3 Alcanos
3 Alcanos
3 Alcanos
A LL CA
CA N
NOOSS
* Generalidades
* Formulación y nomenclatura
* Isomería de esqueleto
* Nombres I.U.P.A.C.
* Propiedades físicas
* Propiedades químicas
* Métodos de obtención
GENERALIDADES
Son hidrocarburos saturados, ya que tienen solo
enlaces simples.
Se conocen también como PARAFINAS, hidrocarburos
metánicos o hidrocarburos forménicos.
Sus nombres terminan en “...ANO”.
Su fórmula general es: H H
CnH2n+2 H C C H
H H
Dan reacción por sustitución.
Son poco activos químicamente debido al enlace sigma
entre carbono y carbono.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
n-pentano
C H3
C H3 C -C H3
C H3
isopentano neopentano
Otros ejemplos:
C H3 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H3
n -o c ta n o
C H3 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H3
C H3 n -h e xa n o
C H-C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2-C H 3
C H3
iso u n d e c a n o
C H3
C H3 C -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H2-C H2-C H 3
C H3
ne o d o d e c a no
NOMBRES I.U.P.A,C.
En los siguientes ejemplos, se enumera de izquierda a derecha (por el extremo
que tiene más cerca el primer sustituyente).
Se nombran primeros los sustituyentes anotando previamente los numerales que
señalan su posición en la cadena principal.
Finalmente se nombra la cadena principal anotanto la raiz (número de carbonos)
y la terminación ANO , ya que se trata de un alcano.
1
C H3
2
C H3
3 4 5 6
C H3 -C H-C H2 -C -C H2 -C H3
C H3 2,4,4-trimetilhexano
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C H3 -C H2 -C H2 -C H-C H2 -C H2 -C H2 -C H2 -C H3
C H3 C H3 3,4-dimetilnonano
En este ejemplo, se enumera la cadena principal, de derecha a izquierda.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y sus numerales previamente.
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
C H3 -C H2 -C H2 -C H2 -C H-C H2 -C H2 - C H-C H2 -C H3
C H2 -C H3 C H3
6-etil-3-metildecano
2 1
7 6
C H 3
C H 2 -C H 3
5
3 5
1
7
2 4 6
3,4,4,6-tetrametiloctano
2
3
1
8
6 4
9
7 5
10
4-etil-5,6-dimetildecano
PROPIEDADES FÍSICAS
1. Del metano al butano son gases, del pentano al
heptadecano son líquidos y los demás son sólidos.
2. Su punto de fusión y de ebullición aumentan con el
número de átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua pero si en los derivados
orgánicos como el éter, cloroformo, acetona, benceno,
tolueno, etc.. El alcohol disuelve a los alcanos en
menor grado.
4. El metano y el etano carecen prácticamente de olor. Del
propano al pentadecano tienen olor eporeumático. El
resto carece de olor por su poca volatibilidad.
5. Son menos densos que el agua. Su densidad, a 20°C,
varía entre 0,424 g/mL y 0,95 g/mL.
PROPIEDADES QUÍMICAS
1.Por combustión completa producen dióxido de
carbono y agua
C n H2 n+ 2 + O n CO + ( n+ 1 ) H O
C n H2 n+ 2 + O n CO + ( n+ 1 ) H O
C n H2 n + 2 + O nC + ( n+ 1 ) H O
3. Halogenación de alcanos: Los alcanos reaccionan
con los halógenos, en presencia de luz solar, calor
o de peróxidos generando un halogenuro del alquilo.
R-H + X2 R-X + Hx
Alc a no Ha lo g e n uro
d e a lq uilo
Siendo:
X2 = halógeno
Y la reactividad:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
1. Hidrogenación catalítica: Se puede hidrogenar un
alqueno o un alquino. Estos se reducen y se
transforman en alcanos. Para esto se usa paladio o
platino pulverizados y envenenados con arsénico
Pd /As
Alq ue no Alc a no
Pd /As
Ha lo g e nuro Alc a no
d e a lq uilo sim é tric o
3. Reacción o síntesis de Grignard: Un halogenuro de
alquilo se trata con magnesio metálico y se obtiene un
halogenuro de alquil-magnesio.Luego este producto
se trata con agua y resulta un alcano con igual número
de átomos de carbono.
Ha lo g e n uro Ha lo g e n u ro d e
d e a lq uilo a lq u il-m a g n e sio
a lc a n o
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed.,
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8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química
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LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES