AR-I Presentación Aromáticos Monosustituidos
AR-I Presentación Aromáticos Monosustituidos
AR-I Presentación Aromáticos Monosustituidos
August Kekul
(Qumico Alemn)
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son compuestos que son similares al benceno en
estructura y comportamiento qumico, el ms simple
de los Hidrocarburos aromticos.
Benceno
Lquido con olor caracterstico
Fue descubierto en 1825 por
Michael Faraday a partir de una
mezcla aceitosa que condensaba
del gas de alumbrado.
Es txico (depresor del sistema
nervioso central
que afecta la
mdula sea; carcingeno)
Frmula molecular: C6H6
Esta
estructura
con
dobles enlaces alternados
localizados
no
logr
explicar algunas de las
propiedades del benceno.
=
Formas contribuyentes al
hbrido de resonancia
Hbrido de
resonancia
Analoga de la Resonancia
los
de
Ejemplos de resonancia:
Deslocalizacin de
electrones pi
Fuente de Hidrocarburos
Aromticos
Principal: Ptroleo
Benceno, bencenos sustituidos
y otros compuestos aromticos
Tolueno
p-xileno
sustitudos
Benceno
Anisol
Tolueno
Benzaldehdo
Fenol
cido
cido
bencensulfnico
benzoico
Anilina
Estireno
o-Xileno
m-Xileno
p-Xileno
cido ftlico
cido isoftlico
cido tereftlico
Heterociclcos aromticos
Piridina
Policclicos
Pirrol
Furano
Tiofeno
Clorobenceno
Nitrobenceno
Bromobenceno
Etilbenceno
Sustituyente
(1,2-Dietilbenceno)
p-Cloronitrobenceno
o-Bromoclorobenceno
o-Dietilbenceno
cido m-bromobenzoico
P-Bromofenol
1,2,4-Tribromobenceno
2-Bromo-3-nitroclorobenceno
1,3-Dibromo-5-nitrobenceno
2,4,6-Trinitrotolueno
cido 2,5-dimetilbencensulfnico
cido 3-Bromo-4-metoxi-5-nitrobenzoico
CH3
CH3
o-tolil
p-tolil
CH3
|
C = CH2
2-Fenil-1-propeno
4-Etil-1,6-difenil-2-metilhexano
C C CH = CH2
4-Fenil-1-buten-3-ino
Ejercicios
1.
5.
3.
2.
6.
4.
CH2Br
7.
8.
9.
11.
10.
13.
14.
F
12.
15.
NH2
CH2Cl
CH2CH3
OCH3
16.
17.
CH2
NO2
CH(CH3)CH2CH3
18.
19.
Carcter Aromtico
(Regla de Hckel)
Qu caractersticas son necesarias para que una
molcula sea aromtica?
En cuanto a su forma de reaccionar:
Debe presentar el mismo comportamiento qumico
que el benceno, es decir, debe llevar a cabo
reacciones de sustitucin electroflica aromtica
(SEA)
En cuanto a su estructura:
Debe ser cclica con cierto nmero de enlaces pi
conjugados
4n + 2 = 6 electrones pi
Benceno:
Aromtico
Ciclooctatetraeno con 8
electrones pi no se ajusta a la
regla de Huckel de aromaticidad
n, no es nmero
entero.
Aromtico: 10 electrones pi
Por qu un compuesto con 8 o 12 e_ pi
No puede ser aromtico?
La respuesta se encuentra en el nmero de
electrones pi en funcin del nmero de
orbitales pi disponibles. Para ser aromtica
una molcula debe tener todos sus electrones
pi apareados. Este sistema proporciona la mxima superposicin que se requiere para la estabi
-lizacin aromtica.
Halogenacin
Se obtienen halobencenos
Se requiere de un cido de Lewis como catalizador
cuya finalidad es polarizar a la molcula de halgeno
y facilitar la formacin del electrfilo.
Electrfilo: ion halogenonio (Br+ o Cl+)
Mecanismo de Halogenacin
1. Se polariza la molcula de halgeno por accin del
cido de Lewis (catalizador)
Formacin de un
ion bencenonio
Mecanismo de Halogenacin
Nitracin
Mecanismo
1. Generacin del electrfilo
Sulfonacin
Permite introducir un grupo sulfnico en el
anillo bencnico
Reactivos: cido sulfrico fumante (H2SO4.SO3)
o H2SO4 concentrado si el anillo est activado, en
ambos casos por lo general aplicando calor.
Mecanismo de Sulfonacin
Primer paso:
2 H2SO4
H 3O+
HSO4-
SO3
Hidrazina
CH2CH2CH2CH3