Sintesis de Aspirina

SINTESIS DE ASPIRINA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
INTEGRANTES:
CINDY PAOLA HENAO GARCIA
ESTEFANIA BATISTA MORENO
CÉSAR LUIS REALES LORA
JASSIF ADOLFO ASSIA BARBOZA
PRESENTADO A:
RAMON LOZADA DEVIA
UNIVERSIDAD DE SUCRE
FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
SINCELEJO-SUCRE
2020
OBJETIVOS:
 Sintetizar ácido acetil salicílico a partir de ácido salicílico.
 Formar el ácido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida entre el
ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido sulfúrico.
 Adquirir destreza en el manejo del sistema de filtración al vacío.
MARCO TEORICO:
La aspirina o ácido acetil salicílico es un compuesto orgánico ampliamente utilizado por sus
propiedades analgésica, antinflamatoria y antipirética reconocidas. La aspirina se obtiene
cuando un grupo –OH de la molécula reacciona con el grupo carboxílico del ácido acético.
Sin embargo, un mejor método de preparación utiliza anhídrido acético en vez del ácido. El
anhídrido acético es el resultado de la reacción de dos moléculas de ácido acético con
pérdida de una molécula de agua.
El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede

extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco
se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía
molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que
retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios
indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido
acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos
secundarios.
El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente
analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción
y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o
heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el
ácido salicílico. Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la
primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente
aromatizante.
El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa
como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del
ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético,
anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. La reacción de
esterificación que tiene lugar se indica a continuación:
El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:
Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las pastillas de aspirina puede
determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido
acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico, la disolvente agua
no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración:
MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales.
Nombre Cantidad
Espátula 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 3
Gradilla 1
Beaker 100 mL 1
Erlenmeyer 100
1
mL
Varilla de vidrio 1
Probeta 10 mL 1
Pipeta Pasteur 1
Reactivos.
 Ácido salicílico.
 Anhídrido acético.
 Ácido sulfúrico o fosfórico
 Ácido acético.
PROCEDIMIENTO:
1. Caliente 200 mL de agua en un beaker de 500 mL.
2. Pese 1,4 g de ácido salicílico y échelos en un matraz Erlenmeyer de 100 mL que
esté seco. Anote el peso.
3. Lleve el matraz con el ácido a la campana de extracción y adicione 1 mL de ácido
acético glacial, a esta mezcla adiciónele 2 mL de anhídrido acético con agitación
constante. Añada a esta mezcla 6 gotas de ácido sulfúrico o fosfórico concentrado.
4. Caliente la mezcla durante 5 minutos sumergiendo el Erlenmeyer en un baño de
maría (aproximadamente 70 °C) o se coloca en un horno microonda.
5. Saque el matraz del baño de maría y con cuidado añada 20 gotas de agua fría para
descomponer el anhídrido acético que quedo en exceso, luego añada 35 mL más de
agua fría y agite.
6. Si la aspirina no ha precipitado, induzca la cristalización raspando el interior del
matraz con una varilla de vidrio y enfriando exteriormente con una mezcla de agua
– hielo.
7. Filtre el producto cristalizado utilizando un embudo Buchner. Remueva el residuo
de la aspirina echando dos o tres porciones pequeñas de agua fría; lave el producto
que se encuentra en el embudo con dos porciones más de agua fría, remueva y seque
entre hojas de papel filtro.
8. Determine el peso del producto húmedo. Anote el peso y color de la aspirina.
9. Péselo seco para reportar el dato en el informe.
DATOS Y RESULTADOS:
Peso de ácido salicílico utilizado en la práctica: 1,40 g
Peso de la aspirina húmeda obtenida en la síntesis: 1,73 g
Peso de la aspirina libre de humedad obtenida en la síntesis: 1,64 g
Peso molecular del Ácido Salicílico: 138.121 g/mol
Moles de Ácido salicílico utilizadas en la práctica:0,010M
Peso molecular de la Aspirina: 180.158 g/mol
Moles de Aspirina teóricas:
Moles de Aspirina obtenida en la síntesis antes del secado: 9,71x10−3 M
Moles de Aspirina obtenida en la síntesis después del secado:0,009 M
% de Rendimiento de la síntesis antes del secado:
% de Rendimiento de la síntesis después del secado:
ANALISIS DE RESULTADOS:
El ácido acetilsalicílico se preparó en la práctica a través de la esterificación del grupo
hidroxil-fenólico del ácido salicílico, pero éste no es suficiente ya que se empleó el
anhídrido acético y un catalizador (H2SO4) para llevar acabo la reacción de formación de
dicho producto.
El ácido salicílico sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico,
comercialmente conocido como Aspirina, a causa de los grupos funcionales que éste
presenta y sus propiedades.
El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m). Sin
embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone
en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de
ácido acético, éste gracias a sus propiedades es útil para la formación de la aspirina.
En el desarrollo de la metodología, se pudo observar la formación de un líquido viscoso
similar a una pasta después de agitar por unos minutos el ácido salicílico mezclado con el
anhídrido acético. Seguidamente, se agregó el ácido sulfúrico, el cuál actuó como
catalizador acelerando la reacción. unos instantes después de sumergir el recipiente en el
baño María a 70°c, luego se agregó agua y de esta forma se logró descomponer el anhídrido
acético que quedó en exceso, segundos después se apreció la precipitación de pequeñas
partículas similares a copos de nieve. La explicación de estos fenómenos radica en que el
ácido salicílico requiere de un catalizador para poder reaccionar con el anhídrido acético y
obtenerse el éster. Fue importante agregar ácido sulfúrico pues la reacción no había
comenzado del todo antes de ejecutar esta acción. Una vez que se llevó acabo la reacción se
separaron los componentes de la mezcla mediante la filtración al vacío, ya que al ser los
subproductos solubles al agua. Luego el producto cristalino obtenido se llevó al horno para
Disminuir el porcentaje de humedad y así poder pesarlo y anotar cuanto de aspirina se
recolectó, en nuestra práctica se podría decir que nos fue bien, ya que el porcentaje de
rendimiento de la reacción estuvo en 96.39 %.
CONCLUSION:
Se ha logrado sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico,
con ácido sulfúrico como catalizador en un proceso que utilizamos métodos de separación y
reconocimiento, aprendidos anteriormente.
Mediante lo antes desarrollado en el transcurso de la práctica, se pudo lograr con éxito la
obtención de la aspirina mediante la combinación de los reactivos. Al emplear la
metodología antes mencionada, llegamos a la conclusión de que la aspirina tuvo un buen
rendimiento. La aspirina al ser un sólido blanco, muy poco soluble en agua, la logramos
separar por medio de cristalización y posterior filtración. Por último, al colocar en baño de
hielo los cristales, observamos que estos aumentaron su tamaño.
PREGUNTAS:
1. Escriba las reacciones que ocurren durante la síntesis de la aspirina.
R/. Reacción general de la síntesis de aspirina.
2. ¿Cuál es el nombre por la IUPAC el ácido salicílico y la aspirina?

R/. Nombre IUPAC del ácido salicílico → Ácido 2-hidroxibenzoico
Nombre IUPAC de la aspirina → Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico.
3. Según la reacción expresada en la teoría calcule cual debe ser el rendimiento

esperado o rendimiento teórico suponiendo una eficiencia del 100%.
4. Qué función cumple el ácido sulfúrico o fosfórico que se agrega al proceso
5. Cómo se identifican los fenoles en el laboratorio
6. Mencione dos usos farmacéuticos de la aspirina
R/La aspirina es usada para bajar la fiebre y aliviar el dolor leve a moderado causado por
dolor de cabeza, períodos menstruales, artritis, resfríos, dolor en los dientes y dolores
musculares
BIBLIOGRAFIAS:
 http://www.ugr.es/~iquimica/PROYECTO_FIN_DE_CARRERA/lista_proyectos/p
171.htm#:~:text=Su%20proceso%20de%20s%C3%ADntesis%20consiste,y
%20estable%20el%20%C3%A1cido%20acetilsalic%C3%ADlico.
 https://www.dequimica.info/sintesis-aspirina/

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El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:

2. ¿Cuál es el nombre por la IUPAC el ácido salicílico y la aspirina?

3. Según la reacción expresada en la teoría calcule cual debe ser el rendimiento

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