Prac 1 Reacc - de Alcoholes
Prac 1 Reacc - de Alcoholes
Prac 1 Reacc - de Alcoholes
SECCIÓN : FB4N1
LIMA-PERÚ
2021
PRACTICA N° 1
I. INTRODUCCION
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH donde R es un grupo alquilo y OH es el
grupo hidroxilo en sustitución de un átomo de hidrogeno, el cuál esta enlazado de forma covalente
en una cadena hidrocarbonada.
Estos alcoholes cuentan con una clasificación, la cual esta determinada por la cantidad de
sustituyentes que presentan en una composición, según esto pueden ser: primarios, secundarios y
terciarios.
Así como dos alcoholes reaccionan con los metales activos como el sodio con el desprendimiento
del hidrógeno la velocidad de reacción relativas de los alcoholes a este tipo de reacción en las que
solamente se eliminan el hidrógeno del grupo hidroxilo dejando el oxígeno los dos electrones del
par a través del cual estaba Unidos originalmente, siguen el siguiente orden: alcohol primario
>secundario >terciario. A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que llevaron
a cabo se realizó un estudio de los cambios físicos - químicos que ocurre en ellos para clasificarlo
siniestro y estructurar un modelo acordé al fenómeno.
Es por eso que el objetivo de esta practica es aprender a reconocer y caracterizar los alcoholes, así
como a diferenciarlos de los fenoles, enlazando así los conocimientos adquiridos en la parte teórica
con esta, la parte experimental.
OBJETIVOS:
La mayor parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presión. Su
temperatura de ebullición es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual número de
átomos de carbono y aun que la de los alcanos de masa molar similar.
Todos los alcoholes de hasta tres átomos de C inclusive y el terbutanol son miscibles con agua en
todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye bruscamente al aumentar el largo de la
cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no alcanza a
compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada.
Alcoholes primarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un carbono terminal de una
cadena carbona
Alcoholes secundarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono, que
se une, a su vez, a otros dos átomos de carbono.
Alcoholes terciarios. En estos alcoholes el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono
terciario (átomo de carbono que está unido a otros tres átomos de carbono).
Muchas de las reacciones representan métodos útiles de preparación de ciertos tipos de compuestos
orgánicos. Por ejemplo:
MATERIALES:
REACTIVOS:
III. PROCEDIMIENTO:
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
2do tubo, el alcohol isopropílico reacciona con el sodio metálico, sin embargo, se
produce una reacción más lenta que en el caso anterior ya que este alcohol no presenta
un medio tan ácido por tener pocos sustituyentes de hidrógeno en su fórmula, dando
como resultado un color rojo grosella medio.
2C3H8O + 2Na → 2C3H7ONa + H2
3er tubo, el alcohol terbutílico reacciona con el sodio metálico, sin embargo, no se
observa reacción ya que no se presenta medio ácido y al añadir fenolftaleína no se
observa cambio de color.
C4H10O + Na → C4H9ONa + H
2. Reacción de esterificación:
En un tubo de ensayo que contenga etanol, añadimos cristales de ácido salicílico, luego
adicionamos dos gotas de ácido sulfúrico y observamos la formación de salicilato de etilo
(éster), podemos observar que el alcohol actúa como base en este caso.
C2H5OH + 2C7H6O3 + H2SO4 → 2C8H8O3 + H2SO4H2O
C2H5OH + 7CH3COOH + 2H2SO4 → 9H2O + 2CH4C7H6O3SO4
3.Reacción de oxidación:
2
1
el alcohol etílico al ser un alcohol primario se ha oxidado por los catalizadores a Acido
Carboxílico.
2do tubo. Al mezclar alcohol isopropílico (2- propanol) con permanganato de potasio podemos
observar que este alcohol secundario es oxidado por el catalizador convirtiéndolo en una
Acetona (Propanona).
3er tubo. Al mezclar el alcohol terbutilico con el permanganato de potasio, no ocurre ninguna
reacción ya que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario y no tiene hidrógenos disponibles
para oxidarse.
b. Reacción
de Oxidación con Reactivo Beckman
1er tubo. Al mezclar alcohol etílico con reactivo de Beckman y Ac. sulfúrico podemos observar,
que hay un cambio de color. Esto significa que el alcohol etílico al ser un alcohol primario se ha
oxidado a un aldehído y posterior mente a un ácido carboxílico.
2do tubo. Al mezclar alcohol isopropílico con reactivo de Beckman y Ac. sulfúrico podemos
observar que este alcohol secundario es oxidado por el catalizador convirtiéndolo en una cetona
3er tubo. Al mezclar el alcohol terbutilico con reactivo de Beckman y Ac. sulfúrico, no ocurre
ninguna reacción ya que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario y no tiene hidrógenos
disponibles para actuar con los catalizadores.
4. Prueba de Detección de Fenoles
1. ETANOL 1mL
2. FENOL 1mL
1er tubo. Al mezclar etanol + FeCl3, no hay ninguna reacción, y la solución se torna de color
amarilla, color del cloruro férrico
2do tubo. Al mezclar fenol + FeCl3, se observa una reacción ya que el tubo se torna de un color
violeta.
IV. RESULTADOS:
V. CONCLUSIONES:
Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios,
según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se
pueden oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo
de alcohol. Esta clasificación también permite determinar la velocidad de las mismas. La
reactividad de los alcoholes depende de la presencia del grupo hidroxilo (grupo
funcional) . La estructura carbonada al que el grupo este unido. El número de grupos
hidroxilos que estén presentes en la cadena carbonada.
VI. CUESTIONARIO:
La principal diferencia entre ambos es el grado de alcohol, pues uno tiene 70 volúmenes
y el otro tiene 96; es decir, mientras en una botella del primero por cada 100 ml de
producto hay 70 ml de alcohol etílico, en el otro caso habrá 96 ml de alcohol, ambos con
poder antiséptico y germinicida, aunque se cree que la mayor efectividad la da el del 70.
Sin embargo, no es la única diferencia, pues al decir desnaturalizado, estamos hablando
de un alcohol no puro. Según la Secretaría de Salud, éste se obtiene cuando se ha
añadido agua destilada o purificada y un desnaturalizante (producto químico no tóxico
que le da un sabor desagradable sin alterar sus propiedades), esto principalmente para
evitar su abuso y riesgos a la salud.
En contraste, el alcohol de 96 suele ser puro o sin desnaturalizar, de ahí que también
sea más difícil conseguirlo, pues se han creado lineamientos para su venta, previniendo
el riesgo de que se utilice como una alternativa a las bebidas alcohólicas debido a su
bajo costo.
Ahora ya conoces las diferencias entre ambos tipos de alcohol y podrás entender por
qué la botella dice “no beberse”. Afortunadamente, esto no reduce su efectividad para
uso doméstico y médico.
Los 8 pasos principales en la producción de etanol bajo este proceso son los siguientes:
Molienda: El proceso de molienda seca comienza con la limpieza del grano de maíz
(puede ser cebada, trigo o sorgo), que una vez limpio pasa a través de los molinos que
lo muelen en un polvo fino –harina de maíz-.
Licuefacción: La harina de maíz se sopla en grandes tanques donde se la mezcla con
agua y las enzimas –amilasa alfa- y pasa a través de las cocinas donde se licueface el
almidón. A la mezcla se le agregan componentes químicos para mantenerla con un pH
de 7. En esta etapa se aplica calor para permitir la licuefacción, en una primera etapa a
alta temperatura (120-150ºC) y luego a temperatura más baja (95ºC). Estas altas
temperaturas reducen los niveles de bacterias presentes en el puré o mosto.
Sacarificación: El puré de las cocinas luego es refrescado –a una temperatura levemente
debajo del punto de ebullición del agua- y se le agrega una enzima secundaria –
glucoamilasa- para convertir las moléculas del almidón licuado en azúcares fermentables
–dextrosa- mediante el proceso de sacarificación. Las enzimas funcionan como
catalizadores para acelerar los cambios químicos.
Fermentación: El etanol es producto de la fermentación. Al puré se le agrega levadura
para fermentar los azúcares –cada molécula de glucosa produce dos moléculas de
etanol y dos de dióxido de carbono- y con ello obtener el etanol y el anhídrido carbónico.
Usando un proceso continuo, el puré fluirá a través de varios fermentadores hasta que
fermente completamente. En este proceso el puré permanece cerca de 48 horas antes
que comience el proceso de destilación. En la fermentación, el etanol conserva mucha
de la energía que estaba originalmente en el azúcar, lo cual explica que el etanol sea un
excelente combustible.
Destilación: El puré fermentado, ahora llamado cerveza, contendrá alcohol –cerca del
15%- y agua –al 85%-, así como todos los sólidos no fermentables del maíz y de la
levadura. El puré entonces será bombeado a un flujo continuo, en el sistema de la
columna de destilación, donde la cerveza se hierve, separándose el alcohol etílico de los
sólidos y del agua. El alcohol dejará la columna de destilación con una pureza del 90 al
96%, y el puré de residuo, llamado stillage, será transferido de la base de la columna
para su procesamiento como subproducto.
Deshidratación: El alcohol pasa a través de un sistema que le quita el agua restante. La
mayoría de las plantas utilizan un tamiz molecular para capturar las partículas de agua
que contiene el etanol al momento de salir del sistema de destilación. El alcohol puro, sin
el agua, se lo denomina alcohol anhidro.
Desnaturalizado: El etanol que será usado como combustible se debe desnaturalizar con
una cantidad pequeña (2-5%) de algún producto, como nafta, para hacerlo no apto para
el consumo humano.
Subproductos: Hay dos subproductos principales del proceso: el anhídrido carbónico y
los granos destilados. El anhídrido carbónico se obtiene en grandes cantidades durante
la fermentación. Muchas plantas lo recogen, lo limpian de cualquier alcohol residual, lo
comprimen y lo venden para ser usado como gasificante de las bebidas o para congelar
carne. Los granos destilados, húmedos y secos –DDGS-, se obtienen del stillage, el cual
se centrífuga para separar los sólidos suspendidos y disueltos. Un evaporador se utiliza
para concentrar los sólidos suspendidos y disueltos y después se envían a un sistema
de secado para reducir el contenido de agua a aproximadamente un 10/12%. Los DDGS
contienen el núcleo del maíz menos el almidón. Algunas plantas también elaboran un
jarabe que contiene algunos de los sólidos que pueden ser comercializados juntos o en
forma independiente de los granos destilados.
Molienda Húmeda
La molienda húmeda es un proceso capital intensivo, en el cual las plantas procesan un
gran volumen de granos. En general la capacidad instalada es de varias centenas de
millones de litros de etanol/año, mientras que las plantas que trabajan bajo el proceso de
molienda seca a lo sumo disponen de una capacidad de producción anual de 230
millones de litros (60 millones de galones).
La operación de molienda húmeda es más compleja porque el grano se debe separar en
sus componentes, con la ventaja que al lograr una separación más efectiva de los
mismos se obtienen subproductos de mayor valor agregado. En la molienda húmeda
solamente el almidón se fermenta mientras en la molienda seca se fermenta el puré
entero.
La molienda húmeda consiste en empapar el maíz en agua caliente en un proceso
llamado empapamiento, luego se retira el agua y los núcleos ablandados pasan a los
molinos y a los separadores donde se separa el germen, extrayéndose de éste el aceite
de maíz. Las piezas restantes –almidón, gluten y fibras- se muelen y se pasan a través
de separadores donde se retira la fibra, se separa el almidón y el gluten. Luego se lava y
se seca el almidón que puede ser usado como almidón o ser convertido en dulcificantes
–jarabes de maíz, maicenas o etanol-
Sintéticamente los pasos del proceso son los siguientes: i. Almacenamiento y limpieza, ii.
Maceración del grano de maíz, iii. Molienda gruesa (obtención del germen), iv. Molienda
fina (obtención del gluten feed), v. Separación del gluten y almidón (obtención del gluten
meal y del almidón), vi. Hidrólisis del almidón.
Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios,
según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se
pueden oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo
de alcohol. Esta clasificación también permite determinar la velocidad de las mismas. La
reactividad de los alcoholes depende de la presencia del grupo hidroxilo (grupo
funcional). La estructura carbonada al que el grupo este unido. El número de grupos
hidroxilos que estén presentes en la cadena carbonada.