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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

MANUAL DE PRÁCTICAS

Elaborado por:

María del Socorro Camargo Sánchez

Luis Francisco Esquivel Ruiz

Efrén V. García-Báez

Benito Rizo Zúñiga

Restructurado por:

Alejandro Cruz

Revisado por:

La Academia de Química General y Orgánica

Ciudad de México., Julio-2017.

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REGLAMENTO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA APLICADA (QOA).

1. Solo se tendrá acceso al laboratorio con bata.

2. Después de la hora de entrada al laboratorio, se tendrá una tolerancia de 10 minutos.
3. Después de la tolerancia, se dictará el examen previo de la práctica con duración de 5-10 minutos.
4. Los alumnos (as) que lleguen después de dictado el examen, no se les permitirá la entrada hasta que termine el
examen (perderá la calificación del examen previo).
5. Después de entregado el examen, no se permitirá la entrada a ningún alumno(a).
6. Los alumnos entregarán sus reportes (engrapados) de la práctica anterior y bitácoras antes de que el profesor
inicie una breve explicación del experimento (No se recibirán bitácoras ni reportes de manera extemporánea).
7. No se permite salir del laboratorio sin autorización de los profesores (la persona que salga del laboratorio sin
autorización no continuará con la práctica y tendrá falta).
8. Por cuestiones ambientales y de recursos, no se permitirá realizar prácticas de manera extemporánea.
9. Solo se aceptará la justificación de dos faltas, siempre y cuando sean por causas de fuerza mayor, para lo cual
se deben justificar con un documento oficial.
10. Por seguridad, no se permite ingerir cualquier tipo de alimento dentro del laboratorio (La persona que se
sorprenda, será afectada en su calificación).
11. Para evitar accidentes, no se permite realizar ninguna actividad diferente a la realización de la práctica (La
persona que se sorprenda, será afectada en su calificación).
12. La materia de QOA es teórico-práctica, por lo cual, cada calificación parcial del laboratorio equivale al 30%
de la calificación de la materia.
13. Si la calificación promedio del laboratorio es aprobatoria, esta se asentará en el examen extraordinario.
14. Si la calificación promedio del laboratorio es de 8 a 10, podrá ser asentada en ETS y ETS (segunda vuelta)
siempre y cuando los profesores involucrados (designados) lo consideren pertinente por acuerdo unánime.
15. Los alumnos con calificación promedio de 8 a 10 tendrán la posibilidad de que se les revalide el laboratorio
en el siguiente semestre, siempre y cuando los profesores lo consideren pertinente por acuerdo unánime.

Características de evaluación:

El manual de prácticas: deberá estar engargolado (incluir el calendario de prácticas y reglamento).

Bitácora: Debe contener consideraciones Teóricas, Actividades previas, Diagrama de bloques (Un cuaderno
exclusivo etiquetado con nombre, grupo y equipo)

El informe de la práctica debe de ser impreso en hojas blancas (pueden ser recicladas), deben contener los siguientes
puntos:

Carátula: (IPN, UPIBI, Academia de QG y O, Lab. Q.O.A., Número y Nombre de la Práctica, No. Equipo, Alumnos
integrantes, Profesores, fecha de entrega.
Reporte: Número y Título de la Práctica, Objetivos, Consideraciones Teóricas, Resultados (tablas, gráficas y
reacciones químicas) y Análisis, Observaciones, Conclusiones, Bibliografía.

Evaluación de la práctica: Examen previo = 1.0 P, Bitácora = 1.0 P, Trabajo en lab. = 2.0 p, Reporte
= 2.0 p, Seminario = 2.0 p, Examen de ciclo = 2.0)

Material solicitado por equipo: 1 franela o jerga, 2 jeringas (10 y 20 mL), jabón líquido para trastes, 2 escobillónes
(grueso para vaso de precipitado y delgado para tubo de ensaye), 2 Rollos de papel higiénico, Espátula de dentista,
Marcador de tinta indeleble, Masking tape ¾”, Barra magnética en forma de huevo de 1 cm., 1 Bolsa pequeña de
algodón.
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PRÓLOGO

Los autores hemos seleccionado un conjunto de prácticas resumidas en este manual que permita
a los alumnos adentrarse en el maravilloso mundo de la química orgánica, ya que esta comprende un sin
número de reacciones químicas las cuales dan sustento a la vida misma.

La selección y el diseño de los experimentos se realizaron basándose en los contenidos del programa
de estudios con el objetivo de que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con
lo aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.

La química orgánica se puede enseñar y aprender en el laboratorio. El alumno al momento de la realización

de los procedimientos más comunes para sintetizar, identificar y purificar un compuesto dentro del
laboratorio, aprenderá los fundamentos y las técnicas y a la vez adquirirá habilidades manuales y
concientizará la importancia de trabajar con seguridad en el laboratorio para el bien propio y del medio
que lo rodea.

Las prácticas están divididas en tres bloques, el primero (prácticas 13) |hace énfasis a la seguridad
en el laboratorio, a la caracterización física y a los métodos de purificación de los compuestos orgánicos.

En el segundo bloque de prácticas se estudian las reacciones características de los hidrocarburos

(saturados, insaturados y aromáticos), los halogenuros de alquilo y alcoholes. En esta parte, la intención es
mostrar las propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura de cada
grupo funcional. También se incluyen algunas síntesis sencillas de compuestos con los grupos funcionales
estudiados, por mencionar algunas la síntesis de ciclohexeno y cloruro de tert-butilo.

El último bloque de prácticas (prácticas 10-14) incluye las reacciones características de los grupos
funcionales característicos de las biomoléculas: carbonilos, aminas y los ácidos carboxílicos junto con sus
derivados.

Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno será capaz de
proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor información y lo asesorará, para la exitosa
realización de los experimentos.

Este manual de laboratorio, apoya y complementa el programa teórico que se imparte en la asignatura de
Química Orgánica Aplicada en la UPIBI-IPN a los alumnos de las carreras de Ingeniería Ambiental,
Ingeniería Biomédica e Ingeniería en Alimentos.
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ÍNDICE DE PRÁCTICAS

NÚMERO NOMBRE DE LA PRÁCTICA PAGINA

1 Presentación, Reglamento y Medidas de seguridad. Introducción al Trabajo 5

Experimental del Laboratorio de Química Orgánica Aplicada

2 Determinación del Punto de Fusión de Compuestos Orgánicos 11

3 Purificación de compuestos Orgánicos por Recristalización 14

4 Purificación de Compuestos Orgánicos por Destilación 17

5 Purificación de compuestos Orgánicos por Extracción 20

6 Purificación de Compuestos Orgánicos por Cromatografía 23

Separación y purificación de compuestos orgánicos de una mezcla de 4 27

7
componentes en base a sus propiedades fisicoquímicas
8 Hidrocarburos 31

9 Halogenuros de alquilo 35

10 Alcoholes 38

11 Aldehídos y Cetonas 41

12 Ácidos Carboxílicos y sus derivados 46

13 Aminas 49

14 Propiedades Químicas de Biomoléculas 52

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PRÁCTICA No. 1
PRESENTACION, REGLAMENTO Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DEL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA.

1. OBJETIVOS
1.1 Conocer el Reglamento de Laboratorio de Química Orgánica y comprender la importancia de
respetarlo para optimizar el trabajo experimental así como minimizar las posibilidades de ocasionar o
sufrir accidentes.
1.2 Revisar las medidas de seguridad más importantes en un laboratorio de química orgánica que permita
minimizar la posibilidad de accidentes.

2 INTRODUCCIÓN  Identifique recipientes de desechos ácidos o

Prácticamente todos los laboratorios de química básicos, orgánicos o inorgánicos.
orgánica donde el trabajo de laboratorio es fre-  Al final de la práctica dejar limpio el material
cuente, han sido escenarios de accidentes, la y la mesa de trabajo.
mayoría de poca importancia pero algunos de
graves consecuencias. Estos llamados 4 MEDIDAS DE SEGURIDAD.
“accidentes” son causados por descuidos o faltas  Manipular las sustancias volátiles, inflamables
de atención en el trabajo. Una observación y explosivas en la campana de extracción o en
rigurosa de las precauciones que se indican a su defecto en un lugar ventilado.
continuación prevendrá la mayoría de los  Etiquetar los recipientes de reactivos y
accidentes y ayudará a los alumnos a adquirir disolventes que estén en uso; aquellos que se
aquellos hábitos de seguridad que les serán de encuentran sin identificación y se ignore el
mucho valor no sólo en el labora-torio, sino en contenido, desecharlo en un lugar adecuado.
cualquier sitio donde se desarrolle como  Investigar la peligrosidad de cada uno de los
profesionista o en la vida cotidiana. reactivos a utilizar en cada práctica para mini-
mizar los riesgos.
3 REGLAMENTO DEL LABORATORIO.  En caso de tener algún accidente en el
 Usar siempre bata de algodón, manga larga, laboratorio avisar rápidamente a su profesor.
abotonada, de preferencia blanca.  Si trabaja con dispositivos de reflujo o des-
 Dentro del laboratorio usar siempre lentes de tilación, verifique que las piezas estén
seguridad. correctamente colocadas, pinzas
 Usar guantes de látex cuando se usen perfectamente cerradas para evitar romper el
reactivos tóxicos, corrosivos y cuando se lave material.
el material.  Cuando use parrilla de calentamiento, nunca
 No fumar ni consumir alimentos o bebidas. trabaje con temperaturas muy altas.
 No jugar ni correr.  En caso de romper algún material no recoger
 No utilizar equipos de sonido ni celulares. los restos con las manos.
 La salida del laboratorio debe ser autorizada
por el profesor. 5 ACTIVIDADES PREVIAS.
 No se permiten visitas durante la sesión de 5.1 Investigar y complementar las medidas de
laboratorio. seguridad que se dan en la introducción.
 Nunca pipetear con la boca ningún líquido
(sin exceptuar el agua), usar propipeta, 6 SECCIÓN EXPERIMENTAL.
 No realizar experimentos distintos a los que 6.1 Por equipos analizar y discutir las razones por
indique el profesor. las cuales se debe respetar cada uno de los
 Evitar encender mecheros cuando se trabaje puntos del reglamento y las medidas de
con líquidos flamables. seguridad del laboratorio.
 No verter a la tarja residuos sólidos o 6.2 Discutir el reglamento y las medidas de
reactivos corrosivos. seguridad en forma grupal.
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7 RESULTADOS Y ANALISIS
7.1 Colocar en una tabla los resultados del
análisis y discusión hecha en la SECCION
EXPERIMENTAL por equipo y por grupo
de cada uno de los puntos del reglamento y
las medidas de seguridad en el laboratorio.

8 CONCLUSIONES.
8.1 Con base en la tabla del punto 7.1, en orden
de importancia, elegir 5 puntos del reglamen-
to y 5 medidas de seguridad que bajo tu
criterio deben ser los más respetados en el la-
boratorio.
8.2 Considerar 3 reglas y 3 medidas de seguridad
que investigaste y que bajo tu criterio son de
importancia en el laboratorio.
8.3 Cuales serían las consecuencias de no respetar
el reglamento y las medidas de seguridad del
laboratorio.
8.4 Hacer 5 propuestas que ayuden a minimizar
accidentes en el laboratorio.

9 BIBLIOGRAFÍA.
9.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
9.2 Domínguez X, Experimentos de Química
Orgánica, editorial Limusa, México1987.
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PRÁCTICA No. 1
INTRODUCCIÓN AL TRABAJO EXPERIMENTAL DEL LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA APLICADA

1 OBJETIVOS
1.1 Conocer las diferentes técnicas de purificación de compuestos orgánicos usados en el Laboratorio de
Química Orgánica Aplicada.
1.2 Realizar cálculos químicos para preparar soluciones porcentuales, molares, normales, cálculos de
rendimientos de purificación y de reacciones químicas utilizados en el Laboratorio de Química
Orgánica,

2. INTRODUCCIÓN una solución son: %v/v, % p/p y % p/v. Las

En el laboratorio de química orgánica se llevan a soluciones más utilizadas en el laboratorio de
cabo reacciones químicas en las que se mezclan química orgánica son las %p/v, la concentración
reactivos en solución para formar productos. Por en estas unidades se refiere al numero de gramos
lo anterior, se requiere que el alumno sepa pre- de soluto contenidos en 100 mL de solución. Por
parar las soluciones de los reactivos que utilizarán ejemplo una solución al 7% p/v de hidróxido de
en el laboratorio como materias primas para la sodio contendrá 7 g de NaOH en 100 mL de
síntesis de compuestos orgánicos y en las pruebas solución o 3.5 g en 50 mL y así respectivamente.
químicas de identificación de las sustancias Generalmente las soluciones porcentuales se usan
sintetizadas. para fines cualitativos, por lo que no se requiere
Las reacciones químicas generalmente no son exactitud al prepararlas.
100% eficientes debido a que algunas de ellas
llegan a un equilibrio en el que los productos re- 3.2 Soluciones Molares.
generan los reactivos o existen reacciones colate- La molaridad (M) de una solución es
rales que nos llevan a productos secundarios, Por aquella que contiene un número de moles de
esto, se requiere que los productos de reacción se soluto en un volumen de solución. Por ejemplo,
purifiquen mediante procesos de separación. una solución 1 M es aquella que tiene un mol de
Los cuatro procedimientos frecuentemente utili- soluto en un litro de solución o 0.5 moles en 500
zados en la purificación de especies químicas son: mL de solución y así respectivamente. Estas
Filtración, Desecación, Destilación, Cromato- soluciones se usan principalmente para fines
grafía, Cristalización y Extracción. Ocasional- cuantitativos, por lo que se requiere exactitud al
mente se emplean la Sublimación y otras técnicas prepararlas.
especiales como Electroforesis, Electroenfoque,
etc. El método aplicado depende de las carac- 4 Técnicas de purificación de compuestos
terísticas fisicoquímicas de la especie química a orgánicos
purificar y de las impurezas a eliminar como por 4.1 Extracción.- La extracción, es una técnica de
ejemplo la solubilidad, puntos de ebullición y separación de compuestos ya sean sólidos,
fusión, densidad, acidez, basicidad, etc. líquidos o gaseosos en la que se aprovecha las
Por otro lado, es importante que el alumno sepa diferencias de solubilidad de los componentes de
como calcular el rendimiento de una reacción de una mezcla en un disolvente adecuado.
síntesis y de una purificación, pues esto es una La forma más simple de realizar una extracción
medida de la eficiencia del trabajo realizado en el consiste en tratar la mezcla de compuestos con un
laboratorio. disolvente de manera que uno de los componentes
se disuelva y los demás no. A continuación se
3 Conceptos de unidades de concentración procede a la adición de un segundo disolvente, no
utilizados en el curso de química orgánica. miscible con el primero, de manera que los
componentes de la mezcla se distribuyan entre los
3.1 Soluciones porcentuales. dos disolventes según su coeficiente de reparto,
Las diferentes formas de expresar la con- que está directamente relacionado con la
centración de un soluto en forma porcentual en solubilidad de cada compuesto.
 8
También existe la extracción selectiva, la cual se -Sea barato, -No reaccione con el soluto.
emplea para separar compuestos orgánicos de Disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a
mezclas en función de la acidez, la basicidad o de alta temperatura y poca a temperatura ambiente.
la neutralidad de éstos. No disuelva ni en frío ni en caliente las impurezas
o bien lo haga sólo en frío.
4.2 Sublimación.-La sublimación es el proceso
mediante el cual una sustancia pasa del estado 4.4 Destilación.-La destilación es una de las
sólido al gaseoso, sin pasar por el estado líquido. técnicas usadas para separar y purificar líquidos
El punto de sublimación o temperatura de volátiles. Este método se emplea para separar dos
sublimación, es aquella en la cual la presión de o más líquidos miscibles de una mezcla, para eli-
vapor sobre el sólido es igual a la presión externa minar el disolvente de sustancias disueltas. La
(atmosférica). Por tanto, la capacidad de una destilación se lleva a cabo en dos etapas: la trans-
sustancia para sublimar dependerá de la presión formación del líquido en vapor y la condensación
de vapor a una temperatura determinada y será de este vapor. Existen varios tipos de destilación:
inversamente proporcional a la presión externa. la simple, la fraccionada, al vacío y por arras-
Una sustancia sublimará más fácilmente, cuanto tre de vapor.
menor sea la diferencia entre la presión externa y
su presión de vapor. 4.4.1 Destilación simple: Se usa cuando la
Generalmente, para que una sustancia sublime, diferencia entre los puntos de ebullición de los
esta debe tener una presión de vapor elevada, es componentes es grande, mayor de 80ºC, o cuando
decir las atracciones intermoleculares en estado las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a
sólido deben ser débiles. Así, los compuestos que purificar. En este tipo de destilación, el líquido se
subliman fácilmente tienen una forma esférica o calienta a presión atmosférica en un recipiente ce-
cilíndrica que no favorece fuerzas intermolecula- rrado que contiene una salida hacia un tubo refri-
res fuertes. gerado donde se condensan los vapores. Con esta
sencilla operación podemos purificar un disolven-
4.3 Cristalización.-El proceso de cristalización es te, pero no podemos separar completamente dos o
el más utilizado como técnica de purificación de más líquidos volátiles.
sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la
mayoría de los sólidos son más solubles en 4.4.2 Destilación fraccionada: Si la diferencia
caliente que en frío en un determinado disolvente. que hay entre los puntos de ebullición es dema-
Consiste en la disolución de un sólido impuro en siado pequeña, para que una destilación resulte
la menor cantidad posible del disolvente adecua- eficiente, es necesario recurrir a destilaciones
do en caliente. En estas condiciones se genera una repetidas. En la práctica se emplea una columna
disolución saturada que al enfriar se sobresatura fraccionada, a través de la cual la fase de vapor y
produciéndose la cristalización. la fase condensada fluyen en direcciones
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se opuestas. De tal manera que el vapor a medida
produzca lentamente de forma que los cristales se que asciende por la columna es cada vez más rico
formen poco a poco y el lento crecimiento de la en el componente más volátil (menor punto de
red cristalina excluya las impurezas. Si el enfria- ebullición).
miento de la disolución es muy rápido las impu-
4.5 Cromatografía.- Las técnicas de cromatogra-
rezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. fía, consisten en la separación de compuestos de
Es muy importante la elección del disolvente una mezcla mediante la exposición de dicha
adecuado ya que los compuestos no iónicos, mezcla a un sistema bifásico en equilibrio. Estas
aparentemente no se disuelven en agua, sin em- técnicas dependen de la distribución de los com-
bargo, algunos de ellos son solubles si se asocian ponentes de la mezcla entre dos fases
con las moléculas del agua a través de puentes de inmiscibles: una fase móvil que transporta las
hidrógeno. sustancias que se separan y que se desplaza en
Un disolvente ideal es aquel que: relación con la otra denominada fase estaciona-
-No sea muy volátil, -No sea inflamable.
 9
ria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y Peso real
la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. % Rendimiento = X 100
Peso teórico
Las combinaciones de estos componentes dan
lugar a los distintos tipos de técnicas de cro- Donde peso del producto teórico (wT) se calcula
matografía: de gases, de adsorción, de líquido- como sigue:
líquido. nPMT
wT = wRL
nPMRL
4.6 Filtración.- Consiste en hacer pasar una
mezcla heterogénea sólido-líquido a través de un
embudo provisto de un material filtrante (papel de wRL = peso del reactivo limitante
filtro). Por ser los poros del papel filtro de un n = númeto de moles involucrados en la reacción
diámetro menor al de las partículas de sólido, el PM = peso molecular
sólido queda retenido en el papel.
La filtración normal (por gravedad) se puede lle- 6 Rendimiento de una purificación.
El rendimiento de un proceso de purificación
var a cabo por el uso de un embudo cónico de vi- describe la proporción del peso del compuesto
drio o de plástico y papel filtro liso o con plie- purificado en el laboratorio con respecto al peso
gues; o bien filtración al vacío: para ello se nece- inicial del producto impuro. Se calcula como
sita un embudo Büchner, un matraz kitasato y una sigue:
bomba de vacío para reducir la presión en el kita-
Peso puro
sato, induciendo una filtración rápida. % Rendimiento = X 100
Peso impuro
4.7 Desecación.- La desecación es una técnica
muy útil para la purificación de compuestos 7 ACTIVIDADES PREVIAS.
orgánicos líquidos. Por ejemplo, los líquidos 7.1 Definir los siguientes términos: Solubilidad,
orgánicos, que han estado en contacto con Solución, Solución saturada, Solución sobre-
disoluciones acuosas, retienen humedad. Esa hu- saturada, Análisis cualitativo y cuantitativo,
medad interfiere en los procesos que se van a Mol de substancia, Solución ácida, básica y
seguir posteriormente, por lo que es necesario neutra. Presión de vapor, presión atmosférica,
eliminarla. Para esto, se añade un agente Punto de fusión, Punto de ebullición y Punto
desecante sólido adecuado sobre el líquido orgá- de sublimación, Evaporación, Condensación,
nico. La mayoría de los agentes desecantes Cristalización.
químicos deben ser inertes e insolubles en los 7.2 Investigar y copiar en su bitácora las fórmulas
líquidos orgánicos y actúan combinándose con el para preparar soluciones %v/v, %p/p, %p/v,
agua formando hidratos. Son, generalmente, sales M, N.
anhidras neutras como el sulfato de sodio o
sulfato de magnesio, los cuales se pueden usar pa- 8 SECCIÓN EXPERIMENTAL.
ra "secar" cualquier disolución orgánica. Por equipo, realizar los siguientes cálculos y
Posteriormente se separan por filtración o por compararlos con los resultados de los otros
decantación. equipos. Los profesores seleccionarán a diferentes
equipos para que pasen a resolverlos en el
5 Rendimiento de una reacción química. pizarrón.
Para determinar el rendimiento de una reacción
química especifica, se utiliza el término porcen- 8.1 ¿Cómo preparar 500 mL de solución de
taje de rendimiento, que describe la proporción NaOH al 7% p/v a partir de hidróxido de
del peso real del producto obtenido en el labora- sodio con una pureza del 95% en masa?
torio con respecto al peso teórico del producto 8.2 ¿Cómo preparar 250 mL de solución de HCl
calculado de acuerdo a la estequiometria de la 3M, a partir de una solución de ácido
reacción, con base en el reactivo limitante. Se clorhídrico concentrado que tiene una pureza
calcula como sigue: del 37% masa con densidad de 1.2 g/mL?
 10
8.3 ¿Cómo preparar 100 mL de solución de 10.2 ¿Qué significa el rendimiento de una
H2SO4 0.5 N, a partir de ácido sulfúrico reacción química?
concentrado que tiene una pureza del 98 % en 10.3 Describa los pasos a seguir para preparar
masa y una densidad de 1.84 g/mL? 250 mL de una solución de ácido clorhídrico
8.4 ¿Cuál es el rendimiento de reacción en la que 3M, a partir de una solución de ácido
se hicieron reaccionar 10 mL de solución de clorhídrico concentrado que tiene una pureza
hidróxido de sodio al 7% p/v con 10 mL de del 37% masa con densidad de 1.2 g/mL?
ácido sulfúrico 1 N si se obtuvieron 0.5 g de
sulfato de sodio? 11. CONCLUSIONES
8.5 Se sometieron a purificación por extracción 11.1 Explique porque es importante purificar las
5.0 g de un producto de reacción que contiene substancias.
ácido benzoico contaminado con impurezas. 11.2 De que depende realizar una destilación
Al final de la purificación se pesaron 2.7 g de simple o una destilación fraccionada.
ácido benzoico puro. Calcular el rendimiento 11.3 De que depende la elección de la técnica
de la purificación. de purificación de compuestos orgánicos.
11.4 Explique en qué caso se requiere exactitud
9 RESULTADOS en la preparación de las soluciones.
Escribir la secuencia de los cálculos para resolver 11.5 Explique porque una reacción química no
cada uno de los ejercicios de la sección experi- es 100 % eficiente.
mental.
12. BIBLIOGRAFÍA
10 ANÁLISIS DE RESULTADOS 12.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Quími-
10.1 De las soluciones preparadas en la ca Orgánica, 2ª edición, editorial Alham-
SECCIÓN EXPERMENTAL, ¿Cuáles se bra, España, 1979.
usan en análisis cuantitativo y cuáles en 12.2 Domínguez X, Experimentos de Química
cualitativo? orgánica, editorial Limusa, México1987.
 11
PRÁCTICA No. 2
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS

1. OBJETIVOS.
1.1. Determinar la temperatura de fusión de compuestos orgánicos sólidos puros y mezclados.
1.2. Utilizar el punto de fusión como criterio de identidad y pureza de substancias sólidas para compren-
der las ventajas y limitaciones.

2. INTRODUCCIÓN.
El punto de fusión (temperatura de fusión)
de un sólido cristalino se puede definir como la
temperatura a la cual una sustancia pasa del
estado sólido al estado líquido. En una sustancia
cristalina pura, el cambio de estado es general-
mente muy rápido y presenta un rango temperatu-
ras de fusión muy pequeño, aproximadamente de
0.5 a 1.0 °C. Por esto el punto de fusión es
característico para cada sustancia y es una cons- Figura 1
tante muy utilizada en la identificación de com-
puestos orgánicos sólidos.
La presencia de impurezas producen ge-
neralmente una disminución de la temperatura
de fusión, es decir, el compuesto empieza a
fundir a temperaturas inferiores a la esperada,
esto trae como consecuencia que el rango de
fusión se incremente, mientras mayor es la
cantidad de impurezas mayor es la depresión del Figura 2.
punto de fusión y por tanto mayor también el
intervalo de fusión. 3 ACTIVIDADES PREVIAS
La depresión en el punto de fusión 3.1 Definir los siguientes términos: Fuerzas
producida por las impurezas es una consecuencia Intermoleculares, Fuerzas Intramoleculares,
de los efectos que estos compuestos producen en Calor Latente de Fusión, Red Cristalina.
la presión de vapor de la mezcla sólida, la 3.2 En una tabla reporta los puntos de fusión, las
presencia de contaminantes solubles produce una características físicas y toxicológicas del
disminución en la presión de vapor de la mezcla y ácido benzoico, acetanilida, urea y β-naftol.
simultáneamente un descenso en la temperatura 3.3 Elaborar un diagrama de bloques del
de fusión. desarrollo experimental.
Tomando como base este fenómeno, la 3.4 Escriba la fórmula semidesarrollada o de
determinación de esta constante física se usa líneas de los compuestos indicados en la
frecuentemente como criterio de identidad y de sección 4.2 Reactivos.
pureza.
Existen dispositivos electrónicos que bajo 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
un determinado procedimiento se puede 4.1. Material y equipo
determinar el punto de fusión de sustancias 1 agitador 1 soporte universal
solidas como por ejemplo la platina Fisher- Cubreobjetos 1 probeta de 250 mL
Johns.(Figura 1), también existen sistemas más 1 anillo 1 pinza de tres dedos
sencillo como el tubo de Thiele que nos ayudan a 1 termómetro 6 tubos capilares
medir esta propiedad fisicoquímica(Figura 2). Tubo Thiele 1 parrilla de calentamiento
1determinador de punto de fusión
1embudo de filtración de vidrio
2 vasos de precipitados de 250 mL
 12
 Determinar el punto de fusión a cada una de
4.2. Reactivos estas mezclas, para así poder determinar la
identidad de la sustancia seleccionada.
Acido benzoico, Acetanilida, β-naftol, urea,
Carbón activado, Agua destilada, Aceite
comestible.
4.3.2 Procedimiento para determinar el punto
de fusión con baño de aceite(Tubo de Thiele).
4.3 Determinación del punto de fusión
indicaciones partículares:
i. Introducir una cantidad mínima visible de
 El punto de fusión se puede determinar con la
muestra en un tubo capilar, que previamente
platina (aparato de Fisher- Johns, figura 1) o
se ha cerrado por uno de sus extremos.
mediante un baño de aceite. Este último se
ii. Unir con una liga o con un pedazo de
puede hacer en un vaso de precipitados o en
manguera el capilar con muestra a un
un tubo Thiele, (figura 2). La Figura 3
termómetro de tal forma que la muestra quede
muestra en forma general desde el
a la altura del bulbo del termómetro.
empaquetamiento del sólido y la medición
iii. Introducir el termómetro con la muestra en
del punto de fusión empleando el tubo de
el baño de aceite en el tubo de Thiele.
Thiele,
PRECAUCIÓN: Verificar que el baño de
aceite no contenga agua para evitar
quemaduras por proyecciones del aceite.
iv. Calentar con un mechero el baño de aceite
de tal forma que la temperatura vaya subiendo
alrededor de 3 a 5 °C/minuto.(Figura 3)
v. Determinar la temperaturas cuando se inicie
y termine la fusión.
vi. Para hacer una nueva determinación, dejar
que se enfríe el baño de aceite alrededor de
20°C por debajo de la temperatura que se
espera funda la siguiente muestra.
Figura 3
 Cada equipo hará la determinación de cuatro 5. RESULTADOS
sustancias etiquetadas como A, B, C y D, las 5 Reportar en una tabla sus resultados: la
cuales pueden ser: β-naftol, acetanilida, ácido identidad de cada muestra problema, puntos
benzoico y urea. Se deben buscar los puntos de fusión, tanto los reportados en la literatura
de fusión de los compuestos reportados en la como los experimentales, características
bibliografía, para mediante comparación, físicas y toxicológicas de los compuestos.
identificar dichas sustancias.
 Dos de los cuatro compuestos tienen el punto 6 ANÁLISIS DE RESULTADOS
de fusión muy cercano, seleccionar uno de Las siguientes preguntas son una guía para que
estos dos y preparar las siguientes mezclas: elabores tus análisis de resultados.
 Mezcla 1. Tomar una pequeña cantidad de la
muestra seleccionada y mezclarla con una 6.1 ¿Cuál es el objetivo de realizar las mezclas en
pequeña cantidad de β-naftol (tratar de igualar el punto 4.3.1?
cantidades) 6.2 Con base en los puntos de fusión, ordene los
 Mezcla 2. Tomar una pequeña cantidad de la cuatro compuestos de mayor a menor
muestra seleccionada y mezclarla con una fuerzas intermoleculares en estado sólido.
pequeña cantidad ácido benzoico (tratar de 6.3 compare los métodos para determinar puntos
igualar cantidades). de fusión y diga ventajas y desventajas.
 13
7 CONCLUSIONES 8.2 Vogel, A. I., Elementary Practical Organic
Las siguientes preguntas son una guía para Chemistry Part I, Small Scale Preparations,
elaborar tus conclusiones. Longmans, 1978.
7.1 ¿Cuál es el razonamiento a seguir para 8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemis-
identificar las muestras A, B, C y D?. try. A Small Scale Approach, Mc Millan Jr,
7.2 Cuál de los métodos usados para determinar 1988.
puntos de fusión es más exacto?. 8.4 Domínguez X, Experimentos de Química
7.3 Cuál de los métodos para determinar puntos orgánica, editorial Limusa, México 1987.
de fusión es más rápido?. 8.5 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experi-
mentales de Laboratorios en Química
8 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. Orgánica Serie de Química Monografía No.
8.1 McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman J. 33. OEA.
A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-198 1960. 8.6 Guzmán D, et al Introducción a la técnica
instrumental, IPN, México 2005.
 14

PRÁCTICA No. 3
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR RECRISTALIZACIÓN.

1 OBJETIVOS
1.1 Purificar un compuesto orgánico sólido utilizando la técnica de recristalización.
1.2 Utilizar el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos como criterio de pureza.
El proceso de cristalización consta de los
2 INTRODUCCION siguientes pasos:
La cristalización es un proceso típico de laborato-  Disolver la sustancia en el disolvente a una
rio en el que un sólido en solución se separa en temperatura elevada.
forma cristalina de una mezcla debido a cambios  Filtrar la solución caliente para remover las
en su solubilidad. La disminución de la solubili- impurezas insolubles.
dad de una substancia conlleva a la producción de  Dejar enfriar la solución para que se depositen
soluciones saturadas y sobresaturadas que resul- los cristales de la sustancia.
tan en la formación de cristales a partir de la solu-  Filtrar la solución fría para separar los
ción. El proceso de cristalización depende de: el cristales de la solución sobrenadante
grado de sobresaturación que se logre en la solu- (conocido como licor o líquido madre).
ción, formación de núcleos y el crecimiento de  Lavar los cristales para remover el licor madre
cristales o partículas amorfas. Dependiendo de las adherido.
condiciones de la cristalización, es posible contro-  Secar los cristales para remover las trazas del
lar o modificar la naturaleza de los cristales obte- disolvente.
nidos. Las impurezas pueden colocarse en las si-
La sobresaturación de una solución se pue- guientes categorías: impurezas mecánicas (partí-
de inducir por: evaporación del disolvente, enfria- culas insolubles en la mayoría de los disolventes
miento, adición de otros solutos, cambio de los comunes, se pueden eliminar filtrando la solución
disolventes. caliente), impurezas coloridas (el color puede
Es conveniente que el proceso de enfria- eliminarse por la adición de algún adsorbente
miento se produzca lentamente de forma que los como el carbón activado y filtrando la solución en
cristales se formen poco a poco y el lento creci- caliente) y las impurezas solubles (compuestos
miento excluya las impurezas que pudieran estar que se remueven por cristalización, dado que al
presentes. ser altamente solubles en el disolvente se retienen
Frecuentemente el uso de una mezcla de en el licor o líquido madre).
dos disolventes en el proceso de cristalización es
más satisfactorio que un solo disolvente, esta 3. ACTIVIDADES PREVIAS
mezcla debe ser totalmente homogénea, es decir, 3.1 Señala cual es la diferencia entre
los componentes deben ser miscibles y uno de los cristalización, recristalización y cristalización
disolventes debe disolver fácilmente al compuesto fraccionada.
a separar, mientras que el otro sólo debe disol- 3.2 Enlista las características que debe de tener un
verlo ligeramente. disolvente para llevar a cabo la cristalización.
Una variante a la cristalización simple es el 3.3 ¿Cómo se puede inducir una cristalización?
proceso fraccionado que también es muy útil. La 3.4 Elabora un diagrama de bloques del desarrollo
disolución de sólidos similares puede evaporarse experimental.
hasta que empieza la cristalización. Los cristales 3.5 Escriba la fórmula semidesarrollada o de
serán más ricos en un sólido que en otro. líneas de los compuestos indicados en la
Cristalizaciones repetidas (recristalización) con- sección 4.2 Reactivos.
ducen a la preparación de cristales más puros del
componente menos soluble y a una disolución que 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
contiene solo el componente más soluble. 4.1. Material y equipo
 15
1 agitador 1 soporte universal ix. Lavar los cristales dos veces con 2 mL de
1 probeta de 100 mL 1 anillo agua fría, la acetanilida es soluble aún en agua
1 pinza de tres dedos 1 parrilla de fría (0.1 g /100 mL a 22ºC).
calentamiento x. Calentar la solución del filtrado hasta
1embudo de filtración de vidrio disminuir su volumen a la mitad y repetir los
3 vasos de precipitados de 100 mL ó 3 matraces pasos 3-10.
erlemeyer de 125 mL xi. Filtrar y recuperar los cristales en otro papel
filtro.
4.2. Reactivos xii. Dejar secar, pesar y realizar el cálculo del
Acetanilida impura, Carbón activado. rendimiento de cada una las purificaciónes y
el rendimiento total.
4.3 Procedimiento de la Purificación de xiii. Determinar el punto de fusión de la
acetanilida. acetanilida de cada una de las purificaciones.

5 RESULTADOS
5.1 Reportar en una tabla sus resultados:
características físicas de la acetanilida antes
y después de la purificación y compararlos
con los datos de la literatura.
5.2 Reportar la cantidad de acetanilida recris-
talizada y hacer el cálculo del rendimiento
de cada una de las purificaciónes.
i. Tomar una pequeña cantidad de acetanilida
“contaminada”, observar su color y aspecto, y 6 ANÁLISIS DE RESULTADOS
determinar su punto de fusión. Las siguientes preguntas son una guía para que
ii. Pesar en balanza analítica 0.5 g de acetanilida elabores tus análisis de resultados.
“contaminada” en un vaso de precipitados de 6.1 Comparar el punto de fusión de la acetanilida
100 mL ó matraz Erlenmeyer de 125mL y antes y después de la recristalización?.
adicionar 10 mL de agua. 6.2 Discutir a que se debe la variación del punto
iii. Calentar la mezcla en la parilla con agitación de fusión de la acetanilida antes y después de
constante hasta ebullición. la recristalización.
iv. Retirar de la parilla y sin dejar de agitar, 6.3 ¿Consideras adecuado el rendimiento obteni-
adicionar con mucho cuidado pequeñas do en la cristalización de acetanilida? Justifica
cantidades de carbón activado hasta eliminar tu respuesta.
el color.
v. Calentar durante 5 minutos más para facilitar 7 CONCLUSIONES
la eliminación de impurezas coloridas. Las siguientes preguntas son una guía para que
vi. Filtrar al vacío la solución en caliente y elabores tus conclusiones.
recibir el filtrado en un vaso de precipitados 7.1 ¿La cristalización es una buena técnica de
de 100 mL ó matraz Erlenmeyer de 125mL. Si purificación? ¿Si, no y porqué?
en el transcurso de la filtración se cristaliza el 7.2 ¿Por qué es importante realizar el cálculo de
compuesto sobre el papel filtro agregar 5 mL rendimiento de la purificación?
de agua caliente. 7.3 Que recomienda para tener mejor éxito en la
vii. El filtrado se deja enfriar a temperatura práctica?
ambiente y se coloca en un baño de hielo
hasta que cristalice la acetanilida purificada. 8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
viii. Filtrar para recuperar los cristales en un 8.1 McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman
papel filtro previamente pesado. J. A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-198 1960.
 16
8.2 Vogel, A. I., Elementary Practical Organic 8.5 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experi-
Chemistry Part I, Small Scale Preparations, mentales de Laboratorios en Química Or-
Longmans, 1978. gánica, Serie de Química Monografía No.
8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic Che- 33. OEA.
mistry. A Small Scale Approach, Mc Millan 8.6 Guzmán D, et al Introducción a la técnica
Jr, 1988. instrumental, IPN, México 2005.
8.4 Domínguez X, Experimentos de Química
orgánica, editorial Limusa, México 1987.
 17
PRÁCTICA No. 4
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR DESTILACIÓN.

1. OBJETIVOS.
1.1 Separar los componentes de una mezcla mediante la técnica de destilación simple
1.2 Separar los componentes de una mezcla mediante la técnica de destilación fraccionada.

2. INTRODUCCIÓN. conseguir la separación de dos componentes con

En un líquido las moléculas están en constante puntos de ebullición muy distintos. Cuando la
movimiento y colisionan unas con otras, por lo ebullición de los compuestos de una mezcla se
cual algunas de ellas tienden a escapar de la presenta a temperaturas muy cercanas se puede
superficie. Cuando un líquido se encuentra en un usar la destilación fraccionada, en la que se
espacio cerrado, la presión ejercida por las presentan ciclos múltiples de condensaciones y
moléculas gaseosas se incrementa hasta alcanzar evaporaciones, esto se puede lograr usando una
el valor de equilibrio a una temperatura dada. La columna vertical empacada con vidrio o una
presión de equilibrio es conocida como la presión columna Vigraux.
de vapor y es una constante característica del
material a una temperatura específica. La presión 3. ACTIVIDADES PREVIAS
de vapor varía ampliamente para los diferentes 3.1 Realice un diagrama de bloques de la parte
materiales, ésta siempre se incrementa conforme experimental.
se aumenta la temperatura y comúnmente se 3.2 ¿Cuáles son las bases del funcionamiento de
expresa en mm de Hg. una columna fraccionada?.
3.3 Investigue los puntos de ebullición y la
2.1 Punto de ebullición (temperatura de toxicidad de la acetona, del metanol y del
ebullición).- El punto de ebullición de un líquido agua.
es definido como la temperatura a la cual su 3.4 Explique que es una mezcla azeotrópica?
presión de vapor es igual a la presión externa. Por 3.5 En destilación, ¿Qué es un plato teórico?
convención, los puntos de ebullición reportados 3.6 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
en la literatura científica están indicados a una líneas de los compuestos indicados en la
presión externa de 1 atm. sección 4.2 Reactivos.

2.2 Destilación.- La destilación es un proceso de 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.

separación de mezclas constituidas de 4.1. Material y equipo.
componentes líquidos o soluciones que se basa en 10 tubos de ensaye, Refrigerante(19/22)
la diferencia de las presiones de vapor de los 1 probeta de 50 mL, 1 Anillo de fierro
componentes a una temperatura dada y por tanto Uniones de vidrio, Cabeza de destilación
en la divergencia de sus puntos de ebullición. El Termómetro, Portatermómetro
proceso consiste en calentar la mezcla líquida y Pipeta de 1 mL, Perlas de ebullición
condensar el vapor que se desprende durante Columna Vigraux, 2 Pinzas
dicho calentamiento, de tal manera que el 2 Soportes universales,
condensado (destilado) se colecte en un recipiente 1 Parrilla de calentamiento
por separado, esta porción destilada será más rica 1 Bomba para agua con 2 mangueras
en el componente más volátil que la solución de 2 Matraces redondos de 100 mL (19/22)
partida. 2 Matraces redondos de 250 mL (19/22)
La destilación presenta algunas variantes, entre
las que podemos citar a la destilación simple, 4.2. Reactivos
fraccionada, por arrastre de vapor y destilación al Metanol, Acetona
vacío.
La primera consiste en un solo ciclo de
evaporación condensación, como es lógico este
tipo de destilación solo es adecuada para
 18
del grupo indicaran que mezcla trabajara cada
equipo.
4.3 Procedimiento para Destilación simple
4.4 Procedimiento para Destilación
fraccionada.

i. En un matraz redondo de 100 mL colocar 15

mL de la sustancia a destilar y adicionar 3 perlas
de ebullición.
ii. Sujetar el matraz con una pinza de tres dedos y i. Montar un equipo de destilación fraccionada,
ponerlo sobre la parrilla de calentamiento que a (que es exactamente igual que el de
su vez esta colocada sobre un soporte universal. destilación simple solamente que entre el
iii. Ensamblar la cabeza de destilación con el matraz bola y la cabeza de destilación se
matraz y poner el termómetro con su adaptador en coloca la columna de fraccionamiento).
la parte superior de la cabeza de destilación. ii. Adicionar al matraz de destilación, 25 mL de
iv. Lateralmente, sujetar con otra pinza, un la mezcla a separar y unas perlas de
refrigerante recto y ensamblarlo con la cabeza de ebullición.
destilación (usar otro soporte universal). iii. Iniciar el calentamiento de la mezcla de forma
v. Asegurarse de que todas las uniones queden similar al proceso de destilación simple y
bien ensambladas. anotar la temperatura a la que cae la primera
vi. Colocar una probeta graduada debajo de la gota de destilado. Si la columna de
punta de goteo del refrigerante y calentar fraccionamiento es adecuada (tiene el número
lentamente el matraz hasta que el líquido empiece necesario de platos teóricos para las mezclas a
a hervir. trabajar), la temperatura no debe variar hasta
vii. Ajustar la velocidad de calentamiento hasta que se destile el componente de menor punto
que el vapor de condensación alcance la punta del de ebullición.
termómetro y pase al condensador. Si la mezcla a separar es de solo dos
viii. Anotar la temperatura en la que se destilan componentes, en el destilado se obtiene el de
las primeras gotas de la sustancia. menor punto de ebullición y en el matraz de
ix. Continuar la operación a una velocidad de destilación debe quedar el componente de la
destilado de 2 mL/min y anotar la temperatura de mezcla de mayor punto de ebullición.
destilación cada minuto. Las mezclas a trabajar son metanol-agua y
x. Recibir el destilado en cuatro recipientes de 2 acetona-agua, los profesores indicaran cual
mL cada uno. trabaja cada equipo.
xi. Parar el proceso cuando deje de gotear líquido Instrucciones particulares
del condensador. -Checar que la entrada y salida de agua en cada
xii. Determinar el peso de líquido de cada una de equipo de destilación sea la correcta.
los cuatro recipientes para determinar la densidad -La parrilla de calentamiento no debe estar
de cada destilado. exageradamente caliente, por lo que se debe
Las muestras a trabajar son: mezcla acetona-agua poner el control de calentamiento entre los
1:1 y mezcla metanol-agua 1:1. Los profesores números 3 y 4.
 19

5. RESULTADOS. 7. CONCLUSIONES
Hacer una tabla de resultados considerando lo 7.1 ¿Qué tipo de destilación es más eficiente y
siguiente: cual es mas rápida
5.1 Reportar para la destilación simple y 7.2 ¿En qué casos se utiliza la destilación sim-
fraccionada, para cada 2 mL de destilado ple y en cuáles la fraccionada?
obtenido, el intervalo de temperaturas de 7.3 ¿Todas las mezclas de líquidos se pueden
destilacion indicando al compuesto al que separar por destilación?
pertenece y compararlo con el reportado en la 7.4 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
literatura. 7.5 ¿Qué modificaciones sugiere realizar para
5.2 Reporte también los resultados de las otras mejorar los resultados?
mezclas que trabajaron sus compañeros.
8. BIBLIOGRAFÍA.
6. ANALISIS DE RESULTADOS 8.1 Glidewell, C. Monoterpenes, Journal of
6.1 Explique porque la mezclas de acetona-agua y Chemical Education, 68, 3 (1991).
metanol-agua destilan a temperatura variable 8.2 Mayo, D. W. and Pike, R. M. Microscale
en la destilación simple. Organic Laboratory, John Willey and Sons
(1986).
6.2 Explique porque en la destilación fraccionada 8.3 Maron, S. H., Fundamentos de
las mezclas de acetona-agua y metanol-agua Fisicoquímica, Limusa, México, 1992.
destilan a temperatura constante. 8.4 Wilcox, C. F., Experimental Organic
6.3 Con base en el funcionamiento de la columna Chemistry, a Small Scale Approach, Mc
de fraccionamiento, justifique porque la Millan, USA (1988).
destilación fraccionada es más eficiente en la 8.5 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos
purificación de los compuestos líquidos. Experimentales de Laboratorio en Química
6.4 Porque las temperaturas de destilación de la Orgánica. Serie de Química. Monografía
acetona y del metanol no son iguales a las re- No. 33 OEA.
portadas en la literatura.
 20

PRÁCTICA No.5
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANCOS POR EXTRACCIÓN

1.-OBJETIVOS
1.1. Separar dos compuestos orgánicos de una mezcla por la técnica de extracción Sólido-Líquido.
1.2. Purificar un compuesto por la técnica de extracción Líquido-Líquido.

2. -INTRODUCCIÓN 3.-ACTIVIDADES PREVIAS

La gran mayoría de los compuestos orgánicos,  Por equipo llevar al laboratorio 100 g de
naturales o sintéticos se encuentran mezclados, y espinacas.
para determinar sus propiedades físicas y quími-  Reportar el punto de fusión de: acetanilida y
cas o poder usarlos como medicamentos, con- ácido benzoico.
servadores, edulcorantes, intermediarios de reac-  Reportar la densidad del tetracloruro de
ción, etc. es necesario que estén puros. La extrac- carbono.
ción y la cromatografía son técnicas muy impor-  Reportar propiedades físico-químicas y
tantes, ya que permiten separar y purificar sustan- toxicológicas de: tetracloruro de carbono,
cias químicas. acetanilida, ácido benzoico y cloruro de
La extracción es la técnica más empleada para metileno.
separar un producto orgánico de su mezcla de  Calcular el volumen de solución de NaOH 0.1
reacción o aislarlo de sus fuentes naturales. Pue- N necesario para que reaccione
de definirse como la separación de un compo- completamente con el ácido benzoico
nente de una mezcla por medio de un disolvente. contenido en 0.5 g de una mezcla (1:1) de
Si el compuesto a separar se encuentra en una ácido benzoico-acetanilida.
mezcla líquida, la extracción se llama líquido-  Elaborar un diagrama de bloques con la
líquido, si se encuentra en una mezcla sólida, la técnica experimental
extracción se llama sólido-líquido. Se puede  Escribir la fórmula semidesarrollada o de
hablar de la extracción selectiva la cual se líneas de los compuestos indicados en la
emplea para separar mezclas de compuestos sección 4.2 Reactivos.
orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad
o de la neutralidad de éstos. 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL
Un número muy elevado de compuestos 4.1.- Material y equipo
orgánicos que poseen carácter ácido no son 1 mortero Balanza granataria
solubles en agua y sí en disolventes orgánicos; Balanza analítica Papel filtro
por el contrario, el comportamiento de sus sales 1 probeta de 25 mL Tiras de papel pH
metálicas es exactamente el inverso, son solubles Embudo de separación
en agua e insolubles en disolventes orgánicos. 1 embudo de tallo largo
Bastará pues convertir un ácido en su sal sódica, 2 vasos de precipitados de 150 mL
por ejemplo, para hacerlo soluble en agua y 1 pipeta graduada de 10 mL
extraerlo así del disolvente orgánico en el que se 1 matraz erlenmeyer de 125 mL
encuentra.
El fundamento de la separación por esta 4.2.- Reactivos
técnica, es la diferencia de solubilidad del Acido benzoico, Cloruro de metileno
componente a separar en el disolvente de la Acetanilida, Tetracloruro de carbono
mezcla y el disolvente extrayente. En la práctica HCl concentrado, Solución de NaOH 0.1N
es muy utilizada para separar compuestos orgá- Solución de yodo-yoduro al 0.3%
nicos de raíces, semillas, hojas, etc. También se
pueden obtener aceites y grasas a partir de 4.3 Procedimiento para la separación de una
muestras vegetales y animales utilizando técnicas mezcla ácido benzóico-acetanilida por
de extracción sólido-líquido y líquido-líquido. extracción sólido-líquido.
 21
i. Agregar 0.25 g de una mezcla àcido benzoico- iv. Retirar la capa inferior y depositarla en un
acetanilida 1:1 en un matraz erlenmeyer de matraz erlenmeyer tapando la boca del mismo
125 mL. con papel aluminio.
ii. Adicionar 1.5 veces el volumen calculado de v. A la capa superior adicionar nuevamente 2.5
NaOH 0.1 N al matraz erlenmeyer y agitar mL de tetracloruro de carbono y repetir los
vigorosamente. tres puntos anteriores.
iii. Filtrar el sólido que no se disolvió en papel vi. Destilar el tetracloruro de carbono y pesar el
previamente pesado, recibiendo el filtrado en yodo recuperado en el matraz balón y sacar un
recipiente 1. rendimiento de la separación.
iv. Lavar el sólido que no se disolvió con tres vii. Al final colocar el tetracloruro de carbono
porciones de agua fría, recibiendo el agua de destilado en un recipiente etiquetado como
lavados en recipiente 2. tetracloruro de carbono recuperado.
v. Dejar secar el sólido y pesar (sólido 1).
vi. Adicionar HCl concentrado al filtrado (reci-
piente 1) hasta llegar a pH = 2, se observa un 5.-RESULTADOS.
precipitado. Hacer una tabla de resultados considerando lo
vii. Filtrar el sólido precipitado en un papel siguiente:
previamente pesado. 5.1 Reportar las características físicas y las
viii. Dejar secar el sólido y pesar (sólido 2). cantidades de los compuestos sólidos obtenidos
ix. Determinar los puntos de fusión y calcular el en el punto 4.3 y 4.4
% de rendimiento de cada separación. 5.2 Hacer el cálculo y reportar el % de
rendimiento de cada sólido separado.
4.5 Procedimiento para la separación de yodo 5.3 Reportar los puntos de fusión y el nombre
por Extracción líquido-líquido. de los compuestos sólidos obtenidos en el
punto 4.3 y 4.4

6.-ANÁLISIS DE RESULTADOS
Las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus análisis de resultados.
6.1 ¿Para qué se adiciona la solución de hidróxido
de sodio y posteriormente el ácido clorhídrico
concentrado a la mezcla de ácido benzoico-
acetanilida en el experimento 4.3? ¿Qué
compuestos se forman?.
6.2 ¿Por qué se utilizó tetracloruro de carbono
para realizar la extracción de yodo?
6.3 ¿Será mejor realizar una extracción varias
i. Colocar en un embudo de separación o veces con volúmenes pequeños, que una
decantación 10 mL de solución acuosa de extracción una sola vez con un volumen
yodo y lentamente adicionar 2.5 mL de grande? ¿Si, no y por qué?
tetracloruro de carbono (evitar que se forme
turbulencia al adicionar el disolvente orgá- 7.-CONCLUSIONES
nico). Las preguntas siguientes son una guía para que
ii. Tapar el embudo y agitar por 5 minutos. elabores tus conclusiones.
Tener la precaución de sujetar el tapón y 7.1 ¿Cuál técnica de extracción consideras que es
liberar presión constantemente (Seguir más efectiva y por qué?
indicaciones del profesor). 7.2 ¿Cuál es la aplicación de la técnica de
iii. Dejar reposar el embudo hasta la separación extracción en tu carrera?
de dos fases. 7.3 Escribe una ventaja y una desventaja para
cada una de las técnicas de Extracción.
 22
8.-BIBLIOGRAFÍA 8.3 Domínguez X, Experimentos de Química
8.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química orgánica, editorial Limusa, México 1987.
Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra, 8.4 Mc Murry J, Química orgánica,
España, 1979. Internacional Thomsom editores, México,
8.2 Hess G, Química general experimental, 4a 2001.
edición, editorial C.E.C.S.A, México
1982.
 23
PRÁCTICA No.6
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR CROMATOGRAFIA

1. OBJETIVOS
1.1 Conocer y comprender los fundamentos de la cromatografía.
1.2 Elegir el eluyente adecuado mediante cromatografía en placa fina para separar una mezcla de
compuestos orgánicos mediante cromatografía en placa fina.
1.3 Separar una mezcla de carotenos por cromatografía en columna.

2. INTRODUCCIÓN (alúmina) o gel de sílice, y las sustancias

La cromatografía comprende un grupo de hidrofílicas se separan sobre celulosa.
métodos de purificación e identificación de
compuestos que depende de las afinidades dife-
renciales de los compuestos entre dos fases
inmiscibles. Una de las fases es fija con una gran
área superficial y la otra es un fluido que se
mueve a través o sobre la superficie de la fa-se
fija. La fase fija se denomina fase estacionaria y
la fase que fluye se llama fase móvil. La primera
puede ser una sustancia porosa o un sólido
finamente dividido o un líquido que se encuentra En cromatografía en papel y en capa fina es
recubriendo un soporte inerte. La segunda puede importante medir la relación entre la distancia
ser un líquido puro, un gas o una mezcla de recorrida por el soluto y la distancia recorrida por
disolventes o de soluciones. Existen varias el disolvente, denominada Rf. Si dos compuestos
técnicas cromatográficas dependiendo del tipo de tienen el mismo valor de Rf y éste se obtuvo en
fase fija y fase móvil, como muestra la siguiente condiciones experimentales similares, se puede
tabla: considerar que los dos compuestos son iguales.

Fase Fase Técnica

móvil estacionaria cromatográfica

Vapor Sólida de gases

Vapor Líquida de gases (CGL)
Líquida Sólida de adsorción (CLS)
Líquida Líquida líquido-líquido.
Determinación del Rf de dos compuestos A y B.
Tanto la cromatografía en columna la de
papel y capa fina de manera general se clasifican No todos los compuestos orgánicos a separar por
como cromatografía de adsorción. cromatografía de adsorción son coloridos por lo
que para analizarlos es necesario utilizar medios
Cromatografía en capa fina. físicos como la radiación UV o bien medios quí-
Las sustancias que se emplean como fase micos (como sustancias reveladoras) los cuales
estacionaria, son sustancias pulverizadas que in- forman derivados coloreados o fluorescentes.
cluyen gel de sílice, alúmina, sulfato de calcio,
polietileno o celulosa en polvo, debido a que son Cromatografía en columna.
inertes, resistentes y fácil manipular. Sin La fase estacionaria se encierra en una columna
embargo, en los laboratorios de Química orgánica de vidrio. Se utilizan muchos materiales de
la más usada es la sílica gel. La elección del empaque que van desde tierra de diatomeas,
adsorbente dependerá de las características de las resinas sintéticas, sustancias polisacáridas, alúmi-
sustancias a separar, en general los compuestos na o sílica gel. La fase móvil es por lo general un
lipofílicos se separan sobre óxido de aluminio
 24
disolvente o una mezcla de disolventes, que se 4.2. Reactivos
hacen pasar a través de la columna, y es selec- Hexano, Acetato de etilo, Cloroformo, Cloruro de
cionada de acuerdo a la naturaleza de los metileno, Metanol, 100g de espinacas secas por
componentes de la mezcla que se va a separar. grupo, Alúmina o silica gel.
Los líquidos eluídos son colectados en fracciones
numeradas y cada una de las cuales es evaporada 4.3 Preparación de extracto de carotenos para
y analizada. todo el grupo.
i. Pesar en balanza 100 g espinacas secas.
ii. Colocarlas en un mortero, adicionar 20 mL de
cloruro de metileno y macerar (moler).
iii. Filtrar el macerado. Si es necesario evaporar
un poco el disolvente (en la campana).
iv. Guardar la solución filtrada en un frasco con
tapa, etiquetar adecuadamente y guardar para
la práctica de cromatografía.

4.4 Procedimiento para elegir un eluyente

por Cromatografía en Placa Fina.
i. Marcar ligeramente con lápiz de grafito una
línea base en la placa cromatográfica vertical,
Esquema de separación de los componentes de a una distancia de 0.3 a 0.5 cm del borde de la
una mezcla por Cromatografía en Columna. placa.
ii. Preparar un tubo capilar de manera tal que
uno de sus extremos quede en punta, para esto
3. ACTIVIDADES PREVIAS auxiliarse de un mechero o la flama de un
3.1 Menciona las propiedades físicas, químicas y encendedor (fuera del alcance de disolventes).
toxicológicas de: Hexano, cloroformo, cloruro iii. Con el tubo capilar, aplicar una muestra del
de metileno, metanol, acetato de etilo. extracto de espinacas sobre la línea base de la
3.2 Investiga la polaridad de cada uno de los placa cromatográfica, procurando que la
disolventes mencionados anteriormente y aplicación no se corra más de un milímetro de
ordénalos de mayor a menor polaridad. diámetro.
3.3 ¿Qué sustancias pueden utilizarse como iv. Dejar secar el disolvente de la muestra
reveladoras en la cromatografía de capa fina? aplicada e introducir la placa en una cámara
3.4 ¿Cómo se calcula el valor de Rf? cromatográfica (o en sustitución de esta usar
3.5 ¿Cuáles son los carotenos se encuentran en las un vaso de precipitados de 50 mL y taparlo
espinacas? escribe las fórmulas y estructuras. con un vidrio de reloj) que contenga como
3.6 ¿Qué precauciones se debe de tener al eluyente cualquiera de los siguientes disolven-
empacar una columna cromatográfica? tes: cloruro de metileno, cloroformo, hexano,
3.7 Elabora un diagrama de bloques del procedi- metanol, acetato de etilo o mezcla hexano-
miento experimental. acetato de etilo(3:1) (se sugiere que cada
3.8 Escribe la fórmula semidesarrollada o de equipo de trabajo utilice un disolvente dife-
líneas de los compuestos indicados en la rente).
sección 4.2 Reactivos. v. Dejar subir o “correr“ el disolvente hasta que
llegue 0.5 cm antes del borde superior de la
4. SECCION EXPERIMENTAL placa.
4.1. Material y equipo vi. Sacar la placa de la cámara, marcar ligera-
Soporte universal, Algodón, Tubos capilares, mente con lápiz de grafito la línea hasta la
Propipeta o jeringa, vidrio de reloj pinza de tres marca del disolvente en la placa y dejarla
dedos, Columna cromatográfica o bureta, vaso de secar.
precipitados de 50 mL, Placas cromatográficas
de aluminio.
 25
vii. Marcar el contorno de las manchas y hacer un no permitir que el menisco rebase el nivel de
dibujo de la placa para presentarla en los re- la sílica.
sultados. viii. Adicionar poco a poco pequeñas cantidades
viii. Determinar el Rf de cada mancha. de disolvente, y abrir la llave y cerrarla para
terminar de introducir el extracto.
ix. Ya que haya penetrado toda la mezcla a la
4.5 Procedimiento para la separación de una silica, adicionar el disolvente o eluente
mezcla de carotenos por Cromatografía en recuperado al empacar la y empezar a eluir
Columna. recogiendo en tubos de ensayo las diferentes
fracciones.
x. Por cromatografía en capa fina observe las
diferentes fracciones del extracto de
carotenos.

5. RESULTADOS
5.1 Dibuje las placas cromatográficas para elegir
el eluyente adecuado para separar los
carotenos y explique la elección.
5.2 Dar los resultados del valor de Rf para los
diferentes compuestos encontrados en las
placas cromatográficas. (Incluir cálculos)
5.3 Mediante esquemas, reportar los resultados de
la cromatografía en columna.
5.4 Dibujar las placas cromatograficas de cada
fracción recolectada en la cromatografía en
i. Colocar en la parte inferior de la columna columna.
cromatográfica (se usará una bureta) una capa
delgada de algodón, de tal manera que permi- 6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
ta la salida del disolvente pero no de la sílica. Las preguntas siguientes son una guía para que
ii. Pesar 6 gramos de sílica gel y preparar una elabores tus análisis de resultados.
suspensión con 15 mL del disolvente elegido 6.1 ¿Por qué fue necesario eluir las placas
en el apartado 3.3.1 (con esta suspensión se cromatográficas con los diferentes
facilitará el empaquetamiento de la columna). disolventes?
iii. Empacar la columna, adicionando una 6.2 ¿Cuál fue el disolvente adecuado y por qué?
cantidad de suspensión de sílica y abrir la lla- 6.3 ¿Qué puedes deducir de los valores de Rf
ve de la columna para dejar fluir el disolvente calculados en las placas cromatográficas?
(eluyente) hasta que el menisco quede sobre la 6.4 ¿Qué factores influyeron al eluir la columna
superficie de la sílica gel. cromatográfica?
iv. Cerrar la llave y adicione nuevamente otra 6.5 ¿Cómo puedes identificar las sustancias
cantidad de la suspensión y repetir el paso separadas en la cromatografía de placa y de
anterior las veces que sean necesarias hasta columna?
adicionar toda la suspensión. 6.6 ¿Por qué es necesario someter a una
v. Empacada la columna, colocar una pequeña cromatografía en placa fina a las diferentes
capa de algodón para proteger la sílica. fracciones recolectadas en la cromatografía de
vi. Con una pipeta adicionar lentamente (gota a columna?
gota) y de tal manera que no resbale por las
paredes de la columna, 0.3 mL del extracto de 7. CONCLUSIONES
espinacas. Las preguntas siguientes son una guía para que
vii. Abrir la llave de la columna para introducir el elabores tus conclusiones.
extracto a la fase estacionaria, y cerrarla para 7.1 ¿Es la cromatografía una buena técnica de
separación y purificación de compuestos?.
 26
7.2 ¿Tiene aplicación en tu carrera? justifica tus
respuestas. 8. BIBLIOGRAFIA
7.3 Diferencias entre la cromatografía de placa y 8.1 Abbott, D. y Andrews, R. S., Introducción a
la de columna. la Cromatografía, 3ª Ed., Alhambra, España,
7.4 Ventajas y desventajas de la cromatografía 1983.
con respecto a las otras técnicas de separación 8.2 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Quími-
y purificación conocidas en prácticas ca Orgánica, 2ª Ed.., Alhambra, España,
anteriores. 1979.
8.3 Wilcox, C. F., Experimental Organic Che-
mistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A., 1976.
8.4 Valcarcel, M. Técnicas analíticas de separa-
ción. Editorial Reverté. España. 1988.
 27

PRÁCTICA No. 7
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE 4
COMPONENTES EN BASE A SUS PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
1 OBJETIVOS
1.1 El alumno pondrá de manifiesto sus habilidades estudiadas desde la practica 1 a la 7 para separar una
mezcla de 4 componentes.
1.2 Durante el transcurso de la experimentación el alumno empleara e identificará cada una de las técnicas
de separación y purificación de compuestos orgánicos estudiadas.

2. INTRODUCCIÓN Las farmacopeas han incluido dentro de sus

En química, un proceso de separación se usa para especificaciones regulaciones con fundamento
transformar una mezcla de sustancias en dos o científico para garantizar la calidad de estos
más productos distintos. Los productos separados preparados, los cuales no precisan de un control
podrían diferir en propiedades químicas o algunas tan exacto como los medicamentos oficiales, pero
propiedades físicas, tales como el tamaño o tipo deben observarse algunos cuidados en cuanto a la
de cristal. conservación y tiempo de almacenamiento.
Salvo muy pocas excepciones, casi todos los Es preferible su uso inmediato dado la facilidad
elementos químicos o compuestos químicos se de su elaboración y estar disponibles en cualquier
encuentran naturalmente en un estado impuro, momento a partir de la planta medicinal.
tales como una mezcla de dos o más sustancias. Previo a los tratamientos de extracción la planta
Muchas veces surge la necesidad de separarlos en debe limpiarse con cuidado para evitar
sus componentes individuales. Las aplicaciones contaminaciones con otras plantas o partículas
de separación en el campo de la ingeniería mecánicas ajenas al objetivo que es la extracción
farmaceutica son muy importantes. Un buen de las sustancias utilizando un solvente adecuado
ejemplo son los productos naturales. Para lograr al cual llamaremos menstruo.
una concentración adecuada de los principios Estas extracciones se diferencian de las
activos contenidos en las plantas y que su acción soluciones verdaderas en que están presentes
sea más efectiva es necesario realizar diversos sustancias en suspensión.
procedimientos mediantes los cuales sean Los procesos de separación pueden ser
extraídos aquellos con solventes adecuados que se clasificados como procesos de transferencia de
seleccionan de acuerdo a la solubilidad y la masas. La clasificación puede basarse en los
estabilidad que posean las sustancias medios de separación, mecánico o químico. La
beneficiosas. Los métodos de extracción elección de la separación depende de una
permiten obtener los productos en formas evaluación de ventajas y desventajas de cada uno.
farmacéuticas adecuadas para su administración Las separaciones mecánicas suelen ser
oral o externa de acuerdo al lugar de acción que favorecidas en lo posible, debido al menor costo
se recomiende. Estas preparaciones son de operación comparado con las separaciones
conocidas como: decocciones, infusiones, químicas. Los sistemas que no pueden ser
extractos fluidos, densos o secos (según su separados por medios puramente mecánicos (por
contenido de líquidos) y las tinturas. ejemplo, el petróleo) hacen que la separación
A partir de estos procedimientos se han química sea la solución restante. La mezcla a
perfeccionado técnicas extractivas que permiten tratar puede ser una combinación de dos o más
obtener las sustancias activa en forma pura para la estados de agregación.
elaboración más sofisticada de medicamentos en Dependiendo de la mezcla cruda, se pueden
forma de tabletas, líquidos, ungüentos, cápsulas, utilizar varios procesos para separar las mezclas.
etc, pero que no han logrado desplazar las Muchas veces tienen que usarse dos o más
preparaciones originales las cuales han tomado procesos en combinación, para obtener la
mayor auge en la actualidad, por su inocuidad y separación deseada. Además de los procesos
menores reacciones no deseadas.
 28
químicos, también pueden aplicarse procesos ii. Colocar la solución en un embudo de
mecánicos. separación (verificar que la llave este cerrada) y
3. ACTIVIDADES PREVIAS adicionar con cuidado 10 mL de una solución de
3.1 Define: separación, purificación, decantación, ácido clorhídrico 2M, agitar el embudo durante 3
punto de ebullición, presión de vapor. minutos, asegurándose de liberar presión
3.2 En que consiste la destilación por arrastre de constantemente.
vapor y la destilación al vacío. iii. Dejar reposar el embudo hasta la aparición de
3.3 Menciona en que consiste la cromatografía de dos fases, separar las fase orgánica y la fase
capa fina acuosa, la fase acuosa se depositá en un vaso de
3.4 Da ejemplos de fases móviles y fases precipitados (recipiente A). NO desechar
estacionarias que pueden ser utilizadas en la iv. A la fase orgánica hay que regresarla al
cromatografía. embudo y agregar 10 mL de una solución de
3.5 Reporta el punto de ebullición de la anilina, hidróxido de sodio 2 M, agitar durante 3 minutos
del nitrobenceno y del diclorometano (cloruro de liberando presión constantemente.
metileno). v. Dejar reposar el embudo hasta la aparición de
3.6 Reporta las características físicas, químicas y dos fases, separar la fase acuosa depositándola en
toxicológicas del cloruro de metileno, un vaso de precipitados (recipiente B). NO
nitrobenceno, anilina, ácido clorhídrico del desechar
hidróxido de sodio. vii. Colocar la fase orgánica en un matraz redondo
3.6 Elabora un diagrama de bloques de la técnica (recipiente C) y arme un dispositivo de
experimental. destilación.
4.3.2 Aislamiento y purificación de los tres
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL. componentes
4.1 Material y equipo: i. Al recipiente C colocarlo en el sistema de
4 vasos de precipitado de 100 mL, 2 Soportes destilación y destilar hasta que se mantenga la
universales, Probeta 50 mL Pipeta graduada de 2 temperatura constante (aproximadamente en 40 °
mL, Embudo de separación,1 Refrigerante C), el residuo es nitrobenceno recuperado, medir
(19/22), Agitador de vidrio Perlas de ebullición, volumen. Depositarlo en un frasco etiquetado
Embudo de tallo largo, Bomba para agua con 2 como nitrobenceno recuperado y la fracción
mangueras, Papel filtro, 2 matraces redondos de destilada en otro frasco etiquetado como
100 mL (19/22), 2 matraces erlenmeyer, Uniones diclorometano recuperado.
de vidrio, Matraz Kitasato, Embudo Büchner, ii. Al recipiente A adicionar solución de
Bomba de vacío Espátula metálica, Mangueras de hidróxido de sodio 2 M gota a gota y agitando
látex. lentamente hasta neutralizar o hasta la aparición
4.2 Reactivos: de un líquido amarillo inmiscible con el agua.
Ácido benzoico Solución de ácido clorhídrico 2 iii. Depositar la mezcla anterior al embudo de
M, Anilina, Ácido clorhídrico concentrado. separación, adicionar 5 mL de diclorometano,
Nitrobenceno, Diclorobenceno agitar el embudo durante 3 minutos, asegurándose
Solución acuosa de hidróxido de sodio 2 M de liberar presión constantemente.
iv. Dejar reposar el embudo hasta la aparición de
4.3 Procedimiento experimental. dos fases, separar la fase acuosa depositándola en
4.3.1Mezcla y separación un vaso de precipitados.
(IMPORTANTE: ANTES DE SEPARAR LAS v. Recuperar la fase orgánica en un matraz
FASES ACUOSA Y ORGANICA, CHEQUE erlenmeyer seco y adicionar una pequeña
LAS DENSIDADES DE SUS SUSTANCIAS cantidad de sulfato de sodio anhidro, agitar
PURAS) ligeramente y decantar.
i. En un vaso de precipitados adicionar 5 mL de vi. El residuo orgánico depositarlo en el matraz
diclorometano agregar 0.66 g de ácido benzoico, redondo y destilar. El residuo líquido corresponde
0.7 mL de anilina (d= 1.02 g/mL) y 0.7 mL de a la anilina recuperada. La fracción destilada es
nitrobenceno. Mezclar suavemente y adicionar 5 diclorometano, medir volumen y posteriormente
mL más de diclorometano. incluirla en el frasco correspondiente.
 29
vii. Al (recipiente B) adicionar con precaución 6.4 ¿El peso de ácido benzoico es igual antes y
gota a gota y con agitación constante ácido después del experimento?
clorhídrico concentrado hasta la aparición de un
precipitado blanco. 7 CONCLUSIONES
viii. Dejar enfriar a temperatura ambiente y filtrar Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una
al vacío. Pesar previamente el papel guía para que elabores tus conclusiones, pero no
ix. Dejar secar y pesar. te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán
valiosas para tu aprendizaje.
5. RESULTADOS 7.1 ¿Cuál es la importancia de las técnicas de
5.1 Reportar sus resultados: características físicas separación y purificación para compuestos
de los compuestos recuperados. orgánicos?
5.2 Reportar el peso del ácido benzoico después 7.2 ¿Qué tipo de destilación y extracción se
de la separación. utilizaron en esta práctica?
7.3 ¿Cuántas y cuáles técnicas de separación y
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS purificación se utilizaron en el experimento?
Para empezar a analizar sus resultados de sus
experimentos, conteste las siguientes preguntas: 8. BIBLIOGRAFÍA
6.1 ¿Las características físicas de los compuestos 8.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
son iguales antes y después del proceso de Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
separación y purificación? España, 1979.
6.2 ¿Para qué se adiciona al recipiente A la 8.2 Hess G, Química general experimental, 4a
solución de hidróxido de sodio y que compuesto edición, editorial C.E.C.S.A, México 1982
se forma? 8.3 Domínguez X, Experimentos de Química
6.3 ¿Para qué se adiciona al recipiente B ácido orgánica, editorial Limusa, México 1987.
clorhídrico y que compuesto se forma?
 30

PRÁCTICA No. 8
HIDROCARBUROS

1. OBJETIVOS
1.1 Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
1.2 Demostrar mediante reacciones químicas la presencia de insaturaciones en los hidrocarburos.
1.3 Distinguir mediante reacciones químicas los hidrocarburos saturados de los insaturados.

2. INTRODUCCIÓN.
Los hidrocarburos se clasifican en tres tipos: a) aromaticidad. En general, la presencia de in-
los saturados que incluyen alcanos y los saturaciones en hidrocarburos que contienen
cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que dobles enlaces, se pueden confirmar por medio de
se encuentran los alquenos (olefinas) y los reacciones de cis-hidroxilación en el doble enlace
alquinos (acetilenos), y c) los aromáticos que (π) con una solución acuosa de permanganato de
son los derivados del benceno. potasio (prueba de Baeyer) y por reacciones de
Los alcanos y cicloalcanos son adición trans de bromo a los dos átomos de
prácticamente inertes desde el punto de vista carbono del enlace doble. Una prueba positiva
químico. A causa de esta baja reactividad, se les para instauración es aquella en la cual el color del
denomina parafinas (compuestos de poca bromo desaparece. Casi todos los alquenos y
afinidad). No existen pruebas químicas para alquinos reaccionan con estos reactivos. El
identificar a los hidrocarburos saturados, estos número de dobles enlaces se puede determinar
generalmente se detectan indirectamente al dar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo
negativas las pruebas químicas de insaturación y consumido.

Prueba de Baeyer

Adición de Br2

La excepción a la reacción del bromo son aque- detectar por la formación de niebla ácida, cuando
llas moléculas que contienen grupos fuertemente se sopla en la parte superior del tubo de reacción.
atractores de electrones cerca del enlace múltiple; H2 Br
otra complicación de esta prueba es la tendencia C Br CH
de los enlaces C-H adyacentes al carbono del C C + Br2 C C + HBr
doble enlace a reaccionar con el bromo a través Br
de una reacción de sustitución (vía radicales
libres) que produce la formación de ácido brom- La prueba de permanganato de Baeyer es más
hídrico. Estas reacciones de sustitución se pueden selectiva que la reacción con Bromo; sin
 31
embargo, también presenta sus limitantes, puesto Los alquenos se oxidan por ciertos reactivos,
que moléculas como los alcoholes, aldehídos y incluyendo permanganato de potasio acuoso.
fenoles, que se pueden oxidar con permanganato Cuando los alquenos se tratan con permanganato
y dan positiva esta reacción. Afortunadamente, de potasio acuoso en condiciones vigorosas, se
los dos procesos son complementarios, se rompe el enlace C=C convirtiendo a sus carbo-
recomienda realizar primero la prueba de Baeyer nos a carbono carbonilico de cetona y a carbonos
y si es positiva, continuar con la prueba del bro- de ácido carboxílico.
mo.

Los alquenos se pueden preparar a partir de los electrones pi, les confiere un comportamiento
alcoholes y haluros de alquilo, por reacciones de químico singular si se les compara con otras
eliminación. Los alcoholes sufren eliminación de especies análogas. Los compuestos aromáticos no
agua (deshidratación) por el calentamiento con sufren las reacciones típicas de alquenos. Sin
ácido sulfúrico o fosfórico, o al pasar el alcohol embargo, distan de ser inertes y en condiciones
en fase vapor sobre alumina o sílica como adecuadas, experimentan fácilmente reacciones
catalizador a temperaturas altas. La facilidad de de sustitución electrofílica aromática (reacciones
deshidratación de los alcoholes sigue el orden: en las que un electrófilo sustituye a uno de los
terciario > secundario >> primario. Por ejemplo, hidrógenos del anillo aromático). Por ejemplo el
el alcohol ter-butílico se convierte rápidamente a Br2 en presencia de tribromuro de fierro(FeBr3)
isobutileno (2-metil-propeno) con ácido sulfúrico como catalizador, produce un ión bromonio
al 40-50% a 85 °C. (FeBr4- + Br+) que sustituye a un hidrógeno del
Por otro lado, los hidrocarburos aromáticos anillo aromático.
constituyen una familia de especies químicas muy
extensa y variada; todos sus integrantes guardan Br2 Br
una estrecha relación con el benceno, miembro + HBr
más sencillo del grupo de los hidrocarburos aro- FeBr3
máticos. La presencia de la estructura electrónica
aromática, estabilizada por la deslocalización de

3 ACTIVIDADES PREVIAS 3.6 Escribe la fórmula semidesarrollada o de

3.1 Desarrolle el diagrama de bloques de la parte líneas de los compuestos indicados en la
experimental. sección 4.2 Reactivos.
3.2 Investigue la toxicidad del ácido sulfúrico, del
benceno, del cloroformo y del bromo. 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
3.3 Investigue el punto de ebullición del 4.1. Material y equipo
ciclohexeno y el punto de fusión del ácido 10 Tubos de ensayo, Refrigerante, 3 Pipetas de 5
benzoico. mL, Unión, Gradilla, Probeta, Conexión,
3.4 Investigue y desarrolle el mecanismo de la Cristalizador, Termómetro, Papel filtro,
reacción de la transformación del Portatermómetro, Soporte universal, Baño maría,
ciclohexanol en ciclohexeno. Probeta de 50 mL. Embudo de filtración, Parrilla,
3.5 ¿Cuál es el producto esperado en la reacción Vaso de precipitados de 200 mL, Embudo de
de oxidación del tolueno con permanganato? separación de 125 mL, Matraz redondo de 100
mL, 2 Matraces redondos de 50 mL, Bomba para
 32
agua con 2 magueras, Determinador de punto de fácilmente en frascos de reactivos por lo que la
fusión. posibilidad de inhalación es mínima.
-El ciclohexeno es un líquido volátil e inflamable,
4.2 Reactivos tomar las precauciones para evitar incendios y
Acetona, Solución de Br2 en CCl4 al 3%, H2SO4 pérdida por evaporación.
concentrado, Bisulfito de sodio al 10%, Solución -Manejar los reactivos en área ventilada y con
de KMnO4 al 1%, Cloroformo, NaOH al 10%, precaución, puesto que los hidrocarburos
Solución de Na2CO3, Na2SO4 anh. aromáticos se consideran tóxicos y carcinó-
Sustancias de prueba: Ciclohexano, ciclo- genos.
hexeno, aceite comestible, benceno y tolueno.
4.4 Reacciones Químicas de Insaturación.

4.3 Procedimiento para la Síntesis de 4.5.1 Prueba de Permanganato o de Baeyer.

Ciclohexeno. i.Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del líquido
i. Colocar un matraz balón de 50 mL sobre un (30 mg del sólido) a probar más 1 mL de acetona.
baño de hielo y adicionar 5 mL de agua. ii.Adicionar unas gotas de solución acuosa de
ii. Por las paredes adicionar 4 mL de ácido permanganato de potasio al 1%, agitar
sulfúrico concentrado, y 3.2 mL de ciclo- vigorosamente y observar el tubo.
hexanol. iii.Se tendrá una prueba positiva cuando en el
iii. Adicionar unas perlas de vidrio y montar un lapso de 1 minuto se pierda el color púrpura y se
sistema de destilación simple. forme un precipitado café insoluble.
iv. Calentar y destilar el ciclohexeno en un
matraz de recolección sumergido en un baño 4.5.2 Prueba de Bromo en Solución Orgánica.
de hielo. i.En diferentes tubos de ensayo colocar 3 gotas
v. Detener el calentamiento cuando la tempe- del líquido (o 30 mg del sólido) a probar.
ratura de destilación llegue a 90 °C. ii.Adicionar 0.5 mL de de tetracloruro de carbono
vi. Colocar el destilado en un embudo de y de 5 a 6 gotas de una solución de Bromo al 3%
separación y adicionar 1 mL de una solución en tetracloruro carbono y agitar. La desaparición
de carbonato de sodio al 10% para neutralizar del color proporciona una prueba positiva.
las trazas de ácido sulfúrico, agitar iii.Exponer el tubo a la luz y observar si existe la
cuidadosamente, dejar reposar y eliminar la aparición de niebla en la parte superior del
capa inferior (fase acuosa). líquido.
vii. Lavar la capa superior (ciclohexeno) con 1 NOTA: Hacer las reacciones de prueba de insatu-
mL de agua destilada y eliminar la capa infe- ración para ciclohexano, aceite comestible, vence-
rior. no, tolueno y ciclohexeno obtenido. Además se
viii. Transferir la fase orgánica a un matraz darán dos muestra problemas etiquetadas como A
Erlen-meyer de 25 mL y adicionar sulfato de y B para determinar si son alquenos o no.
sodio anhidro y agitar hasta eliminar las trazas
de agua. 5. RESULTADOS.
ix. Decantar el líquido en una probeta de 10 mL 5.1 Reportar los resultados obtenidos para las
para medir el volumen y calcular el pruebas químicas en una tabla. Indique en
rendimiento de la reacción. base a sus resultados si A y B son alquenos.
5.2 Escribir las ecuaciones de las reacciones
Instrucciones Particulares. químicas que tienen lugar en cada experimen-
-Varios de los reactivos utilizados en esta to.
práctica son tóxicos, el bromo puede además 5.3 Reportar el rendimiento de la síntesis del
causar quemaduras. ciclohexeno. Escriba todos los cálculos.
-Manejar las soluciones con especial cuidado y 5.4 Reportar el punto de fusión y el rendimiento
de ser posible en lugares con ventilación. de la obtención del ácido benzóico. Escriba
-Las pruebas químicas se realizarán con todos los cálculos.
pequeñas cantidades que pueden ser manejadas
 33
6. ANALISIS DE RESULTADOS 7. CONCLUSIONES
6.1 Explique si los resultados obtenidos en las 7.1 Qué tipo de hidrocarburos dan positiva las
pruebas de Baeyer y de bromo son de acuerdo pruebas de Baeyer y Bromo?
a lo esperado para los reactivos que se conoce 7.2 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
su identidad, de no ser así, trate de encontrar 7.3 ¿Qué sugieren para obtener resultados más
una razón adecuada para explicar los confiables y precisos?
resultados erróneos.
6.2 Explicar porque los compuestos aromáticos 8 BIBLIOGRAFÍA.
no dan positivas las pruebas de Baeyer y de 8.1 Fessenden, R. J. y Fessenden. J. S., Química
bromo si también tienen dobles enlaces Orgánica, Ed. Interamericana 1983.
carbono-carbono como los alquenos. 8.2 Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemis-
6.3 ¿Cómo fue el rendimiento de su producto try. A Small Scale Aproach, M. Millan Jr.
sintetizado? Si fue bajo (inferior al 65 %) 1983.
indique las razones probables por las que 8.3 Vogel, A.I., Elementary Prctical Organic
obtuvieron ese rendimiento. Chemistry part I. Small Scale Preparations,
Longmono 1978.
8.4 Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Craw, D. J. y
Hammond, G. S., Química Orgánica, Ed. Mc.
Graw Hill 1985.
 34

PRÁCTICA No. 9
HALOGENUROS DE ALQUILO

1. OBJETIVOS
1.1. Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
1.2 Síntetizar cloruro de ter-butilo a partir del alcohol ter-butilico

2. INTRODUCCIÓN. Mecanismo de eliminación

Los compuestos orgánicos halogenados
pueden ser considerados como derivados de los Las reacciones de los halogenuros de alquilo
hidrocarburos (por la sustitución de uno o más primarios usualmente sigue un mecanismo del
hidrógenos por un halógeno). tipo substitución nucleofílica de segundo orden
De acuerdo a sus características químicas, se (SN2) y sus reactividades relativas presentan el
pueden clasificar en las siguientes categorías. siguiente orden: metílico > primario > bencílico >
secundario > terciario. Por ejemplo, la velocidad
H
de reacción para el CH3-X puede ser de 10 a 20
Primarios R C X
H
veces más rápida que para su análogo de etilo
(CH3CH2-X). Este tipo de reacción se evidenciará
H
en esta práctica con el reactivo de KI en acetona.
Secundarios R C X Las reacciones de los halogenuros terciarios
R
siguen un mecanismo del tipo sustitución nucleo-
R
Alquilo fílica unimolecular (SN1). El paso determinante
Terciarios R C X
R
de esta reacción es el rompimiento heterolítico del
H
enlace carbono-halógeno para formar un carboca-
Alílicos H2C C C X tión intermediario. Los halogenuros de alquilo se-
H2
cundarios pueden reaccionar por mecanismos del
H2
C tipo SN1 y SN2 o un híbrido de ambos, esto de-
Halogenuros Bencílicos X penderá de las condiciones de reacción. El pro-
ceso SN2 se ve favorecido por nucleófilos fuertes,
alta concentración del reactivo y solventes poco
Vinilo H2C C X polares. El mecanismo SN1 es favorecido por
H
X nucleófilos débiles, baja concentración del
Arilo reactivo, y solventes muy polares.
R1
_
La polarización del enlace CX de los halogenu- SN 1
+
X _
3
ros de alquilo, conduce a la asociación de las mo- +_
R2 R X +_
Nu H R1 R1 M X
M Nu R1 + -
léculas por atracción de dipolos permanentes. Por C X
+
H Nu C Nu C + HX
R1 R2 R2
esto mismo, los halogenuros de alquilo en general H Nu
R2 3
R
SN2
R3 R3
son moléculas relativamente reactivas y sufren H Nu X
3
reacciones de sustitución nucleofílica (SN) y R R
2

eliminación (E). Sin embargo, los halogenuros de

Mecanismos de sustitución nucleofílica SN1 y
arilo y de vinilo generalmente son inertes a estas
SN2
reacciones debido a la influencia que ejercen las
insaturaciones sobre el enlace carbono-halógeno.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
X 3.1 Desarrolle un diagrama de bloque para el
KOH procedimiento experimental
C C C C + KX + H2O
EtOH
H
 35
3.2 Investiga la toxicidad de los siguientes ácido orgánico al adicionar 2 gotas de ácido
compuestos; ácido nítrico, clorobenceno, nítrico diluido. Las sales de plata se disuelven,
ácido clorhídrico y cloroformo. el haluro de plata no.
3.3 Describe con estructuras como ocurre el
mecanismo SN1 y SN2. 4.3.2 Reacción con yoduro de potasio.
3.4 Investiga el punto de ebullición y los usos del i. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL
cloruro de ter-butilo. de los halogenuros probados en el procedi-
3.5 Escribe la fórmula semidesarrollada o de miento anterior.
líneas de los compuestos indicados en la ii. Adicionar 1 mL de una solución de KI al 15%
sección 4.2 Reactivos. en acetona, agitar y dejar reposar.
iii. La prueba es positiva cuando se presenta un
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL. precipitado blanco dentro de los primeros
4.1 Material y equipo cinco minutos.
12 Tubos de ensayo, 1 Gradilla iv. Si no ocurre la reacción, calentar los tubos en
Anillo de fierro, 1 Baño María baño María durante 5 minutos y enfriar a
1 probeta de 10 mL, 1 Parrilla temperatura ambiente.
3 Pipetas graduadas de 5 mL v. Anotar las observaciones.
1 Pipeta graduada de 10 mL
2 Vasos de precipitados de 100 mL 4.4 Síntesis de cloruro de tert-butilo
1 Embudo de separación de 50 mL i.En un embudo de separación de 125 mL, colocar
5 mL (0.09 mol) de HCl concentrado frío (5 °C)
4.2 Reactivos y 2.5 mL (0.026 mol) de alcohol t-butílico.
Solución de nitrato de plata en etanol al 2% ii.Agitar con precaución durante 15-20 minutos
Solución KI en acetona al 15% regulando la presión interna del embudo.
Solución ácido nítrico diluido (1:20) iii.Dejar separar la mezcla en dos fases, desechar
Solución de bicarbonato de sodio al 5 % la capa inferior (fase acuosa).
Sulfato de sodio anhidro iv.Lavar la fase orgánica que contiene el produc-
Sustancias a probar: (Halogenuros) to con 4-6 mL de agua destilada y eliminar la fase
clorobenceno, cloruro de sec-butilo, acuosa.
diclorometano, cloruro de bencilo, cloruro de t- v.Adicionar gota a gota y con agitación 5 mL de
butilo. una solución de bicarbonato de sodio al 5 %
(precaución, se produce efervescencia).
4.3 Reacciones de los halogenuros de alquilo. vi.Desechar la fase acuosa y lavar una vez más
4.3.1 Reacción con nitrato de plata. con 5 mL agua destilada y desechar la fase
i. Colocar en diferentes tubos de ensayo, 0.5 mL acuosa.
de los siguientes halogenuros: clorobenceno, vii.Pasar el producto a un matraz erlenmeyer de
cloruro de bencilo, diclorometano, cloruro de t- 125 mL seco y adicionar sulfato de sodio anhidro
butilo y cloruro de sec-butilo. hasta eliminar la humedad.
ii. A cada uno, adicionar 1 mL de una solución viii.Transferir por decantación el compuesto a una
etanólica de AgNO3 al 2%, agitar y dejar en probeta de 10 mL y medir el volumen.
reposo.
iii. Se tiene una prueba positiva si se presenta un 5. RESULTADOS.
precipitado del haluro de plata (blanco) dentro Hacer una tabla de resultados considerando lo
de los primeros cinco minutos. siguiente:
iv. Si no se presenta reacción, calentar a baño 5.1 Reportar a qué tipo de halogenuro
María la solución durante 3 minutos y anotar corresponde cada una de las sustancias
sus observaciones. probadas en la reacción con nitrato de plata y
v. Si se forma un precipitado, ya sea a con yoduro de potasio, también se debe
temperatura ambiente o por calentamiento, se reportar el tiempo que tardó en formarse el
puede verificar que el precipitado es de un precipitado.
haluro de plata y no de una sal de plata de un
 36
5.2 Con base en el volumen de cloruro de ter- resultados están de acuerdo a lo reportado en
butilo que obtuvieron, calcular el rendi- la bibliografía?
miento de la reacción.  Explique porque el clorobenceno da prueba
5.3 Hacer una tabla con los rendimientos de negativa y el cloruro de bencilo da prueba
cloruro de ter-butilo obtenidos de todos los positiva a la reacción con nitrato de plata?
equipos del grupo.  ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
 Que modificaciones sugeriría para mejorar la
6. ANALISIS DE RESULTADOS. práctica.
6.1 Indicar si sus resultados están de acuerdo con
lo que indica la teoría, en caso de que no sea 8. BIBLIOGRAFÍA.
así, trate de encontrar una razón lógica y 8.5 Fessenden R. J., y Fessenden J.S., Química
valida por la que no se observo lo esperado. Orgánica. Grupo Editorial Interamericano
6.2 Escribir todas las reacciones que se efectuaron 1983.
durante la experimentación con sus 8.6 Solomons. T. W. G., Química Orgánica, Ed.
estructuras moleculares. Limusa, (1983).
6.3 Explicar a qué se deben las diferencias entre 8.7 Wingrone, A. S. y Caret, R. L., Química
las velocidades de reacción de los distintos Orgánica, Harla 1984.
halogenuros probados. 8.8 Hart, H. and Schuetz, R. D., Organic Chemis-
6.4 Comparar y explicar cuales son los factores try, Hounghton Mifflin Company 1986.
que ocacionan la diferencia en la reactividad 8.9 Shriner, R. L., Fuson, R.C., and Curtin, D.,
observada. Systematic Identification of Organic
Compounds, John Wiley and Sons, 1964.
7. CONCLUSIONES 8.10 Wilcox, C. F., Experimental Oraganic
 ¿Cuál es el orden de reactividad de los halo- Chemistry, A Small Scale Aproach., Mc.
genuros de alquilo usados en la práctica?, sus Millan Jr. 1988.
 37

PRÁCTICA No. 10
ALCOHOLES

1. OBJETIVOS:
1.1 Diferenciar si un alcohol es primario, secundario o terciario Mediante la prueba de Lucas.
1.2 Determinar si una sustancia desconocida es un fenol mediante la prueba del cloruro férrico.
1.3 Sintetizar un alcohol por la reducción de una cetona.

6. INTRODUCCIÓN. Primarios R-CH2-OH

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos Secundarios R-CH-R
saturados o insaturados a los que se les ha Alquilicos OH
reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo R
hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH está unido a un Terciarios
R-C-R
anillo aromático se denominan fenoles. En un OH
OH
alcohol, el grupo hidroxilo ejerce una polaridad
Alcoholes Arílicos
considerable sobre la molécula, lo que les permite
asociarse una con otra mediante enlaces por
Vinílicos CH2=CH2-OH
puente de hidrógeno, lo que les confiere
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y Alílicos CH2=CH2-CH2-OH
en el caso de los fenoles, además les confiere CH2-OH
propiedades ácidas. Estas fuerzas de atracción Bencílicos
explican por qué sus puntos de ebullición y de
fusión son más altos que los de los alcanos y
alquenos correspon-dientes. Las principales reacciones químicas de los al-
coholes involucran la ruptura heterolítica de la
R R unión C-OH, por lo que pueden sufrir reacciones
de sustitución o eliminación de manera análoga a
H O HO H O H O
los halogenuros de alquilo.
R H

Interacciones intermoleculares por puente de

hidrógeno

La química de los alcoholes también depende del

tipo de grupo R al que esté unido el OH, con base Mecanismo de eliminación de alcoholes
en esto se les puede clasificar como sigue:
Algunas de las reacciones características de los
alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios
y secundarios de los alcoholes terciarios. Por
ejemplo, la prueba de Lucas se basa en la conver-
sión del alcohol al cloruro de alquilo correspon-
diente (insoluble en agua) mediante catálisis con
cloruro de zinc. La facilidad de dicha reacción
depende de la estabilidad del carbocatión que se
forma (3°>2°>1°) y permite diferenciar a los
alcoholes terciarios de los primarios y
secundarios.
 38
puestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni
lactonas.

3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle el diagrama de bloque de la parte
experimental.
3.2 Investigue la toxicidad y precauciones que se
deben tener al usar los siguientes reactivos;
fenol, ter-butanol, alcanfor y borohidruro de
sodio.
3.3 Consulte el punto de fusión del alcanfor y el
Reacción de la prueba de Lucas isoborneol.
3.4 Investiga las reacciones principales de los
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos alcoholes.
funcionales importantes: el anillo bencénico y el 3.5 Escribe la fórmula semidesarrollada o de
grupo hidroxilo, por lo que las propiedades líneas de los compuestos indicados en la
químicas de estos compuestos incluyen las sección 4.2 Reactivos.
características de ambos. El protón del grupo
hidroxilo aromático es más ácido que el protón de 4 SECCIÓN EXPERIMENTAL.
los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo 4.1 Material y equipo
bencénico es más susceptible al ataque de Parrilla, Matraz redondo de 50 mL, Gradilla, 10
reactivos electrofílicos. Dos de las reacciones Tubos de ensaye, Pipeta de 5 mL, 2 vasos de
químicas que permiten identificar en forma rápida precipitados de 100 mL
un fenol es su reacción con álcalis y su reacción
con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos 4.2 Reactivos
compuestos relacionados (enoles) forman n-butanol, Fenol, Sec-butanol, Ter-butanol
complejos de coordinación con el ión férrico de Resorcinol, HCl conc., Ácido salicílico, ZnCl2
colores rojos, azules, púrpuras o verdes. anhidro, Aspirina, Cloruro ferrico, Etanol 96 %,
Los alcoholes se encuentran entre los Isopropanol, alcanfor, Borohidruro de sodio.
intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el Reactivo de Lucas: Enfriar 21 mL de HCl
laboratorio como en la naturaleza. Ciertos concentrado y adicionar 27.2 g de ZnCl2
alcoholes se usan para preparar polímeros, anhidro, agitar hasta disolución y colocarla a
perfumes y medicamentos, también se usan como temperatura ambiente.
agentes saborizantes en confitería y algunos otros
se emplean como disolventes en la elaboración de 4.3 Procedimiento de la Prueba de Lucas.
lacas, pinturas y removedores. Los fenoles usan i.En un tubo de ensayo, dicionar 1 mL del alcohol
como antisépticos, en la síntesis de plásticos, a analizar (n-butanol, ter-butanol y sec-butanol).
resinas y colorantes. Una gran variedad de ii.Adicionar 1.5 mL del reactivo de Lucas, agitar
alcoholes se pueden obtener por hidratación de vigorosamente y dejar reposar.
alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis iii.Anotar el tiempo requerido para la formación
de halogenuros y por reducciones de aldehídos y del cloruro de alquilo, que aparece como una capa
cetonas. La reducción del grupo carbonilo de insoluble o una emulsión.
aldehídos y cetonas puede lograrse de varias Nota: Los alcoholes terciarios presentan una
formas, pero una de las más sencillas a nivel separación de fases inmediata. Los secundarios
laboratorio se consigue con el borohidruro de requieren cerca de 5 minutos para reaccionar y los
sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta alcoholes primarios aproximadamente una hora.
capacidad reductora puesto que un mol puede
reducir cuatro moles de una cetona o aldehído. La 4.4 Procedimiento de la Reacción del Complejo
reacción de reducción con este reactivo es Férrico.
selectiva puesto que no reduce nitrilos, com- i. Colocar aproximadamente 20 mg de la
sustancia a analizar (fenol, resorcinol, ácido
 39
salicílico y aspirina) en un tubo de ensayo y 5.4 Hacer una tabla con los rendimientos de
disolverla en 2 mL de etanol. reacción de los equipos del grupo.
ii. Adicionar unas gotas de solución acuosa de
cloruro férrico al 3% hasta disolver el sólido, 6. ANALISIS DE RESULTADOS
agitar vigorosamente. 6.1 Clasifique los alcoholes usados en la prueba
iii. Comparar el color de la solución con un tubo de Lucas. Indicar si sus resultados obtenidos
testigo al que solo se le debe agregar etanol y fueron de acuerdo a lo esperado. En caso de
el cloruro férrico. obtener resultados erróneos trate de explicar a
iv. Anotar sus observaciones. qué se puede atribuir.
6.2 En base a las estructuras de los compuestos;
4.4 Síntesis de isoborneol. resorcinol, ácido salicílico y aspirina, explique
i.Colocar 0.5 g de alcanfor en un matraz redondo si sus resultados obtenidos en la prueba del
de 50 mL y disolverlo en 2 mL de isopropanol. complejo férrico son adecuados. En caso de
ii.Añadir con precaución y en pequeñas porciones que la aspirina diera prueba positiva, (una
0.3 g de borohidruro de sodio, si la temperatura se muestra de aspirina caducada suele dar prueba
eleva, enfriar en un baño de hielo. positiva). Como explicaría este resultado.
iii.Calentar el matraz en un baño maría durante 10 6.3 En base a sus resultados de punto de fusión
minutos. indique si obtuvieron el isoborneol. En base al
v. Verter la mezcla sobre 5 g de hielo picado y intervalo de fusión que pueden comentar con
dejar reposar 10 minutos. respecto a la pureza del producto.
vi. Filtrar y lavar el precipitado con agua fría. 6.4 Calcular el rendimiento de la reacción, si fue
vii. Secar y determinar los gramos obtenidos y el bajo, indique las probables razones.
punto de fusión. 6.5 Hacer una tabla con los rendimientos de los
viii. Calcular el rendimiento de la reacción equipos del grupo.
Instrucciones Particulares.
- Los compuestos fenólicos en estado puro o 7. CONCLUSIONES
soluciones concentradas son tóxicos y causan 7.1 Cuál es el orden de reactividad de los
quemaduras, evite el contacto con la piel. alcoholes de prueba?
- Evitar la inhalación de los vapores de los 7.2 ¿Explique porque el alcohol bencílico da
halogenuros de alquilo que se producen en la prueba positiva y el fenol da prueba negativa
prueba de Lucas. Recuerde que son tóxicos. al reactivo de lucas?
- La solución de FeCl3 3% debe prepararse el día 7.3 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
de la práctica. 7.4 ¿Qué modificaciones se pueden realizar a la
práctica para obtener mejores resultados?
5. RESULTADOS.
Hacer una tabla de resultados considerando lo 8. BIBLIOGRAFÍA.
siguiente: 8.1 Wilcox C. F., Experimental Organic Chemis-
5.1 Indique el resultado que obtuvo para cada try. A small Scale Approach., Ed. Mc. Millan
compuesto en la prueba de Lucas (para las 1988.
pruebas positivas debe indicar el tiempo que 8.2 March, J., Avanced Organic Chemistry, Wiley
tardo en formarse el halogenuro de alquilo). 1988.
5.1 Para la prueba del complejo férrico indicar 8.3 Domínguez, X. A., y Domínguez X. A.,
cuales compuestos dieron prueba positiva y Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa
cuáles negativa. 1990.
5.2 Para la síntesis de isoborneol determinar el 8.4 Wingrone, A. S., Caret, R. L., Química
punto de fusión experimental y compararlo Orgánica, Harla 1989.
con el reportado en la literatura. 8.5 Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Química
5.3 Reportar el procedimiento para calcular el Orgánica, Ed. Iberoamericana 1983.
rendimiento de la reacción.
 40
PRÁCTICA No. 11

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.
1.2. Demostrar la influencia de los substituyentes del carbono carbonílico sobre el comportamiento
químico en los aldehídos y las cetonas.
1.3. Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica cruzada.

2. INTRODUCCIÓN. carbonilo, el cual se encuentra fuertemente

Probablemente uno de los grupos polarizado hacia el oxígeno y por tanto, el átomo
funcionales más importantes en química orgánica de oxígeno puede atraer electrófilos, así como el
es el grupo carbonilo. átomo de carbono puede atraer nucleófilos.
Así, una de las reacciones más generales
Enlace para esta clase de compuestos son las adiciones
Pi () de agentes nucleofílicos.
R
+ -
C O Grupo  
Nu
Carbonilo M Nu R1   
R o O 
R1 O M
Enlace R2
H Nu R2
sigma ()

El grupo carbonilo forma parte estructural Por otra parte, muchas de las reacciones de
de un gran número de compuestos, como los importancia de los compuestos carbonílicos
ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas, tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente
anhídridos, haluros de ácido, que al grupo carbonilo (carbono ). El hidrógeno
conjuntamente con los aldehídos y cetonas unido a este carbono (hidrógeno ) es atraído por
participan como intermediarios fundamentales en el oxígeno carbonílico y mediante un corrimiento
la biosíntesis de moléculas de importancia de electrones se produce un Enol, proceso que se
biológica en los organismos vivos. conoce como enolización, también conocido
como TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA.
O O O O
H O H O
R H R R R R X
OH
Aldehidos Cetonas Acidos Haluros de ácidos C C C C
carboxílicos carboxílicos
Ceto Enol
O S O O O
R OR R
R La TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA
OR R N
Esteres Tioesteres Amidas R
R O R explica el porqué los hidrógenos  al grupo
Anhídridos carbonilo de aldehídos y cetonas poseen una
acidez considerablemente mayor que sus
Particularmente la conducta química y hidrocarburos análogos. Esto permite que estos
espectroscópica de los aldehídos y cetonas hidrógenos  reaccionen con bases para formar el
depende principalmente del grupo carbonilo, ANIÓN ENOLATO-CARBANION.
además de algunas variaciones que se manifiestan _
por las diferencias de la naturaleza química del H O O O
grupo R que está unido al grupo funcional _ _
C C + B C C C C
principal.
Ceto
El centro de reactividad de estos Carbanión Enolato
compuestos es el enlace pi (π) del grupo
 41
Los iones enolato participan en algunos bases de Schiff), que constituyen intermediarios
procesos importantes de la síntesis orgánica. La importantes en la biosíntesis de aminoácidos.
mayoría de las reacciones del ion enolato tiene Algunos productos de tipo imínico (oximas,
lugar a través del carbono como nucleófilo (α- hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4-
carbanión), y no a través del oxígeno. La dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas)
tautomería ceto-enólica junto con la capacidad formados a partir de aldehídos o cetonas con
electrofílica del carbono, conduce a un importante compuestos nitro-genados, hidroxilamina,
grupo de métodos sintéticos conocidos como hidrazina, fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina
REACCIONES DE CON-DENSACIÓN DE y semicarbazona respectivamente, constituyen
COMPUESTOS CARBO-NILICOS. derivados estables que se pueden caracterizar con
Un ejemplo de estas reacciones, es la CON- relativa facilidad. En especial las 2,4-
DENSACIÓN ALDÓLICA, que es el resultado dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados
de combinar dos moléculas de aldehído para sólidos de alto PM cuyo color depende del grado
generar un aldol. de conjugación de los aldehídos o cetonas, por lo
que se les emplea como medio de identificación
O O H OH O química de compuestos aldehídicos o cetónicos.
C1 C2 H + C3 C4 H C3 C4 C1 C2 H Otro tipo de reacción que proporciona
H H H información valiosa es la oxidación. Las cetonas
Aldol no se oxidan con facilidad como ocurre con los
Por otra parte, los aldehídos que no contiene aldehídos que forman rápidamente ácidos
hidrógenos , no pueden formar iones enolato, carboxílicos. El KMnO4 y K2Cr2O7 son los
por lo que no pueden dimerizarse en una compuestos más empleados como agentes
condensación aldólica. Sin embargo, estos oxidantes, pero no son los únicos, también son
aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros muy emplea-dos agentes oxidantes suaves como
aldehídos o cetonas que contengan hidrógenos  las sales de Ag y Cu. Por ejemplo, el reactivo de
producién-dose una condensación entre ambos, Tollens (solución alcalina de hidróxido de plata
conocida como “Condensación Aldólica amoniacal) se utiliza para la identificación
Cruzada”. química de aldehídos, formándose un espejo de
Una condensación aldólica cruzada es más útil plata al oxidarse el compuesto en prueba.
cuando sólo uno de los compuestos carbonílicos También es útil el reactivo de Benedict (solución
tiene hidrógenos . Las metil cetonas pueden ser alcalina de citrato o tartrato cúprico), sin embargo
usadas en las condensaciones aldólicas cruzadas es más sensible el reactivo de Tollens.
con aldehídos que no contienen hidrógenos  Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o
(Aldehídos aromáticos o formaldehído). Por amoniacal muestra la fácil formación de aductos
ejemplo, la acetofenona se condenza con el de SO2 de aldehídos, pero no de cetonas.
benzaldehído para producir la benzalacetofenona Algunas otras reacciones se utilizan para
por deshidratación del correspondiente aldol distinguir los aldehídos de las cetonas como son
la prueba del Iodoformo, bisulfito, etc.
O O O

H + H3C -H2O 3. ACTIVIDADES PREVIAS

3.1 Escribir las reacciones químicas que tienen
Benzalacetofenona lugar en cada experimento empleando
estructuras moleculares.
Centraremos nuestra atención en aquellas 3.2 Explicar ¿A qué se debe la reactividad del
reacciones que permiten diferenciar los aldehídos grupo carbonilo? Y ¿Qué tipo de reacciones
y cetonas de otro tipo de compuestos y que puede presentar?
proporcionan un esquema útil de identificación 3.3 Investigar en qué tipo de compuestos de
química, así como un criterio químico esencial. origen natural se encuentran presentes el
Por ejemplo, la reacción de aldehídos y grupo aldehído y cetona.
cetonas con aminas primarias da lugar a 3.4 Buscar las propiedades farmacológicas de 2,4-
formación de iminas (también conocidas cómo dinitrofenilhidracina, dibenzalacetona.
 42
3.5 Escribir la fórmula semidesarrollada o de iv. Si no aparece un precipitado dentro de los
líneas de los compuestos indicados en la primeros 15 minutos, calentar ligeramente por
sección 4.2 Reactivos. 5 minutos, dejar reposar y observar.

4. SECCIÓN EXPERIMENTAL. 4.3.2 Reacción de Tollens para aldehídos

4.1. Material y equipo (formación del espejo de plata)
12 Tubos de ensayo, 1 Baño María, 1 Agitador de i. Colocar en un tubo de ensayo 0.5 mL de una
vidrio, 1 Embudo para filtración, 2 Pipetas solución de nitrato de plata al 5%.
graduadas de 1 mL, 1 parrilla de calentamiento, 1 ii. Adicionar gota a gota y con agitación, 0.5 mL
pinzas para tubo de ensayo, 3 pipetas graduadas de solución de NaOH al 10% (observar la
de 5 mL, 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL, 2 formación de un precipitado).
vasos de precipitados de 250 mL. iii. Con agitación constante, adicionar gota a gota
una solución de amoniaco (aproximadamente
4.2. Reactivos al 2%) hasta disolver el precipitado (tener
Solución de nitrato de plata al 5%, Solución de cuidado de no exceder la cantidad de
hidróxido de amonio al 2%, Solución acuosa de amoniaco, de 1 a 2 mL máximo)
CuSO4 al 7%, Solución alcalina de tartrato de iv. Agregar unas 5 gotas de la sustancia a
sodio y potasio, Ácido sulfúrico concentrado, identificar, agitar y dejar reposar 10 minuntos.
NaOH al 10%, Yodo al 10%, Agua destilada, v. Si no se observa ninguna reacción calentar los
Etanol 96%, Solución de KMnO4 al 0.3 %, Ácido tubos en un baño María durante 3 minutos y
clorhídrico. dejar reposar.
Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina: colocar vi. La prueba es positiva cuando se forma un
0.3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un vaso de espejo de plata.
precipitado de 50 mL, adicionar 1 mL de agua vii. Hacer esta prueba con los 5 reactivos *.
seguido de 1 mL de H2SO4 concentrado, con
agitación, dejar enfriar y adicionar 15 mL de NOTA: Los compuestos orgánicos insolubles
etanol. en agua se pueden disolver en alcohol.
Solución alcalina de tartrato de sodio y
potasio: disolver 4 g de tartrato de sodio y 14 g
de NaOH en 100 mL de agua. 4.3.3 Reacción de Fehling (Para aldehídos o
Yodo al 10.0% en yoduro de potasio: disolver azúcares reductores)
10.0 g de yodo en una solución que contenga 20.0 i. Colocar en un tubo de ensayo, 1 mL de la
g de yoduro de potasio en 10.0 mL de agua y solución acuosa de CuSO4 al 7% y 1 mL de
aforar a 100 mL. solución alcalina de tartrato de sodio y
Reactivos de prueba: benzaldehído, glucosa, potasio, agitar la solución.
acetaldehído, ciclohexanona, acetona y etanol. ii. Adicionar 0.5 mL (0.5 g) de la muestra a
analizar y agitar.
4.3 Reacciones del grupo carbonilo iii. Colocar los tubos en un baño de agua
4.3.1 Reacción con 2,4-dinitrofenil- hirviendo durante 10 minutos y anotar sus
hidracina. observaciones.
i. En un tubo de ensayo, adicionar 10 gotas (ó a
punta de espátula aprox. 30 mg) del 4.3.5 Reacción del haloformo (Metilcetonas)
compuesto a identificar y disolver en la
mínima cantidad de etanol al 95%. i. En un tubo de ensayo colocar tres gotas de la
ii. Adicionar 1 mL de solución de 2,4-dinitro- muestra a probar.
fenilhidrazina y agitar. ii. Adicionar 2.0 mL de agua y 2.0 mL de
iii. Se obtiene una prueba positiva con la hidróxido de sodio al 10.0% y agitar.
formación de un precipitado de color amarillo iii. Adicionar gota a gota y con agitación una
a rojo. solución de yodo al 10.0% en yoduro de
potasio, hasta que un color café persista (esto
indica un exceso de yodo).
 43
iv. Con algunos compuestos el precipitado de a los tubos de ensayo y colocar esta solución en
yodoformo, de color amarillo aparece casi un frasco de desecho.
inmediatamente y en frío.
v. Si esto no ocurre en los primeros cinco 5. RESULTADOS
minutos, calentar la solución a baño Maria. 5.1. Resumir las observaciones de cada prueba
vi. Sí desaparece el color café adicionar más en las tablas siguientes:
solución de yodo hasta que el color persista
mínimo por dos minutos, en ese momento Compuesto Reacción con 2,4-dinitrofenil-
adicionar algunas gotas de la solución de hidracina, Observaciones
hidróxido de sodio para eliminar el exceso de Glucosa
yodo y diluir la mezcla con 5.0 mL de agua. Benzaldehído
vii. Dejar reposar cinco minutos a temperatura Acetona
ambiente y anotar sus observaciones
Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
4.4 Síntesis de dibenzalacetona prueba y cuáles son sus limitantes
i. En un matraz erlenmeyer de 125 mL colocar ________________________________________
0.4g de hidróxido de sodio en 2 mL de agua ____________________________________
destilada y 2 mL de alcohol etílico al 95%.
ii. Enfriar la solución formada durante 15 min. Compuesto Reacción de Tollens
Adicionar agitando, 0.3 mL de acetona y 0.8 Observaciones
mL de benzaldehído. Benzaldehído
iii.Agitar la mezcla de reacción durante 15 min, Acetona
se forma un sólido amarillo que Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
posteriormente se convierte en un precipitado prueba y cuáles son sus limitantes
floculento. ________________________________________
iv. Filtrar sobre un embudo buchner. ____________________________________
v. Lavar el sólido resultante con agua fría.
vi. Recristalizar de alcohol etílico. Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
vii. Filtrar, secar y determinar el punto de fusión. prueba y cuáles son sus limitantes
Nota- Si al recristalizar el producto presenta una
coloración rojiza, neutralizar el exceso de Compuesto Reacción de Fehling
hidróxido de sodio con una solución de ácido Observaciones
clorhídrico al 50% hasta obtener un pH de 78. Glucosa
Instrucciones particulares Acetona
-El material de vidrio que se utiliza en cada
Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
prueba debe estar perfectamente limpio, para
prueba y cuáles son sus limitantes
evitar interferencia de contaminantes que lleven
________________________________________
a una falsa interpretación.
____________________________________
-Evitar el contacto de los reactivos con la piel,
particularmente tener especial cuidado con la
Compuesto Reacción del haloformo
2,4-dinitrofenilhidrazina porqué es canceríge-
Observaciones
na.
Benzaldehído
-En la reacción de Tollens el reactivo de
hidróxido de plata amoniacal debe prepararse Acetona
justo en el momento de usarse. Una solución en
reposo de éste compuesto puede descomponerse Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
y depositar un precipitado explosivo de nitruro prueba y cuáles son sus limitantes
de plata (Ag3N). Para asegurar la eliminación ________________________________________
total de trazas de éste reactivo, adicionar al ____________________________________
término de la prueba ácido nítrico concentrado
 44
5.2. Reportar el punto de fusión del compuesto
sintetizado y compararlo con el de la literatura.
5.3. Anexar copia de los espectros infrarrojos 7. CONCLUSIONES
reportados en la literatura para un aldehído y una 7.1 Explique la utilidad de cada uno de los
cetona*, (Se discutirá al final del curso). reactivos en las reacciones de prueba del
grupo carbonilo.
6 ANALISIS DE RESULTADOS 7.2 Explique porque las cetonas no reaccionan
6.1 Explique porque solo los aldehídos dan con el reactivo de Tollens, permanganato de
prueba positiva al reactivo de Tollens. potasio y reactivo de Fehling.
6.2 Explique porque la 2,4-dinitrofenilhidrazina 7.3 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
reacciona con aldehídos y cetonas. 7.4 ¿Qué modificaciones se pueden realizar a la
6.3 Explique porque solo las metilcetonas dan práctica para obtener mejores resultados?
prueba positiva a la reacción del haloformo.
6.4 Escribir las reacciones que tienen lugar en los 8. BIBLIOGRAFÍA
experimentos 8.1 Mayo, D.W and P. Ke,R.M. Microscale
6.5 Calcular el rendimiento de la dibenzalacetona. Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons.
6.6 Hacer una tabla con los rendimientos de 1977.
reacción de todos los equipos del grupo. 8.2 Wilcox, C.F. Experimental Organic
Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc.
Millan 1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G.
Introduction to Organic Laboratory techni-
que. W. B. Saunders. Company. London 1976.
8.4 Vogel, A. I. A Textbook of Práctical
Organic Chemistry. A. Ed. Longmans. London
1982.
8.5 Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinación de
Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S. A.
México,1974.
 45
PRÁCTICA No. 12

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar mediante reacciones químicas los ácidos carboxílicos y sus derivados.
1.2. Determinar la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxilicos y sus derivados.
1.3. Sintetizar acetato de isoamilo mediante una reacción de esterificación.

2. INTRODUCCIÓN. manifiesta en la síntesis de éste ácido a partir de

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte una metilcetona (acetofenona) en presencia de
fundamental de la estructura molecular de los hipoclorito (reacción del haloformo).
ácidos carboxílicos. En él, se resumen las
propiedades físicas, químicas y bioquímicas de O
O _
+
los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo. NaOH ONa + CHX3
CH3 + X2
En general los ácidos carboxílicos y sus derivados Haloformo
se caracterizan por tener dentro de su estructura Benzoato de sodio
molecular el grupo carbonilo; presentan
propiedades químicas similares obviamente con El ácido benzoíco se usa básicamente como
particularidades propias derivadas de las fungistático, algunos de sus derivados, como el
diferencias estructurales. Estos compuestos ácido 2,3,6-Tricloro benzoíco (2,3,6-TBA)
participan principalmente en reacciones de muestra prometedoras propiedades herbicidas en
sustitución nucleofílica y en reacciones ácido- el maíz, el ácido 3-amino-2,5-dicloro benzoíco se
base, formandose los carboxilatos y los - emplea como herbicida en maíz y soya.
carbaniones en algunos de los derivados. Los ésteres pueden ser preparados por
Carboxilato esterificación directa de un ácido con un alcohol
R1 + R _ en presencia de catálisis ácida (ácido sulfúrico,
R1
O + H2O H3O + 1 O O ácido clorhídrico) y por alcoholisis de cloruros de
O O
_ O ácidos, anhídridos de ácidos y nitrilos. Ocasional-
H mente se pueden obtener por el calentamiento de
Estabilizado por resonancia
sales metálicas de ácidos carboxílicos con un
-
R1  (+)
+  (+) Nu halogenuro de alquilo o con otro agente
M Nu R1 - +
o O  (-) R1 OM O  (-)
G G Nu alquilante.
H Nu La esterificación directa es una reacción de
G = OH, Cl, OR, NHR
adición nucleofílica de un alcohol al grupo
Los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y carbonilo del ácido carboxílico, catalizada por
anhídridos de origen natural y sintético son ácidos, seguida de una deshidratación. Debido a
abundantes y ampliamente utilizados como que la reacción es reversible y el equilibrio no
fármacos, saborizantes, antioxidantes, procede a favor de la formación del éster, es
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la necesario desplazar la reacción hacia la derecha
búsqueda constante de nuevas alternativas para obtener un buen rendimiento, esto puede
biosintéticas y de síntesis química orientada hacia lograrse por el uso de exceso de reactivos,
la obtención de dichos compuestos. eliminación de uno de los productos o bien con la
El ácido benzoíco se presenta de manera natural combinación de ambas estrategias.
en la benzoína y en varias sustancias balsámicas, Los cloruros y anhídridos de ácidos reaccionan
de las que se puede obtener por sublimación, pero rápidamente con alcoholes primarios y
se puede sintetizar en pequeñas cantidades, a secundarios para dar los ésteres respectivos. Los
partir de una gran variedad de compuestos como anhídridos de ácido son menos reactivos que los
el Tolueno, Anhídrido Ftálico, Benzaldehído, etc. cloruros de ácidos pero reaccionan con la mayoría
Los procesos de síntesis química para el ácido de los alcoholes usando condiciones más
benzoíco son sencillos y diversos, como se drásticas.
 46
Los ésteres, compuestos derivados de los 3.5 Investigar las propiedades fisicoquímicas
ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente y farmacológicas del acetato de iso-amilo.
difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y 3.6 El alumno investigará y escribirá cada una
alto peso molecular. Los de bajo peso molecular de las reacciones desarrolladas en esta
son líquidos de olor agradable y constituyen la práctica.
esencia de las flores y frutos, a los que pro- 3.7 El alumno realizará un diagrama de
porcionan olores característicos. Los de alto peso bloques para la síntesis del acetato de
molecular forman parte de las grasas vegetales y isoamilo.
animales. Estos compuestos tienen una gran 3.8 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
aplicación en la industria de las esencias, líneas de los compuestos indicados en la
perfumería, en la alimentaría, en la de plásticos, sección 4.2 Reactivos.
en pinturas como disolventes, en la industria
jabonera, y en la farmaceútica. Por ejemplo, los 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
derivados del ácido salicílico se han usado en 4.1. Material y equipo
medicina durante muchos años; el ácido salicílico Pipeta graduada de 5 mL, 3 Vasos de precipitados
se encuentra en la naturaleza en forma de éster en 100 mL, Matraz redondo de 50 mL, Matraz
una gran variedad de glicósidos y aceites redondo de 100 mL, Parrilla de calentamiento,
esenciales. El éster metílico de este ácido se Gradilla, 12 tubos de ensayo, Embudo de
presenta en el aceite de gaulteria y en muchas filtración, Refrigerante, Bomba de agua, Balanza
otras fragancias de flores, hojas y corteza. El éster analítica
fenílico del ácido Salicílico, conocido como salol,
se usa como antiséptico intestinal, mientras que el 4.2. Reactivos
ácido acetil salicílico se usa como analgésico. Etanol, Metanol, Solución de NaOH al 0.5N y al
10 %, Solución etanólica de Verde de
Ester metílico Bromocresol al 0.02%, Solución de NaHCO3 al
OH O
OH O
OH
10%, Ácido sulfúrico concentrado, Alcohol
OCH3 isoamílico.
Acido salicilico Sustancias de prueba: Ácido Acético, Cloruro
Salicilato de metilo de Acetilo, Ácido Benzoíco Anhídrido Acético,
O Acetato de etilo,
Acetil Ester Ester fenílico
H3C O O OH O
4.3 Caracterización y Reacción de
OH O neutralización de los ácidos carboxílicos
En tres tubos de ensayo adicionar 2 mL de agua y
Acido acetilsalicilico Salicilato de fenilo dos gotas de verde de bromocresol como
indicador, observar el color.
3. ACTIVIDADES PREVIAS i. Adicionar y agitar para disolver:
3.1 El alumno investigará porque en ii. En el primero dos gotas de agua (Control).
general los aldehídos y cetonas sufren iii. En el segundo dos gotas de ácido acético.
reacciones de adición y en cambio los ácidos iv. En el tercero un cristal de ácido benzoico.
carboxílicos y sus derivados reaccionan v. Un cuarto tubo con dos gotas de etanol
principalmente por reacciones de sustitución. vi. A cada uno de los cuatro tubos anteriores
3.2 Investigar en qué tipo de adicionar gota a gota una solución de NaOH
compuestos de origen natural se encuentran 0.5M hasta que cambie de color del indicador.
presentes los grupos, ácido carboxílico, vii. Anotar las observaciones.
amida, éster, haluros de ácido y anhídrido. Tubo Observaciones
3.3 Explicar por lo menos dos métodos control
por los cuales se logra la eliminación de agua ácido acético
en la esterificación. ácido benzoico
3.4 Describir los usos importantes del acetato etanol
de iso-amilo.
 47
4.4 Hidrólisis de los derivados de ácidos -Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
carboxílicos.
i. En cuatro tubos de ensayo adicionar 2mL de 5. RESULTADOS.
agua y unas gotas de verde de bromocresol 5.1 Considerando las observaciones realizadas
como indicador, observar el color. durante la experimentación, establecer el orden
ii. Adicionar y agitar para disolver: creciente de reactividad de los ácidos y sus
iii. En el primero 4 gotas de agua (Control). derivados, en las reacciones de sustitución
iv. En el segundo 4 gotas de anhídrido acético. nucleofilica.
v. En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo. 5.2 Justificar las diferencias en las velocidades de
vi. En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo. reacción de los derivados de los ácidos
vii. Observar si hay cambio de color en cada uno carboxílicos.
de los tubos. 5.3 Escribir todas las ecuaciones químicas de las
Tubo Observaciones reacciones que se realizaron durante la
Control experimentación.
Anhidrido acético 5.4 Calcular el rendimiento de la reacción.
Cloruro de acetilo
Acetato de etilo 6. ANALISIS DE RESULTADOS
El alumno analizará los resultados de la parte
3.1 Síntesis de acetato de isoamilo experimental sobre la reactividad de los ácidos
(esencia de plátano) carboxílicos y derivados de ácidos utilizados en la
i. En un matraz redondo de 100 mL, colocar 3.0 práctica en base a las actividades previas
mL de alcohol isoamílico y agitando, investigadas y al desarrollo de esta práctica.
adicionar 4 mL de ácido acético glacial.
ii. Adicionar lentamente y con precaución 0.7 7. CONCLUSIONES
mL de H2SO4 conc. y agitar. El alumno concluirá sobre desarrollo de esta
iii. Adicionar cuatro perlas de ebullición y práctica en base a los objetivos iniciales.
calentar a reflujo durante una hora.
iv. Enfriar la mezcla de reacción, pasarla a un 8. BIBLIOGRAFÍA.
embudo de separación y adicionar 10 mL de 8.1 Mayo, D.W., Ke, P. and R.M., Microscale
agua fría y mezclar para lavar. Organic Laboratory. John Wiley and Sons. 1977.
v. Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo 8.2 Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic
siempre queda en la parte superior). Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc.
vi. Eliminar la fase acuosa y adicionar lenta- Millan. 1978.
mente 5 mL de una solución de NaHCO3 al 10 8.3 Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G.,
%. Agitar el embudo de separación teniendo Introduction to Organics Laboratory Technique.
cuidado de liberar la presión y dejar separar W.B. Saunders Company. London. 1976.
las fases y eliminar la fase acuosa. 8.4 Vogel, A.I., a Textbook of PRÁCTICAl
vii. Finalmente lavar con 15 mL de agua y Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.
eliminar la fase acuosa. 1982.
viii. Transferir el producto del embudo a un 8.5 Pasto D.J. Johnson C.R., Determinación de
matraz erlenmeyer de 50 mL y secar el Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S.A. México.
producto con sulfato de sodio anhidro. 1974.
ix. En una probeta seca de 10 mL, medir el 8.6 Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen,
volumen del acetato de isoamilo obtenido. W.E., Curso de Química Orgánica Experimental.
x. Determinar el rendimiento de la reacción. Ed. Alhambra España 1977.
Instrucciones particulares. 8.7 Jacobs Thomas L., Truce William E.
-No oler directamente ningún reactivo ni mezcla Robertson G. Ross, Laboratory Practice of
de reacción. Todas las sustancias que se usan en Organic Chemistry. Mc Millan New York 1974.
esta práctica son corrosivas. 8.8 Muñoz Mena E., La Experimentación en
-Manejar los anhídridos y los haluros de ácido Química Orgánica. Publicación Cultural S.A.
dentro de la campana de extracción. México,1973
 48

PRÁCTICA No. 13
AMINAS

I. OBJETIVOS.
1.1 Diferenciar los tipos de aminas mediante reacciones químicas.
2.1 Sintetizar la acetanilida mediante una reacción de acetilación.

2. INTRODUCCIÓN. Las aminas son sustancias moderadamente

Las aminas (compuestos orgánicos nitrogenados) polares; poseen puntos de ebullición mayores que
se encuentran ampliamente distribuidos en la los compuestos no polares, pero menores que los
naturaleza, tanto en plantas como en animales y alcoholes o ácidos carboxílicos de peso molecular
muchas de ellas poseen actividad biológica. Por comparable. Las aminas primarias y secundarias
ejemplo las catecolaminas actúan como forman enlaces de hidrógenos fuertes entre si y
neurotransmisores en el sistema nervioso, la con el agua. Las aminas terciarias no forman
norepinefrina y la epinefrina (adrenalina) son enlaces de hidrógenos entre ellas, pero si lo hacen
compuestos de este tipo. con molé-culas de agua u otros disolventes
próticos.
OH OH
H
HO NH2 HO N R H
CH3 R H O
N H N N H R H
H
HO H R H
HO H H H N H O H N
Norepinefrina Epinefrina (Adrenalina) N R H H H R
Puentes de hidrógeno entre si Puentes de hidrógeno con el agua
Tanto la norepinefrina como la epinefrina son -
feniletilaminas (2-feniletilaminas). Otras -fenil-
El par electrónico no compartido del nitrógeno
etilaminas actúan sobre los receptores simpáticos.
que poseen, les confiere también la capacidad de
Estos compuestos se conocen como aminas
actuar como agentes nucleofílicos. Es además
SIMPATOMIMETICAS, debido a que, en cierta
responsable de su capacidad de formar sales con
medida, imitan la acción fisiológica de la
los ácidos, complejos de coordinación con
norepinefrina y la epinefrina.
cationes metálicos, de alquilarse con halogenuros
Las aminas son también útiles en la preparación
de alquilo y forman amidas por desplazamiento
de algunos anestésicos y estimulantes, así como
nucleofílico.
para la producción de otros medicamentos.
Además son de gran utilidad en la síntesis de
Sales:
colorantes orgánicos y polímeros como el nylon. _
+
Las aminas se clasifican en primarias, R NH2 + H A R NH3 A
secundarias, terciarias y aromáticas, se
caracterizan porque el nitrógeno presente les Complejos de coordinación:
confiere características básicas, lo que las _ H z+ z_
R NH2 + Mz+Az M N Rn A
distingue de sustancias neutras como amidas, N-
H
acilaminas y nitrilos.
Aminas secundarias:
Aminas alifáticas
R1
+ _
R NH2 + H R NH2 X
N N N H X
R
R R R1 CH2
R R R
H H H
Amidas:
Primaria Secundaria Terciaria
 49
1 2
R R
O O
R2-NH2
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
G HN
4.1. Material y equipo
R2 10 tubos de ensayo, 1 Termómetro, 3 Pipetas
graduadas de 5 mL, Matraz Erlenmeyer de
La capacidad del par electrónico no compartido
100mL, 2 Vasos de precipitados de 50 mL,
del nitrógeno de las aminas para combinarse con
Balanza analítica, 2 Vasos de precipitados de
un electrófilo (medida de su basicidad y
200mL, 2 pinzas universales, 2 matraces
nucleofilicidad) está influenciada fuertemente por
redondos de 100mL, 1 Embudo de filtración, 1
la naturaleza de los grupos unidos al átomo de
Refrigerante, 1 Soporte universal, 1 Barra
nitrógeno.
magnética, 1 Parrilla de calentamiento,
En general un grupo electrodonador, tal
Determinador de punto de fusión, Balanza
como un grupo alquilo unido al átomo de
granataria, 1 Baño maría, 1 Bomba recirculadora
nitrógeno aumenta la basicidad. Caso contrario, la
de agua.
presencia de grupos electroatractores, tales como
un grupo acilo, disminuyen la basicidad así como
4.2. Reactivos
su poder nucleofílico de las aminas.
Solución acuosa de HCl 10 %, o-toluidina,
Todas las aminas se pueden reconocer
Anilina, Acetato de sodio trihidratado, Solución
fácilmente por su basicidad. Su carácter básico se
acuosa de NaOH 10 % y 3N, Etilamina,
manifiesta por simple prueba con ácidos
dietilamina, Trietilamina, Anhídrido acético,
minerales para formar las sales correspondientes.
Agua destilada, Acido acético glacial.
A su vez una sal de una amina se puede reconocer
por su reacción con una base.
4.4 Reacciones de aminas (Basicidad)
Es posible identificar a la aminas por la
i. Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la
preparación de derivados sólidos con puntos de
amina a probar (etilamina, dietilamina,
fusión conocidos. Por ejemplo los derivados
trietilamina, o-toluidina y anilina).
acetilados de aminas primarias y secundarias que
ii.A cada tubo, adicionar 1 mL de agua, agitar y
se obtienen rápidamente por la reacción con
tomar el valor de pH.
anhídrido acético, o bien por los derivados
iii.Calentar ligeramente y observar la solubilidad
benzoilados o benzensulfónicos.
del compuesto.
La caracterización de aminas terciarias es
iv.Agregar ácido clorhídrico al 10 % a las
posible mediante la formación de picratos y
sustancias que no se disolvieron hasta disolver
metilioduros que son también derivados sólidos
(calentar si es necesario).
de puntos de fusión característicos.
v.Adicionar unas gotas de solución de hidróxido
En el caso particular de las aminas
de sodio al 10% hasta que se formen dos fases.
primarias aromáticas es posible diferenciarlas por
vi.Anotar sus observaciones.
su reacción con el ácido nitroso para formar sales
de diazonio, clase de compuestos que se
4.5 Síntesis de acetanilida
caracterizan por su gran versatilidad en la síntesis
i. En un matraz balón de 100mL, disolver 0.7 mL
de colorantes y de muchos otros compuestos.
de anilina con 1.5mL de ácido acético glacial.
ii.A la solución resultante, adicionarle 0.9 mL de
3. Actividades Previas
anhídrido acético.
3.1 Investigar las propiedades fisicoquímicas de
iii.Al matraz se le coloca un refrigerante y la
las aminas.
mezcla de reacción se calienta a reflujo durante
3.2 Investigar la basicidad de las aminas.
15 min.
3.3 Investigar la síntesis de la acetanilida.
iv.Retirar de la parrilla el sistema y adicionar con
3.4 Escribir las reacciones que tienen lugar en
precaución por la parte superior del refrigerante
cada experimento.
1.0 mL de agua para hidrolizar el exceso de
3.5 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
anhídrido acético o cualquier derivado
líneas de los compuestos indicados en la
bisacetilado.
sección 4.2 Reactivos.
v.Calentar a reflujo durante 5min más.
 50
vi.Enfriar el matraz y adicionarle 7–8 mL de agua 6. ANALISIS DE RESULTADOS
fría. El alumno analizará los resultados de la parte
vii.Agitar y dejar reposar 15 min, con agitación experimental sobre la reactividad de las aminas en
ocasional. base a las actividades previas investigadas y al
viii.Filtrar los cristales y lavarlos con un poco de desarrollo experimental de esta práctica.
agua fría.
ix.Dejar secar, pesar y determinar su punto de 7. CONCLUSIONES
fusión. El alumno concluirá sobre desarrollo de esta
x.Calcular el rendimiento de la reacción. Práctica en base a los objetivos iniciales.

5. RESULTADOS. 8. BIBLIOGRAFÍA
5.1 Reportar las diferencias en la solubilidad de 8.1 Wingrove, S.A. y Carret, R.L., Química
las aminas, cuando se encuentran en medio Orgánica Ed. Harla 1981.
neutro ácido y básico. 8.2 Gould, E.S., Mechanim and Structure in
5.2 Reportar las diferencias observadas para las Organic Chemistry Ed. Holt Rinehart.,1959.
aminas primarias, secundarias y terciarias al 8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic
formar derivados sólidos y acetilados. Chemistry A Small-Scale Approach.
5.3 Calcular el rendimiento de acetanilida. MacMillan Publishing Company 1988.
8.4 Fessenden R. J., Fessenden, J. S., Química
Orgánica Ed. Iberoamericana 1989.
8.5 March, J., Avanced Organic Chemistry. 5ª
Edition Ed. Wiley 1988.
 51

PRÁCTICA NO. 14
PROPIEDADES QUÍMICAS DE BIOMOLÉCULAS.

1. OBJETIVO
1.1 Determinar las propiedades químicas más importantes de algunas biomoléculas y monómeros que los
constituyen.

2. INTRODUCCIÓN proteína depende de su secuencia y de la forma

Se denominan biomoléculas a las sustancias ma- que ésta adopte.
cromoleculares que se encuentran formando parte La estructura secundaria es la disposición de la
de los organismos vivos, por ejemplo las secuencia de aminoácidos en el espacio. Los
proteínas, los carbohidratos, los ácidos aminoácidos, a medida que van siendo enlazados
nucleicos y los lípidos. durante la síntesis de proteínas y gracias a la
PROTEINAS. Los aminoácidos están unidos capacidad de giro de sus enlaces, adquieren una
por enlaces amida provenientes de la unión del disposición espacial estable, la estructura
grupo carboxilo de un aminoácido y del grupo secundaria.
amino de un segundo aminoácido; este enlace se Existen dos tipos de estructura secundaria: la
denomina como enlace peptídico, y es el que (alfa)-hélice y la conformación (beta). Esta es-
determina la estructura primaria de las proteínas. tructura se forma al enrollarse la estructura
primaria helicoidalmente sobre sí misma. Se debe
Enlace peptídico
a la formación de enlaces de hidrógeno entre el
H O O H O O C=O de un aminoácido y el NH del cuarto amino-
H H H H ácido que le sigue.
n H2N C COH N C C N C C N C C
H En esta disposición, los aminoácidos no forman
R R R R
Aminoacidos Polipéptido una hélice sino una cadena en forma de zigzag,
denominada disposición en lámina plegada.
Las proteínas son las macromoléculas más com- Presentan esta estructura secundaria la queratina
plejas que se producen en la naturaleza, son de de la seda o fibroína.
vital importancia en la estructura, función y La estructura terciaria informa sobre la
reproducción de tejidos animales y vegetales, disposición de la estructura secundaria de un
razones por las que han sido ampliamente polipéptido al plegarse sobre sí misma originando
estudiadas. Son polímeros derivados de los una conformación globular.
aminoácidos. Cuando su peso molecular se En definitiva, es la estructura primaria la que
encuentra entre 5000 y 10,000 se denominan determina cuál será la secundaria y por tanto la
péptidos y a pesos moleculares mayores se les terciaria.
llama proteínas. Esta conformación globular facilita la solubilidad
La organización de una proteína viene definida en agua y así realizar funciones: de transporte,
por cuatro niveles estructurales denominados: enzimáticas, hormonales, etc.
estructura primaria, estructura secundaria, Esta conformación globular se mantiene estable
estructura terciaria y estructura cuaternaria. Cada gracias a la existencia de enlaces entre los
una de estas estructuras informa de la disposición radicales R de los aminoácidos. Aparecen varios
de la anterior en el espacio. tipos de enlaces: el puente disulfuro entre los
La estructura primaria es la secuencia de radicales de aminoácidos que tiene azufre, los
aminoácidos de la proteína. Nos indica qué puentes de hidrógeno, los puentes eléctricos y las
aminoácidos componen la cadena polipeptídica y interacciones hifrófobas.
el orden en que se encuentran. La función de una La estructura cuaternaria informa de la unión,
mediante enlaces débiles (no covalentes) de
varias cadenas polipeptídicas con estructura
 52
terciaria, para formar un complejo proteico. Cada éstas la ovoalbúmina no es capaz de inhibir
una de estas cadenas polipeptídicas recibe el cualquier peptidasa.
nombre de protómero. La caseína (del latín caseus, "queso") es una
El número de protómeros varía desde dos como fosfoproteína (un tipo de heteroproteína) presente
en la hexoquinasa a cuatro como en la en la leche y en algunos de sus derivados. En la
hemoglobina, o muchos como la cápsida del virus leche, se encuentra en la fase soluble asociada al
de la poliomielitis, que consta de 60 unidades calcio (fosfato de calcio) en un complejo que se
proteícas. ha denominado caseinógeno.
Las reacciones químicas que permiten identificar
tanto a las macromoléculas como a los
monómeros, tienen su base en las características
de la unión peptídica o en los grupos funcionales
primarios, amino y carboxilo. Por ejemplo, la
Reacción de Biuret (disolución de sulfato de
cobre en medio alcalino), reconoce el enlace
peptídico de las proteínas mediante la formación
de un complejo de coordinación entre los iones
Cu2+ y los pares de electrones no compartidos del
nitrógeno que forma parte de los enlaces
peptídicos, lo que produce una coloración rojo-
violeta.
La reacción de los aminoácidos azufrados se pone
Si en una disolución de proteínas se producen de manifiesto por la formación de un precipitado
cambios de pH, alteraciones en la concentración, negruzco de sulfuro de plomo. Esta reacción se
agitación molecular o variaciones bruscas de basa en la separación del azufre de los
temperatura, la solubilidad de las proteínas puede aminoácidos mediante un álcali, el cual al
verse reducida hasta el punto de producirse su reaccionar con una solución de acetato de plomo,
precipitación. Esto se debe a que los enlaces que forma el sulfuro de plomo.
mantienen la conformación globular se rompen y Los carbohidratos son polihidroxialdehidos o
la proteína adopta la conformación filamentosa. polihidroxicetonas; los más simples son los
De este modo, la capa de moléculas de agua no monosacáridos (D-glucosa, D-fructuosa, etc.) que
recubre completamente a las moléculas proteicas, constituyen las unidades (monómeros) de los que
las cuales tienden a unirse entre sí dando lugar a se construyen por polimerización los
grandes partículas que precipitan. polisacaridos más comunes como la celulosa, el
Esta variación de la conformación se denomina almidón y el glucógeno.
desnaturalización. La desnaturalización no Los polímeros de bajo peso molecular que
afecta a los enlaces peptídicos: al volver a las contiene de 2 a 10 unidades se conocen como
condiciones normales, puede darse el caso de que oligosacaridos y los de mayor tamaño son propia-
la proteína recupere la conformación primitiva, lo mente los polisacáridos. Aunque sus formulas
que se denomina renaturalización. pueden parecer complejas, sus conductas
Ejemplos de desnaturalización son la leche químicas se deben básicamente a grupos
cortada como consecuencia de la funcionales primarios como el carbonilo e
desnaturalización de la caseína, la precipitación hidroxilo, y las reacciones químicas que permiten
de la clara de huevo al desnaturalizarse la su identificación aprovechan la acción reductora
ovoalbúmina por efecto del calor. de algunos de ellos.
La ovoalbúmina es la principal proteína de la Los carbohidratos son uno de los más grandes e
clara del huevo (60-65% del peso de la clara de importantes grupos de macromoléculas
huevo. Pertenece a la superfamilia proteínica de encontradas en la naturaleza, proporcionan la
las serpinas, aunque a diferencia de la mayoría de mayor parte de la energía a los organismos vivos,
forman también la base de muchas industrias
 53
entre las que se pueden mencionar la textil, la Celulosa

fermentativa y muchas otras.

CH2OH
Los azúcares, almidones y celulosas pertenecen O H CH2OH
a este grupo de compuestos. O H
HO O HH
La sacarosa es el azúcar de mesa que se obtiene OH O CH2OH
de la caña y la remolacha. Es un disacárido que HO OH O O
tiene la fórmula molecular C12H11O11. Es un O
HO
OH n
azúcar no reductor, puesto que no reduce el
Amilosa (hidrosoluble)
reactivo de Tollens, ni el de Fehling, esto es
debido a que no contiene grupos aldehído.
Cuando la sacarosa se hidroliza con ácido acuoso O CH2OH
diluído, se obtienen cantidades iguales de HO
O
Glucosa y Fructuosa, las cuales en solución Punto de
HO ramificación
acuosa, se abren en sus formas Aldosa y Cetosa, O
HOH2C
respectivamente. O H CH2
O H H
HO O H
OH O CH2OH
HO OH O O
O
HO
OH
n
Amilopectina (no hidrosoluble)

La amilopectina se diferencia de la amilosa en

que contiene ramificaciones que le dan una forma
molecular similar a la de un árbol; las ramas están
unidas al tronco central por enlaces a-D-(1,6),
localizadas cada 15-25 unidades lineales de
glucosa.

Por ejemplo la capacidad reductora de algunos

azúcares se debe a la presencia del grupo aldehído
libre, y se puede visualizar por medio de la
reacción de Fehling que a continuación se
esquematiza:
H _ La amilosa tiene la característica de formar un
O + O
C +2
Na O complejo cuando se mezcla con el yodo, dando
C
H OH Cu_ + Cu O una solución de coloración azul-violeta.
H OH 2 + H2O
R 2OH
Solución R Precipitado
azul rojo
El almidón es un polisacárido de reserva
alimenticia predominante en las plantas,
constituido por amilosa (20%) y amilopectina Complejo amilosa-yodo
(80%).
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 ¿Qué se entiende por desnaturalización de
proteínas?
3.2 ¿Qué pasa con la estructura de las proteínas
cuando se desnaturalizan?
 54
3.3 Investigue el mecanismo de hidrólisis de las iii.En otro, se añaden 4.0 mL de etanol al 96 %.
proteínas. iv.Al tercer tubo se añaden 5 gotas de ácido
3.4 ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales para clorhídrico concentrado.
el hombre y por qué se les llama así? v.Al cuarto tubo se añaden 5 gotas de ácido
3.5 Explique qué es el almidón, glucógeno y la nítrico concentrado.
caseína. vi.Al quinto adicionar 10 gotas de solución de
hidróxido de sodio al 10 %.
vii.Anote los casos en los que se produce la
coagulación.
4 SECCION EXPERIMENTAL
4.4Obtención de caseína.
4.1 Material y Equipo. i.En un vaso de precipitados de 200 mL colocar
Gradilla, 12 tubos de ensayo, Parrilla de 40 mL de leche descremada.
calentamiento, 4 Vasos de precipitados de 100 ii.Adicionar solución de ácido acético 6 N hasta
mL, Probeta de 50 mL, Embudo de vidrio, pH de 4.6 aproximadamente.
Termómetro, 3 pipetas de 5 mL, Agitador de iii.Filtrar y lavar el precipitado con agua, luego
vidrio, Soporte universal, Anillo metálico, Pinzas con 2 porciones de 5 mL de etanol al 96 %.
para tubo de ensaye. iv.Dejar secar y pesar la caseína obtenida.

4.2 Reactivos. 4.6 Investigación de nitrógeno y azufre.

250 mL de leche descremada (por grupo y un día i.En un tubo de ensaye, adicionar 0.1 g de
antes de la práctica), dos huevos por grupo, albúmina bovina y en otro tubo, un mililitro de
Etanol 96%, NaOH al 10 %, HNO3 concentrado, solución de albúmina.
ácido acético 6 N, HCl al 10 % y concentrado, ii.Adicionar a cada tubo, 1.5 mL de solución de
acetato de plomo al 5 %, Agua destilada, hidróxido de sodio al 10%.
Suspensión acuosa de almidón, Solución de iii.Calentar agitando los tubos (tener cuidado pues
sacarosa al 5%, NaHSO3 al 5 %. la mezcla tiene la tendencia a producir espuma y
Reactivo de Fehling: Solución A) CuSO4 al 7% proyectarse fuera del tubo)
en agua, Solución B) 12 g de NaOH más 35 g de iv.Con la mano hacer corrientes de aire del tubo
tartrato de sodio y potasio en 100 mL en agua. hacia la nariz para percibir el olor de la sustancia
Solución de lugol: yodo al 10 % en yoduro de que se libera.
potasio. v.Diluir el liquido de los tubos con 1 mL de agua
Preparación de una solución de albúmina y adicionar 0.5 mL de solución al 5% de acetato
Se bate la clara de un huevo durante unos de plomo.
instantes (tener precaución de que no espume vi.Anotar y explicar sus resultados.
demasiado) y se mezcla con cinco veces su
volumen de agua destilada. 4.7 Hidrólisis de la sacarosa
La mezcla se filtra a través de un trozo de i.Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 2.5
algodón. mL de solución de sacarosa al 5 %, se calientan
Preparación de la suspensión de almidón (para en baño maría.
todo el grupo) mezclando 2 g de almidón con 10 ii.Al primero, se le añaden 2.5 mL de agua, al
mL de agua y depositando esta suspensión en 200 segundo 2.5 mL de ácido clorhídrico al 10 % y al
mL de agua a ebullición. tercero, 2.5 mL de solución de hidróxido de sodio
al 10 %.
iii.Se calientan los tubos durante cinco minutos y
4.3Coagulación de la albúmina. una porción de 1 mL de cada uno de ellos se
i. En cinco tubos de ensayo, se adiciona a cada ensaya con el reactivo de Fehling.
uno, 2.0 mL de la solución de albúmina. iv.Observe y explique sus resultados.
ii.Uno se calienta lentamente y se observa la
temperatura aproximada a la que ocurre la 4.7Ensayo del yodo para el almidón.
coagulación.
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i.En un tubo de ensayo, poner 1.0 mL de la so- 6.3 ¿A qué se debe el olor y el precipitado oscuro
lución de almidón y adicionarle una gota de lugol que se obtuvo en el ensayo 4.6?
(solución de yodo), agitar y observar (la solución 6.4 Explicar por qué después de la hidrólisis de la
toma un color azul-violeta, lo que indica que sacarosa con HCl, da positiva la prueba de
efectivamente tenemos almidón). Fehling.
ii.Calentar la mezcla hasta ebullición y observar 6.5 A qué se debe la coloración y la decoloración
el efecto. de la solución de almidón con yodo?, indicar
iii.También debe observarse lo que ocurre al la reacción que se lleva a cabo entre el yodo y
enfriar la solución. el tiosulfato de sodio.
iv.Finalmente se añaden unas gotas de solución de 6.6 Explica por qué después de cierto tiempo ya
tiosulfato de sodio al 5 % y se observa el no se colorea la muestra de almidón.
resultado. 6.7 Escriba todas las reacciones que se llevan a
v.Dar una explicación al fenómeno. cabo en cada uno de los experimentos.

4.8 Hidrólisis del almidón. 7. CONCLUSIONES

i.A 15 mL de la suspensión de almidón, se aña-de 7.1. Indica la importancia biológica e industrial de
1 mL de ácido clorhídrico concentrado. las biomoléculas.
ii.La solución se calienta a ebullición. 7.2. Que características de las biomoléculas
iii.Se toman muestras de 0.5 mL a intervalos de 2 pudiste determinar con los ensayos que realizaste
minutos y se dejan enfriar a temperatura en esta práctica.
ambiente. 7.3. Cuál es la finalidad de realizar la prueba del
iv.Se adiciona una pequeña gota de solución de azufre en las proteínas?
lugol y anotar el color de cada ensayo.
v.Las muestras se dejan de tomar hasta que la 8. BIBLIOGRAFIA
reacción con yodo sea negativa. 8.1. Abbott, D. y Andrews, R. S., Introducción a
la Cromatografía, 3ª Ed., Alhambra,
5 RESULTADOS España, 1983.
Hacer una tabla con los resultados de cada una de 8.2. Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
sus pruebas. Orgánica, 2ª Ed.., Alhambra, España, 1979.
8.3. Wilcox, C.F., Experimental Organic
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
6.1 ¿Qué factores influyen para que se lleve a U.S.A.,
cabo la coagulación en el ensayo 4.4? 8.4. Muñoz Mena E., La Experimentación en
6.2 Comparar el porcentaje de caseína obtenido Química Orgánica. Publicación Cultural S.A.
experimentalmente con el reportado en la li- México 1973.
teratura y hacer observaciones al respecto.