TEÓRICO

GLÚCIDOS
Son compuestos orgánicos polihidroxialdehído o polihidroxicetonas, o compuestos que por hidrólisis lo
originan.
Los glúcidos están compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno.

Clasificación de glúcidos:
De acuerdo al criterio del comportamiento frente a la reacción de hidrólisis:
• Monosacáridos: glúcidos que no dan reacción de hidrólisis
Sustancias cristalinas, generalmente de sabor dulce, solubles en agua.
A su vez se clasifican en aldosas (polidroxialdehídos) y cetosas
(polihidroxicetonas) y según el número de carbonos que presenta la
molécula en triosas, tetrosa, pentosa, hexosa.
Para la clasificación de las osas combinaremos ambos criterios, por
ejemplo, aldohexosa es un monosacárido polihidroxialdehído con 6 átomos
de carbono en su estructura.

• Oligosacáridos: glúcidos que por reacción de hidrólisis dan entre 2

a 10 mol de monosacáridos.
Disacáridos: por hidrólisis da dos mol de monosacáridos.
Sustancias cristalinas, de sabor dulce, soluble en agua.
A su vez se clasifican en disacáridos reductores (si dan reacción positiva
Lactosa
con reactivo Fehling o Tollens) y disacáridos no reductores (si dan
reacción negativa).

• Polisacáridos: glúcidos que por reacción de hidrolisis dan n mol de monosacáridos.

A su vez se clasifican en homopolisacáridos (por
hidrólisis dan solo un tipo de monosacárido, por
ejemplo, el almidón que por hidrólisis da n mol de
glucosa) y heteropolisacáridos (por hidrólisis dan más
de una clase de monosacárido, por ejemplo, inulina
que se encuentra en el girasol y que por hidrólisis da
fructosa y una pequeña cantidad de glucosa).

Propiedades físicas:
✓ Casi todos los glúcidos son hidrosolubles.
✓ Los monosacáridos y disacáridos son sólidos cristalinos.
✓ Muchos de ellos son de sabor dulce.
✓ Presentan actividad óptica
✓ Presentan mutarrotación
Para los monosacáridos y los disacáridos se ha establecido una escala de dulzor relativo: fructosa (173),
sacarosa (100), glucosa (74), maltosa (33) y lactosa (16).
Otras sustancias son de sabor dulce y no son glúcidos como por ejemplo la sacarina que es un compuesto
cíclico derivado del ácido benzoico, con un valor de 450 en la escala de dulzor relativo, 30 mg de sacarina
reemplaza a una cucharada de té de sacarosa, lo que indica que el poder edulcorante es 300 veces mayor,
la sacarina no tiene valor alimenticio y se usa cuando se quiere reducir el consumo de sacarosa.
Otra sustancia no glucídica y de sabor dulce es el aspartamo con un valor de 250.
1
Página

Silvia Silva
TEÓRICO
GLÚCIDOS
Actividad óptica:
Todos los glúcidos (menos la cetotriosa) presentan actividad
óptica por presentar moléculas asimétricas y muchos de ellos
tienen más de un carbono quiral (átomo de carbono unido a
cuatro sustituyentes distintos).
A medida que aumenta el número de centros quirales aumenta el
número de isómeros ópticos, se buscó la forma de clasificarlos, antes de 1951 no se conocía la
configuración absoluta de ningún estereoisómero, entonces se tomó arbitrariamente como referencia el
gliceraldehído (aldotriosa ópticamente activa).
La notación D y L se refiere a la posición del sustituyente distinto del hidrógeno del carbono quiral de
mayor numeración en la cadena.
En 1951 con nuevas técnicas de rayos X se pudo comprobar que las configuraciones dadas arbitrariamente
coincidían con las verdaderas.
Las hexosas forman el grupo más importante de los monosacáridos, las aldohexosas presentan 4 centros
quirales y por lo tanto 16 isómeros ópticos, 8 pertenecen a la serie D y 8 pertenecen a la serie L.

La D glucosa y la L glucosa son enantiómeros, pares de isómeros ópticos

que uno es la imagen en el espejo de otro.
La D glucosa y cualquiera de los otros isómeros ópticos mencionados
son diastereómeros: pares de isómeros ópticos que no son la
imagen en el espejo uno del otro.
Epímeros: diastereómeros que difieren en la
configuración de un solo centro quiral.
2
Página

Silvia Silva
TEÓRICO
GLÚCIDOS

FÓRMULAS LINEALES.
Las fórmulas con estructura en forma de cadena abierta de los
monosacáridos se denominan "proyección de Fischer"

FÓRMULAS CÍCLICAS
Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura
lineal, sino que presentan estructuras cerradas o cíclicas llamadas
“proyección de Haword”. El enlace de ciclación se genera entre el
grupo carbonilo (C=O), y el hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, el
carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas. Si la reacción es entre un alcohol y un
grupo aldehído el enlace se llama hemiacetal, y si es entre un alcohol y una cetona se llama hemicetal.
El ciclo resultante puede tener forma hexagonal (pirano) o pentagonal (furano), denominándose los
monosacáridos piranosas o furanosas respectivamente.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la forma D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo. Cuando
se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las
aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico. Existen dos formas
anoméricas:
o Alfa (α). El OH del carbono anomérico queda hacia abajo
o Beta (ß). El OH del carbono anomérico queda hacia arriba

NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CÍCLICAS

Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer
lugar si es α o ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del
monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa, ß-D
fructofuranosa. Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos,
las moléculas del anillo de piranosas no pueden ser planas, y puede
adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 están
a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y el oxígeno,
y de bote o nave si están a un mismo lado.
3
Página

Silvia Silva
TEÓRICO
GLÚCIDOS

4
Página

Silvia Silva