QUÍMICA

ÉTERES Y ÉSTERES

I. FUNCIÓN ÉTER I.5. Propiedades Químicas:

I.1. Estructura: Los éteres son compuestos orgánicos Los compuestos éteres tienen gran estabilidad,
cuya fórmula general es: es decir, que son poco reactivos. Sin embargo,
solamente dan un tipo de reacción que es la
R – O – R’ Degradación por Ácidos.

El grupo R o R’ puede ser alquilo o arilo. HBr

Pueden ser considerados como derivados del agua CH3–CH2–O–CH2–CH3 --- 2CH3–CH2Br
donde se han sustituido los 2 átomos de hidrógeno
por radicales alquilos o arilos. I.6. Epóxidos

I.2. Nomenclatura: Los epóxidos son éteres cíclicos que están

formados por un anillo de tres átomos.
I.2.1. Sistema Común: Se nombran los radicales | |
respectivos y luego se coloca la palabra –C–C–
ÉTER.
O
I.2.2. Sistema IUPAC: Se nombran los dos
radicales, pero entre ambos nombres se CH2 – CH2  Óxido de etileno
coloca la palabra OXI.
O
I.3. Obtención de Éteres:
I.7. Éter importante
Debemos tener en cuenta que un éter es I.7.1. Etil – oxi – etil (C 2H5 – O – C2H5):
simétrico cuando los grupos presentes son iguales, Denominado dietil éter, simplemente éter o
si son diferentes se denominan asimétricos. éter sulfúrico, el último nombre se debe a
que se obtiene deshidratando etanol con
I.3.1. Deshidratación de una reacción de ácido sulfúrico concentrado a 140º C.
alcoholes. Se da en presencia de ácido
sulfúrico y se obtienen éteres simétricos. H2SO4
2CH3 –CH2OH --- CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O
140ºC
H2SO4
CH3OH + CH3OH --- CH3–O–CH3 + H2O Es un líquido de muy bajo punto de
ebullición (35 ºC), excelente disolvente para
I.3.2. Síntesis de Williamson: Reacciona un la compuestos orgánicos, utilizado para
halogenuro de alquilo con un alcóxido de extraer compuestos de las plantas. Su usa
sodio o un fenóxido de sodio. Con esta como anestésico, es altamente inflamable.
reacción se pueden obtener éteres
simétricos y asimétricos. I.7.2. Ter butil metil éter (MTBE): En la
actualidad se usa como antidetonante de las
CH3Br + CH3–CH2ONa  CH3–O–CH2–CH3 + H2O gasolinas, a la vez que mejora su calidad, no
es tóxico y disminuye aproximadamente en
I.3.3. Reacción de un alqueno con alcoholes. un 20% la emisión de CO al aire. A nivel
Se realiza en presencia del trifluoro acetato industrial se obtiene al reaccionar el metanol
mercúrico obteniendo compuestos con el isobutileno catalizado con H2SO4.
alcoximercúricos que por reducción originan
éteres.
II. FUNCIÓN ÉSTER
OCH3
Hg(OOC–CF3)2 │ II.1. ESTRUCTURA
CH3–CH=CH2 + CH3OH --- CH3–CH–CH3
Al consumir diversas frutas, nos percatamos
I.4. Propiedades Físicas: que tienen un olor, aroma y sabor agradable, la
razón es que contienen pequeñas cantidades de
a) En el éter el ángulo de enlace no es de 180º compuestos orgánicos denominados ésteres. Los
dando lugar que sean compuestos débilmente ésteres también son responsables del olor
polares. agradable de las flores. Los ésteres tienen el grupo
b) Por su débil polaridad, sus puntos de ebullición R – COO – R’ unido a un grupo alquilo o arilo.
son similares a los alcanos de masas
moleculares comparables, pero son muchos O
más bajos que los alcoholes isómeros. //
c) Como solamente tienen átomos de hidrógeno R – C – O – R’
unidos directamente al carbono, entonces no
realizan enlace puente de hidrógeno. Los ésteres de menor masa molar son líquidos
d) En comparación a los alcoholes, los éteres volátiles y proporcionan los olores y aroma
tienen solubilidad semejante con el agua. agradables a los frutos y flores, es por esta razón
que muchos ésteres se usan extensamente como
 saborizantes (aditivos alimentarios) en los pasteles, En general, los ésteres son insolubles en agua,
caramelos, chicles, helados y otros alimentos. En la excepto las de menor peso molecular que son poco
actualidad se dispone de más de mil sabores solubles y son buenos disolventes de muchos
naturales y sintéticos y la mayoría de ellos son compuestos orgánicos.
concentrados o extractos de decenas y hasta
centenares de ésteres. Respecto a su temperatura de ebullición estos
compuestos se encuentran ente los aldehídos y
Los ésteres aromáticos presentes en las flores cetonas de igual número de carbonos.
se utilizan como ingredientes en los perfumes y
colonias. Cuando la masa molar de los ésteres es
elevada, dejan de tener olor agradable. Para Propiedades físicas de los ésteres
nombrar a los ésteres se harán uso de dos
sistemas, siendo la de mayor uso la nomenclatura COMPUESTO FÓRMULA Tf Teb (ºC)
común. (ºC)
Con R’=Etilo
II.2. NOMENCLATURA Formiato de HCOOCH2CH3 -80 54
etilo
II.2.1. Sistema Común Acetato de CH3COOCH2CH3 -82 77
etilo
Se nombran utilizando el nombre común Propionato CH3CH2COOCH2CH3 -74 99
de los ácidos, donde la terminación ICO del de etilo
ácido se cambia por ATO y luego se nombra Butirato de CH3CH2CH2COOCH2CH3 -93 121
el grupo alquilo o arilo unido al oxígeno con etilo
la terminación ILO separando las dos Valerato de CH3(CH2)2CH2COOCH2CH -91 147
palabras con la preposición DE. etilo 3
Caproato de CH3(CH2)3CH2COOCH2CH -67 167
II.2.2. Nomenclatura IUPAC o sistemática etilo 3
Laurato de CH3(CH2)9CH2COOCH2CH -2 163/25
etilo 3 mm
La terminación ICO del nombre IUPAC
Miristato de CH3(CH2)11CH2COOCH2C 12 139/4 mm
del ácido correspondiente se sustituye por
etilo H3
ATO y luego se nombra el grupo alquilo o
Palmiato de CH3(CH2)13CH2COOCH2C 25 185/10
arilo unido al oxígeno con la terminación etilo H3 mm
ILO, y las dos palabras se unen mediante la Estearato de CH3(CH2)15CH2COOCH2C 34 152/0,18
preposición DE. etilo H3 mm
Benzoato de C6H5COOCH2CH3 -35 213
II.3. OBTENCIÓN DE ÉSTERES: ESTERIFICACIÓN etilo
Acrilato de CH2 = CHCOOCH2CH3 -46 100
Un ácido carboxílico se convierte directamente etilo
en un éster al calentarlo con un alcohol en presencia Acetato de CH3COOCH3 -98 57
de una pequeña cantidad de H2SO4 concentrado. metilo
Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio Acetato de CH3COOCH2CH2CH3 -92 102
cuado aún quedan cantidades de reactivos. En esta propilo
reacción se rompe el enlace carbono-oxígeno en el Acetato de CH3COOCH2(CH2)2CH3 -77 127
grupo carboxilo. Esta reacción fue dada por Fischer. butilo
H2SO4 Acetato de CH3COOCH2(CH2)3CH3 -75 148
CH3–COOH + CH3–OH --- CH3–COO–CH3 + H2O pentilo
Acetato de CH3COOC6H5 -7 196
Ácido carboxílico + Alcohol  Éster + Agua fenilo
Acetato de CH3COOCH2C6H5 -51 213
La reacción inversa a la esterificación se bencilo
denomina hidrólisis.

II.4. PROPIEDADES FÍSICAS A continuación tenemos algunos ésteres muy

comunes:
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos
incoloros, volátiles y poseen olor a frutas, para los NOMBRE COMÚN FÓRMULA
OLOR A
primeros términos de la serie alifática (de formiato a DEL ÉSTER CONDENSADA
butirato), debido a ello se emplean como esencias Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
en la fabricación de refrescos, bebidas, golosinas, Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Plátano
etc., ya que son solubles en agua. Los ésteres de la Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
serie aromática se utilizan como perfumes. Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja

Cabe señalar que ácidos cuyo olor es muy

Acetato de bencilo Jazmín
desagradable como los valéricos (C5) dan ésteres de
olor agradable, pero la más pequeña hidrólisis de
tales ésteres es perjudicial para su perfume, porque Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
los convierte en desagradables. Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
CH3CH2CH2COOCH2(CH2)2C Albaricoq
Butirato de pentilo
Las moléculas de los ésteres se unen por H3 ue
enlace dipolo-dipolo debido a que presentan
momento bipolar resultante. Butirato de bencilo Rosas
 III. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES 2. ¿Cuáles de los éteres están mal nombrados?
I. CH3-O-CH2-CH3 : metoxietano
Se denominan compuestos polifuncionales o II. C2H5-O-C2H5 : etoxietano
heterofuncionales cuando presentan dos o más grupos III. CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 : butoxibutano
funcionales en su estructura molecular. Muchas
sustancias naturales que se encuentran en las plantas y Son verdaderas:
animales son de este tipo. a) Solo I b) Solo II c) Solo III
d) I y II e) II y III
Las reglas para nombrar los compuestos que
3. Dado el siguiente compuesto:
poseen varios grupos funcionales distintos son
esencialmente las mismas que las utilizadas para los
compuestos que tienen grupos funcionales iguales. La
única diferencia es que en este caso será necesario
definir el grupo funcional principal que determinará la El nombre correcto es:
cadena principal y el orden de numeración de los a) acetato de etilo b) benzoato de metilo
átomos de carbono que forman esta cadena; los demás c) acetato de metilo d) benzoato de etilo
grupos funcionales se consideran como sustituyentes. e) benzoato de propilo

El grupo funcional principal se determina según el 4. Marque el éster cuyo nombre no le corresponde:
orden de prioridades que ha establecido la IUPAC y se
indica en la siguiente tabla.
A)
Grupos funcionales ordenados de mayor a menor

GRUPO SUFIJO PREFIJO

FUNCIONA (Cuando es grupo (Cuando es B)
L principal) sustituyente)
-COOH ácido…oico …carboxi
-COOR’ …oato de… …carboalcoxi
Disminuye prioridad

-CONH2 …amida …amido

-CN …nitrilo …ciano C)
-CHO …al …oxo (formil)
-CO- …ona …oxo
-OH …ol …hidroxi
-NH2 …amina …amino

…eno … D)

…ino …

La tabla anterior muestra los prefijos y sufijos que E)

se usan cuando un grupo actúa como grupo principal o
sustituyente, respectivamente.

Para formar el nombre sistemático o IUPAC de

compuestos polifuncionales se siguen los siguientes 5. Con respecto a los derivados de ácidos carboxílicos,
pasos: marque lo que no corresponde:
a) La esterificación es la obtención de un éster por
1. Seleccione el grupo funcional principal según el reacción de un ácido carboxílico con un alcohol.
b) La reacción de un ácido carboxílico con una base
orden de prioridades.
produce una sal orgánica.
2. Defina la estructura fundamental utilizando los
c) La saponificación es la obtención de un jabón por
criterios generales que has aplicado en capítulos reacción de hidrólisis de una grasa en presencia de un
anteriores y que debe contener el grupo funcional de álcali.
mayor prioridad. d) La hidrólisis ácida de un éster produce una grasa.
3. Numere los átomos de carbono de la estructura e) La hidrólisis de una grasa produce un ácido graso y
principal comenzando por el extremo más cercano al glicerina.
grupo principal (debe tener la numeración más baja
posibles). 6. Respecto a lo éteres señale que proposiciones son
4. Nombre los sustituyentes en orden alfabético verdaderas (V) o falsas (F).
indicando su posición con un localizador numérico. I. El nombre del compuesto, según IUPAC, es el
5. Nombre la estructura fundamental. fenoxibenceno.
II. El compuesto de acuerdo a la nomenclatura
1. Se presentan las siguientes relaciones: común es el fenilmetileter.
I. CH3-O-CH2-CH3 : dimetileter
II. CH3-CH2-OH : etileter III. El dietileter cuya fórmula es C 2H5-O-C2H5, es un líquido
III. C2H5-O-C2H5 : molécula polar que a condiciones normales es un líquido volátil.
Son verdaderas
a) I,II y III b) I y II c) I y III a) VVV b) VFV c) FVV
d) II y III e) Solo III d) VVF e) FFF
 II. La butanona se obtiene al oxidar el alcohol isobutílico.
7. Marque la relación incorrecta: III. La reducción de la 2-hexanona con LiAlH4 produce el 2-
A) CH3COCH2CH2CH3 : cetona hexanol.
B) CH3CH2OCH2CH2CH2 : éter IV. Al oxidar la Pentanal se obtiene el ácido pentanoico.
C) CH3CH2CH2CH2COOH : aldehído A) FFVV B) FVVV C) VFVV
D) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 : alcohol D) VVVV E) FFFV
E) CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 : éster
15. Respecto a las siguientes proposiciones:
8. Respecto a las propiedades físicas de los éteres, marque I. La parte hidrofóbica del jabón disuelve a la grasa o
las proposiciones incorrectas: aceite presente en la suciedad.
I. El dietiléter hierve a mayor temperatura que el II. Los detergentes sintéticos son menos eficaces en agua
etilpropiléter. dura que los jabones.
II. El metoxietano es más soluble en el agua que el III. Las micelas forman una dispersión coloidal los cuales
2-metoxibutano. se pueden eliminar enjuagando.
III. El punto de ebullición del 1-butanol es mayor IV. Los detergentes más comunes en la actualidad son los
que la del metilpropiléter. biodegradables.
IV. Los éteres ligeros a 20ºC son principalmente Son incorrectas:
líquidos. A) II y IV B) Solo II C) II y III
a) VVVV b) VFVF c) FVFV D) Solo IV E) I,II y III
d) VVFF e) FFFF
16. Al hidrolizar el butirato de metilo en medio ácido. ¿Qué
9. Respecto a los ésteres, marque verdadero (V) o falso (F): productos se obtienen?
I. Hierven a mayores temperaturas que los ácidos
carboxílicos de igual número de carbonos.
II. Contienen al grupo alcoxi unido directamente al grupo
carbonilo.
III. Los de menor masa molar son líquidos volátiles con _______________________________________________
olores agradables.
IV. Son muy solubles en disolventes polares como el agua. 17. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto
a) VVVV b) VFVF c) FVVF orgánico?
d) VVFF e) FFFF

10. Respecto al jabón, marque verdadero (V) o falso (F):

I. Son sales orgánicas que se obtienen por la hidrólisis
alcalina de las grasas o aceites.
II. El extremo hidrofílico disuelve el aceite o grasa
presente en la suciedad. ___________________________________________
III. Tiene la capacidad de incrementar el poder humectante
del agua. 18. ¿Cuál es el nombre del compuesto orgánico que se obtiene
IV. El poder limpiador se reduce en agua que contienen a partir de la siguiente reacción?
concentraciones apreciables de iones Ca2+, Mg2+ y Fe3+.
a) VVVV b) VFVF c) FVVF
d) VVFF e) FFFF

11. La síntesis de Williamson es el método general para obtener

los éteres a escala de laboratorio. Si se hace reaccionar
cloruro de ter-butilo con metóxido de potasio. ¿Cuál es el
nombre sistemático del éter producido? ____________________________________________
A) 2-Metil-2-metoxibutano B) 2-Metoxibutano
C) 2-Etil-2-metoxipropano D) 2-Metoxipropano 19. Escribe el nombre común según corresponda:
E) 2-Metil-2-metoxipropano

12. Respecto a las siguientes proposiciones:

I. Los éteres por su poca reactividad química son A) :
utilizados como disolventes orgánicos.
II. El agua es el disolvente principal de los éteres.
III. El dietil éter tiene mayor punto de ebullición que el
alcohol n-butílico.
IV. En el estado líquido, los éteres se unen por puentes de B) :
hidrógeno.
Son correctas:
A) Sólo I B) II,III y IV C) Sólo IV
D) II y IV E) I y III
C) :
13. Respecto a los ésteres, marque verdadero (V) o falso (F):
I. Son moderadamente polares.
II. Sus moléculas se unen mediante puente de hidrógeno.
III. Son volátiles que los alcoholes de igual número de
carbonos. D) :
IV. Químicamente son muy activos.
A) FFVV B) VVVV C) VFVV
D) FFFF E) VFVF

14. Indique en forma ordenada si las siguientes proposiciones

son verdaderas (V) o falsas (F): E) :
I. Al hidrolizar el etanoato de isopropilo se obtiene el
ácido etanoico y 1-propanol.
20. De los siguientes éteres, nómbralos correctamente: __________________________________________________
24. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos
polifuncionales,
I.

II.
I.

III.

IV. II.

21. El olor característico del jazmines debe a la presencia de un

éster, el cual se puede obtener artificialmente a partir de la
siguiente reacción:
III.

Complete e indique el nombre del éster que se forma.

22. El acetato de isopentilo se emplea como disolvente del IV.

algodón, pólvora y para preparar esencia de plátano y pera;
indique su estructura y nombra cada uno de los
compuestos:

A) 25. La treonina es un aminoácido que se encuentra en las

proteínas animales (huevo y leche), y tiene la siguiente
estructura:

B)

______________________________________________

IV. TRIGLICÉRIDOS: GRASAS Y ACEITES

C)
Ésteres de elevada masa molecular que se obtienen
a partir de la glicerina (glicerol) y tres ácidos grasos. Por
lo general los que a temperatura ambiental son sólidos,
se denomina grasas, como por ejemplos los cebos,
mientras que los líquidos se llaman aceites, tales como
D) el aceite de soya, maíz, oliva, pescado y girasol.

Generalmente las grasas provienen de los animales

y los aceites suelen extraerse de las plantas. Los
triglicéridos presentan una amplia variedad de
composiciones dependiendo de su fuente.
E)
IV.1. PROPIEDADES FÍSICAS

1. Los triglicéridos son insolubles en el agua porque

23. El esperma de la ballena se compone principalmente de son apolares, pero son solubles en el éter,
palmiato de acetilo, el cual es utilizado en la producción de cloroformo y otros disolventes orgánicos.
velas, indique el nombre IUPAC si su estructura es: 2. El punto de fusión de los triglicéridos aumenta a
medida que aumenta la masa molar y a medida
que disminuye el número de enlaces dobles
carbono-carbono.
 3. Los triglicéridos ricos en ácido palmítico, el ion carboxilato que es la parte hidrofílica
esteárico y otros ácidos grasos saturados suelen (afinidad al agua).
ser sólidos a temperatura ambiental. Se
denominan grasas saturadas. Cuando la mezcla de jabón y agua entran
4. Los triglicéridos ricos en ácido oleico, linoleico, y en contacto con la grasa o aceite presente en la
otros ácidos grasos insaturados son líquidos a suciedad de la ropa, la parte hidrofóbica (-R) atrae y
temperatura ambiental. Se denominan grasas disuelve la suciedad, mientras que el carboxilato (-
insaturadas o aceites. COO-1Na+1) que es polar permite la solubilidad del
jabón en el agua. Cuando las partículas de grasa o
V. JABONES Y DETERGENTES aceite están rodeadas por el jabón, las unidades
restantes formadas, que tienen la forma de racimo
V.1. JABONES se denominan micelas, estas son partículas
Mantenerse limpio implica varias tareas: coloidales de la espuma del jabón, que por su
eliminar la suciedad y la grasa que recogemos de menor densidad flotan sobre el agua y son
fuentes externas, retirar el sudor y el exceso de arrastradas por el agua de enjuague, de ese modo
grasa de la piel. Por experiencia sabemos que el se elimina la grasa o aceite cuyas moléculas son
agua sola no elimina el aceite ni la grasa ya que apolares.
estos materiales son insolubles en agua, por ello
hacemos uso de los jabones o detergentes como
agentes de limpieza personal y de nuestra V.2. DETERGENTES
vestimenta, respectivamente.
Los detergentes son sales orgánicas sulfonadas
La preparación del jabón se inicia llevando a de sodio. Los más comunes son:
ebullición los triglicéridos (grasas o aceites) con una
disolución acuosa de hidróxido de sodio o de Si el grupo hidrocarbonato (R–) es lineal, el
potasio. La reacción que ocurre se llama detergente es biodegradable y si es ramificado es
saponificación (del latín saponem, jabón). A nivel no biodegradable.
molecular, la saponificación es una hidrólisis de los
grupos éster de los triglicéridos promovida por una Los alquilbencenosulfonato de sodio son los
base. Los productos resultantes contienen más utilizados como agente de limpieza; uno de los
principalmente las sales orgánicas de sodio o detergentes más comunes es el 4 –
potasio de los ácidos palmítico, esteárico, oleico, dodecilbencenosulfonato de sodio. Para preparar
láurico y mirístico. este detergente, se trata el dodecilbenceno con
ácido sulfúrico para formar un ácido, posteriormente
El estearato de sodio es una sal orgánica se neutraliza con NaOH.
conocida como jabón, está constituida por una cola
apolar que es una larga cadena carbonada y por El producto de esta reacción se mezcla con
sustancias que dan cuerpo, tales como el silicato de
una cabeza polar dada por . sodio y luego se seca por aspersión para obtener un
polvo suave y fluido.
Existen dos tipos de jabones: las sales de sodio
son jabones duros y las de potasio son jabones Los detergentes comerciales actuales contienen
blandos. muchos aditivos que sirven para mejorar sus
propiedades, así por ejemplo:
La acción mecánica de frotar, girar en una
lavadora o escobillar la ropa sucia hace que el  Tripolifosfato de sodio (Na5P3O11) para eliminar los
aceite o la grasa se desintegre en pequeñas iones Mg2+ y Ca2+ de las aguas duras.
porciones, de modo que se forman mayor cantidad  Emulsificantes como la carboxicelulosa.
de micelas que se pueden eliminar con mucha  Blanqueadores, como el hipoclorito de sodio,
facilidad. NaClO, o hipoclorito de calcio, Ca(ClO)2 para
abrillantar la ropa.
La principal desventaja del uso del jabón para el  Inhibidores de la corrosión como el silicato de
lavado de la ropa surge cuando se emplea agua sodio, Na2SiO3, para proteger las máquinas de
dura (agua de pozos, ríos), ya que contiene alta lavar.
concentración de iones Ca2+ y Mg2+.  Los detergentes sintéticos al igual que los jabones
tienen dos extremos (polar y apolar), el extremo
Estos iones forman sales insolubles en el agua, alquilbencénico es apolar (hidrofóbico) por lo que
por lo que reducen el poder limpiador del jabón; esto es atraído hacia la grasa o aceite de la suciedad
se detecta por la poca formación de espumas y por mientras que el extremo sulfonato aniónico
la aparición del anillo de nata que se forma
es polar por ello es atraído por el
alrededor de la tina de lavar ropa. El hombre ha
resuelto en forma parcial esta dificultad con la agua. Los detergentes al interactuar con el agua
producción de los detergentes. forman sales solubles de calcio y magnesio, por lo
tanto siguen formando espuma, esto hace que los
detergentes sean más eficaces que los jabones
ACCIÓN LIMPIADORA DEL JABÓN en el agua dura.

¿Cómo limpian la suciedad los jabones?

Sabemos que el jabón tiene una parte
hidrofóbica (rechaza al agua) la cual está
Simplemente…
constituida por una larga cadena hidrocarbonada y Basadre
ING- WILLIAM ESCRIBANO SIESQUÉN