UNIVERSIDAD

NACIONAL DE SAN
MARTÍN-TARAPOTO
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA SANITARIA

DOCENTE:
• Ing. Javier Augusto Puyo Romero

GRUPO N° 3
INTEGRANTES:
• Gerson Apolos Bonilla Almestar
• Bianca Hermione García Soria
• Roxana Perez Cruz
• Mario Alonso Silva Medina
MOYOBAMBA-PERÚ
2021
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
 Introducción

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir

sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el
tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo,
pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportan
de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros
compuestos orgánicos.
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con él.
Reseña Histórica del descubrimiento del Benceno:
El benceno fue descubierto por el científico inglés Michael
Faraday en 1825, en el residuo de destilación del aceite de la
ballena. Este proceso de obtención de gas se empleaba en ese
entonces en el alumbrado público de Londres.
Desde que se estableció la fórmula molecular C6H6, muchos
científicos propusieron diferentes estructuras moleculares para
el benceno, tal como se muestra a continuación:
La estructura molecular propuesta por el químico alemán August Kekulé,
fue aceptada por los químicos orgánicos debido a que satisfacía la
tetravalencia del carbono y confirmaba que todos los átomos del
hidrógeno eran equivalentes. (1)
Propiedades Físicas del benceno:

❖ Incoloro de olor fuerte, más ligero que el

agua (D= 0.889 g/cm3).
❖ Punto de ebullición: 80.1 °C
❖ Punto de fusión: 5.4 °C
❖ Tóxico.
❖ Insoluble en agua, pero muy soluble en
disolventes orgánicos (etanol, éter, etc).
❖ Es un buen disolvente orgánico.
❖ Inflamable.
❖ Benceno es el más volátil de los
hidrocarburos aromáticos.
❖ El benceno es cíclico y conjugado.
❖ El benceno es inusualmente estable (enlaces conjugados).
❖ El benceno es plano y tiene la forma de un hexágono regular. Todos los
ángulos de enlace son de 120°.
❖ Todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2 y todas las longitudes
del enlace carbono-carbono son de 139 pm (1 x 10-12 m)
❖ El benceno es un híbrido de resonancia cuya estructura es intermedia entre
dos estructuras de enlace-línea.
Erich Hückel
Trabajó como ayudante del matemático Hilbert y del físico Born, pero
abandonó a ambos para unirse al grupo de Debye, su antiguo profesor, en
1922. Con él desarrolló la teoría de Debye-Hückel, a partir de la cual
dedujeron una expresión matemática que permite determinar ciertas
propiedades, como la conductividad eléctrica, en disoluciones de
electrolitos fuertes. Para llegar a dicha expresión, partieron de la hipótesis,
no del todo cierta pero válida en muchos casos, de que los electrolitos
fuertes en disolución se encuentran totalmente disociados.

Disfrutó durante un año de una beca Rockefeller en las Universidades de

Cambridge (Londres), donde realizó trabajos sobre la química de los Erich Armand Arthur
coloides, y de Copenhague, ciudad en la que entró en contacto con el Joseph Hückel (9 de
equipo de Bohr y con la teoría cuántica. agosto de 1896 - 16 de
febrero de 1980) fue un
físico y químico físico
alemán
En 1937 desarrolló la Teoría de Orbitales Moleculares, generados a partir de la
combinación de orbitales atómicos. Esta teoría considera que los electrones en la molécula
no están localizados sobre un átomo, ni tan siquiera sobre un enlace entre dos átomos,
sino que ocupan un estado cuántico (orbital), el cual se extiende a toda la molécula.
Además clasificó los enlaces como sigma (s) o pi (p) dependiendo de su simetría, lo que le
sirvió para determinar ciertas propiedades de los enlaces que aplicó al estudio de
moléculas orgánicas. De su teoría deriva como resultado la regla de Hückel, que pone de
manifiesto que las moléculas monocíclicas planas cuya totalidad de los átomos del ciclo
forman parte de un sistema p presentarán aromaticidad siempre que posean un número
4n+2 de electrones p, siendo n un número entero cualquiera.
LA REGLA DE HÜCKEL

Aromáticos monocíclicos y policíclicos

Sistemas aromáticos:
● El sistema aromático debe ser cíclico.
● Dobles enlaces conjugados en todo el ciclo (hibridación sp2).
● Debe tener geometría plana.
● Debe cumplir con el número de Hückel para los electrones 𝛑, cumpliendo la
fórmula Hückel: 4n + 2

Sistemas antiaromáticos:
● Las moléculas conjugadas planas con 4n electrones 𝛑 son llamadas antiaromáticos,
debido a que la deslocalización de sus electrones 𝛑 llevan a su desestabilización,
pues como vimos anteriormente los electrones estan desapareados.
 Se concluye:
4n + 2 = 4 Es antiaromático
n=½

Entonces:
Se usa la fórmula de los antiaromáticos 4n; por lo cual:
4n= 4 e-𝛑
n= 1

4n + 2 = 12 Se concluye:
n = 5/2 Es antiaromático

Entonces:
Se usa la fórmula de los antiaromáticos 4n; por lo cual:
4n= 12 e-𝛑
n= 3
4n + 2 = 6 e-𝛑 Se concluye:
n=1 Es aromático

4n + 2 = 10 e-𝛑 Se concluye:
n=2 Es aromático

4n + 2 = 18 e-𝛑 Se concluye:
n=4 Es aromático
Nomenclatura de los aromáticos
- Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
 Formas resonante
Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado
(ciclohexa-1,3,5-trieno), sus propiedades no son las esperables para ese tipo de
sustancias. por ello, al benceno y compuestos similares o derivados se les
conoce con un nombre especial: aromáticos.

Las especies aromáticas cumplen tres condiciones:

● sus moléculas son cíclicas

● sus moléculas son planas
● sus moléculas tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2
(regla de Hückell)
- Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una
posición definida, en consecuencia para el benceno se suele usar el
siguiente símbolo:

- Ejemplos: Benceno (C6H6) y Tolueno (C7H8). Versión espacial

 - Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes:
1. Monosustituido
- Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Disustituido
- Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y
para-
3. Polisustituido
- Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este
pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno
Resumen. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra
benceno.

CUMENO ESTIRENO
 DERIVADOS DISUSTITUIDOS
Para localizar a los sustituyentes
se utilizan los prefijos tradicionales
como:
orto(o-):1,2
meta(m-):1,3
para (p-):1,4
EJEMPLOS DE DISUSTITUIDOS:
 Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido
notable, por ejemplo tenemos:Bromotolueno
XILENOS

Son los dimetilbencenos(o-,m- y p-)

CRESOLES
Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)

Metilfenol
o
Hidroxitolueno
FENODIOLES
Es un disustituido que contiene dos grupos OH.
En suma, en bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos
orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
 En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los
mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

4 - cloro - 2 - etiltolueno 2 - bromo - 1 - clorotolueno

Propiedades Químicas
El benceno y otros compuestos aromáticos poseen una
gran estabilidad química y solo reaccionan a ciertas
condiciones y con el uso de catalizadores apropiados.
Sus reacciones se pueden clasificar en dos grupos:

reacciones con
destrucción de
carácter aromático: reacciones de
combustión, sustitución
oxidación, electrofílica (SEA).
halogenación,
hidrogenación.
Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos
electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los
electrones 𝝅 se hallan prácticamente disueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente forma:
Mecanismo General
a) Halogenación
La cloración y la bromación solo es posible en presencia de un
catalizador, estos pueden ser: FeCl3, AlCl3, FeBr3
b) Nitración
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) y se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico (H2SO4).
c) Sulfonación

Es la reacción con el ácido sulfúrico (H2SO4). Este es una reacción lenta.

Con el ácido sulfúrico fumante (SO3 + H2SO4) se vuelve más rápido.

SO3
Hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados
Llamados también Hidrocarburos Aromáticos
Policíclicos (HAP), son un grupo de sustancias
a) Naftaleno químicas que se forman a partir de la combustión
incompleta del carbón, petróleo, etc.
- El naftaleno, llamado también alquitrán blanco
o alcanfor blanco. Posee un olor fuerte (aunque
no desagradable). Se usa como carburante para
motores y como materia primordial para la
fabricación de colorantes.

- Posee carácter vermífugo, vermis (gusano) y

fugere (huir). En el siglo XIX se usaba como
plaguicida orgánico para el control de plagas.
Actualmente se usa para combatir animales
parásitos como la polilla de la ropa.

- La intoxicación con esta sustancia (en

humanos), causa la destrucción de los glóbulos
rojos, de manera que no puede transportar
oxígeno y se produce un daño a los órganos.
Propiedades Físicas:

❖ Sólido blanco.
❖ Punto de fusión: 80 °C
❖ Punto de ebullición: 218°C
❖ Tiene un olor fuerte y
característico.
❖ No es miscible en agua.
❖ Es sublimable.
Existen dos grupos arilo que resulta de quitar 1H del carbono o del carbono

Ejemplo:
Practiquemos...

1 - bromo - 7 - etil - 3 - metilnaftaleno

 Es un hidrocarburo que a temperatura ambiente es
b) Antraceno un sólido incoloro, se usa como materia prima para
la elaboración de colorantes e insecticidas.

Propiedades Físicas:
● Es un sólido que cristaliza en laminillas brillantes
con fluorescencia verdosa.
● Punto de fusión: 216 °C
● Punto de ebullición: 354°C
● Ligeramente más denso que el agua e insoluble
en ella.
● Débilmente soluble en alcohol y éter.
 11 - S
El derrumbe de las Torres Gemelas generó unas
ingentes cantidades de polvo y humo que tuvieron
efectos agudos y crónicos a corto y largo plazo sobre la
población.

Tras la explosión, la reacción y combustión de muchos

materiales produjeron contaminante orgánicos, entre
ellos los HAP.

Algunos estudios muestran que durante muchos días

siguientes no era posible respirar con normalidad.
Derivados

9 - Metilantraceno 2 - isopropil - 9 - naftil - 10

( 𝜸- metilantraceno) - nitroantraceno
Practiquemos...

2 - bromoantraceno
(𝛃 - bromoantraceno)

1 - etilantraceno
(𝛂 - etilantraceno)

4 - cloro - 5 fenil - 2 - vinil antraceno

c) Fenantreno
Es un isómero del antraceno. La disposición de los anillos en angular.

Propiedades Físicas:
● Sólido cristalino con ligera fluorescencia azulada.
● Punto de fusión: 100°C
● Punto de ebullición: 340°C
● Muy soluble en éter y benceno, pero insoluble en
agua.
● Participa en diversas sustancias fisiológicas.
 Fenantreno y Cigarrillos

Un estudio de la Universidad de Minnesota que se

publicó en la revista Chemical Research in Toxicology,
dirigido por el científico Stephen Hecht, mostró que
cuando se añadió un HAP marcado, el fenantreno, a
cigarrillos de 12 voluntarios que fumaban.
Descubrieron que el fenantreno forma rápidamente
una sustancia tóxica en la sangre conocida por dañar el
ADN, produciendo mutaciones que pueden causar
cáncer. Este efecto se evidenció tan rápido que es
equivalente a inyectar una sustancia directamente en
la sangre, según los investigadores.
El científico Hecht, explica que los resultados deberían
servir como una grave advertencia para quienes están
considerando comenzar a fumar.
Derivados

1 - metilfenantreno

1 - bromo - 6 - etil - 10 - vinilfenantreno

 Practiquemos...

1,4 dietil - 7 - metilfenantreno 2 - isopropilfenantreno

Otros hidrocarburos aromáticos condensados
C16H10

➢ El pireno y sus derivados se usan

comercialmente para fabricar tintes.
➢ Algunos estudios han mostrado que el
pireno es tóxico para los riñones e
hígado.

Pireno
 C24H12

➢ Se encuentra en depósitos de brea y

carbón.
➢ También se han detectado en la
combustión de materiales orgánicos,
Coroneno considerándose como agentes
contaminantes.
 C18H12

➢ Material incoloro.
➢ Insoluble en agua.
➢ Característica de carcinógeno.
Benzantraceno
Benzopireno C20H12
APLICACIONES INDUSTRIALES
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente
desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como
disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos
como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
El cumeno

se usa como elemento de elevado octanaje en los combustibles de los aviones, como
disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de
fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis, con puntos de
ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un óptimo disolvente de grasas y resinas
y, por esto, se ha usado como sustituto del benceno en varios de sus usos
industriales.
Por ejemplo:

El p-cumeno se encuentra en muchos

aceites esenciales y se puede obtener por
hidrogenación de los terpenos monocíclicos.
Es un subproducto del proceso de
fabricación de pasta de papel al sulfito y se
utiliza principalmente, junto con otros
disolventes e hidrocarburos aromáticos,
como diluyente de lacas y barnices.
El tolueno

Es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla,
asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). Además se usa como disolvente y diluyente
de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua,
forma mezclas azeotrópicas que poseen un impacto deslustrante. El tolueno está en mezclas que se aplican
como productos de aseo en diversas industrias y en artesanía. Además se usa en la construcción de detergentes
y cuero artificial y es una fundamental materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo
y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un enorme conjunto de colorantes. El tolueno es un
elemento del combustible para aviones y de la gasolina para autos.
El naftaleno

Se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de sustancias
químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la fabricación de
índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos parásitos.
El estireno

Se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros

copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se
obtienen mediante la copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se
utiliza ampliamente en la producción de plásticos transparentes.
La cumarina

Se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y
perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos. El benceno se ha prohibido como
componente de productos destinados al uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido
su uso como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado
ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como combustible, reactivo químico
y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del
benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes, y en la fabricación de perfumes y
productos intermedios en la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos
petróleos y en los destilados del alquitrán de hulla.
Ejemplo:

El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el

pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en la producción de colorantes,
aunque el uso industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de
pinturas.
El etilbenceno

Es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y

caucho sintético. Se utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para
automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de celulosa.
MUCHAS GRACIAS