Sintesis de Williamson

Síntesis de Williamson.
Obtencion de acido fenoxiacético

Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Química. Práctica, Laboratorio L-2C. Prof. Castillo R.
Norma
Gutiérrez Leal Stephany Abril 13, 2020

Juárez Calixto Antonio
Objetivo
- Obtener un producto bifuncional a partir de la síntesis de Williamson
- Purificar el producto mediante una extracción por disolventes activos
Reacción
Análisis de la técnica
En un matraz de 50 ml se añade 0.5 g de fenol y 2.5 ml de NaOH al 33% y se agita durante 5
minutos, obteniéndose una disolución alcalina. Al solubilizar el fenol en el NaOH da como
resultado un fenóxido al extraerse el protón ácido unido al oxígeno con el hidróxido, una
especie cargada que actúa como mejor nucleófilo. Y con la agitación se asegura que se
forma completamente el fenóxido.
Posteriormente, se tapa con un tapón de corcho, se agrega el ácido monocloroacético y se

agita vigorosamente durante 5 mn. En este punto se debe tener en cuenta que existe OH- en
el medio, lo cual puede propiciar que este pueda reaccionar también con el ácido, sin
embargo, como se dijo en un inicio, la reacción más rápida es la del nucleófilo más fuerte,
aunque esto no descarta que también existan productos que se formen con el -OH. Al igual
que este, existen otros productos de la reacción tales como el NaCl, fenóxido de sodio y
agua, que serán mencionados más adelante por lo cual es necesario enlistarlos.
Se puede esperar obtener una solución pastosa, en ese caso se puede agregar 3 ml de agua
para controlar la consistencia. Una vez terminado lo anterior se coloca en baño maría
durante 40 mn para favorecer la reacción S N 2 , es importante controlar la temperatura para
que se lleve a cabo la reacción, la cual no debe rebasar los 92°C para evitar la evaporación
del disolvente.
El producto obtenido se enfría y se diluye con agua (entre 5 y 7.5 ml), esto dado que las
concentraciones que se tienen son muy altas, de esta manera llega cierto momento en donde
no se puede agitar correctamente, el disolvente ayuda a que la reacción continúe. La
disolución se acidula con HCl concentrado hasta obtener un pH de 1 en un baño de hielo, es
necesario para evitar la existencia de especies de fenóxido de sodio y en su lugar tener fenol,
al mismo tiempo, hacer que la reacción sea menos violenta y precipite para poder aislarla del
medio, en este punto el producto, el fenol y ácido monocloroacético son insolubles
Se realizan tres extracciones con éter cada una con 5 ml, de esta manera se tiene la fase
orgánica y la fase acuosa. Descritos los productos anteriormente, se conoce entonces que en
la fase orgánica quedan alojados el fenol, el producto, ácido monocloroacético e
hidroxicloroacético, mientras en la acuosa se tiene HCl y NaCl, de esta manera se asegura
que estas dos últimas especies orgánicas reaccionen con otros tres lavados de 5 ml de agua
y solamente se tengan en el medio las dos primeras especies mencionadas; para separar el
producto de interés del fenol se utiliza una extracción de Na₂CO₃ al 15% (3x5ml), se sabe
con anterioridad que el fenol no es capaz de reaccionar con la sustancia de extracción pero
el producto sí, debido a que es más ácido que el fenol pese a que el producto es un ácido
débil, si se utilizara NaOH ambos serían capaces de reaccionar y quedarían en la fase
acuosa de igual manera, imposibilitando su separación.
Después del tratamiento en el embudo de separación ya explicado, finalmente se tiene ya

solamente el producto y el éter en la fase orgánica, de esta manera, se agrega nuevamente
HCl concentrado para que este pueda protonar al éter y sea posible que se disuelva, por lo
tanto en el medio comienza a aparecer espuma (esto puede ser peligroso y se debe tener
cuidado) e inicia un precipitado que es finalmente, el producto de interés, el cual se debe
filtrar y secar para obtener su debido rendimiento
Diagrama de separación
Conclusiones
Una buena forma de preparar éteres es la síntesis de Williamson que básicamente es una
sustitución nucleofílica bimolecular de un haluro de alquilo (o alguno de sus derivados) con
un nucleófilo fuerte como un alcóxido o como en este caso un fenóxido.
La preparación del ácido fenoxiacético utilizando fenol y ácido monocloroacético utilizando la

síntesis de Williamson es buena, pero un tanto laboriosa debido a que también están
involucradas reacciones ácido-base de tal manera que se deben de separar utilizando
diferentes disolventes para finalmente utilizar una extracción por disolventes activos debido al
punto ya mencionado, las propiedades ácido-base del producto que se desea separar.

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Gutiérrez Leal Stephany Abril 13, 2020

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