desde
 La mayoría de ácidos carboxílicos son http://quimica.laguia2000.com/gene
aptos para la reacción de ral/fermentacion-alcoholica.
esterificación de Fisher, pero el 7. Morton, J. S. Institute for Creation
alcohol debe ser generalmente un Research. Glycolysis and alcoholic
alcohol primario o secundario. fermentation. Fecha de consulta:
 Los alcoholes terciarios son Abril 04 de 2015 desde
susceptibles a la eliminación, y los http://www.icr.org/article/glycolysis-
fenoles suelen ser muy poco alcoholic-fermentation/.
reactivos para dar rendimientos 8. National Center for Biotechnology
útiles. Information. PubChem Compound
Database; CID=702,
Bibliografía http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/co
mpound/702. Fecha de consulta:
1. Bentley JP, Hunt TK, Weiss J B, et al.
Peptides from live yeast cell Abril 04 de 2015 desde
derivative stimulate wound healing. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/c
Arch Surg. 1990; 125: 641 – 646. ompound/702?from=summary.
2. "Fermentación alcohólica: Una 9. Facultad de Ingenieria. Universidad
opción para la producción de energía Nacional del Santa. Reconocimiento
renovable a partir de desechos de aldehídos y cetonas. Fecha de
agrícolas", H.J. Vázquez, INGENIERÍA consulta: Abril 04 de 2015 desde
Investigación y Tecnología VIII. 4. http://es.slideshare.net/vegabner/re
249-259, 2007. conocimiento-de-aldehdos-y-
3. "Fermentación alcohólica: Una cetonas.
opción para la producción de energía 10. Reynold C. Fuson and Benton A. Bull
renovable a partir de desechos (1934). «The Haloform Reaction».
agrícolas", H.J. Vázquez, INGENIERÍA Chemical Reviews 15 (3): 275–309.
Investigación y Tecnología VIII. 4. 11. «Iodoform synthesis» de Yikrazuul -
249-259, 2007. Trabajo propio. Disponible bajo la
4. Fermentación. (2015, 14 de abril). licencia Dominio público vía
Wikipedia, La enciclopedia libre. Wikimedia Commons -
Fecha de consulta: Abril 03 de 2015 http://commons.wikimedia.org/wiki/
desde File:Iodoform_synthesis.svg#/media/
http://es.wikipedia.org/w/index.php File:Iodoform_synthesis.svg.
?title=Fermentaci%C3%B3n&oldid=8 12. Giovanni Fenaroli, Giovanni Fenaroli
1404876. (Prof. Dr.), (2007), Handbook of
5. Química Orgánica. Alcoholes. flavor ingredients, Taylor & Francis
Recuperado el 12 de abri de 2015 US, pág. 588.
de,http://www.sinorg.uji.es/Docen
cia/QO/tema3QO.pdf 13. «Reacción de Schiff con aldehídos»
de Marcosm21 - Trabajo propio.
 Disponible bajo la licencia GFDL vía aldeh%C3%ADdos.png#/media/File:R
Wikimedia Commons - eacci%C3%B3n_de_Schiff_con_aldeh
http://commons.wikimedia.org/wiki/ %C3%ADdos.png.
File:Reacci%C3%B3n_de_Schiff_con_

3. Como se preparan por fermentación

los alcoholes amílicos?

ANEXO I. CUESTIONARIO El alcohol amílico en su transformación a

vapor, se descompone con la producción de
acetileno, etileno, propileno y otros
1. En el proceso de fermentación, compuestos. Es oxidado por el ácido crómico
porque se agrega sulfato de amonio? y se convierte en isovaleraldehído, y en su
forma cristalina se añaden compuestos como
EL sulfato de amonio se utiliza como el cloruro de calcio y el cloruro de
activador de la fermentación, reservado a las estaño(IV)6.
operaciones fermentarías. Aporta ión
amonio directamente asimilable por las
levaduras. Los sulfatos aportados son
totalmente solubles en el vino.
Existen límites reglamentarios en cuanto al 4. Escriba la ecuación de la reacción
aporte de ión amónio. del yodoformo. Que sustancia dan esta
La concentración del producto debe estar reacción?
indicada en la etiqueta, incluso en caso de
mezclas, así como las condiciones de Las cetonas metílicas [1] reaccionan con
seguridad y conservación. halógenos en medios básicos generando
Se presenta como cristales anhidros, carboxilatos [2] y haloformo [3]
transparentes, de sabor picante y amargo,
similares a los cristales de sulfato de potasio,
con el que esta sal es isomorfa 10.

2. Como se comprobó el
desprendimiento de CO2? El mecanismo consiste en halogenar
completamente el metilo, sustituyendo en
A través de la oxidación parcial del una etapa posterior el grupo -CX3 formado
compuesto orgánico en ausencia de oxígeno por -OH.
para la obtención de energía química, los
átomos de carbono del compuesto son
oxidados hasta formar CO2, se comprueba
observando desprendimiento de vapor
cuando se está realizando la destilación. Las
células de levadura metabolizan el azúcar de
forma anaeróbica, fermentan los azúcares a
etanol y CO26.
El grupo CI3- es muy básico y desprotona el
ácido carboxílico formándose yodoformo y el 8. En qué consisten las reacciones de
carboxilato. esterificación? Dé ejemplos.

La reacción de esterificación es la reacción

que ocurre entre un ácido carboxílico y un
alcohol (por lo general) o entre un haluro de
acilo y un alcohol, el problema q surge en
esta reacción es que el grupo funcional del
alcohol (-OH) es pésimo grupo saliente, por
lo tanto la reacción debe ser catalizada por
5. Escriba la ecuación de reacción para un ácido, de tal forma que el grupo saliente
la obtención de etanol? sea H2O (que es mejor que OH) ej:
Una forma esquemática de la reacción
química de la fermentación alcohólica puede
describirse como una glicólisis (en la
denominada vía Embden-Meyerhof-Parnes) H+
de tal forma que puede verse como participa CH3COOH+CH3CH2OH ----CH3COOCH3CH2 + H2O
inicialmente una molécula de hexosa
Ejemplo: La reacción del ácido acético con
etanol, cuyo producto es un éster llamado
acetato de etilo, esta reacción es catalizada
C6H12O6 + 2 Pi + 2 ADP → 2 CH3-CH2OH + 2 por el ácido (representado por un proton
CO2 + 2 ATP + 25.5 kcal H+), el catalizador debe ser un ácido
inorgánico fuerte como HCl o H2SO4

7. Averigüe el contenido alcohólico de 9. Cómo se obtiene el alcohol absoluto?

algunas bebidas comunes.
El alcohol absoluto es aquel que se halla en
Relacion de % Alcohol en las bebidas estado puro, El alcohol forma con el agua un
Comunes azeotropo en una composición de
aproximadamente 96% o 96 GL. Los modos
de obtener un alcohol con mayor pureza son
diversos, dependiendo del uso. Es verdad
que el método primero es una destilación
azeotrópica con Benceno como agente
extractor, pero este método adolece de las
desventajas del manejo del benceno que es
un producto muy tóxico y siempre en el
producto final quedan trazas y por supuesto
llegar a valores aceptables para su uso
generalizado es caro.

Otra forma y no muy cara de obtener

alcoholes concentrados o absolutos es el uso
de tamices moleculares, de mucho uso en la
obtención de alcohol anhidro de hasta el
99.9%, los tamices no son caros, el proceso
no es complicado y el tamiz se regenera y
puede ser usado por tiempos prolongados18.