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    Práctica 6. Síntesis de Fenoftaleina y Fluoreceina

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    Este documento describe los procedimientos para sintetizar fenolftaleína y fluoresceína a partir de anhídrido ftálico mediante reacciones de sustitución electrofílica aromática. La fenolftaleína se prepara calentando una mezcla de anhídrido ftálico y fenol con ácido sulfúrico, produciendo un color rojo cereza. La fluoresceína se sintetiza calentando resorcinol y anhídrido ftálico con ácido sulfúrico hasta al

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    Práctica 6. Síntesis de Fenoftaleina y Fluoreceina

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    Este documento describe los procedimientos para sintetizar fenolftaleína y fluoresceína a partir de anhídrido ftálico mediante reacciones de sustitución electrofílica aromática. La fenolftaleína se prepara calentando una mezcla de anhídrido ftálico y fenol con ácido sulfúrico, produciendo un color rojo cereza. La fluoresceína se sintetiza calentando resorcinol y anhídrido ftálico con ácido sulfúrico hasta al

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    Práctica 6. Síntesis de fenoftaleina y fluoreceina

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    Este documento describe los procedimientos para sintetizar fenolftaleína y fluoresceína a partir de anhídrido ftálico mediante reacciones de sustitución electrofílica aromática. La fenolftaleína se prepara calentando una mezcla de anhídrido ftálico y fenol con ácido sulfúrico, produciendo un color rojo cereza. La fluoresceína se sintetiza calentando resorcinol y anhídrido ftálico con ácido sulfúrico hasta al

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    PRÁCTICA.

    OBTENCIÓN DE INDICADORES A PARTIR DE


    REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
    AROMÁTICA
    OBJETIVOS

    • Sintetizar fluoresceína y fenolftaleína a partir de anhídrido ftálico.


    • Diferenciar la emisión de la adsorción de luz en la región de ultravioleta-visible.

    INTRODUCCIÓN

    La fenolftaleína es un compuesto químico ampliamente utilizado como indicador de pH,


    pero también es usado como aditivo en algunos confites. Se prepara a partir de anhídrido
    ftálico y fenol en presencia de ácido sulfúrico. En disolución ácida, la fenolftaleína presenta
    una lactona, la cual contiene un carbono con hibridación sp3, que impide la conjugación de
    los tres anillos aromáticos. Por el contrario, cuando el pH es  8.3, se abre el anillo lactónico
    por la pérdida de un hidrógeno fenólico y el carbono central logra hibridación sp2,
    inmediatamente hay conjugación entre los tres anillos. Estos cambios estructurales muestran
    su utilidad como indicador, cuando los anillos están conjugados presenta un color rojo y esta
    coloración cambia a incoloro en medio ácido. La hidrólisis del carbono central se obtiene en
    medios fuertemente alcalinos y de nuevo se torna incolora.

    La fluoresceína es un colorante orgánico insoluble en agua, pero soluble en alcohol, su sal


    sódica es también soluble en agua y muy usada como biomarcador, agente de contraste,
    rotuladores etc., debido a que exhibe fluorescencia. La síntesis de fluoresceína se realiza con
    resorcinol y anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico. A pH >7.0 la fluoresceína se
    torna de color rojizo y al diluirse se produce un color verde fluorescente. Debido a la
    absorción de luz emite luz fluorescente de longitud de onda larga.

    Figura 1. Fenolftaleína y Fluoresceína


    INVESTIGACIÓN PREVIA

    • ¿En qué consiste la luminiscencia y fluorescencia?


    • ¿Qué otros compuestos orgánicos son usados como indicadores de pH?
    • ¿En qué se diferencia un indicador de un colorante?

    SUMINISTROS

    Materiales Cantidad Materiales Cantidad


    Tubos de ensayo 4 Termómetro 1
    Pinzas para tubos de ensayo 2 Magneto 1
    Baño maría 1 Lampara de UV 1
    Beaker 100 mL 3
    Goteros de vidrio 4 Reactivos Cantidad
    Microespatula 1 Ácido sulfúrico concentrado 1 mL
    Vidrio reloj 4 Hidróxido de sodio 2 N 20 mL
    Pinzas de tres dedos 2 Anhídrido ftálico 0.3 g
    Balón redondo de 20 o 50 mL 1 Ácido clorhidrico 5 mL
    Plancha de calentadora y Resorcinol (m-
    1 0.2 g
    agitadora hidroxibenceno)
    Barra magnética de agitación 1 Fenol 0.2 g
    Frasco lavador 1 Glicerina 50 mL
    Gradilla 1 Fenolftaleína 1g
    Mortero 1 Fluorescenína 1g

    PROCEDIMIENTO

    Preparación de fenoltaleina: Usando dos vidrios reloj, pese 0.2 g de anhídrido ftálico y 0.2
    g de fenol, añada los dos compuesto a un tubo de ensayo seco y limpio, luego adicione 3- 4
    gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente la mezcla de reacción a 60ºC durante 4 min
    en baño de María, sin exceder los 85°C hasta que adquiera una coloración rojo cereza. Deje
    enfriar a temperatura ambiente y posteriormente, adicione poco a poco una solución de
    hidróxido de sodio 2 N hasta que el pH de la solución sea alcalina, verificando con tiras de
    pH.
    Luego esta solución debe vertirse a un beaker que contiene 5 mL de ácido clorhídrico
    observando la formación de un precipitado. Filtrar a gravedad. Seque el sólido obtenido y
    pesarlo. Finalmente, Diluya el sólido en etanol y realice las pruebas de cambio de color al
    ponerlo en contacto con ácido y con base. Compare resultados obtenidos con fenolftaleína
    pura.

    Preparación de fluoresceína: Usando dos vidrios reloj, pese 0.1 g de anhídrido ftálico y 0.2
    g de resorcinol. Luego añada cada compuesto dentro de un beaker limpio y seco y agregue
    3-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente la mezcla hasta alcanzar 150ºC
    aproximadamente hasta que observe una masa de coloración rojiza. Deje enfriar y extraiga
    esta masa llevandola a un mortero y pulverícela para aumentar la superficie de area. Diluya
    la fluoresceína con 1 mL de solución de hidróxido de sodio 2 N. Finalmente coloque gotas
    de la solución obtenida en un vaso con agua con luz ultravioleta. Anote las observaciones.
    Al mismo frasco coloque ácido clorhídrico y anote los cambios. Compare resultados
    obtenidos con fluoresceína pura.

    Recomendaciones: Use todo el tiempo guantes y trabaje el fenol dentro de la campana, el


    fenol puede producir quemaduras, mareo y vomito.

    PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

    • Qué tipo de reacción se da entre el resorcinol y el anhídrido ftálico. Muestre el


    mecanismo. Realice esto mismo para el fenol con el anhídrido ftálico.
    • Explique detalladamente los cambios estructurales que promueven las diferencias en
    el color en función del pH.
    • Dibuje la estructura de la fluoresceína y fenolftaleína en sus formas ácidas y
    básicas.

    REFERENCIAS

    • BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson. 2008.


    • WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall, 2004.
    • CAREY, F. A. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 1999.
    • SOLOMON, T. W. Química orgánica, Limusa, 2004.
    • MORRISON, R. T. BOYD, R. N. Química orgánica, Pearson, 1998

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