FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

PRÁCTICA Nº6
“ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE
CARACTERIZACIÓN Y
DIFERENCIACIÓN”

CURSO:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE:
Walter Rivas Altez

INTEGRANTES:

● Perez Huaman Arnold Jhims 21170103

● Rojas Benites Efrain Alexis 21170052
● Rodríguez Cabanillas Enmanuel 21170058
● Romero Ramos Luis Andre 21170159
● Patricio Vasquez Joel German 21170196

2022
 I. INTRODUCCIÓN:
Sabemos muy bien que los alcoholes poseen una aplicación práctica, importante para nosotros y
también para las industrias, aunque es necesario recalcar que dicho compuesto no solamente es
generado por reacciones naturales como las fermentaciones producidas por hongos o levadura,
sino que también por procesos de laboratorio o industriales. Por ello es sumamente importante
conocer y reconocer los mecanismos necesarios para su uso, las reacciones características de
estos, además de diferenciar entre sus tipos y derivados, como por ejemplo el fenol.
II. COMPETENCIAS:
 El estudiante aprenderá a reconocer e identificar las propiedades químicas de los
acholes y fenoles empleados en la experiencia de laboratorio.
 El estudiante también deberá realizar e interiorizar ciertas reacciones de
caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles.
 III. MARCO TEÓRICO

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcionales
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula
de agua. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el
enlace C-OH, con eliminación del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminación de -H. Los
dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el -OHo el -
H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.

DESHIDRATACIÓN

La deshidratación de alcoholes consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un

alqueno. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido para extraer el grupo hidroxilo
(OH) desde el alcohol, generando un doble enlace en su lugar. La producción de alquenos
también implica una deshidratación intermolecular entre dos moléculas en el alcohol
formando así un éter.

 DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por

pérdida de una molécula de agua.

 MECANISMO DE LA DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo

saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
  DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a

temperaturas moderadas, para generar alquenos.

 MECANISMO DE LA DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que

elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

OXIDACIÓN:

La oxidación de los alcoholes primarios es esencial en la química, ya que se pueden obtener

aldehídos, pero estos se siguen oxidando si se exponen por mucho tiempo formando ácidos
carboxílicos; los alcoholes secundarios se transforman en cetonas. Puede haber una oxidación
más rápida si se catalizan con una mezcla sulfocromica (ácido sulfúrico y dicromato de
potasio), esto es utilizado en los medidores de alcoholemia.
  OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio

(PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidación de alcoholes
primarios a aldehídos.

 SOBREOXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidación del

alcohol a ácido carboxílico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente
de agua permite detener la oxidación el aldehído.

 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el
CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.
  Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de
potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.

ESTERIFICACIÓN

La esterificación es un proceso donde se sintetizan esteres a partir de ácidos carboxílicos y

alcoholes. Este proceso también puede llevarse a cabo con un catalizador esterificándose
directamente, este proceso se denomina esterificación de Fisher.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES

Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al
disociarse. Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el
grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.

FORMACIÓN DE SALES
El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del
sodio, litio o potasio.

Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el caso
del fenol se da con mayor tendencia.

FORMACIÓN DE ÉTERES

Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con
cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción

FORMACIÓN DE ÉSTERES

El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.

Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos nombrar las
principales.

 HALOGENACIÓN:

Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una

mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

 SULFONACIÓN:

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una

mezcla dedos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

 NITRACIÓN:

En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-

nitrofenol.

Si el ácido nítrico fuera más

concentrado,obtendríamos el 2, 4, 6, trinitrofenol.
 IV. MATERIALES:

Materiales / Reactivos Cantidad Fotografía

Tubos de prueba 10

Gradilla 1

Matraz o kitasato 1

Cocina eléctrica 1
Agua de bromo
1

Cr2O7K2 1

Ácido sulfúrico 1

1
KMnO4 0,5%
 1
Etanol

1
2- Butanol

Ter- butanol 1

FeCl3 1
 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 PARTE 1:

Agregar 0.5 ml de K2Cr2O7 y 1 gota de H2SO4 a 3 tubos de ensayo

- Primer tubo: 0.5 ml etanol

- Segundo tubo: 0.5 ml 2-butanol
- Tercer tubo: 0.5 ml ter- butanol

Observe y anote sus resultados.

El primer en reaccionar fue el tubo el que contenía el etanol más la solución, lo

cual quiere decir que pertenece a un alcohol primario debido a que estos reaccionan
más rápido que los demás, se notaron unos cambios de coloración a medida que
transcurría el tiempo, el segundo en reaccionar fue el 2-butanol, el cual reaccionó pero
después por lo tanto corresponde a un alcohol secundario los cuales no reaccionan tan
rápido y se notó un cambio de color azul en la solución y por último el tubo de ensayo
que contenía el terc-butanol, el cual no reacciono al agregarle el dicromato de potasio
con ácido sulfúrico y no hubo cambios de coloración, por lo tanto pertenece a un alcohol
terciario debido a que estos no reaccionan con estas soluciones. En el caso del etanol, el
cual al reaccionar cambia en su en enlace – OH en donde se forma finalmente un ácido
carboxílico en su estructura, el 2-butanol forma una cetona y el t-butanol no reacciona
con la acción del dicromato de potasio /H2SO4 porque son muy resistentes a los agentes
oxidantes.

 PARTE 2:
Diferenciación de alcoholes con sodio metálico: Agregar un pequeño trocito de
sodio metálico a 3 tubos de ensayo.
- Primer tubo: 1 mL de etanol
- Segundo tubo: 1mL 2-butanol
- Tercer tubo: 1mL ter-butanol

Anotar el tiempo que dura el desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con

que este se desprenda.

Se logró notar que el primero en reaccionar fue el 2-butanol, en el cual hubo

desprendimiento de gas, debido a que este tiene polaridad del enlace
oxígeno-hidrógeno, lo cual le confiere la capacidad de atraer más fácilmente los
 electrones de otro compuestos para interaccionar con ellos y también lo hace
suficiente ácido para reaccionar con los metales activos como lo es el sodio
metálico, los mismo que sucede con etanol que reaccionó de segundo, el último
en reaccionar fue el terc-butanol, el cual pertenece a un alcohol terciario y tiene
poca velocidad de reacción debido a que este tiene mayor impedimento
estérico de parte de los carbonos hacia el oxígeno, disminuyendo así su poder
de atracción y de reacción.

 PARTE 3:
Prueba con el cloruro férrico, agregar 1 gota de FeCl3 a 2 tubos de ensayo
- 1 mL etanol
- 1 mL fenol

Agitar, observar y anotar los resultados.

Los resultados obtenidos con respecto al etanol y FeCl3, muestran que la solución
formada es amarillo débil, obteniéndose que la prueba resulta negativa, por lo cual se
explica debido a que la muestra no es un fenol, sino un alcohol. En el caso del fenol, el
Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles
hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa.

 PARTE 4:
Prueba con el agua de bromo, agregar 1 gota de agua de bromo a 2 tubos de
ensayo.
- 1mL etanol
- 1mL fenol

Agitar, observar y anotar los resultados.

Los resultados obtenidos respecto al etanol y Br2 en que cuando ambos se llegan a
mezclar, la solución de esta queda incolora, en cambio cuando este lo hace con el fenol,
se reacciona formando un compuesto anaranjado opaco. Se produce una sustitución
electrofílica aromática formando bromofenoles.
VI. CUESTIONARIO
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los
alcoholes.

K2C6r2O7 K2Cr2O7
CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3COOH + Cr+3
H2SO4 H2SO4

2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
 Ecuación entre fenol y FeCl3

OH
│

FeCl3

 Ecuación entre el etanol y FeCl3

El cloruro férrico (FeCl3) en medio básico, reacciona con alcoholes para dar complejos dímeros
de alcóxidos

2 FeCl3 + 6C2H5OH +6 NH3  (Fe (OC2H5)3)2 + 6 NH4Cl

3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
En la industria existen tres métodos principales para la obtención de alcoholes:
a) Hidratación de alquenos
Es una reacción de adición electrofílica que se representa mediante
En la cual el – OH se adiciona al carbono más sustituido del doble enlace. Por ello este
método es muy conveniente en la obtención de alcoholes secundarios y terciarios.
Además, los alquenos proceden del craqueo del petróleo. Es por esto por lo que éste es el
método más difundido a niveles industriales.

b) Reducción de compuestos carbonílicos

La reducción de compuestos carbonílicos también es frecuentemente en la industria

debido a su versatilidad, es decir que mediante este proceso podemos obtener alcoholes
primarios o secundarios a través de las siguientes reacciones:
c) Fermentación de carbohidratos

También conocido como fermentación de azúcares con levadura. A pesar de ser el método
más antiguo utilizado por el hombre sigue siendo de enorme importancia en la
preparación de alcohol etílico y otros alcoholes. En la industria se emplea mucho el
alcohol etílico como disolvente para las lacas, barnices, perfumes y condimentos; como
medio de las reacciones químicas, y para recristalizaciones. Se ciñe a la siguiente
ecuación química:

4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.

CH3-CH2OH + Na CH-CH-ONa + ½ H2
Etanol Etóxido de sodio

5.- Explique porque el alcohol etílico es toxico para los seres humanos.

Sus efectos son una consecuencia directa de su acción sobre las membranas celulares y
sobre los neurotransmisores. Se potencian cuando el etanol se consume junto a otras
drogas: sedantes, hipnóticos, anti convulsionantes, antidepresivos, tranquilizantes,
analgésicos, opiáceos, etc.
El alcohol produce tolerancia. Afecta el SNC, y produce además hipoglucemias, hepatitis
aguda, trastornos cardíacos, rabdomiólisis, etc.
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA REACCIONES EN QUÍMICA

ORGÁNICA (II) (II). (n.d.). https://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-

tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas2.pdf

 ALCOHOLES / FENOLES /formulación/química orgánica. (2021, April 22).

CLASES de FARMACIA EN SALAMANCA/Profesor Pepe Blasco.

https://www.estudiosfarmaceuticos.com/alcoholes-fenoles-formulacion-

quimica-organica/#.YteNFHbMLIU

 Alcoholes y fenoles. (2022). Udec.cl.

http://www2.udec.cl/quimles/archivos/materialteorico/grupofun/alcohol/alcohol

.htm
 Roldán, J., Frauca, C., & Dueñas, A. (2003). Intoxicación por alcoholes.
In Anales del Sistema Sanitario de Navarra (Vol. 26, pp. 129-139). Gobierno
de Navarra. Departamento de Salud.
https://scielo.isciii.es/pdf/asisna/v26s1/siete.pdf
 LOS ALCOHOLES EN LA INDUSTRIA. (2016b, octubre 11). [Vídeo].

YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=0x8hPtsFgQk

 Ascensión Sanz. (2019). QuÃmica Orgánica Industrial. Química Orgánica

Industrial. https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-06.php