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    Compuestos Nitrogenados

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    Sarai Palomino Roca
    Este documento resume las propiedades químicas de compuestos nitrogenados como aminas, amidas y nitrilos. Describe su clasificación, nomenclatura, estado físico, solubilidad, punto de ebullición y propiedades básicas. Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo de la sustitución de hidrógenos por grupos alquilo o arilo. Las amidas se forman a partir de ácidos carboxílicos y los nitrilos contienen el grupo funcional ciano.

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    Compuestos Nitrogenados

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    Sarai Palomino Roca
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    Este documento resume las propiedades químicas de compuestos nitrogenados como aminas, amidas y nitrilos. Describe su clasificación, nomenclatura, estado físico, solubilidad, punto de ebullición y propiedades básicas. Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo de la sustitución de hidrógenos por grupos alquilo o arilo. Las amidas se forman a partir de ácidos carboxílicos y los nitrilos contienen el grupo funcional ciano.

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    .

    Título original

    COMPUESTOS NITROGENADOS

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    Este documento resume las propiedades químicas de compuestos nitrogenados como aminas, amidas y nitrilos. Describe su clasificación, nomenclatura, estado físico, solubilidad, punto de ebullición y propiedades básicas. Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo de la sustitución de hidrógenos por grupos alquilo o arilo. Las amidas se forman a partir de ácidos carboxílicos y los nitrilos contienen el grupo funcional ciano.

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    Compuestos Nitrogenados

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    Sarai Palomino Roca
    Este documento resume las propiedades químicas de compuestos nitrogenados como aminas, amidas y nitrilos. Describe su clasificación, nomenclatura, estado físico, solubilidad, punto de ebullición y propiedades básicas. Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo de la sustitución de hidrógenos por grupos alquilo o arilo. Las amidas se forman a partir de ácidos carboxílicos y los nitrilos contienen el grupo funcional ciano.

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    COMPUESTOS

    NITROGENADOS
    QUÍMICA
    AMINAS
    • Son derivados
    estructurales del
    amoniaco.
    • Sus hidrógenos son
    sustituidos por grupo
    alquilo (-R) y/o arilo
    (Ar).
    1.- Clasificación

    AMINA FÓRMULA GENERAL EJEMPLO


    Primaria R-NH2 CH3-NH2

    Secundaria R-NH-R´ CH3-NH-C2H5

    Amoniaco
    Terciaria R-N-R´ CH3-N-C2H5

    R´´ CH3
    2.- Nomenclatura Común:

    • Se nombran especificando
    los grupos alquilo y
    añadiendo el sufijo
    AMINA.
    Isopropilamina Fenilamina
    • Cuando hay grupos
    idénticos se usa di o tri.
    Etilmetilamina
    3.- Nomenclatura IUPAC:
    • Identifique y numere la
    cadena más larga dando
    prioridad al grupo
    amina.
    • Coloque la posición del 2-Propanamina Aminobenceno
    grupo amino.
    • La terminación –O del N-metil-1-
    hidrocarburo se sustituye etanamina
    por amina.
    4.- Propiedades
    Estado físico: a 20 °C las aminas ligeras se encuentran en estado gaseoso, a
    partir del propilamina hasta la nonilamina son líquidos incoloros y los
    superiores son sólidos.

    Solubilidad: Los de bajo peso molecular son muy solubles en agua debido a
    su mayor polaridad, la solubilidad disminuye con el incremento de la masa
    molar.

    Punto de ebullición: Las aminas primarias y secundarias presentan enlace


    puente de hidrógeno por lo cual tienen mayor punto de ebullición.

    Basicidad: El carácter básico de las aminas se atribuye a la presencia


    del par electrónico libre que tiene el átomo de nitrógeno, es por ello que
    puede aceptar un protón.
    4.- Propiedades
    Propiedades organolépticas: La metilamina y etilamina tienen olor
    fuerte a amoniaco. Las aminas alifáticas de mayor peso molecular tienen
    olores fuertes a pescado o carne podrida.

    NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

    1,4-Butanodiamina 1,5-Pentanodiamina
    (Putrescina) (Cadaverina)
    AMIDAS

    • Son derivados
    nitrogenados de ácidos
    carboxílicos. El grupo
    amida está formada por
    un grupo carbonilo y
    un grupo amino.
    1.- Clasificación

    Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria


    o Sencilla o sustituida o disustituida
    2.- Nomenclatura
    Fórmula Nombre Común Nombre IUPAC
    Formamida Metanamida

    Acetamida Etanamida

    Propionamida Propanamida

    Bezamida Bencencarboxamida

    N,N-Dimetilpropionamida N,N-
    Dimetilpropanamida
    3.- Propiedades
    Estado físico: a 20 °C y 1 atm la HCONH2 la única amida líquida, las demás
    son sólidas y no hay amidas gaseosas a esas condiciones

    Solubilidad: Hasta 6 átomos de carbono son solubles en agua debido a la


    polaridad y porque con el agua forman enlaces puentes de hidrógeno. Las
    amidas superiores se disuelven en solventes orgánicos.

    Punto de ebullición: Tienen mayor punto de ebullición que los ácidos


    carboxílicos del que provienen, por la capacidad que tienen para establecer
    enlaces puente de hidrógeno.

    Basicidad: Tienen propiedades básicas muy débiles, su constante de


    basicidad está en el orden de 10-15.
    NITRILOS (CIANOCOMPUESTOS)

    • Son derivados de los


    ácidos carboxílicos Guantes de
    debido a que en su nitrilo
    hidrólisis se producen
    estos.
    • Contienen el grupo
    funcional ciano –CN.
    1.- Nomenclatura

    Fórmula Nombre Común Nombre IUPAC


    CH3–CN Acetonitrilo Etanonitrilo

    CH3–CH2 –CN Propiononitrilo Propanonitrilo

    CH3–CH2 –CH2 –CN Butironitrilo Butanonitrilo


    2.- Propiedades
    Estado físico: a 20 °C y 1 atm los de bajo peso molecular son líquidos y a
    partir de 14 carbonos son sólidos.

    Solubilidad: Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en agua, a


    medida que se incrementa el número de carbonos pierde su polaridad por lo
    tanto son poco solubles.

    Punto de ebullición: Los nitrilos tienen mayor punto de ebullición que los
    ésteres de peso molecular semejante, pero menor que los ácidos carboxílicos.

    Basicidad: Son de carácter básico debido al par de electrones libres de


    nitrógeno comportándose como bases de Brönsted – Lowry o bases de
    Lewis.
    GRACIAS

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