Practica1 RGMJ 2021B

Universidad de Guadalajara
Centro Universitario de ciencias exactas e

ingenierías
Sección D03
Ingeniería Química
Practica 1: IR
FE: 08/09/2021
Alan Vargas Ángel Daniel

Lorena Guadalupe García Avelino
María José Rubio Gonzalez
Rodrigo De la Rosa Rodríguez
CENTRO UNIVERSITARIO DE CIENCIAS EXACTA E INGENIERÍAS, CUCEI
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
MATERIA: LABORATORIO DE ANALISIS QUIMICO INSTRUMENTAL PARA INGENIEROS
SECCIÓN: D03
PROFESORA: MARGARITA CID HERNÁNDEZ
FECHA: 08/09/2021
Práctica 1. Solubilidad
Práctica No.1: Aplicación de la espectrofotometría IR en el seguimiento de una reacción
química.
Objetivo
Identificar y seleccionar las bandas características de los diferentes compuestos orgánicos,

durante el proceso de síntesis. Introducción. La mayoría de las sustancias orgánicas,
específicamente sus diversos grupos funcionales, presentan bandas propias de absorción a la
largo de la región infrarroja. De ahí, que el espectro IR resulta ser una herramienta ideal dentro
del proceso de caracterización y análisis. La presente actividad busca identificar las bandas y
movimientos característicos que nos proveerán de la información en el seguimiento de una
reacción de síntesis.
Introducción
La mayoría de las sustancias orgánicas, específicamente sus diversos grupos funcionales,

presentan bandas propias de absorción a la largo de la región infrarroja. De ahí, que el espectro
IR resulta ser una herramienta ideal dentro del proceso de caracterización y análisis.
La espectrofotometría infrarroja es un método de medida de la absorción de la radiación en un

rango de longitudes de onda, cuando ésta pasa a través de una capa delgada de sustancia. La
espectrofotometría de infrarrojo es un ensayo de identificación por excelencia siendo capaz de
distinguir sustancias con diferencias estructurales.
Debido al gran número de valores máximos en un espectro de absorción IR, a veces es posible
medir cuantitativamente los componentes individuales de una mezcla con una composición
cualitativa conocida sin separación previa
SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Esta espectroscopia se fundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas en

vibración. Una molécula absorberá la energía de un haz de luz infrarroja cuando dicha energía
incidente sea igual a la necesaria para que se dé una transición vibracional de la molécula.
La presente actividad busca identificar las bandas y movimientos característicos que nos
proveerán de la información en el seguimiento de una reacción de síntesis.
Procedimiento Experimental
1. Abrir la app “Beyond Labz” en tu ordenador y abrir el laboratorio de “Organic

Chemistry”
2. Ir a la sección de “Synthesis”
3. De acuerdo con los reactivos que se estén indicando, así como el producto dado,
analizar el tipo de reacción que se realiza para poder seleccionar la reacción correcta en
la pizarra de “Reactions”.
4. Seleccionamos el primer reactivo para sacarle una espectroscopia IR.
5. Realizar la reacción indicada.
6. Una vez obtenido el producto que se indica, sacar nuevamente una espectroscopia IR.
7. Analizar las bandas de cada espectroscopia y comparar una con otra.
Desarrollo
Experimento 1
Durante el seguimiento de una reacción de síntesis, desean asociar las señales características
para verificar si reaccionó o no el compuesto, para eso se sabe que se puso a reaccionar el 2-
metilbuteno en presencia de borano-THF, seguida de una reacción por Peróxido de hidrógeno,
de la cual obtienen la adición del grupo alcohol. Identifique las señales características para el
compuesto antes y después de la reacción.
SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 1. IR del 2-metil-1-buteno
Figura 2. IR del 2-metil-1-buteno en presencia de Borano-THF

SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 3. IR del 2-metil-1-butanol (después de la reacción)
Experimento 2
Para una reacción de Grignard, se pusieron a reaccionar el benzaldehído con un exceso de
bromuro de fenil magnesio en medio éter. Después de generado el complejo, se lavó con agua
para eliminar la presencia del reactivo de Grignard. Con ayuda de los espectros de IR,
determine las señales características que indican la adición y después la hidratación del
complejo.
SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 4. IR del Benzaldehido (antes de la reacción).
Figura 5. IR del Difenil metanol (después de la reacción con dietil éter)
Experimento 3
Figura 6. IR del ciclohexeno (antes de la reacción)

SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Experimento 4
El acetato de metilo se pone a reaccionar con NaBH4. Esto para general la reducción del
componente. Si recordamos el NaBH4 es selectivo para ciertos tipos de carbonitos. Cuáles son
las señales características que espero que cambien o desaparezcan durante la síntesis de
reducción.
Figura 7. IR del Acetoacetato de metilo
Figura 8- IR del acetoacetato de metilo en presencia de NaBH4.

SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 9. IR del ácido 3-hidroxibutil metil éster (después de la reacción)
Resultados
Experimento 1
Esta reacción es una hidroboración, al inicio en los reactivos teníamos un alqueno que se
rompió para formar un alcohol con regioquímica anti-Markovnikov, ya que el grupo funcional
del bromo hace enlace con el carbono menos impedido, donde después se formará el alcohol.
Figura 10. Bandas características antes de reaccionar

SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 11. Bandas características finalizada la reacción
Experimento 2
En este caso, se desea emular una reacción de Grignard, ya que recordemos que tenemos en
el bromuro de fenilmagnesio un compuesto de Grignard como grupo funcional, también cabe
recalcar que está en medio aprótico. Esto en los reactivos, después en los productos, vemos
que por una reacción de sustitución se eliminó el bromo quedando como radical libre,
también el magnesio sale. Dando lugar a los productos dietil metanol y dietil eter.
Figura 12. Imagen del espectro IR del benzaldehído como reactivo.

SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Experimento 3
En esta experimentación se realizan dos reacciones. El primero es una preparación de 1,2-

dioles por hidroxilación de alquenos con estereoquímica cis, al inicio se tenía un
ciclohexeno que en presencia de tetraóxido de osmio forma dos alcoholes en el doble
enlace, quedando así el cis-ciclohexa-1,2-diol. La segunda reacción es una preparación de
epóxido a partir de un alqueno, de igual forma al inicio se tenía un ciclohexeno que en
presencia del ácido meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA) se forma un epóxido en donde
estaba el doble enlace, formando así el 1,2-Epoxiciclohexano.
Figura 14. Bandas características del cis-ciclohexa-1,2-diol (después de la reacción con

tetraóxido de osmio)
SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 15. Bandas características del 1,2-Epoxiciclohexano (después de la reacción con

MCPBA)
Experimento 4
Esta reacción, es una reducción carbonilica. Al principio de la reacción teníamos un grupo

funcional cetona y un grupo funcional éster; Al final de la reacción el grupo cetona fue el que
se redujo formando un alcohol secundario. El grupo éster no se redujo ya que el NaBH4 es
selectivo para ciertos tipos de carbonilos y la reducción de un éster con este reactivo sería muy
lenta, es por eso por lo cual el alcohol se formó donde teníamos el grupo cetona.
Figura 16. Bandas características antes de la reacción.

SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Figura 17. Bandas características después de la reacción
Observaciones
Experimento 1:
La diferencia entre la figura x (antes de reaccionar) y la figura x (después de reaccionar) varían

en las bandas. La banda roja cambia de ser un enlace simple C-H (siendo la banda más
sobresaliente) a ser un enlace simple O-H, teniendo un cambio de alqueno a alcohol aromático,
seguido del amarillo que cuenta con un doble enlace C-C a ser una banda de enlace simple C-
H (siendo la mas sobresaliente en el espectro), teniendo un cambio de alqueno a alcohol
alifático. La banda verde se convierte de un enlace simple C-C a ser un enlace simple C-H y la
banda azul se transforma de un enlace simple C-H a un enlace simple C-O.
Experimento 2
Los espectros de la figura z (antes de reaccionar) y la figura z (después de reaccionar)

muestran los cambios que se presentaron, la banda roja muestra como cambio de ser un
enlace doble C-O a ser un enlace simple C-H, mientras que el verde cambia de ser un enlace
simple C-C a ser un enlace simple C-H, el morado muestra un cambio de ser un enlace simple
C-C a ser un enlace simple C-O, la banda azul muestra el cambio de un enlace simple C-H a
un enlace simple O-H por último se muestra el cambio en la banda amarilla en donde se
cambia de un enlace simple C-O a ser un enlace simple C-H.
SECCIÓN: D03
FECHA: 08/09/2021
Experimento 3
Los cambios que se han visto en la figura x (antes de la reacción) y la figura x (después de la
reacción) fueron: en la banda roja cambio de ser un enlace simple C-H a ser un enlace simple
C-C siendo una amina, la banda azul no se supo identificar con precisión, pero se convirtió en
un enlace simple C-H en amina, la banda amarilla con un enlace doble C-C cambia a un enlace
doble C-O siendo un carbonil, la verde permanece siendo un enlace simple C-H siendo amina.
La banda rosa tiene un enlace simple C-H, la morada tiene un enlace simple C-H y la café tiene
un enlace simple C-H pero no muestran cambios ni aparecen en los siguientes espectros.
Experimento 4
La figura x (antes de reaccionar) y la figura x (después de reaccionar) nos muestran el cambio

de la banda amarilla de enlace simple C-C a enlace doble C-O gracias al cambio de carbonilo
a éter, seguido del azul donde cambia de un enlace doble C-O a un enlace simple C-C siendo
un éter cetona a un hidroxil, la banda roja cambia de un enlace simple C-C a un enlace simple
C-H siendo una anima, la banda verde cambia de ser un enlace simple C-H a ser un enlace
simple O-H y cambia de una amina a un hidroxilo y terminado con la banda rosa cambiando
de ser un enlace simple C-O a un enlace simple C-H, cambiando de éter a un alcano.
Discusión:
Una cosa que vemos se repite en los reactivos antes y después de reaccionar. Es que hay más
ruido en los espectros IR de los productos, también algunos espectros sobreviven, al menos
parcialmente.
Conclusión:
En esta práctica se realizaron las síntesis indicadas para así dar con las reacciones
esperadas, así como la obtención de las bandas características de cada una. Gracias al
simulador podemos observar de una manera más clara los cambios que sufre cada
compuesto al ser expuesto a una reacción de síntesis, viendo cómo los grupos funcionales
cambian y con ello ver a qué grupo corresponde cada tipo de onda. Gracias a la
espectroscopia IR supimos conocer las estructuras de cada compuesto y al ver los cambios
de una banda a otra identificamos los grupo funcionales que se sustituyeron y cuales son los
que tomaron su lugar y de esta forma saber qué tipo de reacción ocurrió.

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Identificar y seleccionar las bandas características de los diferentes compuestos orgánicos,

La mayoría de las sustancias orgánicas, específicamente sus diversos grupos funcionales,

La espectrofotometría infrarroja es un método de medida de la absorción de la radiación en un

Esta espectroscopia se fundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas en

1. Abrir la app “Beyond Labz” en tu ordenador y abrir el laboratorio de “Organic

Figura 1. IR del 2-metil-1-buteno

Figura 2. IR del 2-metil-1-buteno en presencia de Borano-THF

Figura 3. IR del 2-metil-1-butanol (después de la reacción)

Figura 4. IR del Benzaldehido (antes de la reacción).

Figura 5. IR del Difenil metanol (después de la reacción con dietil éter)

Figura 6. IR del ciclohexeno (antes de la reacción)

Figura 7. IR del Acetoacetato de metilo

Figura 8- IR del acetoacetato de metilo en presencia de NaBH4.

Figura 9. IR del ácido 3-hidroxibutil metil éster (después de la reacción)

Figura 10. Bandas características antes de reaccionar

Figura 11. Bandas características finalizada la reacción

Figura 12. Imagen del espectro IR del benzaldehído como reactivo.

En esta experimentación se realizan dos reacciones. El primero es una preparación de 1,2-

Figura 14. Bandas características del cis-ciclohexa-1,2-diol (después de la reacción con

Figura 15. Bandas características del 1,2-Epoxiciclohexano (después de la reacción con

Esta reacción, es una reducción carbonilica. Al principio de la reacción teníamos un grupo

Figura 16. Bandas características antes de la reacción.

Figura 17. Bandas características después de la reacción

La diferencia entre la figura x (antes de reaccionar) y la figura x (después de reaccionar) varían

Los espectros de la figura z (antes de reaccionar) y la figura z (después de reaccionar)

La figura x (antes de reaccionar) y la figura x (después de reaccionar) nos muestran el cambio

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