Universidad Nacional Autónoma de México

Licenciatura en Química

Recristalización

Laboratorio de química orgánica

Gpo: 2301C
Equipo 3
Profesor: Ivan Missael Espinoza Muñoz

Alumnos: Martínez García Luis Eduardo

Pineda Estrada Camilo
Vega Roldan Miriam

Semestre: 2022-2

25 Febrero, 2021
Objetivo(s)

Conocer el proceso, las condiciones y las variables de la recristalización como

método de purificación de sustancias y compuestos orgánicos sólidos.

Evaluar los distintos tipos de disolventes para considerar cual es el más adecuado
para realizar un adecuado proceso de recristalización según su polaridad.

Conocer los conceptos y la teoría detrás de una recristalización, así como el

material a emplear y las medidas de seguridad

Fundamento de la recristalización.

La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos, es una técnica

de purificación de un compuesto sólido, que contiene impurezas que no permiten un
orden en su red cristalina, por ello la necesidad de purificar. Este método, se
fundamenta en el hecho de que la mayoría de los sólidos, son más solubles en
caliente que en frío, en un disolvente dado.

Escribe qué disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su

compuesto orgánico problema y explica por qué utilizarán ese disolvente o par
de disolventes.
Elegimos n-Hexano (n-C6H14) y CHCl3 ya que es uno de los que tiene menos
punto de ebullición, para que se pueda evaporar y quedar sólo el compuesto que
necesitamos para la cristalización.

¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?

Es relevante ya que esta permite detectar las impurezas de un material y la
naturaleza de las probables impurezas, y así poder llevar a cabo la cristalización. El
método consiste en disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente o
disolventes, caliente y permitir que la disolución se enfríe lentamente.
Generando una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciendo la
cristalización, que al enfriar se ira precipitando

Explica cuál es la función del carbón activado.

Existen casos en los cuales el crecimiento de los cristales es inhibido por impurezas.
Sin embargo, después del tratamiento con el carbón activado, la formación de
cristales aumenta significativamente.
La adsorción usada con la cristalización puede aplicarse en uno o dos puntos. El
primero es antes de los cristalizadores, para aumentar la pureza de la solución, de
manera que pueda obtenerse una mayor producción junto con una mayor pureza del
producto.
Además, retirando los colores y precursores de colores de estas soluciones antes
del proceso de la cristalización
Diferencia entre adsorción y absorción.

La adsorción es un fenómeno físico, en donde un compuesto en estado líquido o

gaseoso entra en reacción con un sólido adsorbente y se adhiere a la superficie
mediante la fuerza de dispersión de London, este proceso no implica intercambio de
electrones, lo que lo vuelve un proceso reversible.
Mientras que en la absorción también es un fenómeno físico y reversible, pero
implica la difusión de masa en el que uno o más componentes de gases se
disuelven en un líquido.

Tipos de filtración

Filtración superficial
En este caso el diámetro de partícula es mayor al diámetro de poro, es decir, las
sustancias que se desean separar son retenidas por tamaño. El filtro es entonces de
poca profundidad y está formado por membranas muy delgadas.

Filtración por torta

Es un proceso en el que se combina la filtración profunda y la superficial. Como
filtración por torta se conocen todos los procesos a través de los cuales se acumula
una pasta o "torta" sobre la superficie del medio filtrante, y que bien puede contribuir
a la separación de partículas o puede convertirse en el medio filtrante en sí. Para
llevar a cabo la filtración se requiere un medio filtrante que permita el paso del
líquido y retenga las sustancias sólidas.

Filtración por membrana

En el método de filtración por membrana, el agua se filtra a través de una pared
delgada y de poros finos (la membrana) que, dependiendo de sus características,
puede retener incluso partículas tan pequeñas como virus o bacterias

Filtración con carbón activado

El proceso de filtración con carbón activado se basa principalmente en el principio
de adsorción. Materiales dañinos como polvo o metales pesados son separados de
gases o líquidos con ayuda de filtros con carbón activado.

Gravedad
El embudo se coloca sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que
“respire”. El papel filtro se humedece con un poco del disolvente ideal caliente y se
filtra rápidamente. El matraz y el papel filtro se enjuagan con un poco del disolvente
caliente (2 a 3 mL).
Vacío
Para esto, se sujeta un matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y
se conecta a la llave de vacío con una manguera. Dentro del embudo Büchner se le
coloca un círculo de papel filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se coloca
sobre el Kitasato con ayuda de un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro
con un poco del disolvente ideal frío, se abre la llave del vacío suavemente, sólo a
que se fije el papel y se vierte el contenido del matraz de cristalización (primero se
agita un poco el matraz Erlenmeyer y se vierte la solución de forma rápida para
pasar la mayor cantidad de cristales). Para terminar de bajar los cristales, se puede
utilizar una pequeña cantidad (máximo 3 mL) del mismo disolvente ideal frío, con
ayuda de la espátula.

¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?

Formas de inducir la recristalización

• Enfriando la solución. Permitiendo que la solución se enfríe un poco y

colocándola después en un baño de hielo-agua.
• Raspado de paredes. Tallando con una espátula o una varilla de vidrio las
paredes del matraz (en la interfase solución aire) y enfriando el matraz en un baño
de hielo-agua.
• Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se deba a
que hay un exceso de disolvente; en tal caso, se agregan cuerpos de ebullición y se
evapora parte del disolvente. Nuevamente se retira de la fuente de calentamiento y
se tallan las paredes con una espátula.
• Sembrado de cristales. Algunas veces, es necesario adicionar a la solución
algunos cristales de la sustancia pura, y repetir el procedimiento de tallar y enfriar.

Factores involucrados en la formación del cristal

Tiempo: cuanto más tiempo pase mejor se formará el cristal.
Espacio: Cuanto más espacio libre tenga un cristal para desarrollarse, crecerá
mejor.

Métodos para secar los cristales.

Poniéndolos al aire libre y dejar que el agua o sustancias se evaporen, o también
ponerlo en un contenedor que absorba el agua ya sea con semillas o algún
componente absorbente
Diagrama de flujo ecológico
Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores,
organizar en una tabla.

REACTIVOS TOXICIDAD PROPIEDADES

FISICOQUIMICAS
n-Hexano (C6H14) • Líquidos inflamables ● Propiedades físicas:
(H225) ➢ Estado físico: líquido
(fluido)
• Corrosión o irritación
➢ Color: incoloro
cutáneas (H315)
➢ Olor: Similar a la
• Toxicidad para la gasolina
reproducción (H361f) ● PM: 86.18 g/mol
• Toxicidad específica en ● Punto de fusión: -95 °C
determinados órganos ● Densidad: 0.66 g/cm3 a
- exposición única 20º C
(efectos narcóticos, ● Solubilidad en agua:
somnolencia) (H336) 0.0013 g/100ml
• Toxicidad específica en
determinados órganos
(exposiciones
repetidas) (H373)
• Peligro por aspiración
(H304)
• peligroso para el medio
ambiente acuático -
peligro crónico (H411)

Acetato de etilo (C4H8O2) ● Cutánea: El contacto ● Propiedades físicas:

constante o prolongado ➢ Estado físico a 20ºC:
de la piel a este Líquido claro y volátil
compuesto, provoca ➢ Color: Incoloro.
resequedad, ➢ Olor: Característico
agrietamiento, frutal, su evaporación
sensibilización y no deja olor.
dermatitis ● PM:88.11 g/mol
● Ocular: Una exposición ● Punto de fusión:-83ºC
prolongada causa el ● Densidad:Densidad
oscurecimiento de las relativa (agua = 1): 0.9.
corneas ● Solubilidad: 87 g/l a 20
ºC
● Oral: Irrita las
membranas mucosas
● Respiratoria: Causa
dolor de cabeza,
náuseas e incluso
 pérdida de la
consciencia. Puede
sensibilizar las
mucosas
inflamándolas. En
concentraciones altas
causa convulsiones y
congestión de hígado y
riñones. A
concentraciones bajas
causa anemia

Cloroformo (CHCl3) • Oral: Toxicidad aguda ● Propiedades físicas

(H302)  Estado físico: líquido
• Respiratoria: Toxicidad (fluído)
aguda (H331)  Color: incolor
• Cutánea: Corrosion o  Olor: característico
irritación (H315)
● Punto de fusion: -64 °C
• Ocular: Lesiones ● Densidad: 1,5 g /cm³ a
oculares graves (H319) 20 °C
• Toxicidad para la ● Solubilidad: 8,2 g /l a
reproducción: (H361d) 20 °C
• Toxicidad específica en
determinados órganos
(exposiciones
repetidas): (H372)

Acetona (C3H6O) • Líquidos inflamables ● Propiedades físicas.

(H225) ➢ Estado físico: Líquido
➢ Color:Incoloro
• Lesiones oculares
● PM: 58.08 g/mol.
graves o irritación
● Punto de fusión:-95 °C
ocular (H319)
● Densidad:: 0.788 g/ ml
• Toxicidad específica en (a 25 oC)
determinados órganos ● Solubilidad: En agua.
- exposición única
(efectos narcóticos,
somnolencia) (H336)
Metanol (CH3OH) • Líquidos inflamables ● Propiedades físicas:
(H225) ➢ Estado físico: líquido
➢ Color: incoloro
• Toxicidad aguda (oral)
(H301) ➢ Olor: alcohol
➢ Límite superior e
• Toxicidad aguda
inferior de
(cutánea) (H311)
explosividad: 5,5 % vol
• Toxicidad aguda (por - 44 % vol Punto de
inhalación) (H331) inflamación 9,7 °C a
• Toxicidad específica en 1.013 hPa
determinados órganos ➢ Temperatura de
(exposición única) autoinflamación: 455
(H370) °C a 1.013 hPa
● PM: 32,04 g /mol
● Punto de fusión: -98 ºC
● Densidad: 0,79 g /cm³
a 20 °C
● Solubilidad: Totalmente
miscible

Etanol (C2H5OH) • En caso de ingestion: ● Propiedades físicas.

vómitos, dolor ➢ Estado físico: Líquido.
abdominal, náuseas, ➢ Color: Incoloro
Perjudica el hígado si ● PM:46.07 g/mol
la exposición se traga ● Punto de fusión: -
prolongadamente o 114ºC
 repetidas veces, ● Densidad:0,789 g/cm³
pérdida de reflejos y Solubilidad: Miscible
ataxia
• En caso de contacto
con los ojos: Provoca
irritación ocular grave
• En caso de inhalación:
somnolencia, narcosis,
vértigo, dificultades
respiratorias, Estado
de embriaguez • En
caso de contacto con
la piel La propiedad
desgrasante del
producto puede causar
si la exposición es
repetida o continua
irritaciones de piel y
dermatitis
Agua (H2O) • No se clasificara como • Estado físico: líquido
toxico • Color: incolor
• Olor: inodoro
• Punto de fusion: 0 °C
• Solubilidad: miscible en
cualquier proporción
• Viscosidad: 0,952
mm²/s a 20 °C
Referencias
• Hightower, T. R.; Heeren, J. D., Using a Simulated Industrial Setting for the
Development of an Improved Solvent System for the Recrystallization of Benzoic
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