ÁCIDOS GRASOS

INTRODUCCIÓN:

Los ácidos grasos representan un papel muy importante en la alimentación de las personas,
pues están contenidos en la mayoría de las grasas; que son utilizadas por el organismo como
fuente de energía y como herramienta para la absorción de las vitaminas liposolubles (A, D,
E y K) y los carotenoides. Cada vez que escuchamos la palabra grasa la asociamos con algo
malo o perjudicial para la salud. En realidad no todas las grasas son perjudiciales y no todas
son necesarias.

Los ácidos grasos son compuestos que están formados por largas cadenas hidrocarbonadas
y un grupo carboxilo (-COOH). Es una molécula anfipática, es decir, que está compuesta por
dos partes diferentes una polar (hidrofílica: afinidad por el agua) y una no polar (hidrofóbica:
rechazo al agua).
Clasificación de los ácidos grasos

Ácidos grasos saturados

Son todos aquellos ácidos grasos que están formadas por cadenas hidrocarbonadas puras, es
decir, que solo presentan enlaces covalentes simples. Se encuentran presentes en los lípidos,
raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol . Son generalmente de cadena lineal
y tienen un número par de átomos de carbono. En los tejidos animales el ácido graso más
abundante es el palmítico, seguido por el acido esteárico, y el ácido mirístico, a partir de
doce átomos de carbono se consiguen en estado sólido; por debajo de ese número de átomos
es posible encontrar algunos en estado líquido.

Ejemplo de esto son las grasas de origen animal, que son ricas en ácidos grasos saturados y
generalmente se mantienen solidas a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos saturados también se asocian con la constitución de las membranas
celulares y las proteínas, por ello son necesarios para el funcionamiento de éstas y se
requieren como aporte energético.

Características de los ácidos grasos saturados.

¿Son perjudiciales para la salud?

Este tipo de sustancias por lo general se mantienen en estado sólido a temperatura ambiente
y cuando son calentadas, cambian de fase y se vuelven liquidas. Este tipo de comportamiento
hace que nutricionalmente, se les considera perjudiciales para la salud, ya que su presencia
en el organismo, ocasiona un incremento en el nivel de colesterol malo (LDL).

Esto se debe a que las grasas saturadas reducen los niveles de expresión y actividad de los
receptores de LDL, disminuyendo su captación. La razón principal es que estos ácidos, son
triacilglicéridos que se forman por una molécula de glicerol y tres moléculas de ácidos grasos
saturados. Su consumo puede originar obstrucciones en los vasos sanguíneos y como
consecuencia podemos desarrollar enfermedades cardiovasculares.

La mayoría de los nutricionistas recomiendan en la dieta no superar entre el 6 y 10% del

aporte calórico, esto ha demostrado que se reduce considerablemente el riesgo a padecer
problemas cardiovasculares.
Entre los ácidos grasos saturados más comunes de encontrar, tenemos:

El ácido palmítico

El ácido palmítico, o ácido hexadecanoico, es un ácido graso saturado de cadena larga,

formado por dieciséis átomos de carbono. Es un sólido blanco que se licúa a unos 63,1 °C.
Su fórmula química es CH3(CH2)14COOH.

El ácido palmítico es el principal ácido graso saturado presente en el cuerpo del ser humano,
así como en su dieta, constituyendo aproximadamente un 60 % de la misma. Es el más
abundante en las carnes (detrás del ácido oleico, que es monoinsaturado), grasas lácteas
(mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de palma (44% de su
grasa total), el aceite de coco y el aceite de oliva (8 a 20% de su grasa total). Si se consume
en exceso eleva el colesterol total y el LDL.

Mezclado con el ácido esteárico se obtiene un compuesto conocido con el nombre de ácido
margárico, del cual se dice que se originó el nombre de la margarina.
Ácido esteárico:

Tiene como característica principal que se metaboliza más rápido que los demás y no se ha
logrado relacionas con el aumento en el nivel del colesterol total. El ácido esteárico es
un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente
en aceites y grasas animales y vegetales. A temperatura ambiente es un sólido parecido a la
cera; su fórmula química es CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es ácido octadecanoico.
Tiene una cadena hidrofóbica de carbono e hidrógeno.

Se obtiene tratando la grasa animal con agua a una alta presión y temperatura, y mediante la
hidrogenación de los aceites vegetales. Algunas de sus sales, principalmente
de sodio y potasio, tienen propiedades como tensoactivas. Es muy usado en la fabricación
de velas, jabones y cosméticos.

Ácido mirístico

El ácido mirístico está presente en numerosas grasas animales y vegetales, como

la mantequilla, manteca de cerdo, el aceite de coco o palmera, pero principalmente, se
encuentra en la nuez moscada, de donde precisamente se deriva su nombre, ya que el árbol
que da este fruto seco es llamado myristica, de acuerdo a ello, la grasa de la nuez moscada
contiene un 75% de trimiristina, un triacilglicérido compuesto de tres moléculas de este ácido
graso, este ácido está formado por catorce átomos de carbono, también se lo conoce según
la IUPAC con el nombre de ácido tetradecanoico, se utiliza como materia prima en
la fabricación de jabones o cosméticos, y sus ésteres de miristato son un ingrediente
adecuado para los productos hidratantes de la piel y el cabello..
Habitualmente el ácido mirístico presenta un aspecto sólido de color blanco opaco y con
un olor débilmente perceptible. Aunque es un componente estable en condiciones normales,
reacciona con bases orgánicas e inorgánicas, y al ser calentado genera vapores que al contacto
con el aire resultan explosivos o combustibles. Se ha relacionado con el incremento el nivel
del colesterol total en los vasos sanguíneos.

Ácido laúrico:

El ácido láurico (denominado también ácido dodecanoico) es un ácido graso saturado de

cadena de doce átomos de carbono (fórmula C12H24O2) con un ligero olor a jabón. Se
encuentra en las semillas de diferentes tipos de palmeras. Se encuentra relativamente
abundante en el aceite de semillas de palma (no confundir con aceite de palma) y de coco y
se cree que posee propiedades antimicrobianas. Entre los mecanismos que pueden justificar
tal propiedad se cita que tras su consumo se metaboliza láurico transformándolo en
monolaurina, (monoglicérido) que tiene propiedades frente a los virus cubiertos de lípidos
tales como el VIH, herpes, influenza, sarampión, bacterias gram-negativas y protozoos . Se
encuentra en cierta proporción en la leche humana (6.2% de la grasa total), la leche de vaca
(2.9%), así como la leche de cabra (3.1%). Se considera un ácido graso de bajo riesgo en su
manipulación, de una vida media larga. A temperatura ambiente presenta una apariencia
sólida, pero funde fácilmente en agua hirviendo. Los jabones elaborados con ácido láurico
producen grandes cantidades de espuma y poseen la propiedad de disolver la grasa y el aceite
rápidamente.

Ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados contienen uno o varios enlaces dobles entre los carbonos que
conforman la cadena. De allí que se clasifiquen como ácidos grasos monoinsaturados los que
contiene un solo doble enlace y ácidos grasos poliinsaturados los que contienen varios. A
diferencia de los saturados, se encuentran generalmente en estado líquido a temperatura
ambiente. Sus enlaces dobles siempre son cis, por lo que en la estructura pueden observarse
cambios de dirección cada vez que aparece un doble enlace.

A medida que aumenta el número de dobles enlaces, aumenta la facilidad para oxidarse, por
lo que se convierten en estructuras muy inestables.
Los ácidos monoinsaturados

Son de origen vegetal representan un papel muy importante en la estructura lipídica de las
membranas, sobretodo en la mielina del sistema nervioso. Los «ácidos grasos
monoinsaturados» son aquellos ácidos grasos de cadena carbonada que poseen una sola
insaturación en su estructura, es decir, poseen un solo doble enlace carbono-carbono (C=C).
Un ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido oleico el más importante presente en casi todas
las grasas naturales, llamado comúnmente omega 9, el triglicérido principal del aceite de
oliva.

Acido oleico :
El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites
vegetales como el aceite de oliva, de girasol , cártamo, aguacate, etc. Ejerce una acción
beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades
cardiovasculares.

Su fórmula química molecular es C18H34O2 (o bien, desarrollada,

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecenoico, y su
nombre de taquigrafía de lípido es 18:1 cis-9 (también existe el isómero trans-9, el ácido
elaídico). La forma saturada de este ácido es el ácido esteárico.
Acido palmitoleico:

El ácido palmitoleico o ácido delta-9-cis-hexadecenoico es un ácido graso omega-7

monoinsaturado. Se trata de un componente común de los acilglicéridos del tejido adiposo
humano. Está presente en todos los tejidos, pero se encuentra en concentraciones más altas
en el hígado, también está presente en nuestra dieta ya que es un componente común de los
animales, grasas y aceites de semillas de plantas, Es biosintetizado a través del ácido
palmítico por la acción de la enzima delta-9 desaturasa.

El ácido palmitoleico se puede abreviar como 16:1∆9. Las fuentes dietéticas donde puede ser
encontrado el ácido palmitoleico incluyen una variedad de grasas animales, aceites vegetales
y aceites marinos.
Ácidos grasos poliinsaturados:

Ácidos grasos poliinsaturados son ácidos grasos que poseen más de un doble enlace entre
sus átomos de carbonos. En este grupo encontramos el omega 3 y el omega 6 que son
esenciales para el ser humano. Tienen un efecto beneficioso en general, disminuyendo el
colesterol total. El exceso implica la producción de compuestos tóxicos. Se pueden obtener
de pescados azules y vegetales como maíz, soja, girasol, calabaza, nueces.

Los ácidos grasos poliinsaturados tienen muchas funciones en la construcción y el

mantenimiento de las membranas celulares, la piel, las células nerviosas y la retina; en la
síntesis de las hormonas y los diferentes procesos enzimáticos; en el sistema inmunitario; en
relación con la presión arterial. La materia grasa se encuentra en la mayoría de los grupos de
alimentos, y los alimentos que contienen materias grasas por lo general proporcionan una
gama de diferentes ácidos grasos, tanto saturados como insaturados.

Ácidos grasos esenciales:

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o
el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio
de la dieta.

Los omega 6, especialmente abundantes en los aceites de nuez, girasol, soja, pepitas de uva
o de maíz y en las aves de corral grasas (como el pato);

OMEGA-3:

Los omega 3, presentes sobre todo en los aceites de nuez, soja y colza y en el pescado azul
(como el salmón, el atún, la sardina, la caballa o el arenque), tienen un efecto protector de las
arterias. Los esquimales, grandes consumidores de pescado azul, casi nunca sufren
enfermedades cardiovasculares. Los ácidos grasos omega-3 son componentes importantes de
las membranas que rodean cada célula en el organismo. Las concentraciones de DHA son
especialmente altas en la retina (ojo), el cerebro y los espermatozoides. Los omega-3 también
proporcionan calorías para dar al organismo energía y tienen muchas funciones en el corazón,
los vasos sanguíneos, los pulmones, el sistema inmunitario y el sistema endocrino (la red de
glándulas productoras de hormonas).

Los tres principales ácidos grasos omega-3 son el ácido alfa-linolénico (ALA), el ácido
eicosapentaenoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA).

El ácido α-linolénico (ALA):

Es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega-3. Es un componente de muchos

aceites vegetales comunes y es importante para la nutrición humana. El ALA se encuentra
principalmente en aceites vegetales como el aceite de soja (soya) .

La fórmula molecular del ALA es C18H30O2. En cuanto a su estructura, se trata del ácido
(con todos los dobles enlaces en cis) 9,12,15-octadecatrienoico. En la literatura bioquímica,
se le da el nombre 18:03Δ9,12,15 (donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 3
número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles enlaces
). No se debe confundir el ácido alfa-linolénico con el ácido linoleico. Este último es el ácido
graso omega-6 de configuración 18:2Δ9,12.

Ácido eicosapentaenoico

El ácido eicosapentaenoico (EPA o ácido icosapentaenoico) es un ácido graso poliinsaturado

esencial de la serie omega 3 (ω-3). Se utiliza en clínica como fármaco para el tratamiento de
algunas formas de hiperlipidemias. En la bibliografía bioquímica se designa como 20:5(n-3),
por tener una cadena de 20 carbonos con cinco enlaces dobles cis a partir del carbono número
3. También se conoce por el nombre común ácido timnodónico. Químicamente es un ácido
carboxílico.
Ácido docosahexaenoico (DHA):

El ácido docosahexaenoico (DHA) es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie

omega-3. Químicamente es, como todos los ácidos grasos, un ácido carboxílico. DHA es una
abreviatura que proviene de su nombre en inglés (docosa-hexaenoic-acid). Se encuentra en
el aceite de pescado y en algunas algas
OMEGA-6:

Los ácidos grasos omega-6 (ω-6) son un tipo de ácido graso comúnmente encontrados en los
alimentos grasos o la piel de animales, los omega-6 son de gran importancia puesto que
participan directamente en la función normal de las células epiteliales; las cuales recubren
las superficies del cuerpo. Estas células se encuentran en los vasos sanguíneos, en la piel, el
tracto urinario y los órganos.

Los ácidos grasos del tipo ω-6 son ácidos grasos insaturados por tener enlaces dobles en sus
cadenas, tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono de la posición
6, contando los carbonos desde el final de la cadena del ácido graso.

Ácido linoleico:

El ácido linoleico es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo
no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso
poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–
CH3. Posee una configuración (18:2Δ9,12) [donde el 18 es el número de átomos de carbono,
el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles
enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el
precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación
o ambas.

Ácido araquidónico:

El ácido araquidónico (a menudo abreviado AA) es un ácido graso poliinsaturado de la serie

omega-6, formado por una cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces cis en las
posiciones 5, 8, 11 y 14, por esto es el ácido 20:4(5,8,11,14).
La presencia de dobles enlaces supone varios sitios potenciales de oxidación enzimática o
química que, junto con un posterior reordenamiento, permite la formación de diferentes
lípidos con distintas actividades biológicas.

El ácido araquidónico forma parte de fosfolípidos de las membranas de las células, y es el

precursor de la biosíntesis de eicosanoides. El ácido araquidónico puede sintetizarse a partir
del ácido linoleico, uno de los ácidos grasos esenciales requeridos por la mayoría de los
mamíferos. Sin embargo, algunos de éstos tienen poca o nula capacidad de convertir el ácido
linoleico en araquidónico, por lo que el araquidónico se torna parte esencial de su dieta. Dado
que los vegetales contienen muy poco o nada de ácido araquidónico, tales animales son
necesariamente depredadores; el gato es un ejemplo característico.

Acidos grasos trans:

Existen otros tipos de ácidos poliinsaturados, estos son los ácidos grasos trans los cuales
contienen por lo menos un enlace doble en configuración trans. Se producen mediante la
hidrogenación parcial de los múltiples enlaces dobles y como efecto inmediato ocasiona el
endurecimiento de la materia grasa.

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Las principales propiedades físicas de los ácidos grasos son la solubilidad y el punto de
fusión, que vienen determinadas por la longitud de sus cadenas hidrocarbonadas y por su
grado de insaturación.
Solubilidad

Aunque los ácidos grasos de 4 ó 6 carbonos son solubles en agua, los que tienen 8 carbonos
o más, son prácticamente insolubles, ya que su grupo carboxilo (-COOH) se ioniza muy poco
y por tanto su polo hidrófilo es muy débil.

Los ácidos grasos tienen comportamiento anfipático (del griego amphi, “ambos”, y patos,
“afecto, pasión”), es decir, tienen:

La cabeza, una zona polar hidrófila (el extremo carboxílico, -COOH) que interactúa con el
agua (H2O).

La cola, una zona apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) insoluble en agua por no tener
grupos polares. Cuanto más larga sea la cadena, más insoluble será en agua y más soluble en
disolventes polares.

El grupo carboxilo se une por enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares, mientras
que la cadena hidrocarbonada se une mediante fuerzas de Van der Waals con las otras
cadenas de otros ácidos grasos. Éste es el motivo por el que los ácidos grasos, y los lípidos
formados por ellos, en el agua formen micelas cerradas, monocapas y bicapas, evitando el
agua la parte apolar. Cuando los ácidos grasos se ponen en contacto con el agua, los ácidos
grasos orientan las cabezas polares (-COOH) hacia el agua, mientras que las colas apolares
se colocan en el extremo opuesto, formando estas estructuras:

Las micelas se forman en medio acuoso. En ellas, las colas hidrofóbicas quedan hacia el
interior mientras que las cabezas polares están en la superficie, en contacto con el agua.
Pueden considerarse como una minúscula gota de lípido delimitada por grupos polares en
contacto con el agua. Debido al tamaño del soluto, las disoluciones micelares son
disoluciones coloidales.

Las disoluciones micelares reciben el nombre de emulsiones, y las moléculas que pueden
formarlas se llaman emulsionantes o detergentes. Los lípidos no solubles en agua quedan
atrapados en el interior de la micela, y ésta puede ser arrastrada por la disolución. Es el
llamado efecto detergente.
Las monocapas se forman en la interfase aire-agua. Las colas hidrofóbicas se orientan hacia
el aire, mientras que las cabezas polares lo hacen hacia el agua.

En los seres vivos, los lípidos anfipáticos denominados fosfolípidos forman bicapas, muy
importantes porque constituyen la base de las estructuras de la membrana. Se puede
considerar una bicapa como dos monocapas superpuestas, unidas por sus zonas hidrofóbicas.
La parte hidrofílica de los fosfolípidos de la bicapa flanquea por ambos lados a la zona
hidrofóbica, y evita su contacto con el medio acuoso.
Punto de fusión:
El que un ácido graso se encuentre en estado líquido o sólido depende de su punto de
fusión. Así, a temperatura ambiente, los ácidos grasos de bajo punto de fusión son líquidos
y los de alto punto de fusión, sólidos.

Las moléculas de ácidos grasos tienden a agruparse porque entre los grupos carboxilo se
establecen enlaces de hidrógeno y en los tramos lipófilos de las cadenas hidrocarbonadas se
forman enlaces de Van der Waals. Si están en estado sólido, para fundirlos hay que romper
esos enlaces para separar sus moléculas.
En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es el número de carbonos, más energía
calorífica se necesita para romper los enlaces de Van der Waals que unen las cadenas, por
lo que tendrán puntos de fusión más alto.

En los ácidos grasos insaturados, como la presencia de dobles y triples enlaces hace que las
cadenas lineales presenten “codos”, el empaquetamiento es menor, y están unidas por
menos enlaces de Van der Waals, por lo que será necesaria menos energía para romperlos,
y tendrán puntos de fusión más bajos.

Resumiendo, el punto de fusión de los ácidos grasos aumenta con la longitud de la cadena,
ya que hay mayor número de enlaces de Van der Waals con otras cadenas. La presencia de
dobles enlaces origina codos que hacen que disminuya el punto de fusión por reducir el
número de uniones con otras cadenas.

Isomería cis-trans:

Sólo la poseen los ácidos grasos insaturados debido a la configuración espacial que adoptan
respecto al doble enlace.

• Configuración cis: Los restos R1 y R2 de la cadena alifática se sitúan al mismo lado del
doble enlace.

• Configuración trans: Los restos R1 y R2 se sitúan en lados contrarios.

La mayoría presentan configuración cis, lo que obliga a torcer la cadena formando cadenas
dobladas o curvadas.

Propiedades químicas:

Esterificación:

Consiste en la unión de un ácido graso con un alcohol para obtener un éster, con liberación
de una molécula de agua.

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.

Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, sustancias
cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Saponificación:
La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en medio básico, es un
proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a un álcali y agua, da como resultado
jabón y glicerina. Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos
grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que en su estructura
molecular contienen restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos
lípidos saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las
grasas neutras o glicéridos.
Correspondencia entre los distintos sistemas de nomenclatura de los ácidos grasos

Algunos ejemplos:

Nombres Abreviados

Sistema Sistema
Común IUPAC Sistema delta omega n

ácido ácido
palmítico hexadecanoico 16:0 16:0 16:0

ácido ácido
esteárico octadecanoico 18:0 18:0 18:0

ácido ácido
oleico cis-9-octadecenoico 18:1Δ9 18:1ω-9 18:1n-9

ácido ácido
linoleico cis,cis-9,12-octadecadienoico 18:2Δ9,12 18:2ω-6 18:2n-6

ácido
ácido cis,cis,cis-9,12,15-
α-linolénico octadecatrienoico 18:3Δ9,12,15 18:3ω-3 18:3n-3

ácido
ácido todo cis-5,8,11,14-
araquidónico eicosatetraenoico 20:4Δ5,8,11,14 20:4ω-6 20:4n-6

ácido
todo cis-5,8,11,14,17-
EPA eicosapentaenoico 20:5Δ5,8,11,14,17 20:5ω-3 20:5n-3

ácido
todo cis-4,7,10,13,16,19-
DHA docosahexaenoico 22:6Δ4,7,10,13,16,19 22:6ω-3 22:6n-3