Sintesis de Perkin

UNFV QUIMICA ORGANICA III
FCCNNM Síntesis de Perkin
SINTESIS DE PERKIN
INTRODUCCIÓN
El ácido cinámico es un blanco cristalino ácido , que es ligeramente

soluble en agua. Tiene un punto de fusión de 133 ° C y un punto de
ebullición de 300 ° C.
Se obtiene a partir de aceite de canela , o de bálsamos como el

estoraque . También se encuentra en la manteca de karité y es la
mejor indicación de su historia ambiental y la obtención de
condiciones con los puestos. También puede ser hecha de manera
sintética.
El ácido cinámico se utiliza en sabores, índigo, y ciertos productos

farmacéuticos , aunque su principal uso es en la fabricación de los
metil, etil, y ésteres de bencilo para la industria del perfume.
En este informe se muestra la preparación del acido cinámico

elaborado através de un aldehído y anhidro cinámico y como
catalizador un acetato.
OBJETIVOS
1. Realizar los montajes necesarios para sintetizar el compuesto

orgánico.
2. Utilizar la reacción de perkin para sintetizar acido cinámico

3. Separar el producto principal de los subproductos y hacer un

estudio especial de los materiales de desecho, su toxicidad e
impacto ambiental.
MATERIALES
Crisol
Pinzas
Mortero
Matraz
cocinilla
termómetro
Espátula
Vaso de precipitado
Probeta graduada
mechero
Embudo
Matraz de erlenmeyer
Buchner y kitasatos
Refrigerante de reflujo
Papel filtro
Reactivos
Benzaldehído
Acetato de potasio
Anhídrido acético
Agua destilada
Carbón activado
Equipos
Equipo de reflujo
Equipo de destilación
Equipo de filtración por
succión
PROCEDIMIENTO
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo, se colocan

5 mL de benz aldehído, 7 mL de anhídrido acético y 3 g de acetato de
sodio, y se calienta a ebullición por espacio de aprox. 40 min.
Se deja enfriar un poco, y se añaden 100 ml de agua, destilando a

continuación, hasta que se ha separado todo el benz aldehído que no
ha reaccionado. El contenido del matraz se hierve con carbón activo y
se filtra en caliente.
Tras dejar enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a

vacío.
El producto se puede recristalizar en agua.
Una vez seco se pesa, y se calcula el rendimiento.
RESULTADOS
En el matraz debidamente limpio se colocan los tres reactivos

mencionados en el procedimiento los 5 mL de benz aldehído, 7 mL de
anhídrido acético y 3 g de acetato de sodio que anteriormente se trato
para retirar completamente el agua; además se añaden los núcleos de
ebullición para evitar el quemado de la solución y se colocan a
calentar en una cocinilla en aceite hirviendo.
Esperamos que la mezcla llegue a su temperatura de ebullición que es

155 ºC y esperamos aprox. 40 minutos hasta su completa integración.
En el proceso de calentar esta solución; el benz aldehído reacciona

con el anhídrido acético siendo un acelerador de la reacción el acetato
de sodio.
* En la imágenes se observa los matraces calentando en la cocinilla y

teniendo en cuenta que la temperatura no puede aumentar mas de 155 ºC.
Luego que nuestra muestra a calentado por aprox. 40 min. se arma un

equipo de destilación para poder eliminar lo que quedo de benz aldehído
que no puedo reaccionar con el anhídrido acético.
- Ya que en el proceso de calentamiento en la cocinilla no es

uniforme no todo el benzaldehído reacciona en la muestra; así que
es necesario realizar una destilación.
* En las imágenes se observa armado el equipo de destilación para retirar los excesos
de benzaldehído que no reaccionó.
* En esta dos fotos de observa en la izquierda el producto de la destilación un liquido

casi incolora con rastros de pequeños cristales y en la derecha se observa el producto
de desecho que quedo después de haber destilado.
* Imagen del equipo de destilación.
Luego que se dejo enfriar al ambiente por casi una semana, y cuando se
vuelve a tratar esta solución, se le agrega un poco de carbón activado y
100 mL de agua destilada caliente y se lleva a calentar a la cocinilla por
un espacio de 20 minutos aproximadamente.
*En las imágenes se muestra cuando la mezcla formada mas el carbon activado estan
calentado en la cocinilla.
Luego se arma un pequeño equipo para filtrar al caliente con un embudo

de tallo corto para optimizar el filtrado.
- Se necesita filtrar para que todo el carbón activado que se

adiciono en la solución se quede en las paredes del papel filtro y no
contamine la solución.
*En la imagen de la parte de arriba se observa como se armo el pequeño equipo para la
filtración
y en las 2 otras imágenes de la parte de abajo se observa en el mismo momento que
se esta filtrando en caliente.
Luego que se filtró toda la solución se puede observa que en todo el

embudo quedo el carbón activado y la solución que paso por el embudo
es el acido cinámico que se encuentra mezclado con agua pero aún así
se pueden observar los cristales blancos.
*En las fotos se observa como queda el papel filtro después de haber filtrado y el carbón
activado en la paredes.
*Imagen de la solución recién filtrada.

Después de haber filtrado en caliente la nueva solución se procede a

filtrar al vacío para eliminar todos los líquidos de la muestra y poder
observar los cristales recién formados.
* En las imágenes se observa justo cuando se esta realizando la filtración al vacío. En la

imagen de arriba se observa el equipo armado y listo para filtrar,
en las otras dos imágenes de la parte de abajo se observa en momento de la filtración.
* En la imagen se observa el embudo de buchner que contiene los cristales del

ac cinámico recién filtrado.
Luego se deja que los cristales recién formados se sequen a temperatura

ambiente por aproximadamente 1 día para eliminar los últimos restos de
agua que quedaron. Lo guardamos en una caja de papel que no tenga
contacto con el aire.
* Se observa en el momento que se pesa la muestra del ac. cinámico

recién formado; ya que con este peso se obtiene el
rendimiento de la reacción.
OBSERVACIONES
Los aldehídos aromáticos

sufren reacciones de condensación catalizadas por bases
La temperatura de la
mezcla cuando se caliente no debe exceder de 155 ºC ya que si se
excede asesta temperatura podría quemarse la mezcla.
El anhidrido acetico para su

uso en la síntesis es necesario que este libre de agua ya que sin esta
condición afectaria el rendimiento de la reacción.
CONCLUSIÓN
Se realizó la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de

condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhídrido de
ácido y un aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato.
El anhídrido genera un carbanión debido a la influencia del ión

carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído.
Seguidamente se da un proceso de deshidratación e hidrólisis de la

agrupación anhídrido.
BIBLIOGRAFÍA
Química orgánica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman,

página 1038
ANEXOS
Deshidratación del acetato de potasio
Para nuestra síntesis es necesario que el acetato se encuentre libre de la

humedad ya que cuando este se encuentra húmedo afecta el
rendimiento de la reacción. Lo que necesitamos es recristalizar para
sacar toda la humedad.
* Imagen del frasco que contiene el acetato de potasio
Primero calentamos en un crisol un poco del acetato es esperamos que

este compuesto se diluya y tome un color oscuro.
*En las imágenes se observa el proceso de calentar la muestra;

Se tuvo que cambiar la cocinilla por el mechero ya que el mechero acelera el proceso y
deshidrata rápido el compuesto.
Luego que se calentó la muestra y al instante se seca esta toma un color

blanco y con un motero y pilón se procese a triturar la muestra para
poder pesarla.
*En la imagen se observa como se tritura la muestra.
Luego se pesa y se utiliza lo necesario para iniciar la síntesis..

* En la imagen se observa pesando la muestra para utilizar la síntesis.

MECANISMO DE REACCION
RENDIMIENTO
MECANISMO DE REACCIÓN

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FCCNNM Síntesis de Perkin

El ácido cinámico es un blanco cristalino ácido , que es ligeramente

Se obtiene a partir de aceite de canela , o de bálsamos como el

El ácido cinámico se utiliza en sabores, índigo, y ciertos productos

En este informe se muestra la preparación del acido cinámico

1. Realizar los montajes necesarios para sintetizar el compuesto

2. Utilizar la reacción de perkin para sintetizar acido cinámico

3. Separar el producto principal de los subproductos y hacer un

En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo, se colocan

Se deja enfriar un poco, y se añaden 100 ml de agua, destilando a

Tras dejar enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a

El producto se puede recristalizar en agua.

Una vez seco se pesa, y se calcula el rendimiento.

En el matraz debidamente limpio se colocan los tres reactivos

Esperamos que la mezcla llegue a su temperatura de ebullición que es

En el proceso de calentar esta solución; el benz aldehído reacciona

* En la imágenes se observa los matraces calentando en la cocinilla y

Luego que nuestra muestra a calentado por aprox. 40 min. se arma un

- Ya que en el proceso de calentamiento en la cocinilla no es

* En esta dos fotos de observa en la izquierda el producto de la destilación un liquido

* Imagen del equipo de destilación.

Luego se arma un pequeño equipo para filtrar al caliente con un embudo

- Se necesita filtrar para que todo el carbón activado que se

Luego que se filtró toda la solución se puede observa que en todo el

*Imagen de la solución recién filtrada.

Después de haber filtrado en caliente la nueva solución se procede a

* En las imágenes se observa justo cuando se esta realizando la filtración al vacío. En la

* En la imagen se observa el embudo de buchner que contiene los cristales del

Luego se deja que los cristales recién formados se sequen a temperatura

* Se observa en el momento que se pesa la muestra del ac. cinámico

Los aldehídos aromáticos

El anhidrido acetico para su

Se realizó la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de

El anhídrido genera un carbanión debido a la influencia del ión

Seguidamente se da un proceso de deshidratación e hidrólisis de la

Química orgánica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel

Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman,

Deshidratación del acetato de potasio

Para nuestra síntesis es necesario que el acetato se encuentre libre de la

* Imagen del frasco que contiene el acetato de potasio

Primero calentamos en un crisol un poco del acetato es esperamos que

*En las imágenes se observa el proceso de calentar la muestra;

Luego que se calentó la muestra y al instante se seca esta toma un color

*En la imagen se observa como se tritura la muestra.

Luego se pesa y se utiliza lo necesario para iniciar la síntesis..

* En la imagen se observa pesando la muestra para utilizar la síntesis.

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