Cuaderno de Trabajo - 2019-2.en - Es

PROBLEMAS FIQT QUIMICA ORGÁNICA I 1 de
01 PROBLEMAS SOBRE CONOCIMIENTOS PREVIOS septiembre

GRUPOS FUNCIONALES -ISOMERIA de 2019
Primera semana de clase 26 de agosto al 31 de agosto 2019

RESUMEN DE LA INTENSIDAD DE LAS INTERACCIONES Moleculares
PROBLEMAS PARA LA PRACTICA 1
ESTRUCTURAS DE LEWIS
1. Escribir las estructuras de todos los isómeros asociados con las siguientes fórmulas globales:
1) do2H4O 2) do7Hdieciséis 3) do5H10O (cetonas) 4)
do3H6ClBr2
5) do4H8 6) do3H9norte 7) C4H10O 8) C5H10O (aldehídos)
9) C3H6O2 (No contiene C = C enlaces, o enlaces OO
10) C5H10 (Todos Los Átomos de C con hibridación sp3)
1
2. Cuál de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrógeno? Que pueden
formar enlaces de hidrógeno con el agua? Qué cuáles se espera que sea soluble en agua?
3. Muchos compuestos de origen natural contienen más de un grupo funcional. Identificar los
grupos funcionales en los siguientes compuestos y cuál es la fórmula molecular ?:
(una) La penicilina G es un antibiótico de origen natural.
(si) La dopamina es el neurotransmisor que es deficiente en la enfermedad de Parkinson.
(do) La capsaicina da el sabor ardiente de los chiles.
(re) La tiroxina es la principal hormona tiroidea.
(mi) La testosterona es una hormona sexual masculina.
4. norte-Metilpirrolidina tiene un punto de 81 ° C de ebullición, y piperidina tiene un punto

de 106 ° C de ebullición.
(una) Explicar esta gran diferencia (25 ° C) en el punto de ebullición de estos dos isómeros.
(si) Tetrahidropiran tiene un punto de 88 ° C de ebullición, y ciclopentanol tiene un punto de 141 °
C de ebullición. Estos dos isómeros
tener una diferencia de punto de ebullición de 53 ° C. Explicar por qué los dos isómeros que
contienen oxígeno tienen un punto de ebullición mucho más grande
punto de diferencia de los dos isómeros de amina.
(do) N, NDimetilformamida tiene un punto de 150 ° C de ebullición, y N-metilacetamida tiene un
punto de 206 ° C de ebullición, por una diferencia de 56 ° C. Explicar por qué estos dos isómeros
2
que contienen nitrógeno tienen una diferencia de punto de ebullición mucho mayor que los dos
isómeros de amina. También explicar por qué estos dos amidas tienen puntos de ebullición más
altos que cualquiera de los otros cuatro compuestos que se muestran (dos aminas, un éter, y un
alcohol).
5. Los dos biciclo estereoisomérica [4.4.0] decanos, llamado cis- y trans-decalina, son ejemplos
importantes. Representa la proyección Newman para cada uno de los isómeros.
3
6. Dar los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos
7. Sight abajo del enlace C-2-C-3, y dibujar las fórmulas de proyección Newman para el
(A) La mayoría conformación estable de 2,2-dimetilbutano
(B) dos más conformaciones estables de 2-metilbutano
(C) dos más conformaciones estables de 2,3-dimetilbutano
SEGUNDA Y TERCERA SEMANA

8. El diagrama de energía potencial en función del ángulo de rotación para n-butano, se
propone a continuación.
Ep
6,1 kcal
3,4 kcal
0,8 kcal
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Ángulo de rotación
4
Estimar:
1. el coste de energía para las interacciones estéricas torsional +: I CH3-H (ecuatorial)
2. el coste de energía para las interacciones estéricas torsional +: I CH3- CH3 (ecuatorial)
3. el coste de energía para la interacción estérica: I CH3- CH3 (desmañado)
Datos: el coste de energía para la interacción torsional: I H- H = 0,9 kcal
el coste de energía para la interacción estérica: I CH3- H (gauche) = 0,2 kcal
Considere cualquier otra interacción con un coste de energía de 0 kcal.
9. El siguiente diagrama muestra el diagrama de energía potencial frente al ángulo de

rotación del isopentano.
a) Completar las conformaciones que participan en este diagrama.
b) Determinar las diferencias de energía de las diferentes conformaciones con
respecto a la confirmación de la más estable.
Los costos de energía: los datos:
I HH (eclipsado) = 0,9 kcal / mol I CH3-CH3 (eclipsado) = 2,5 kcal / mol
I CH3-H (eclipsado) = 1,4 kcal / mol I CH3- CH3 (gauche) = 1 kcal / mol
I CH3- H (gauche) = 0 kcal / mol
= CH3
Leyenda:
5
EP
Ángulo de rotación
10. A continuación se muestra el diagrama de energía potencial en función del ángulo de

rotación de isopentano, alrededor de C2-C3. Completar las representaciones de las otras
conformaciones de Newman, teniendo en cuenta que la rotación se produce en el trasero
de carbono, en una dirección hacia la izquierda. Encuentra el valor de x.
Ep
2,7 kcal
X
Avance
6
Leyenda:  = CH3
FECHA
Tipo de interacción Los costos de energía (kcal / mol)
Torsional tensión HH eclipsó 0,9s

tensión estérica gauche CH3- CH3 0,9
Torsional + tensión estérica CH3- CH3 eclipsado 2.5
Torsional + estérico tensión CH3- H eclipsada 1.5
11. Dibuje un diagrama de energía potencial en función del ángulo de rotación para el
compuesto se muestra a continuación, alrededor de C2-C3. Él tiene que utilizar
proyecciones de caballete, comenzar con una menor conformación estable y mostrar las
diferencias de energía con respecto a la conformación menos estable.
Los costos de energía:
IMeMe(e)  12 kJ / mol IMe H (e)  06 kJ / mol

I H H (e)  4 kJ / mol IMeMe( g )  3,8 kJ / mol
12. Calcular la diferencia de energía entre las dos conformaciones de silla, para el compuesto
mostrado:
7
Cl
CH3
CH3
Los costos de energía:
interacciones kcal / mol interacciones kcal / mol

interacciones diaxial 1,3- CH3-H 0,9 interacciones CH3-H gauche 0
gauche interacciones CH3-Cl 0,65 interacciones CH3 CH3 0,9

gauche
gauche interacciones H-Cl 0 interacciones diaxial 1,3- Cl-H 0,6
8
REACCIONES de alcanos
13. Dar la estructura del producto orgánico director formado por bromación por radicales libres de
cada uno de los siguientes: (a) Metilciclopentano (b) 1-isopropil-1-metilciclopentano (c) 2,2,4-
trimetilpentano Proponer el mecanismo de reacción para la producto principal de la reacción.
9
14. entalpías Uso de disociación de enlace (Tabla 4-2) para calcular los valores de Ho para las
siguientes reacciones.
15. Usar la información de la Tabla 4-2) para clasificar los siguientes restos en orden de estabilidad
decreciente.
16. Para cada alcano,
1. Haz uso de todas las posibles derivados monoclorados.
2. Determinar si la cloración por radicales libres sería una buena manera de hacer que cualquiera de estos
derivados monoclorados. (¿La reacción de dar su mayoría un producto principal?)
3. ¿Qué monobromado derivados se puede formar con un buen rendimiento por bromación por radicales
libres?
(una) ciclopentano (si) metilciclopentano
(do) 2-metilpentano (re) 2,2,3,3-tetrametilbutano
17. Escribir un mecanismo para la reacción de la luz iniciada de ciclohexano con cloro para
clorociclohexano dar. Etiquetar los pasos de iniciación y propagación.
18. En presencia de una pequeña cantidad de bromo, se ha observado la siguiente reacción luz-
promovido
10
(una) Escribir un mecanismo para esta reacción. Su mecanismo debe explicar cómo se forman los dos
productos. (Pista:. Aviso que un átomo de H que se ha perdido en ambos productos)
(si) Explicar por qué sólo este tipo de átomo de hidrógeno ha sido sustituido, con preferencia a
cualquiera de los otros átomos de hidrógeno en el material de partida.
19. Para cada compuesto, predecir el producto principal de la bromación por radicales libres. Recuerde
que la bromación es altamente selectiva, y sólo se formó el radical más estable. (A) ciclohexano
(si) metilciclopentano (do) isopentano (re) hexano.
20. Cuando exactamente 1 mol de metano se mezcla con exactamente 1 mol de cloro y la luz se brilla
en la mezcla, una reacción de cloración se produce. Los productos se encontró que contienen
cantidades sustanciales de di-, tri- y tetracloruro de carbono, así como el metano sin reaccionar.
(una) Explica cómo se forma una mezcla de esta mezcla estequiométrica de los reactivos, y proponer
mecanismos para la formación de estos compuestos de clorometano.
(si) ¿Cómo se ejecute esta reacción para obtener una buena conversión de metano en CHCl3. De metano
en CCl4?
21. La cloración de pentano da una mezcla de tres productos monoclorados.
(una) Sacar sus estructuras.
(si) Predecir las proporciones en las que se formarán estos productos monocloración, recordando que un
átomo de cloro abstrae un hidrógeno secundario alrededor de 4,5 veces más rápido que se abstrae un
hidrógeno primaria.
22. Los peróxidos se añaden con frecuencia a las reacciones de radicales libres como iniciadores debido
a que los escinde enlace oxígeno-oxígeno homolítica con bastante facilidad. Por ejemplo, la entalpía
de disociación de enlace del enlace OO en peróxido de hidrógeno (HO - OH) sólo es 213 kJ mol (51
kcal mol). Dar un mecanismo para el hidrógeno de reacción peróxido de iniciada de ciclopentano
con cloro. El Do para HO-Cl es 210 kJ mol (50 kcal / mol).
11
Cuando se añade una pequeña cantidad de yodo a una mezcla de cloro y metano, evita que la cloración
de occurring.Therefore, el yodo es un inhibidor de radicales libres para esta reacción. valores Calcular Ho
para las posibles reacciones de yodo con las especies presentes en la cloración de metano, y utilizar estos
valores para explicar por qué yodo inhibe la reacción. (El enlace-disociación entalpía I-Cl es 211 kJ mol o
50 kcal mol.)
23. Escriba todos los isomeros de fórmula C4H8br2
24. Determinar si Cada Uno de los Siguientes isomeros Pares hijo Estructurales, estereoisómeros
(enantiómeros, diasterómeros), meso, confórmeros o moleculas Diferentes.
25. Se somete una monocloración el (S) -2-flúorbutano, todos obteniéndose los isomeros de fórmula
C4H8FCl. Determinar
a. El Nombre y fórmula estructural y / o estereoquímica, Cuando Corresponda para Todos los

isomeros Formados.
si. Si Por Destilación fraccionada cuidadosa se separan de Todos los Compuestos Formados, ¿Cuantas
Fracciones se destilan?
do.- ¿Cuantas Fracciones se recuperan ?, ¿Cuantas Fracciones Presentan Actividad óptica ?,
re.- Rotule con Números romanos a todos los Compuestos Formado, ¿cuantos de los Compuestos
Formados Presentan Actividad óptica?
12
mi. Identifique los Pares de enantiómeros, diastereómeros y Formas meso
26. Resuelva El problema anterior para el (R) -2-clorobutano.

27. Se somete una monocloración el isopentano obteniéndose todos los isomeros de fórmula C 5H9Cl.
Determinar
a. El Nombre y fórmula estructural y / o estereoquímica, Cuando Corresponda para Todos los
isomeros Formados.
si. Si Por Destilación fraccionada cuidadosa se separan de Todos los Compuestos Formados, ¿Cuantas
Fracciones se destilan?
do.- ¿Cuantas Fracciones se recuperan ?, ¿Cuantas Fracciones Presentan Actividad óptica ?,
re.- Rotule con Números romanos a todos los Compuestos Formado, ¿cuantos de los Compuestos
Formados Presentan Actividad óptica?
mi.- Identifique los pares de enantiómeros, diastereómeros, isomeros Estructurales y Formas meso.
28. Dibuje todos los estereoisómeros posibles para cada uno de los siguientes compuestos.
Indicarán si hay estereoisómeros son posibles.
a. 1-bromo-2-clorociclohexano sol. 1,2-dimetilciclopropano
si. 2-bromo-4-metilpentano h. 4-bromo-2-penteno
do. 1,2-diclorociclohexano yo. 3,3-dimetilpentano
re. 2-bromo-4-cloropentano j. 3-cloro-1-buteno
mi. 3-hepteno k. 1-bromo-2-clorociclobutano
F. 1-bromo-4-clorociclohexano l. 1-bromo-3-clorociclobutano
29. Indicar si cada uno de los siguientes pares de compuestos son idénticos o son
enantiómeros, diastereoisómeros, o isómeros constitucionales:
13
14
29.Dar Explicación completa Sobre La Diferencia de reactividad y selectividad de la cloración y

bromacion del propano. (Justificar con fenómenos Energéticos, Velocidad y Estabilidad de Especies
Químicas)
30.Para el ciclohexano disustituido (dimetil) 1,3-cis, es mas estable Que su isómero trans; Pero para el
Caso del dimetil 1,2, Ocurre lo contrario. Dar Explicación.
31.Establecer la Relación estereoisomerica de las ESTRUCTURAS (a) con (b), (a) con (c) y (b) con (d).
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
32.Para Reacción general Ia

RX + Nu-Nu → R + X-
15
Ordenar de menor a mayor (Segun Velocidad de Reacción r) Si La Reaccion SE DA en Igualdad de

Condiciones (concentration, temperature, etc.) Para Los Siguientes Casos:
Para Diferentes sustratos:
Cloruro de etilo (r1), yoduro de etilo (r2), fluoruro de etilo (R3).
Con Diferentes nucleófilos
OH (R1), agua (r2), metanol (R3).
Con Diferentes sustratos

Cloruro de isopropilo (r1), cloruro de metilo (r2), cloruro de neopentilo (R3). (3 Ptos)
33.Si usted entiende los factores y principios que influyen en el curso de las reacciones de sustitución
nucleófila, probar su mano en los siguientes ejercicios. Para cada caso se debe considerar la
posibilidad de una sustitución versus ninguna reacción. Si un cambio se prevé tendrá lugar por un
mecanismo SN1 o SN2 una? Si los centros quirales están presentes será el cambio de
configuración?
16
34.Ordenar los Compuestos de Cada conjunto de Acuerdo Con Su reactividad es el mecanismo m SN2
y LUEGO Sn1.
a. 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-brompentano.
b. 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-bromo-3-metilbutano
c. 1-bromobutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-
metilbutano.
35.Completa el Esquema Y Los mecansimos de Reacción párrafo Cada Uno De Los Casos
17
36. Rápido ¿Cuál de los Siguientes haluros de alquilo forma ONU producto de replacement En Una
Reacción SN1 A que sea Distinto del Producto de replacement Formado En Una Reacción SN2?
Proponga el Mecanismo de Reacción párrafo ESE producto.
37.edecir Los Productos De replacement Que se Forman en las Siguientes: Reacciones

a) (R) -2-Clorobutano + etóxido sódico en etanol
b) (R) -2-Clorobutano + óxido de plata húmedo
c) (R) -2-Cloro-2-fenilbutano + cianuro potásico en agua.
38.Problema 15 page 218. Libro Química Orgánica Morrison.
39.Proporcione la configuration del Producto de replacement Que se obtendrá

A partir de la Reacción de los Siguientes halogenuros de alquilo con el
nucleófilo Indicado:
18
40.Considerando Eliminación E2 con etóxido de sodio en etanol. Rápido ¿Cuál de los

estereoisómeros del 3-bromo-2, 3, 4-trimetilhexano producen el (Z) -2,3,4-trimetil-3-hexeno?
CH3
CH3 CH CH3
C C
CH3 CH2 CH3
41.La solvólisis de (2R, 3R) -2-bromo-3-metilpentano productos dos isomeros de Fórmula mundial
C6H14O, A (inactivo) y B (ópticamente activo)
H2 O A +
B
(2R,3R)-2-Bromo-3-metilpentano
Reflujo
Determinar el Mecanismo de Reacción para el producto B (ópticamente activo) Mostrando la
estereoquímica de la Reacción.
II.- Escribá Fórmulas Estructurales o Proyecciones de Fischer con SUS respectivas Especificaciones R / S,
Cuando el mar El caso, párr Todos los Productos Formados Y DIGA Cuales hijo: activos ópticamente.
III.- Establezca las Relaciones isoméricas y / o esteroisoméricas, Entre Todos los Productos Formados.
42.RESPECTO a la siguiente Reacción:
19
H3C CH3
I AgNO3/ acetona - agua
H Reflujo
CH3
H3C H3C
H3C
RespondeR A Las Siguientes Preguntas:
Rápido ¿Cuál Es La cinética de la Reacción?
Proponga el Mecanismo de Reacción.
¿Que efecto tendria Aumentar la proporcion de acetona, en La Mezcla de solventes?
¿Que efecto tendria Sobre la proporcion del producto, ELIMINAR EL AgNO3 de la Mezcla de Reacción.
43.La tasa de eliminación de la ciclohexano cis-1-bromo-4- (1,1-dimetiletil) es proporcional a la

concentración de tanto el sustrato como base, pero que del isómero trans es proporcional sólo a la
concentración del sustrato. Explicar con estructuras y mecanismos.
44.El isómero de 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano muestra en el margen se somete a eliminación E2

7000 veces más lentamente que cualquiera de sus estereoisómeros. Explique.
20
ALQUENOS
45. Proponga el Mecanismo de Reacción considerando la estereoquímica de la
Reacción Entre el cis-3-hexeno y el Br2 (CCl4).a 25ºC
46.Desarrollar el Mecanismo de Reacción del vinilciclopentano (ciclopentileteno) con Agua en

medio ácido y calor para dar el producto de Como-metilcilcohexanol.
47.Tres isomeros C5H8 (A, B y C) reaccionan con Br2/ CCl4 y no reaccionan con Na /
NH3(YO). A y B
dan pentano Como producto al Ser Tratados con H2/ Pd-C. En dichas Condiciones C da
ONU Compuesto D de fórmula C5H10.
48.Proponga ESTRUCTURAS adecuadas para A, B, C y D.

Br (CCl )
a. Trans  2  buteno 
2 4
Br (ac)
b. Cis  2  penteno 
2 
KMnO4 (ac)/OH
c. Trans  2  penteno 
25 o C

49.Tres Alquenos isomeros A, B y C Tienen La Fórmula C5H8 global. Cada Uno de Ellos
absorbé solo 1 Equivalente de Hidrógeno en presence DE UN ADECUADO Catalizador
Conduciendo: Al mismo producto saturado. Cuando Se Trata con HCl, los isomeros A y B
Conducen una ONU Único producto D (C5H9Cl). El Compuesto C proporciona cuatro
Productos al tratarlos con HCl, ninguno de los Cuales es identico una D.
una.- (2 ptos) Proponga ESTRUCTURAS Y Sus nombres correctos de A, B y C justificando su

Comportamiento.
si.- (1 pto) Proponga el Mecanismo de Reacción de A o B (uno de los dos) CUANDO Reacciona
con el HCl.
21
50.Productos Para CADA uña de las Siguientes Reacciones. Considerará si la estereoquímica
51.Completos los Productos de las Siguientes Reacciones, indicando el mayoritario en

Aquellos
Casos En que Pueda Formarse Más De Uno.
22
52.Dadas las Siguientes Secuencias de Reacciones:
a) Indique las Estructuras de los Compuestos B, C y D.

b) Indique el Mecanismo de la Reacción de A para dar B.
53.Un Compuesto (A), de fórmula C en general4H6, Es una Sometido Distintas Reacciones
Con Los
Siguientes resultados:
a) Al Ser hidrogenado en Presencia de ONU Catalizador de Pd / C absorbé dos equivalentes de
Hidrógeno.
b) Al tratarse con sodio en amoníaco Líquido se producen ONU Compuesto iónico y se desprende
Hidrógeno.
c) Al Ser hidrogenado en Presencia de ONU Catalizador de Pd / C envenenado con BaSO4 y
quinoleína
absorbé ONU Equivalente de Hidrógeno.
Deduzca la Estructura de (A).
54.Completar las Siguientes Transformaciones:
23
55.Completar la siguiente Secuencia sintética, indicando los Productos intermedios

mayoritarios:
56.Sugerir mecanismos razonables para cada una de las siguientes reacciones. Uso curvó flechas para
mostrar el flujo de electrones.
24
57.Dos compuestos diferentes que tienen se forman la fórmula molecular C8H15Br cuando reacciona
1,6-dimetilciclohexeno con bromuro de hidrógeno en la oscuridad y en ausencia de peróxidos. Los
mismos dos compuestos se forman a partir de 1,2-dimetilciclohexeno. ¿Cuáles son estos dos
compuestos?
58.En la hidrogenación catalítica sobre un catalizador de rodio, el compuesto mostrado dio una
mezcla que contiene cis-1-terc-butil-4-metilciclohexano (88%) y trans-1-terc-butil-4-
metilciclohexano (12%). Con este resultado estereoquímico en mente, considere las reacciones en
(a) y (b).
(A) ¿Qué dos productos se forman en la epoxidación de 4-terc-butil ciclohexano (metileno)?
¿Cuál cree usted que predominará?
(B) ¿Qué dos productos se forman en la hidroboración-oxidación de 4-terc-butilo (metilen) -
ciclohexano? ¿Cuál cree usted que predominará?
59.La hidrogenación catalítica de 1,4-dimetilciclopenteno produce una mezcla de dos productos.
Identificarlos. Uno de ellos se forma en cantidades mayores tanto que el otro (proporción
observada _10: 1). ¿Cuál es el principal producto?
60.¿Qué dos productos se pueden formar mediante la adición syn de hidrógeno a 2,3-dimetilbiciclo
[2.2.1] hepteno-2?
61.Interpretar la Eliminación E2 de Hofmann para el fluoruro de 2-flurohexano, Comparado con Los
Otros 2-halohexanos ES relacion a los Productos Formados. Árbitro. pag. 956-946. edición Morrison
y Boyd- Quinta.
25
62.Se Presentan las Siguientes Reacciones; Tal como estan escritas, párr Cada una, hijo Dębe sumirse
los Productos Principales o Únicos. Diga si las Reacciones correctas o incorrectas hijo, justificar el
CH3 CH3 Cl
a) H3C CH CH CH2 + HCl H3C CH CH CH3
fenómeno Implicado.
CH3 CH3 OH
b) H3C CH CH CH2 + Cl2 (ac) H3C CH CH CH2 Cl
c) + Br 2 (CCl4)
H H
Br Br
CH2
d) + HC
CHO
CHO
_
e) Cl + OH C(CH3)3
C(CH3)3
CH3
CH3
CH CH(CH3)2
HC CH2
CH(CH3)2
f) + HC CN
HC CH(CH3)2 CN
CH CH(CH3)2
63.Proponga los Productos Principales Formados en las Siguientes Reacciones de Diels-Alder.
26
64.Completar la siguiente Secuencia sintética, indicando los Productos intermedios

mayoritarios:
65.Proponga Las ESTRUCTURAS from Un Hasta F, párrafo la siguiente Secuencia de

Reacciones:
66. Identificar los reactivos, las Condiciones y / o Productos correspondientes A Cada

uña de las Letras from Al A Hasta La H ES La siguiente Secuencia de Reacciones.
27
67. Siguientes completas las Reacciones, considerando la estereoquímica e

identificando los reactivos y / o las Condiciones Que representan las Letras from
LA (A) Hasta la (E).
68. Proponga EL Mecanismo de Reacción párrafo Cada Una De Las Reacciones

Br2 (CCl )
a. 1,3  butadieno 
0o C
4  Adición 1, 2  Adición 1, 4
b. Desarrollar el mecanismo m para la siguiente Reacción:
28
CH 2OH
H2SO4 / calor
CH3
CH3
69. El muscalura Es La feromona sexual de la mosca casera. Tomando Como

Referencia La siguiente Síntesis sugerida, Partiendo de gas natural de Como Única
fuente de acetileno y Usando alcoholes up to 15 Carbonos Como Únicas Fuentes
de Carbono muestre Como sintetizar el muscalura.
n  C13 H 27C  CH + CH3CH 2 MgBr  A (C15 H 27 MgBr)

A + n-C13H 27 Br  B (C23H 44 )
H
B 
Catalizador de Lindlar  muscalure (C23 H 46 )
2
70. Identificar las ESTRUCTURAS from A Hasta F.
71. Completa los reactivos Que permiten efectuar las Siguientes Conversiones.
29
CH3 C CH
CH3 C CH
12
CH3 CH CH 11 CH3 CH CH
2 2
OH OH Cl Cl
1
10
H H
CH3 CH2 CH
C O+ C O
9 CH3 CH CH
2 2 2
H Br
CH3
8
CH3 CH2 CH 3
2 CH3 CH CH2
OH 7
6 4
5 Cl Br
CH3 CH CH
3
Br
CH3 CH CH CH CH2 CH3
2
CH3 CH CH3 3
OH Br
OH
72. Proponga el Mecanismo de Reacción para la siguiente conversión.
ALCOHOLES
73.Escribe una ecuación química para la reacción de 1-butanol con cada uno de lo siguiente:
(A) amiduro de sodio (NaNH2) (d) tribromuro de fósforo
(B) El bromuro de hidrógeno, el calor (e) cloruro de tionilo
(C) Bromuro de sodio, ácido sulfúrico, el calor
30
74.Cada una de las siguientes reacciones se ha descrito en la literatura química y consiste en un

material orgánico de partida algo más complejos que los que nos hemos encontrado hasta ahora.
No obstante, sobre la base de los temas tratados en este capítulo, debe ser capaz de escribir la
estructura del producto orgánico director de cada reacción.
75.Seleccionar el compuesto en cada uno de los siguientes pares que se transformarán en el bromuro
de alquilo correspondiente más rápidamente en ser tratado con bromuro de hidrógeno. Explicar la
razón de su elección.
(A) 1-butanol o 2-butanol
(B) 2-Metil-1-butanol o 2-butanol
(C) 2-metil-2-butanol o 2-butanol
(D) de 2-metilbutano o 2-butanol
(E) 1-metilciclopentanol o ciclohexanol
(F) 1-metilciclopentanol o trans-2-metilciclopentanol
(G) 1-ciclopentiletanol o 1-ethylcyclopentanol
76.Suponiendo que el paso determinante de la velocidad en la reacción de 2-metil-2-butanol con

cloruro de hidrógeno para dar 2-cloro-2-metilbutano es unimolecular, escribir una ecuación para
este paso. Utilizar las flechas curvadas para mostrar el flujo de electrones.
31
77.Suponiendo que el paso determinante de la velocidad en la reacción de 1-hexanol con bromuro de

hidrógeno para dar 1-bromohexano es un ataque por un nucleófilo en un ion alkyloxonium, escribir
una ecuación para este paso. Utilizar las flechas curvadas para mostrar el flujo de electrones.
78.Dos estereoisómeros de 1-bromo-4-metilciclohexano se forman cuando reacciona trans-4-

metilciclohexanol con bromuro de hidrógeno. Escribir las fórmulas estructurales de:
(A) trans-4-metilciclohexanol
(B) El carbocatión intermedio en esta reacción
(C) Los dos estereoisómeros de 1-bromo-4-metilciclohexano
79.Escribir la estructura de los productos que se espera de la reacción de 1-metilciclohexanol con (a)
HCl concentrado y (b) H2SO4 concentrado. Comparar y contrastar los mecanismos de los dos
procesos. (Pista: Comparar el carácter nucleófilo relativa de Cl y HSO4-. Precaución:Al escribir
mecanismos, el uso de “flecha empujando” para representar flujo de electrones; escribir cada paso
por separado; formular estructuras completas, incluyendo cargos y pares de electrones
pertinentes; y dibujar flechas de reacción explícitas para conectar materiales o productos
intermedios con sus respectivos productos de partida. No utilice atajos, y no ser descuidado!).
80.2-metilciclohexanol, en el tratamiento con HBr, da 1-bromo-1-metilciclohexano. Explicar por un

mecanismo.
81.Predecir el producto principal de las siguientes reacciones:
(A) 2-metil-3-pentanol 1 H2SO4, disolvente CH3OH
82.Dar un mecanismo para la reacción anterior. Entonces predecir el resultado de la reacción de 2-

cloro-4-metilpentano con metanol. (Consejo: Trate de dos turnos de hidruro sucesivos al
carbocatión más estable.)
83.Las moléculas del tipo A se ha demostrado para deshidratar a B. Formular un mecanismo.
32
84.En 1000C, 3,3-dimetil-2-butanol da tres productos de la reacción E1: una derivada de la carbocatión
presente antes de la transposición, los otros dos de la formada después de un cambio de alquilo ha
tenido lugar. Dar las estructuras de estos productos de eliminación.
85.El producto de la reacción de 5-bromo-3,3-dimetil-1-pentanol con hidróxido es un éter cíclico.

Sugerir un mecanismo para su formación.
86.Bromoalcohol A transforma rápidamente en presencia de hidróxido de sodio para dar el

oxacyclopropane correspondiente, mientras que su diastereoisómero B no lo hace. ¿Por qué?
[Precaución: A diferencia del problema anterior, ambos sustratos son trans-bromoalcoholes.
87.Ahora ya sabe varias formas de construir un éter de un alcohol y un haloalcano. ¿Qué enfoque
elegirías para la preparación de (a) 2-metil-2- (1-metiletoxi) butano; (B) 1-metoxi-2,2-
dimetilpropano? [Nota: El producto para (a) es un éter terciario, que para (b) es un éter de
neopentilo.]
88.Dar mecanismos detallados y productos finales para la reacción de 3-metil-2-pentanol con cada
uno de los reactivos que siguen.
(una) NaH (si) HBr concentrado (do) PBr3 (d) H2SO4 concentrado a 130oC
(mi) Diluir H2SO4 en (CH3) 3COH
33
89.Los alcoholes primarios a menudo se convierten en bromuros por reacción con NaBr en H2SO4.
Explicar cómo esta transformación obras y por las que podría ser considerado como un método
superior para que el uso de HBr acuoso concentrado.
90.¿Cuáles son los más propensos producto (s) de cada una de las siguientes reacciones?
91.Dar el producto esperado (s) de la reacción de 1-pentanol con cada uno de los siguientes reactivos.
(una) (CH3) 3COK (si) sodio metálico (do) CH3Li (re) concentrada HI
(mi) HCl concentrado (F) FSO3H (sol) H2SO4 concentrado en
(H) H2SO4 concentrado 130oC a 180oC (yo) PBr3 (J) SOCl2
(K) K2Cr2O7 1 H2SO4 1 H2O (L) PCC, CH2Cl2 ) 3COH 1 H2SO4 (como catalizador)
(M) (CH3
92.Dar el producto (s) que se espera de la reacción de trans-3-metilciclopentanol
con cada uno de los reactivos en el problema 187.
93.Sugerir un buen método sintético para la preparación de cada uno de los siguientes haloalcanos a
partir de los alcoholes correspondientes.
34
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PROBLEMAS FIQT QUIMICA ORGÁNICA I 1 de

01 PROBLEMAS SOBRE CONOCIMIENTOS PREVIOS septiembre

Primera semana de clase 26 de agosto al 31 de agosto 2019

PROBLEMAS PARA LA PRACTICA 1

1) do2H4O 2) do7Hdieciséis 3) do5H10O (cetonas) 4)

5) do4H8 6) do3H9norte 7) C4H10O 8) C5H10O (aldehídos)

9) C3H6O2 (No contiene C = C enlaces, o enlaces OO

10) C5H10 (Todos Los Átomos de C con hibridación sp3)

4. norte-Metilpirrolidina tiene un punto de 81 ° C de ebullición, y piperidina tiene un punto

6. Dar los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos

(A) La mayoría conformación estable de 2,2-dimetilbutano

(B) dos más conformaciones estables de 2-metilbutano

(C) dos más conformaciones estables de 2,3-dimetilbutano

SEGUNDA Y TERCERA SEMANA

CH3 CH3 CH3 CH3

1. el coste de energía para las interacciones estéricas torsional +: I CH3-H (ecuatorial)

3. el coste de energía para la interacción estérica: I CH3- CH3 (desmañado)

Datos: el coste de energía para la interacción torsional: I H- H = 0,9 kcal

el coste de energía para la interacción estérica: I CH3- H (gauche) = 0,2 kcal

Considere cualquier otra interacción con un coste de energía de 0 kcal.

9. El siguiente diagrama muestra el diagrama de energía potencial frente al ángulo de

Los costos de energía: los datos:

I HH (eclipsado) = 0,9 kcal / mol I CH3-CH3 (eclipsado) = 2,5 kcal / mol

I CH3- H (gauche) = 0 kcal / mol

10. A continuación se muestra el diagrama de energía potencial en función del ángulo de

Tipo de interacción Los costos de energía (kcal / mol)

Torsional tensión HH eclipsó 0,9s

Los costos de energía:

IMeMe(e)  12 kJ / mol IMe H (e)  06 kJ / mol

interacciones kcal / mol interacciones kcal / mol

gauche interacciones CH3-Cl 0,65 interacciones CH3 CH3 0,9

16. Para cada alcano,

1. Haz uso de todas las posibles derivados monoclorados.

(una) ciclopentano (si) metilciclopentano

(do) 2-metilpentano (re) 2,2,3,3-tetrametilbutano

21. La cloración de pentano da una mezcla de tres productos monoclorados.

(una) Sacar sus estructuras.

23. Escriba todos los isomeros de fórmula C4H8br2

a. El Nombre y fórmula estructural y / o estereoquímica, Cuando Corresponda para Todos los

do.- ¿Cuantas Fracciones se recuperan ?, ¿Cuantas Fracciones Presentan Actividad óptica ?,

mi. Identifique los Pares de enantiómeros, diastereómeros y Formas meso

26. Resuelva El problema anterior para el (R) -2-clorobutano.

si. 2-bromo-4-metilpentano h. 4-bromo-2-penteno

do. 1,2-diclorociclohexano yo. 3,3-dimetilpentano

re. 2-bromo-4-cloropentano j. 3-cloro-1-buteno

mi. 3-hepteno k. 1-bromo-2-clorociclobutano

29.Dar Explicación completa Sobre La Diferencia de reactividad y selectividad de la cloración y

32.Para Reacción general Ia

Ordenar de menor a mayor (Segun Velocidad de Reacción r) Si La Reaccion SE DA en Igualdad de

Para Diferentes sustratos:

Cloruro de etilo (r1), yoduro de etilo (r2), fluoruro de etilo (R3).

Con Diferentes nucleófilos

OH (R1), agua (r2), metanol (R3).

Con Diferentes sustratos

37.edecir Los Productos De replacement Que se Forman en las Siguientes: Reacciones

38.Problema 15 page 218. Libro Química Orgánica Morrison.

39.Proporcione la configuration del Producto de replacement Que se obtendrá

40.Considerando Eliminación E2 con etóxido de sodio en etanol. Rápido ¿Cuál de los