Lab 7. Síntesis de La Fenolftaleina

UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI PROGRAMA DE QUÍMICA
Asignatura: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 1 credito 3 h /s

Título: SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEINA
1. INTRODUCCIÓN
La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece

incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2
(incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos (muy ácidos o básicos)
presenta otros virajes de coloración: la fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna
incolora, mientras que en disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja.
Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido
ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los indicadores son sustancias que cambian de color al ser modificado el pH de la solución en la
cual han sido disueltos. Esta propiedad se debe a cambios en su estructura debido a la extensión
del fenómeno de resonancia que experimentan como consecuencia de la variación del pH.
El Benceno y los compuestos aromáticos no generan con facilidad las reacciones típicas de
alquenos, sin embargo, en presencia de un catalizador ácido de Lewis apropiado, estos compuestos
proceden a través de sustitución aromática electrofílica.
Las reacciones de sustitución comprenden un grupo extenso de reacciones, que básicamente

podrían ser clasificadas como sustituciones electrofílicas (aceptor de electrones) o nucleofílicas
(donador de electrones).
El Benceno en sus reacciones típicas sirve como fuente de electrones, es decir, como base de Lewis.
Los compuestos con los cuales reacciona el Benceno tiene una deficiencia de electrones, lo que
quiere decir que son electrofílicos o reactivos ácidos de Lewis. Debido a esto las reacciones típicas
del Benceno son de sustitución electrofílica, cuya reacción general puede verse en la Figura 1.
Esquema 1. Reacción general de sustitución electrofilica aromática
Esta reacción se desarrolla en tres etapas:

1. Formación del electrófilo
2. Ataque electrofílico
3. Abstracción del protón aromático
Entre las reacciones típicas de sustitución aromática electrofílica están: Nitración, Sulfonación,
Halogenación, Alquilación o Acilación.
La síntesis de Fenolftaleína se desarrolla por la reacción de Anhídrido Ftálico con Fenol en medio
ácido y alta temperatura. La temperatura se utiliza básicamente para fundir las sustancias sólidas.
3. PREGUNTAS PREVIAS
1) Nombrar 5 indicadores diferentes de la fenolftaleína y sus usos.

2) Cuál es la diferencia entre un indicador y un colorante?
3) Investigar al menos 3 indicadores acido-base y con su respectiva estructura en medio ácido y
básico.
4. OBJETIVO
 Ilustrar al estudiante experimentalmente una reacción de sustitución electrófilica aromatica.

 Mostrar una ruta sintética cómoda y fácil para la obtención de la fluoresceína.
5. MATERIALES Y REACTIVOS
Vaso de precipitado 150 mL 1 Pipeta graduada de 3 mL 1
Vaso de precipitado 250 mL 1 Goteros plásticos 3
Vaso de precipitado 50 mL 2 Vidrio reloj 1
Erlenmeyer de 50 mL 1 Microespatula 1
Erlenmeyer de 125 mL 1 Frasco Lavador 1
Equipo de filtración al vacio 1 Propeta 1
Embudo de separación de 50
1 Pipeta graduada de 15 mL 1
mL
Varilla de vidrio 1 Termómetro 1
Probeta de 50 mL 1 Baño Maria 1
Embudo Buchner 1 Etanol 3 mL
Embudo de vidrio 1 Ácido Clorhídrido 37% 1 mL
Fenol 0.6 g Ácido sulfúrico concentrado 98% 1 mL
Anhidrido ftálico Eter etílico 40 mL
Sln NaOH 20% Plancha de calentamiento
Sln NaOH 10% Bomba para vacio
6. PROCEDIMIENTO
Pesar 0.7 g de fenol y 0.9 g de anhídrido ftálico y adicionar en el Erlenmeyer de 125 mL

posteriormente, adicionar 0.25 mL (5 gotas) de ácido sulfúrico concentrado luego, calentar la mezcla
de reacción en un baño maria con agitación constante a una temperatura de 60°C y calentar
gradualmente sin exceder los 85°C hasta que adquiera una coloración rojo cereza. Después, enfriar a
t. a. y adicionar 6 mL de la sln NaOH al 20% con agitación constante.
A parte, adicionar esa mezcla a un embudo de decantación y extrae 3 veces con 10 mL de éter etílico
y colocar la fase acuosa en un beacker de 150 mL luego, dejar enfria la mezlca de reacción en baño
hielo y acidular la mezcla con HCl concentrado gota a gota y con agitación constante hasta que se
forme un precipitado blanco.
Realice la filtración al vacio respectiva y hacer lavados con éter etílico. Recristalizar el producto
obtenido con etanol. Ensayar si la fenolftaleína vira en una solución alcalina y reportar el porcentaje
de rendimiento.
7. OBSERVACIONES, CALCULOS Y RESULTADOS
Tabla 1. Datos obtenidos para la síntesis de la fenolftaleina

Peso del producto sin
recristalizar
Peso del producto
recristalizado
8. RECOMENDACIONES
El fenol y el anhídrido ftálico son materiales tóxicos, corrosivos y cancerigenicos por lo tanto,
su pesaje debe hacerse con protección y cuidado.
9. PAUTAS PARA EL ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS
1. Mencionar que tipo de reacción ocurre en la síntesis del producto y cuál es su propuesta
mecanística para explicar su obtención.
2. Realizar los respectivos cálculos para obtener el % rendimiento
3. Analizar los resultados obtenidos.

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La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece

Las reacciones de sustitución comprenden un grupo extenso de reacciones, que básicamente

Esquema 1. Reacción general de sustitución electrofilica aromática

Esta reacción se desarrolla en tres etapas:

3. Abstracción del protón aromático

1) Nombrar 5 indicadores diferentes de la fenolftaleína y sus usos.

 Ilustrar al estudiante experimentalmente una reacción de sustitución electrófilica aromatica.

Pesar 0.7 g de fenol y 0.9 g de anhídrido ftálico y adicionar en el Erlenmeyer de 125 mL

7. OBSERVACIONES, CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Datos obtenidos para la síntesis de la fenolftaleina

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