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    REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

    U. E. COLEGIO LOYOLA GUMILLA


    ASIGNATURA: QUIMICA 5 to Año

    GUÍA PRÁCTICA DE ESTUDIO

    HIDROCARBUROS NO SATURADOS

    ALQUENOS

    1.- Estructura y Nomenclatura:

    Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que contienen uno o más dobles enlaces
    carbono-carbono. A estos compuestos se les llama no saturados, ya que no contienen el
    máximo número posible de átomos de hidrógeno; y también son conocidos por olefinas.
    La fórmula general es CnH2n representa una serie homóloga en la que cada elemento
    tiene un doble enlace por molécula.

    Nomenclatura sistémica:
     Se toma como compuesto principal la cadena más larga que soporte el doble
    enlace carbono-carbono y se enumera por el extremo más próximo al doble
    enlace.
     La terminación ano de las alcanos, se transforma en eno para los alquenos
     El doble enlace debe estar entre dos átomos de carbono consecutivos, se utiliza
    el número inferior para indicar la posición del doble enlace. Si la cadena lleva
    grupos alquilo y otros grupos, los nombres de éstos se colocan delante del
    número que indica la posición del doble enlace.

    2.- Propiedades Físicas:

    Los alquenos dan productos de adición, puesto que en la rotura, pura del doble enlace
    C=C, punto más débil de la olefina, cada átomo de carbono fija un radical monovalente.
     Los tres primeros términos de esta serie son gaseosos, los siguientes líquidos,
    hasta el hidrocarburo de 18 átomos de carbono, y todos los demás sólidos.
     Hierven a temperatura un poco más elevada que los alcanos del mismo número
    de átomos de carbono. La ramificación disminuye el punto de ebullición.
     Su densidad oscila entre 0,63 y 0,79 siempre menor de 1.
     Son no polares

    3.- Preparación de alquenos:

     Por deshidrohalogenación de haluros de alquilo

    Los haluros de alquilo se convierten en alquenos por deshidrohalogenación:


    eliminación simultánea de un átomo de hidrógeno y de un átomo de halógeno

    CH3-CH2-CH2Cl KOH (alc) CH3-CH=CH2 + KCl + H2O


    Cloro-propano Propeno
    CH3-CH-CH2-CH3 KOH (alc) CH3- CH=CH-CH3 + KCl + H2O
    Cl
    2-cloro butano 2-buteno

     Por Dehalogenación de dihaluros vecinales

    Un compuesto halogenado en el que dos átomos de halógeno se hallan unidos a dos


    átomos de carbono contíguos se llama dihalogenuro vecinal

    CH3-CH-CH2 + Zn CH3-CH=CH2 + ZnBr2


    Br Br Propeno bromuro de Zinc
    1,2 dibromo propano

     Por Deshidratación de alcoholes

    Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación: eliminación de una molécula


    de agua.

    Es más fácil deshidratar un alcohol terciario que uno secundario o primario


    Según la clase de alcoholes, éstos se deshidratan a diferentes temperaturas, y para que
    las reacciones de deshidratación no lleguen a ser violentas, se va disminuyendo la
    concentración del ácido sulfúrico según el tipo de alcohol.

    CH3-CH2OH H2SO4 95% CH2= CH2 + H2O


    Etanol Eteno

    CH3-CH2-CHOH-CH3 H2SO4 60% CH3-CH=CH2-CH3 + H2O


    2-butanol 2-buteno

    ALQUINOS

    1.-Estructura y Nomenclatura:

    Los alquinos tiene un triple enlace carbono-carbono. El acetileno o etino es el miembro


    más sencillo de este grupo y frecuentemente se designa a la serie como la de los
    acetilenos. La serie homóloga de monoacetilenos tiene la fórmula general CnH2n-2 ,
    siendo necesario, eliminar cuatro hidrógenos de la fórmula general por cada triple
    enlace que se adicione.

    La nomenclatura I.U.P.A.C. que se aplica a los alquinos es similar a la de los alquenos


    exceptuando la terminación que se convierte en ino para indicar la presencia del triple
    enlace.
    2.- Propiedades físicas de los Alquinos

    Siendo compuestos de baja polaridad, los alquinos tienen propiedades físicas, que son
    esencialmente las mismas que la de los alcanos y alquenos.
     Los tres primeros términos de la serie acetilénica son gaseosos, los siguientes
    líquidos, y, desde el C14H26 en adelante, sólidos.
     Hierven a temperatura más elevada que los alquenos del mismo átomo de
    carbono e igual estructura, y arden como llama brillante.
     Su densidad es menor que la del agua
     Son insolubles en el agua, se disuelven bien en solventes orgánicos de baja
    polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

    3.- Preparación de Alquinos

     Por Dehidrohalogenación de di-haluros de alquilo

    CH3-CH-CH2 2 KOH (alc) CH3-C=CH + 2 KCl + 2H2O


    Cl Cl Propino
    1,2 dicloro propano

    CH3-CH-CH-CH3 2 KOH (alc) CH3- C=C-CH3 + 2KCl + 2H2O


    Cl Cl
    2-cloro butano 2-butino

     Reacción con Carburo de Calcio

    CH=CCa + 2H2O CH=CH + Ca(OH)2


    Acetiluro de Calcio Etino

     Deshalogenación de Tetrahaluro vecinal

    Cl Cl
    CH3-C-C-CH3 + 2Zn CH3- C=C-CH3 + 2ZnCl2
    Cl Cl
    2,2,3,3 tetracloro butano 2-butino

    Propiedades Químicas de los Hidrocarburos No Saturados (Reacciones de Adición al


    enlace doble y triple)
    PROPIEDAD ALQUENO ALQUINO
    Adición de
    Hidrógeno CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 CH3-C=CH +2H2 CH3-CH2-CH3
    Propeno propano Propino Propano

    Adición de
    Halógenos Br Br
    CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2 CH3-C=CH +2Br2 CH3-CH-CH2
    Br Br Br Br
    Propeno 1,2 dibromopropano Propino 1,1,2,2tetrabromo propano

    Adición de
    Haluros de I
    Hidrógeno CH3-CH=CH2 + HI CH3-CH-CH3 CH3-C=CH +2HI CH3-CH-CH3
    (Regla de I I
    Markonikof) Propeno 2-Iodo propano Propino 2,2 diyodo propano

    El H se une al carbono que contenga El H se une al carbono que contenga mayor H y


    mayor H y el halógeno (I) al que tenga el halógeno (I) al que tenga menor cantidad de
    menor cantidad de H H

    El opuesto a esta norma (antimarkonikof) El opuesto a esta norma (antimarkonikof) se usa


    se usa en presencia de peróxidos y la regla en presencia de peróxidos y la regla se invierte,
    se invierte, es decir, el H se adiciona al es decir, el H se adiciona al carbono con menor
    carbono con menor cantidad de H y el cantidad de H y el halógeno al carbono con
    halógeno al carbono con mayor cantidad mayor cantidad de H
    de H

    Adición de
    Agua OH
    (Tautomería) CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH-CH2 CH3-C=CH +2 H2O CH3-CH-CH3
    OH OH
    Propeno 2-propenol Propino 2,2 propanodiol

    Reactivo de
    Bayer 3 CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3 CH3-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
    (Hidroxilación) OH OH
    Propeno Permanganto de potasio 1,2 propanodiol

    Adición de
    Ozono CH3-CH=CH2 + O3 CH3-CH=O CH3-C=CH + O3 CH3-C=O
    (Aldehidos y + O
    Cetonas) CH2=O +
    CH=O
    O
    Propeno Etanal + metanal Propino Ac. Etanóico + Ac. metanóico
    EJERCICOS

    PROPIEDADES Y MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS


    1. Realice los siguientes cálculos Estequiométricos:
    a. ¿Cuántos litros de Eteno a condiciones normales, se obtendrán con 50 ml de etanol
    de densidad 0.8g/ml; si el rendimiento de la reacción es de un 85%?

    b. Calcular la formula de un Alqueno, sabiendo que 50 cc del mismo requieren para su


    combustión completa 225 cc de oxígeno

    c. Para la completa de 50 cc de un hidrocarburo se requieren 375 cc de oxígeno. El


    mismo hidrocarburo por ozonólisis produce una mezcla de metanal y butanal.
    Escribir las formulas moleculares y estructurales del hidrocarburo

    2. Realice las siguientes síntesis.


    a. Alcohol Butílico a partir del etanol
    b. 2-cloro etanol (Etilen clorhidrina) a partir del metano
    c. 2-Buteno a partir del 1-cloro butano
    d. 1-buteno a partir del 1,2 di cloro butano
    e. 2,3 butanodiol (2,3 Butilen glicol) a partir del etano
    f. 1 molécula de Metanaldehido y 1 molécula de Propanaldehido a partir del Eteno
    g. Eteno a partir del Etano
    h. 2 moléculas de Butanona a partir del Etanol
    i. 2,3 di-metil-2,3-Butanodiol (Butilen glicol) a partir del 1-Propanol

    PROPIEDADES Y MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS


    1. Realice las siguientes síntesis.
    a. Etanal a partir del Etano
    b. Butanona a partir del Carburo de Calcio
    c. 3-Hidroxi- Butanona a partir del Carburo de Calcio
    d. 1,2 dicloro etano, obtener una molécula de ácido metanóico y una de ácido
    propanóico
    e. Butanal a partir de eteno
    f. 2 Hidroxi-Butanal a partir del etanol
    g. Pentino a partir del 1,2,3,4 tetracloro-pentano
    h. 2 moléculas de ácido acético (etanóico) a partir del Carburo de Calcio
    i. 3 pentanona a partir del Etiluro de sodio y 1 propanol.

    2. Formule las siguientes reacciones:


    Se desea incrementar la cantidad de carbonos a partir del Propeno, haciéndolo
    reaccionar con hidrógeno, para obtener una parafina, que al halogenarse con Iodo y
    reaccionar con sodio duplica su tamaño a través de la síntesis de Wurtz. Posteriormente;
    dicho alcano sufre una doble halogenación con Bromo en el segundo carbono al que se
    adiciona dos moléculas de cinc para convertir el tetrahaluro vecinal a un Alquino.
    Dicho Alquino se le adiciona una molécula de sodio metálico para convertirse en un
    acetiluro de sodio; al que seguidamente se le adiciona un cloro etano para aumentar los
    carbonos del Alquino. Escriba la secuencia de las reacciones antes mencionadas hasta el
    producto final.

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