“Año del Bicentenario del Perú: 200 años de Independencia”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Escuela Profesional de Toxicología

INFORME DE PRÁCTICA N° 8

ELABORADO POR

GRUPO 5

Arias Palacios, Denis Paola

Nina Tenorio, Sebastian Alexis

Hermoza Saaz, Daniela Vanessa

Saenz Solano, Rocio del Milagro

Zambrano Vicente, Alex Mauricio

ASIGNATURA
Química Orgánica I

DOCENTE DE ASIGNATURA
Mg. QF. Tox. Walter Rivas Altez

Lima - Perú

2021

ÍNDICE
RESUMEN
INTRODUCCIÓN
MARCO TEÓRICO
COMPETENCIAS
MATERIALES Y REACTIVOS

EXPERIMENTOS
Experimento 1: REACCIONES DE HALOGENACIÓN
Procedimiento experimental
Resultados (FUNDAMENTAR BIEN)
Conclusión (FUNDAMENTAR BIEN)

Experimento 2: REACCIÓN DE BAEYER

Procedimiento experimental
Resultados (FUNDAMENTAR BIEN)
Conclusión (FUNDAMENTAR BIEN)

Experimento 3:ADICIÓN CON LOS ÁCIDOS

Procedimiento experimental
Resultados (FUNDAMENTAR BIEN)
CUESTIONARIO
RESUMEN
Los hidrocarburos son una fuente de energía primaria hoy en día ya que
predominantemente su uso es como fuente de combustible. Han tomado gran
importancia en la industria, hogares y prácticamente se encuentran en la vida
cotidiana. En la siguiente práctica se reconocerán los diferentes tipos de
hidrocarburos como el alcano, alqueno y benceno y cómo reaccionan a la
halogenación, adición de ácidos. Finalmente se realizará una pequeña descripción
de la obtención de los hidrocarburos detallando brevemente los pasos a seguir.

INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos simples que contienen principalmente
carbono e hidrógeno. Es posible encontrarlos en forma natural como el petróleo y en
forma condensada o gaseosa como es el caso del gas natural. Están divididos en
alifáticos y aromáticos y dentro de los alifáticos se encuentran los alcanos que son
hidrocarburos saturados de cadena abierta. Dentro de los hidrocarburos insaturados
se encuentran los alquenos u olefinas que poseen dobles enlaces y los alquinos o
acetilénicos que poseen triples enlaces. Por otro lado, los hidrocarburos aromáticos
son similares en cuanto a la estructura del benceno cuya molécula es plana y posee
dobles enlaces alternados. La fuente principal de los hidrocarburos saturados se
halla principalmente en el petróleo y el gas natural los cuales han ido
transformándose a partir de las tensiones geológicas. Así mismo se tienen otras
fuentes como los combustibles fósiles como el carbón que es convertido mediante el
proceso de hidrogenación en gasolina y petróleo combustible. Los hidrocarburos
tienen suma importancia a nivel industrial ya que se utilizan para la elaboración de
plásticos, caucho, colorantes y fuentes de energía.

MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos son aquellos compuestos que se logran formar gracias a los
hidrógenos y carbonos. Se puede apreciar la división de los hidrocarburos en el
siguiente esquema:

Esquema 1: División de los hidrocarburos

Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos que tienen cadena abierta, siendo
su unidad estructural -C-C-. Son sustancias que tienen gran estabilidad ya que son poco
reactivas gracias al enlace covalente simple que tiene. Otras características que poseen los
alcanos es que cuando se encuentran a temperatura ambiente son inertes a la mayoría de
reactivos comunes.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que poseen doble enlace carbono-
carbono en su molécula. Gracias a su enlace “pi” que va moviéndose entre el núcleo, hace
que dicho compuesto insaturados reaccione mejor que los alcanos. (1)

Los alquinos o acetilénicos son compuestos orgánicos que incluyen un triple enlace
covalente entre dos átomos de carbono. También poseen reacciones de adicción debido a
la presencia de dos pares de electrones “pi” que producen su reactividad. Su división es
generalmente lineal y ramificada. (2)

Los hidrocarburos aromáticos tienen una estructura y comportamiento muy parecidos a los
del benceno. ya que poseen estructuras moleculares de cadena plana con doble enlaces
conjugados, presentando así el fenómenos de resonancia que es definido como:
“Estructuras inexistentes que difieren solo de las posiciones de los electrones y que se usa
para describir una molécula o ion real”. (3)

COMPETENCIAS

A continuación, veremos algunas competencias a cumplir:

❖ Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.

❖ Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el
halógeno (Bromo).
❖ Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos
(alcano, alqueno y benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido
sulfúrico concentrado respectivamente.

MATERIALES Y REACTIVOS

❖ Materiales:
- Tubo de ensayo
- Pipeta
- Gradilla

❖ Reactivos:
- Solución de bromo en tetracloruro de carbono
- Hexano
- Benceno
- Ácido sulfúrico
- Ácido oleico
- KMnO4 0,5%

EXPERIMENTOS
EXPERIMENTO 1: REACCIONES DE HALOGENACIÓN
●

● Procedimiento experimental
 1. Disponer de cuatro tubos de ensayo y enumerarlos. A cada uno de
ellos agregarles 0,5 mL de una solución de bromo (Br2) en tetracloruro
de carbono (CCl₄).
2. Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano.
3. Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por
10 minutos y compararlo con el tubo N° 1.
4. Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico.
5. Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno.
6. Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

● Resultados
Se obtuvieron los siguientes resultados en:
➢ Tubo N° 1:

Se da un cambio de coloración al adicionar 0,5 mL. de n-hexano, este

tubo pasa de rojo a incoloro dando así positivo a la reacción de
halogenación y el factor más importante sería la presencia de la luz.

Br2 + CCl4 + n-hexano + luz → Reacción de halogenación

➢ Tubo N° 2:

En este tubo ocurre todo lo contrario al tubo N°1. No se da un cambio

de coloración al adicionar 0,5 mL. de n-hexano y se mantuvo el color
rojo, es decir, da negativo a la reacción de halogenación debido
principalmente a que es llevado a la oscuridad.

Br2 + CCl4 + n-hexano + oscuridad → No hay reacción

➢ Tubo N° 3:

Se da un cambio de coloración al adicionar 0,5 mL de ácido oleico,

este tubo pasa de rojo a incoloro dando así positivo a la reacción de
halogenación.

Br2 + CCl4 + C18H34O2 → Reacción de halogenación

➢ Tubo N° 4:

En el caso de este tubo al agregarle benceno no cambia la coloración

y se mantiene roja, es decir, dará negativo a la reacción de
halogenación debido a que el benceno posee resonancia.

Br2 + CCl4 + benceno → No hay reacción (4)

● Conclusión
La reacción de halogenación es en la cual un átomo de hidrógeno se
sustituye por un átomo halógeno para formar un haluro de alquilo (R-X),
donde X es principalmente Cl y Br y un haluro de hidrógeno. En este
experimento se llegó a visualizar que ocurre una reacción de halogenación
 positiva si son alcanos, en cambio, el benceno al poseer resonancia da como
resultado negativo a la halogenación.
‌
EXPERIMENTO 2: REACCIÓN DE BAEYER
●

● Procedimiento experimental
1. Disponer de tres tubos de prueba y enumerarlos. A cada tubo agregar
0,5 mL de una solución acuosa de KMnO4 0,5%:
2. Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
3. Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
4. Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno
5. Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

● Resultados
Se obtuvieron los siguientes resultados en:
➢ Tubo N° 1:

En este tubo no se visualizó un cambio de coloración y por ende, la

reacción fue negativa. Esto se debe a que los alcanos son
compuestos químicos de muy baja reactividad y sólo dan reacciones
de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por el mismo
hecho de estar saturados y tampoco eliminar ningún grupo saliente.
(5)

KMnO4 + n-hexano → No hay reacción

➢ Tubo N° 2:

Se aprecia un cambio de coloración y por ende, la reacción es

positiva. Si nos fijamos en la estructura de este compuesto podremos
observar que contiene dos enlaces dobles por los cuales ocurre la
reacción. (6)

KMnO4 + C18H34O2 → Reacción de Baeyer

➢ Tubo N° 3:

En este tubo no hubo oxidacion (Cambio de color) del KMnO4 debido

a que los hidrocarburos aromáticos no reaccionan en la prueba de
Baeyer gracias a su estabilidad, esto hace que aunque tengan
enlaces dobles no se forme un precipitado con la solución. (7)

KMnO4 + benceno → No hay reacción

● Conclusión
La prueba de Baeyer es la reacción con una disolución fría de permanganato
de potasio (KMnO4) que es de color púrpura y a medida que progresa la
reacción, este desaparece y se observa un precipitado color café de dióxido
de manganeso (MnO2).
En este caso la prueba dio positiva en el tubo N° 2 ya que el compuesto
utilizado presenta doble enlace en su estructura; no como el n-hexano que
 carece de estos y a diferencia del benceno o hidrocarburos aromáticos, estos
no presentan una estabilidad tan alta como ellos.

EXPERIMENTO 3: ADICIÓN CON LOS ÁCIDOS

● Procedimiento experimental
1. Disponer de tres tubos de ensayo limpios y secos, y enumerarlos.
2. En el tubo, adicionar 0,5 ml de n-hexano, en el tubo II adicionar 0,5 ml
de ácido oleico, y en el tubo III, 0,5 ml de benceno.
3. Luego a cada uno de los tubos agregar 0,5 ml de ácido sulfúrico
concentrado en zona, es decir, con el tubo inclinado para que el ácido
caiga por las paredes de este.

● Resultados
Se obtuvieron los siguientes resultados en:
➢ Tubo N° 1:

n-hexano + acido sulfúrico → No hay reacción

Los alcanos son compuestos químicos poco reactivos de gran

estabilidad por los enlaces covalentes por lo que no reaccionan con el
ácido sulfúrico. Además debido a la insolubilidad entre los
compuestos saturados, se forman dos fases.

➢ Tubo N° 2:

Ácido oleico + ácido sulfúrico → Reacción de adición

En esta reacción se forma sulfato de ácido oleico, el cual presenta

color caramelo.

Los alquenos son muy reactivos por la facilidad que tienen para
romper sus enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Según la
regla de Markovnikov el ácido rompe el doble enlace porque el protón
se adiciona carbono sp2 que genera al carbocatión de mayor
estabilidad, es decir al que contiene mayor número de átomos de
hidrógeno. (8)

➢ Tubo N° 3:

Benceno + ácido sulfúrico → No hay reacción

El ácido sulfúrico no reacciona con el benceno a temperatura

ambiente, pero puede reaccionar en otras condiciones. Además, el
reactivo no logra romper los dobles enlaces porque estos se
encuentran en movimiento, y al igual que en el tubo I, los compuestos
forman dos fases.

● Conclusión
La reacción del ácido sulfúrico con hidrocarburos permite diferenciar a los
hidrocarburos insaturados de los alquenos y aromáticos. Además, mientras
que en los hidrocarburos aromáticos no hay reacción con el ácido sulfúrico a
 temperatura ambiente, en los alquenos el enlace doble se rompe y sufre la
rápida adición de H2SO4. (9)

CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

CH4+Cl2→CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HCl

REACCIÓN DE BAEYER

REACCIÓN CON LOS ÁCIDOS

Tubo 1: C6H14 + C18H34O2 → C24H48O2
Tubo 2: C6H14 + C6H6 → C6H6 + 4H2
Tubo 3: C6H14 + H2SO4 → 7SO2 + 6C + 14H2O

2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

La reacción de halogenación se produce entre halógenos y un compuesto orgánico;
sin embargo, el yodo (I) no reacciona y el flúor (F) es sumamente reactivo y esto lo
lleva a reaccionar de manera descontrolada. Comúnmente se utilizan cloro (Cl) y
bromo (Br). Para la formación del compuesto halogenado se requiere la formación
de un radical del halógeno que reaccionará directamente con la molécula orgánica.

Etapas de la halogenación
● Activación: Cl - Cl ----luz----> Cl· + Cl·
● Ataque: RH + Cl· ---> R· + HCl
● Halogenacion: R· + Cl· ---> RCl

Reacción total
RH + Cl2 ------> RCl + HCl

Para que se lleve a cabo una reacción se necesita de la energía de activación. Esta
energía se obtiene de la luz o en forma de calor.

3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos.

En el proceso de extracción y perforación de los hidrocarburos en las industrias, se

requiere geólogos, ingenieros y diferentes especialistas que trabajan de la mano
para poder extraer el petróleo y gas del subsuelo.

➢ Pasos para la extracción de los hidrocarburos:

- PASO 1: Preparación del terreno

Se busca que el suelo esté nivelado y consolidado para poder colocar las
maquinarias de manera segura.
- PASO 2: Colocar la torre de extracción
El principal objetivo de dicha torre es bajar y subir el equipo de perforación.

- PASO 3: Comenzar con la perforación del suelo

Se utiliza un trépano el cual perforará las capas del suelo, dicha actividad se realiza
en varias etapas.

- PASO 4: Al pasar los acuíferos

Al pasar dichos acuíferos se coloca una cañería de acero donde después se
cementan las paredes del pozo para aislarlos de las capas de tierra, rocas y agua.

- PASO 5: Primer contacto con los hidrocarburos

Al llegar a la capa de los hidrocarburos se puede usar un sistema de bombeo que
ayudará con la extracción.

- PASO 6: Al llegar a la superficie

Los hidrocarburos son separados y transportados para sus diferentes usos o refinos.

Imagen 1: Extracción de hidrocarburos (10)

4. En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los

a) alcanos: Reacción de halogenación
b) alquenos: No hubo reacción
c) alquinos: No hubo reacción

5. En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los

a) alcanos: No hubo reacción
b) alquenos: Reacción positiva
c) alquinos: Reacción positiva
 6. En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los
a) alcanos: No hubo reacción
b) alquenos: Reacción de adición
c) alquinos: No se experimentó la reacción entre un ácido y un alquino

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Profesor A, Pedro O, Hernández V. UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO
DE HIDALGO ESCUELA PREPARATORIA NUMERO 5 Asignatura: Química
Orgánica [Internet]. ; [citado 22 de julio de 2021]. Disponible en:
https://repository.uaeh.edu.mx/bitstream/bitstream/handle/123456789/19671/alqueno
s.pdf?sequence=1&isAllowed=y
2. Helea M, Lozano Z. QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:
ALQUINOS [Internet]. ; [citado 21 de julio de 2021]. Disponible en:
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_huejutla/2017/Hidrocarburo
s_alifaticos_alquinos.pdf
3. Hidrocarburos aromáticos [Internet]. publippm; 2015. [citado 20 de julio de 2021].
Disponible en:
http://recursosbiblio.url.edu.gt/publilppm/Libros/2015/02/QuiORG/6.pdf
4. Cap. 8 Reacción de hidrocarburos [Internet]. Slideshare.net. 2015 [citado 22 de
julio de 2021]. Disponible en: https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-8-reaction-of-
hydrocarbons
5. Huancahuari Coronel J. Reacciones de hidrocarburos [Internet]. Es.slideshare.net.
[citado 20 de julio de 2021]. Disponible en:
https://es.slideshare.net/jonathanHC1/reacciones-de-hidrocarburos
6. Gálvez K. Prueba de Baeyer. 2020. [citado 22 de julio de 2021]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=aXhvAU5qEGU
7. Castillo Rodriguez J, Illescas Rivero R. Manual de practicas de laboratorio de
química orgánica y aplicada [Internet]. Chetumal; 2015 p. 17. [citado 22 de julio de
2021]. Disponible en:
https://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/manual_qoya_uqroo.pdf
8. Beyer H, Wolfgang W. Manual de química orgánica. 19th ed. Barcelona: Editorial
Reverté; 1987.
9. Ricardo Jara. Adición de Ácido Sulfúrico diluido en Alquenos [Internet]. 2019
[citado 25 de julio de 2021]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?
v=S05GatjtBdI
10. YPF. Proceso de extracción de hidrocarburos [Internet]. YouTube. 2015 [citado
23 de julio de 2021]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=Kba_z-gjrZs