HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS
Benceno
 H3C

h.- i.- CH3

g.- 1
HC CH CH3
2
H3C
4 6 9
3 5 7 8
H3C
CH3

j.-

6.- Hidrocarburos Aromáticos

El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino
con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.

La denominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que

fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se
obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio
hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:

La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece

en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la
cual a su vez proviene del árabe “luban jawi”, que significa incienso de Java,
Prof. Leopoldo Simoza L.
el
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ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que
constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de
América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas

fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran
aplicación, por ejemplo:

La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente

aromático:
cual a su vez proviene del árabe “luban jawi”, que significa incienso de Java, el
ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que
constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de
América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas

fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran
aplicación, por ejemplo:

La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente

aromático:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se

acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental.
Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las
consecuencias negativas de esta enfermedad.

La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la

riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está
presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca
índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven,

muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.
constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de
América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas

fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran
aplicación, por ejemplo:

La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente

aromático:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se

acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental.
Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las
consecuencias negativas de esta enfermedad.

La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la

riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está
presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca
índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven,

muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno

C6H6.

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aislándolo del gas de alumbrado.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno"

y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se
pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble
enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,
de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente
esquema:

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina

en la palabra benceno:

CH3 H3C CH3 CH2

CH3

Metilbenzeno Etilbenzeno Isopropilbenzeno Vinilbenzeno

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante
los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los
localizadores1, 2-, 1, 3- y 1, 4-.

H3C CH3
CH3
CH3 1
2 1 6 2
1 CH3 6
3 2
5 3
4 6 5 4
3 CH3
5 4 CH3
o - Dimetilbenzeno m - Etilmetilbenzeno p - Isopropilmetilbenzeno
-
1,2 Dimetilbenzeno 1 - Etil - 3 -metilbenzeno 1 - Isopropil -4 -metilbenzeno

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Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo
que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan
los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

CH3

CH3 Cl
CH3
612 Br
612 CH3 612
5 3
4
5 3 5 3
4 4

Cl H3C CH3
-
4-Cloro 2-etil-1-metilbenzeno 1,4-Detil-2-metilbenzeno 2-Bromo-1-cloro -4-metilbenzeno

Regla 4.Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:

CH2
CH3 NH2 COOH HC

Tolueno Anilina Ácido Benzóico Estireno

H O
OH CHO OCH3

Fenol Benzaldehido Anisol Acetofenona

O O
CH3
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo
que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan
los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

CH3

CH3 Cl
CH3
612 Br
612 CH3 612
5 3
4
5 3 5 3
4 4

Cl H3C CH3
-
4-Cloro 2-etil-1-metilbenzeno 1,4-Detil-2-metilbenzeno 2-Bromo-1-cloro -4-metilbenzeno

Regla 4.Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:

CH2
CH3 NH2 COOH HC

Tolueno Anilina Ácido Benzóico Estireno

H O
OH CHO OCH 3

Fenol Benzaldehido Anisol Acetofenona

O O
CH3

Benzofenona Propiofenona

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Como se ha indicado anteriormente (Regla 2), para localizar a los sustituyentes, se
utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que
dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del
anillo bencénico.

X X
X

X X
orto - (1,2) meta - (1,3) para - (1,4)

Citemos algunos ejemplos de disustituidos:

CH3
Cl Br
Cl CH3
CH3
Cl
- COMUN: p-Diclorobenzeno COMUN: m - Bromoisopropilbenzeno
COMUN: o - Cloro etilbenzeno IUPAC: 1-Bromo-3-isopropilbenzeno
IUPAC: 1,4 -Diclorobenzeno
IUPAC: 1-Cloro-2-etilbenceno

Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un

monosustituido notable, por ejemplo tenemos:

Br CH3 OH COOH

C2H5 Cl
COMUN: m - Bromotolueno COMUN: o-Etilfenol COMUN: Ácido p-clorobenzeno
IUPAC: 3-Bromotolueno IUPAC: 2-Etilfenol IUPAC: Ácido-4-clorobenzoico

Xilenos
CH3 CH3
H3C
Son los dimetilbencenos: CH3

CH3
CH3
o-Xileno m-Xileno p-Xileno

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 OH OH
o-Fenodiol m-Fenodiol p-Fenodiol
Catecol Resorcinol Hidroquinona

La hidroquinona es una sustancia que se emplea como revelador fotográfico.

Cresoles

Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)

HO HO CH3 HO

H3C CH3
o-Cresol m-Cresol p-Cresol

Derivados polisustituidos

Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre

números más bajos para los sustituyentes.

Br Br
C 2H 5
Cl
Cl

Br Cl
CH2 H3C CH3
4-Bromo-1,2-diclorobenzeno 1-Alil-2-Cloro-3-Etilbenzeno 1,3-Dibromo-5-Isopropilbenzeno

Grupo Arilo (Ar –)

Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar

a los grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar-

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utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que
dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del
anillo bencénico.

X X
X

X X
orto - (1,2) meta - (1,3) para - (1,4)

Citemos algunos ejemplos de disustituidos:

CH3
Cl Br
Cl CH3
CH3
Cl
- COMUN: p-Diclorobenzeno COMUN: m - Bromoisopropilbenzeno
COMUN: o - Cloro etilbenzeno IUPAC: 1-Bromo-3-isopropilbenzeno
IUPAC: 1,4 -Diclorobenzeno
IUPAC: 1-Cloro-2-etilbenceno

Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un

monosustituido notable, por ejemplo tenemos:

Br CH3 OH COOH

C2H5 Cl
COMUN: m - Bromotolueno COMUN: o-Etilfenol COMUN: Ácido p-clorobenzeno
IUPAC: 3-Bromotolueno IUPAC: 2-Etilfenol IUPAC: Ácido-4-clorobenzoico

Xilenos
CH3 CH3
H3C
Son los dimetilbencenos: CH3

CH3
CH3
o-Xileno m-Xileno p-Xileno

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Los grupos arilos más importantes son:

Ejemplos:

H3C Cadena principal: Benzeno

Numeración: Se asigna el menor localizador a los

1 CH3 sustituyentes por orden alfabético.
6 2
54 3
CH3 Sustituyentes: Etilos en posición 1 y 3. Metil en 2.

Nombre: 1,3-Dietil-3-metil-Benzeno.

Cadena principal: Benzeno.

Cl
Numeración: Inicia por el cloro (alfabéticamente) seguida por
1
6 2 el hidroxilo.
54 3
OH Sustituyentes: Cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3.

Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenzeno (m-Clorohidroxibenzeno)

Cadena principal: Benzeno

Br

NO2
Numeración: Inicia por el Bromo (alfabéticamente)
1
6 2
54 3
Sustituyentes: Bromo en posición 1 y Nitro en posición 2

Nombre: 1-Bromo-2-nitrobenzeno (o-Bromonitrobenzeno).

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