COLEGIO DIANA TURBAY I.E.D.

Código DANE 111001041611 NIT: 900939018-8

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resolución 18-057 de 16 de diciembre de 2015
ACTIVIDAD Nro. 2 DE TRABAJO EN CASA PERIODO II GRADO UNDECIMO
QUIMICA ORGANICA 2
DOCENTE: HARRY SALAS HURTADO

2. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carboxílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se
pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de
los cuales
NATURALEZA DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO O Estructura del Grupo Aldehído

La estructura tiene gran interés bioquímico. General del grupo funcional carbonilo es: R—C—El
grupo R puede tener una cadena hidrocarbonada lineal (grupo alquilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). La cuarta
posibilidad de enlace del carbono, puede ser ocupada por grupos o átomos como, H, R’, OH, OR”, ONH2, entre otros.
Dependiendo de qué grupo se presente, se tienen: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres o amidas,
respectivamente. Aldehídos y cetonas presentan un comportamiento químico común, mientras que los demás grupos
difieren considerablemente. El doble enlace C O es similar, en muchos aspectos, al doble enlace C C de los alquenos. El
átomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridación del tipo sp2 y forma tres enlaces. El otro orbital p del carbono
se superpone con un orbital p del oxígeno, para formar un enlace. Dada la naturaleza rígida del doble enlaces, los
compuestos carboxílicos, al igual que los alquenos, son planares y los átomos enlazados al carbono forman, entre sí,
ángulos de enlace cercanos a los 120°. Debido a la electronegatividad del oxígeno la longitud de enlace en el grupo
carbonilo es menor (1,22 Å) que en un enlace sencillo C—O (1,43Å) y mucho más fuerte. Igualmente, la elevada
electronegatividad del oxígeno hace que el doble enlace C O esté polarizado, por esta razón todos los compuestos
carboxílicos son polares. Una de las consecuencias más importantes de la polaridad del grupo carbonilo es su gran
reactividad química. El carbono carbonilo presenta una carga parcial positiva que lo convierte en un sitio electrófilo. De
igual forma, el oxígeno posee una carga parcial negativa que lo convierte en un sitio nucleófilo.

2.2 NOMENCLATURA. ALDEHÍDOS

El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la termina ciónal e indicando la
posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal. Los Aldehídos son compuestos orgánicos
formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (CHO): La fórmula general de los
Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4. corresponde al número de átomo de Carbono del hidrocarburo).

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado

Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera. Se añade la terminación "
al" hidrocarburo equivalente:

1. HCHO Metanal
2. CH3CHO Etanal
3. CH3CH2CHO Propanal
4. CH3CH2CH2CHO Butanal
5. CH2=CHCH2CHO 3Butenal
6. 2hidroxibutanal
7. Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "dial":
8. OHCCH2CH2CHO Butanodial
9. OHCCH2CH2CH2CHO 1,5Pentodial
10. Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil":3formilpentanodial
11. Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más comunes:
HCHO Metanal → Formaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico PROPIEDADES
DE LOS ALDEHÍDOS:
Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos, pero inferiores al de los alcoholes ya que no forman
puentes de hidrógeno intermoleculares
Obtención de los Aldehidos:
 Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes
 Carbonilación
 Oxidación de Halogenuros de Alquilo
Aplicaciones de los Aldehídos:
 Fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes...
 El Formaldehído es un conservante

GRUPOS FUNCIONALES:
 Puntos de fusión Puntos de ebullición
Alquilo: alcanos Radicales Alquilo:
CH3 metilo Formaldehído 92; Formaldehído 21;
Alquenilo: alquenos Radicales Alquenilo: Acetaldehído 121; Acetaldehído 20;
CH=CHCH3 1propenilo Propionaldehído 81; Propionaldehido 49; n
Alquinilo: alquinos Radicales Alquinilo: nButiraldehído 99; Butiraldehido 76; n
C≡CH etinilo nValeraldehído 91; Valeraldehido 103;
Hidroxilo: ROH Alcoholes: CH3OH Caproaldehído – ; Caproaldehido 131;
Alcoxi: ROR' Éteres: CH3−O−CH3 Heptaldehído – 42; Heptaldehido 155;
Carbonilo: R(C=O)R' Aldehídos: RHC=O Fenilacetaldehído ; Fenilacetaldehído 194;
HCHO Metanal Benzaldehído 26. Benzaldehído 178
Cetonas: R(C=O)R'
¿CÓMO SE NOMBRAN? CH3(C=O)CH3
Carboxilo: R(C=O)OH Ácidos Carboxílicos: Dado a que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del alcohol se
CH3COOH ác. acético le cambia la terminación –ol por –al. Así, el metanol (CH OH) si se oxida
3
Anhídridos de Ácido: a CH3CHO se llama metanal (formaldehído); CH 3CH2CHO etanal
CH3COOCOCH2CH3
(acetaldehído); CH3CH2CH2CHO propanal y CH3CH2CH2CH2CHO butanal.
Acilo: RCOOR' Ésteres: CH3COOCH3
Amino: Aminas: CH3NHCH3 Todos los aldehídos recién nombrados tienen el grupo –CHO al final de
RNR'R'' Iminas: CH3C=NCH3 la cadena. Cuando éste se encuentra en ambos extremos, la
RR'C=NR'' terminación –al se le adiciona el prefijo di. tiene seis carbonos
AminoCarbonilo R- Amidas: CH3CONH2 (contando los de ambos grupos formilos), deriva del 1hexanol y su
(C=O)NR'H Imidas: HCONHCOCH3 nombre por tanto es: hexanodial.
R(C=O)NR'R"
Nitro: RNO2 Nitrocompuestos: Cuando hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble o
CH3CH2CH2NO2 triple enlace, o un halógeno, se enumeran los carbonos de la cadena
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros: principal dándole al –CHO el número 1. Así, el aldehído B se llama: 3
RC≡N HC≡N yodohexanal.
RN≡C Isocianuros: CH3N≡C
No obstante, en los aldehídos C y D el grupo –CHO no tiene prioridad para identificar dichos compuestos de otros. C es un
cicloalcano, mientras que D un benceno, ambos con uno de sus H sustituidos por un grupo formilo. En ellos como la
estructura principal es cíclica, al grupo formilo se le nombra carbaldehído. Así, C es el ciclohexanocarbaldehído, y Del
bencenocarbaldehído (más conocido como benzaldehído).

USOS: Existen en la naturaleza aldehídos capaces de conferir sabores agradables, tal es el caso del cinnamaldehído,
responsable del sabor característico de la canela. Por eso se suelen utilizar como saborizantes artificiales en muchos
productos como golosinas o alimentos.
EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS
 GLUTARALDEHIDO: se presenta en su estructura dos grupos formilos en ambos extremos. Comercializado bajo el
nombre de Cidex o Glutaral, se usa como desinfectante para esterilizar los instrumentos quirúrgicos. Se utiliza en
tratamiento de verrugas en los pies, aplicándose como un líquido. También se emplea como un agente fijador de los
tejidos en los laboratorios de histología y patología.
 BENZALDEHÍDO: Es el aldehído aromático más simple el cual se encuentra formado por un anillo bencénico donde
se enlaza un grupo formilo. Se encuentra en el aceite de almendra, de allí su olor característico que le permite su
uso como saborizante de alimentos. Además, se utiliza en la síntesis de compuestos orgánicos relacionados con la
fabricación de fármacos y en la elaboración de plásticos.
 GLICERALDEHIDO: Es una aldotriosa, una azúcar constituida por tres átomos de carbono. Presenta dos isómeros
que se denominan enantiómeros D y L. El gliceraldehido es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis
durante la fase oscura (ciclo de Calvin).
 GLICERALDEHIDO3FOSFATO: En la imagen superior se ilustra la estructura del gliceraldehido3fosfato. Las esferas
rojas junto a la amarilla corresponden al grupo fosfato, mientras que las negras el esqueleto carbonado. La esfera roja
enlazada a la blanca es el grupo OH, pero cuando se enlaza a la esfera negra y ésta última a la blanca, entonces es el
grupo CHO.El gliceraldehido3fosfato interviene en la glucólisis, un proceso metabólico en el cual la glucosa es
degradada al ácido pirúvico con la producción de ATP, un reservorio energético de los seres vivos. Además, de la
producción de NADH, un agente reductor biológico. En el glucólisis el gliceraldehido3fosfato y la dihidroacetona fosfato
se originan por el clivaje de Dfructosa16bifosfato El gliceraldehido3fosfato interviene en el proceso metabólico
conocido como el ciclo de las pentosas. En éste se genera el NADPH, importante reductor biológico.
 11CISRETINAL: El βcaroteno es un pigmento natural presente en varios vegetales, especialmente en la
zanahoria. Experimenta una ruptura oxidativa en el hígado, transformándose así en el alcohol retinol o la
vitamina A. La oxidación de la vitamina A y la posterior isomerización de uno de sus dobles enlaces, forma
el aldehído 11cisretinal.
 PIRIDOXAL FOSFATO (VITAMINA B6) : Es un grupo prostético unido a varias enzimas, la cual es la forma
activa de la vitamina B6 y participa en el proceso de síntesis del neurotransmisor inhibitorio GABA.
 ¿Dónde está el grupo formilo en su estructura? Nótese que éste se diferencia del resto de los grupos enlazados al
anillo aromático.
 SALICILALDEHIDO: Es una materia prima para la síntesis del ácido acetilsalicílico, medicamento
analgésico y antipirético conocido como Aspirina.

El formaldehído es el aldehído que se produce industrialmente en mayor cantidad. El formaldehido

Formaldehído obtenido por la oxidación del metanol se utiliza en una solución al 37% del gas en agua, bajo el
nombre de formalina. Esta se usa en el curtido de pieles y en la conservación y embalsamiento de
cadáveres. Asimismo el formaldehido se usa como germicida, fungicida e insecticida para plantas y
vegetales. Sin embargo, su mayor utilidad es la contribución a la producción de material polimérico.
El plástico llamado Bakelita se sintetiza por la reacción entre el formaldehido y el fenol.

La bakelita es un polímero de estructura tridimensional de gran dureza utilizado en numerosos

Bakelita utensilios del hogar como mango de ollas, sartenes, cafeteras, cuchillos, etc. Polímeros semejantes a
la bakelita son hechos a partir de formaldehido en combinación con los compuestos urea y
melamine. Estos polímeros se usan no sólo como plásticos, sino además se utilizan como pegas
adhesivas y material de recubrimiento.

El Plywood es el nombre comercial de un material formado por láminas delgadas de madera, unidas
Plywood por polímeros producidos a partir del formaldehido. Las marcas Formica y Melmac se fabrican con la
participación de éste. La Formica es un material plástico usado en el recubrimiento de muebles. El
plástico Melmac se utiliza en la elaboración de platos, vasos, tazas, etc. El formaldehido es materia
prima para la síntesis del compuesto metilendifenildiisocianato (MDI), precursor del poliuretano.

El poliuretano se usa como aislante en neveras y congeladores, acolchado para muebles, colchones,
Poliuretano recubrimientos, adhesivos, suelas, etc.

El butiraldehido es el principal precursor para la síntesis del 2etilhexanol, el cual se emplea como
Butiraldehido plastificante. Tiene un agradable aroma de manzana que permite su uso en alimentos como
saborizante. Además, se utiliza para la producción de aceleradores del caucho. Interviene como un
reactivo intermedio en la manufactura de solventes
El acetaldehído se usaba en la producción de ácido acético. Pero esta función del acetaldehído ha
Acetaldehído disminuido en importancia, ya que ha sido desplazado por el proceso de Carbonilación del metanol

Otros aldehídos son precursores de los oxoalcoholes, los cuales se utilizan en la producción de
Síntesis detergentes. Los llamados oxoalcoholes se preparan agregando monóxido de carbono e hidrógeno a
una olefina para obtener un aldehído. Y finalmente se hidrogena el aldehído para obtener el alcohol.
Algunos aldehídos se usan en la fabricación de perfumes, como tal es el caso del Chanel Nº 5. Muchos
aldehídos de origen natural tienen olores agradables, por ejemplo: el heptanal posee un
olor a hierba verde; el octanal un olor a naranja; el nonanal un olor a rosas y el citral un olor a lima.
REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS:

1. Reacción de oxidación: Los aldehídos pueden oxidarse al ácido carboxílico correspondiente en presencia de
cualquiera de estos compuestos: Ag(NH3)2, KMnO4 o K2Cr2O7.
2. Reducción a alcoholes: Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel, platino o paladio. Así, el C=O se
transforma a COH.
3. Reducción a Hidrocarburos: En presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o en NH2NH2 los aldehídos pierden el grupo
carbonilo y se convierten en hidrocarburos.
4. Adición Nucleofílica: Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo, entre ellos están: reactivos de
Grignard, cianuro, derivados del amoníaco y alcoholes.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Realiza un resumen de tu guía de trabajo
2. Explica la importancia, el uso y aplicaciones de los aldehídos
3. Señala la nomenclatura que se utiliza para nombrar los y en que difiere de los alcoholes y cetonas
4. Qué tipo de reacciones sufren los aldehídos y en presencia de qué sustancias se produce cada una
5. Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.
a) 2,3propanodial a) 3butanol
b) 2,3propanodiol b) 2butanol
c) 1,2propanodiol c) 3butanal

3.
a) 1,2,3butanotriol 4.
b) 2,3,4butanotriol
 c) 1,2,3butanotirol a) 2,4hexanol
b) 2,4hexanodiol
c) 3,5hexanodiol

6.
a) 4penten2ol
b) 1penten4ol
5. c) 2penteno
a) 2metil1,3pentanodiol
b) 2metil3,5pentanodiol
c) 4metil1,3pentanodiol
8.
a) 1,4bencenodiol
b) 1,4ciclohexanol
c) 1,4ciclohexanodiol
7.
a) 4propil2penten5ol
b) 2propil3penten1ol
c) 4propil3penten1ol
9. 10.
a) 2,6ciclooctadien1,5diol a) 1,3ciclohexadien5ol
b) 1,5ciclooctadien3,7diol b) 2,4ciclohexadien1ol
c) 1,5ciclooctadien4,8diol c) 3,5ciclohexadien1ol

6. Señala el nombre correcto para estos compuestos:

11. 12.
a. 2,3butanol a) 2butan1ol
b. 2,3butanodiol b) 2buten1al
c) 2buten1ol
c. ) 2,3butanodial

13. 14.
a) 3penten2ol a) 5hexin3en1ol
b) 3pentenol2 b) 3hexen1in6ol
c) 3pentin2ol c) 3hexen5in1ol

15.
a) 1,2,3propanol o glicerina
b) 1,2,3propanotriol o glicerina 16.
c) 1,2,3propanotrial o glicerina a) 4metil2,5pentanodiol
b) 2metil1,4pentanodiol
c) 2,4dimetil1,4butanodiol

17. 18.
a) 1,2ciclohexanodiol
b) 1,2bencenodiol a) 1ciclohexen3,5diol
c) 1,2ciclohexanol b) 1ciclohexen4,6diol
c) 4ciclohexen1,3diol

19. 20.
a) 2,3dietilciclohexanol a. 2ciclopentenol
b) 1,2dietilciclohexanol b. 1ciclopentenol
c) 1,2dietilciclohexan3ol c. 1ciclopenten

ÉTERES
De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los éteres pueden
considerarse como derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno
ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles). En
los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por
radicales, según la fórmula general R—O—R o R—O— Ar. Si los dos
grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que,
si son diferentes se denominan éteres asimétricos, como
 se ilustra en los siguientes ejemplos:
éteres son compuestos de fórmula general ROR, ArOR o
ArOAr. Para designar los éteres, por lo general se
indican los dos grupos unidos al oxígeno,
seguidos de la palabra éter:

1.3.1 NOMENCLATURA
Resulta muy sencilla si teneramos en cuenta que para
nombrarlos solamente tenemos que identificar los
radicales unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden
de complejidad, terminando el nombre con la palabra
éter. Estos son algunos ejemplos:

1.3.2 PROPIEDADES FÍSICAS

La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización. Como consecuencia
de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes No obstante la polaridad del
enlace C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del hidrógeno por un radical
(R’). Los éteres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que son preferencialmente ácidos
débiles.

1.3.3 PROPIEDADES QUÍMICAS

Comparándolos con los alcoholes y con otras

muchas sustancias orgánicas, los éteres
resultan químicamente inertes. La
desaparición del enlace O—H de los
alcoholes reduce considerablemente el
comportamiento químico de los éteres y
solamente se presenta el que corresponde al
enlace C—O. El enlace C—O es fuerte, lo que
explica, en parte, la baja reactividad de estas
sustancias. Esta propiedad les confiere una
buena capacidad disolvente. Sin embargo,
algunos éteres reaccionan lentamente con el
aire para formar peróxidos, compuestos que
contienen enlaces O—O.

1.3.4 OBTENCIÓN

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: Este

método sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios, por lo que su uso es algo
restringido. La reacción es catalizada con ácido sulfúrico y ocurre a través de la protonación del grupo OH de una molécula
de alcohol, dando como resultado la liberación de una molécula de agua. Posteriormente, otra molécula de
alcohol pierde el
hidrógeno del grupo OH y
se ensambla a la anterior.
es una reacción orgánica
que transcurre a través
del mecanismo SN2, por
la cual se forma un éter a
partir de un halo alcano
primario y un alcóxido (o
un alcohol en un medio
básico). Fue desarrollada
por el químico inglés
Alexander Williamson es
muy importante ya que
ayudó a probar la
estructura de los éteres.
EJERCICIO
Escribe los siguientes compuestos a. Éter dimetílico.
en orden de acidez. Justifica tu • 2.Escribe las ecuaciones b. Éter metilpropílico.
respuesta: Correspondientes para la c. Cumeno
• Etanol. preparación de las siguientes d. Fenol
• • Agua. sustancias: c. Difenileter
• Fenol. • obromofenol a partir de benceno. e. Metilfenileter
• Ortocloro fenol. • pclorofenol a partir de benceno. f. Fenilciclohexileter
• Éter etílico 3. Escribe la fórmula para las g. Dimetil cetona
siguientes sustancias: