Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 270 vistas

    Practica 5

    Cargado por

    MARIANA MUGICA RUIZ
    Este documento describe la reducción de la benzofenona a bencidrol usando borohidruro de sodio como agente reductor. Se comprobó que toda la benzofenona se redujo exitosamente mediante una prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina. El producto obtenido, bencidrol, fue un sólido blanco con un rendimiento del 67.76%.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Practica 5

    Cargado por

    MARIANA MUGICA RUIZ
    270 vistas7 páginas
    Este documento describe la reducción de la benzofenona a bencidrol usando borohidruro de sodio como agente reductor. Se comprobó que toda la benzofenona se redujo exitosamente mediante una prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina. El producto obtenido, bencidrol, fue un sólido blanco con un rendimiento del 67.76%.

    Descripción original:

    Título original

    practica 5

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    Este documento describe la reducción de la benzofenona a bencidrol usando borohidruro de sodio como agente reductor. Se comprobó que toda la benzofenona se redujo exitosamente mediante una prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina. El producto obtenido, bencidrol, fue un sólido blanco con un rendimiento del 67.76%.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    270 vistas7 páginas

    Practica 5

    Cargado por

    MARIANA MUGICA RUIZ
    Este documento describe la reducción de la benzofenona a bencidrol usando borohidruro de sodio como agente reductor. Se comprobó que toda la benzofenona se redujo exitosamente mediante una prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina. El producto obtenido, bencidrol, fue un sólido blanco con un rendimiento del 67.76%.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    de 7

    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

    FACULTAD DE QUÍMICA

    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

    (LABORATORIO)

    Nombre: Mariana Múgica Ruiz

    PRÁCTICA No. 5 REDUCCIÓN

    Obtención de Difenilmetanol
    Reacción

    Mecanismo

    recuperado de reaction flash app


    Análisis del procedimiento

    Se hizo una prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina, disolución en metanol para


    comprobar que no hubiera presencia de benzofenona. Desde la primera prueba
    salió de color amarillo, loque nos indica que toda benzofenona se redujo a
    bencidrol. Se llevó a cabo la síntesis de un alcohol secundario, a través de la
    reducción de una cetona (benzofenona). Se utilizó borohidruro de sodio como
    agente reductor, ya que sólo reduce aldehídos y cetonas por ser un reductor
    selectivo. Se agregó ácido clorhídrico al 10% hasta pH ligeramente ácido y
    precipitación del bencidrol. Respecto al producto obtenido, es un sólido en forma
    de cristales pequeños, lo cual nos indica que tiene una pureza alta, y lo confirma
    su punto de fusión, que se determinó, y es muy cercano al punto de fusión del
    bencidrol.
    Benzofenona: las bandas que se ubican en 1700 cm-1 del estiramiento del enlace
    C=O, que corresponde a una cetona. Bencidrol: la banda en 3300cm-1 que
    corresponde al estiramiento del enlace O-H y otra banda en 1100 cm-1, que
    corresponde al estiramiento del enlace C-OH de un alcohol secundario como lo es
    el bencidrol.

    Cálculo del rendimiento, pf y rf

    El producto obtenido fue un sólido blanco de apariencia similar a la cal, se


    obtuvieron en total 0.3416 gramos. Su intervalo de fusión se encuentra entre los
    62-63°C.

    El rendimiento, se calcula de la siguiente manera: Se pesaron 0.5 g de


    benzofenona (masa molar: 182.217 g/mol). Por lo cual, teóricamente se obtiene
    0.5041 g. El rendimiento es de 0.3416 (100/0.5041) = 67.76%

    Pf exp: 65° Cr cm: 7 cm

    mancha: 4.5 cm

    P: 6 cm Rf: 4.5/6= 0.75


    Cuestionario

    1. ¿Cuál es la finalidad de efectuar la prueba con la solución de 2,4-


    dinitrofenilhidracina?
    - Comprobar que no hubiera presencia de benzofenona, ya que el 2,4-
    dinitrofenilhidracina es un reactivo que reacciona con cetonas.

    2. Escriba la ecuación de la reacción que se efectúa en las pruebas mencionadas


    en la pregunta anterior. Indique el nombre y apariencia del producto orgánico
    obtenido en esta reacción.

    - El producto que se obtiene es un precipitado de color naranja, que es la 2,4-


    dinitrofenilhidracina de la benzofenona.

    3. En los espectros de infrarrojo de la benzofenona y del bencidrol, asigne las


    bandas correspondientes a los grupos funcionales principales.
    - Benzofenona

    Bencidrol

    4. ¿Qué importancia tiene seguir el curso de esta reacción por cromatoplaca?


    - La cromatografía es un método muy utilizado en todas las ramas de la ciencia
    que permite la separación, identificación y determinación de los componentes
    químicos en mezclas complejas. Cromatoplaca comparativa con la materia prima y
    el producto.

    5. ¿Qué aplicaciones en la industria tienen las reacciones de reducción? Mencione


    algunos compuestos que se obtienen por este método.

    - Un ejemplo de una molécula que puede sufrir una reducción es la cetona o el


    aldehído. La reducción de estos grupos se lleva a cabo mediante el
    empleo de hidruros como el de borohidruro de sodio y el de aluminio. Los
    aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas en alcoholes
    secundarios. El primero (borohidruro de sodio) es un reductor suave y el segundo
    (aluminio), es uno de los más potentes reductores y consiguientemente su
    accionar no es selectivo, razón por la cual se han estudiado entre estos extremos,
    diversos agentes reductores en medio acuoso y en solventes orgánicos que
    puedan ser utilizados con mayor selectividad, en función de los grupos presentes
    en la molécula orgánica, donde se desea realizar una reducción.

    6. ¿Cuáles son los agentes reductores más utilizados en la industria? ¿Porqué?

    - El carbón y sus derivados hidrocarburos (metano, propano, butano, gasolina,


    compuestos orgánicos como los carbohidratos o grasas...) Por ejemplo, en la
    combustión de la glucosa en las células el organismo:C6H12O6 (glucosa) + 6O2
    (traído a las células por los glóbulos rojos) → 6CO2 + 6H2OEn esta reacción el
    carbono pasa de estado de oxidación 0 a + 4 oxidándose → actúa como reductor
    Monóxido de carbono (CO), es empleado como reductor en metalurgia para
    eliminar los óxidos de los metales en los altos hornos.

    Conclusiones

    Se efectuó de forma efectiva la reducción de una cetona por medio del método
    tradicional, utilizando como punto de partida la benzofenona y planteando el
    mecanismo de reacción de la reducción, dando como resultado el alcohol
    secundario correspondiente, que en este caso fue el difenil carbinol. Las
    reacciones de reducción demostraron ser útiles cuando no queríamos obtener un
    producto más grande, como en el caso de la reacción de trifenilcarbinol con
    Reactivo de Grignard, por lo que, conociendo ambos métodos (reactivo de
    Grignard y por reducción) es posible decidir dependiendo de los reactivos con los
    que se dispone a llegar al producto deseado. Si se busca la obtención de un
    alcohol terciario, es más efectiva la reacción con reactivo de Grignard. Para la
    obtención de un alcohol secundario se utiliza una reducción de un grupo cetona, y
    para la obtención de un alcohol primario, se hace una reducción de grupo
    aldehído.

    Referencias

    - IR Benzofenona. (s. f.). Spectral Database for Organic Compounds


    SDBS.Disponible en: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
    bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno=1294.Consultado el 13 de abril de 2022,
    - IR Bencidrol. (s. f.). Spectral Database for Organic Compounds
    SDBS.Disponible en: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
    bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno=869.Consultado el 13 de abril de 2022
    - Solomons, T. W. G., “Fundamentals of Organic Chemistry”, (1ra edición),
    John Wiley, New York, 1997.
    “Manual de Química Organica”, Hans Beyer, Wolfgang Walter, (19 edición),
    Editorial Reverté S.A, págs: 278,326,586
    - “Química 2”, J. Eduardo Martinez Marquez, (1ra edición), Editorial
    Thomsom, Pág 146 “Fundamentos de química orgánica”, C. D. Gutsche,
    (1ra edición), Editorial Reverté S.A, pags : 408-410

    También podría gustarte