Exposición Bioquímica Aminoácidos

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE SINALOA
Facultad de Ciencias Qumico Biolgicas
BIOQUMICA ESTRUCTURAL
EQUIPO #3:
-
Unidad 2:
Aminocidos, Pptidos y Protenas
Barrn Chvez Roxana

Cruz Garca Manuel Eleazar
Cortez Snchez Karla Melissa
Gastelum Rivera Karla
Len Acosta Paulina
Martnez Romero Anah
Meza Lara Carmen Lupita
Ramos Alvarado Erika Jazmn
Rochn Quintana Rafael Alexander
Sanabia Angulo Jos Francisco
Ortega Velarde Francisco Javier
Subtema:
Aminocidos
Dr. Francisco Delgado
INTRODUCCIN
Qu son las protenas?
Las protenas son las macromolculas biolgicas

ms abundantes y estn presentes en todas las
clulas y en todas las partes de la clula.
La estructura de las protenas se base en

subunidades
monomricas
simples,
estn
construidas a partir del mismo conjunto de 20
aminocidos.
Cmo generamos una protena?
Se unen aminocidos de forma covalente en secuencias lineales

caractersticas.
La clula produce protenas con propiedades y actividades muy

distintas uniendo los mismos 20 aminocidos de formas diferentes.
A partir de esas conformaciones se
fabrican productos diversos como

enzimas, hormonas, anticuerpos,
transportadores, etc.
AMINOCIDOS
Arquitectura de protena-aminocido
Las protenas son polmeros de aminocidos.
Cada residuo aminocido est unido a travs de un enlace

especifico covalente .
Las protenas se pueden degradar hasta sus aminocidos

constituyentes.
Estructura de un aminocido
Un aminocido es una molcula

orgnica con un grupo amino y un
grupo carboxilo.
Al carbono se unen:
-Un grupo amino (NH2)
-Un grupo carboxilo( COOH)
-Un hidrogeno (H+)
-Una cadena lateral o grupo R
El tomo de carbono por tanto es

un centro quiral. (Excepto glicina)
Existen dos criterios para identificar los carbonos dentro de un aminocido.
Empezando siempre a partir del carbono . Para la mayora de las molculas

orgnicas, los tomos de Carbono se enumeran simplemente a partir de un extremo,
dando mayor prioridad (C-1) a aquellos carbonos cuyos sustituyentes contengan
tomos de mayor numero atmico.
El grupo carboxilo de un aminocido seria el C-1 y el carbono seria el C-2 como lo

refleja la molcula de lisina
En aminocidos con cadena lateral
ramificada, los carbonos equivalentes
reciben nmeros a continuacin de las letras
griegas.
Los carbonos adicionales de un grupo

R se designan comnmente (alfa),
(beta), (gamma), (delta),
(psilon), etc
ABREVIATURA
A los aminocidos se les ha

asignado abreviaturas de tres letras
y smbolos de una sola letra, que se
utilizan para indicar la composicin
y secuencia de los aminocidos
polimerizados en las protenas
-CHIMSV
-AGLPT
-RFYW
-DNEQ
Estereoqumica de los aminocidos
Debido al ordenamiento tetradrico de los orbitales

de enlace alrededor del tomo de carbono , los
cuatro grupos diferentes pueden ocupar dos
ordenamientos diferentes en el espacio, por lo que
los aminocidos pueden aparecer en forma de dos
estereoismeros. Al ser imgenes especulares no
superponibles entre s (enantimeros).
Si el grupo amino se encuentra a la derecha son D

aminocidos si esta a la izquierda son L
aminocidos.
Nomenclatura D-L
1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con las valencias que
la integran en direccin a la parte posterior del plano.
2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la
ms reducida hacia abajo.
3.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan
horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano
Cuando se aplica esta convencin, se denominaismero Dal

que presenta elgrupo funcional a la derecha del espectador
eismero Lal que lo tienehacia la izquierda:
En los azcaresse considera grupo funcionalal grupo OHdel
penltimo carbono(por ser el carbono asimtrico ms alejado
del grupo aldehdo o cetona)
En los aminocidosse considera grupo funcionalalgrupo amino
(NH2)del segundo carbono (carbonoa)
Levoderratorio (gira luz a la izquierda)

Dextrorotatorio (gira luz a la derecha)
Los residuos de aminocidos de las protenas

son esteroismeros L
Casi todos los compuestos que aparecen biolgicamente y que poseen un

centro quiral (centro asimtrico), se encuentra en una forma esteroismera,
ya sea D o L.
Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfa-aminocidos.

Esto significa que el grupo amino est unido al carbono continuo al grupo
carboxilo, o dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el amino est
unido al mismo carbono.
Las protenas requieren que los aminocidos que las constituyan sean de una
mima seria estereoqumica.
Las clulas sintetizan especficamente los ismeros L
NOTA: Excepto la
glicina que posee un
tomo de carbono
asimtrico.
Clasificacin segn su grupo R

Se puede simplificar agrupando en cinco clases principales
basadas en las propiedades de sus grupos R:
Apolares
alifticos
Aromticos
Polares
sin carga
Cargados
positivamente
Cargados
negativamente
Los aminocidos no estndar
Adems de los 20 aminocidos estndar, las protenas pueden contener

residuos creados por modificacin de los residuos estndar ya incorporados a
un polipptido. Estos tambin cumplen funciones importantes.
Derivada de la Prolina,
se encuentra en la
pared celular de
plantas.
Derivada de la
Lisina, junto con la
Hidroxiprolina se
encuentran en el
colgeno.
Constituyente de la
miosina, una protena
contrctil del msculo.
Se encuentra en la
protena protrombina e
interviene en la
coagulacin de la sangre
Derivada de cuatro
componentes de Lys y se
encuentra en la protena
fibrosa elastina.
Es introducido durante la
sntesis de protenas en
lugar de ser creado a
travs de una modificacin
polisinttica.
No se encuentran en protenas,
son intermediarios en
biosntesis de arginina y ciclo
de la Urea.
Los aminocidos pueden actuar

como cidos y como bases
Los grupos amino y carboxilo de los aminocidos, junto con su grupo R

ionizables de algunos aminocidos , actan como cidos y bases dbiles.
La cadena lateral R y el medio en que se encuentran afectan a la tendencia

de losgrupos para ceder o captar electrones. Por este motivo, cada uno de los
20 aminocidos que forman las protenas en nuestro organismo tiene un
comportamiento cido-base distinto a pesar de poseer los mismos grupos, (amino
y carboxilo).
Si consideramos los aminocidos neutros, que no tienen grupos ionizables ni

polares en la cadena lateral R, pueden hallarse en equilibrio,
principalmente, entre tres formas distintas: como catin, como zwiterin
o como anin. As:
*ZWITTERIN.- Ion hibrido; puede actuar como cido o como base, son
conocidas como sustancias anfteras y se denominan anfolitos (electrolitos
anfteros).
Los aminocidos tienen curvas

de titulacin caractersticas
La titulacin acido-base implica la adicin o eliminacin de protones
Cuando realizamos la valoracin de un aminocido neutro como la glicina,

nicamente tenemos dos grupos ionizables, el grupo amino, -NH2, y el grupo
carboxlico, -COOH, ya que su estructura es:
La curva de titulacin predice

la carga elctrica de los aminocidos
A partir de la curva de titulacin de los aminocidos podemos conocer la

relacin entre la carga elctrica neta y el pH de la disolucin.
El pH en el que la carga elctrica neta es cero, se denomina punto

isoelctrico o pH isoelctrico, designado como pI.
En el caso de la glicerina, que no tiene grupo ionizable en su cadena lateral,

el punto isoelctrico es la media aritmtica de los dos valores de pKa:
pI=
(pK1 + pK2)= (2.34 + 9.60) = 5.97
Los aminocidos difieren en

sus propiedades cido-base
Las propiedades compartidas por muchos aminocidos permiten algunas

simplificaciones generales acerca de su comportamiento cido-base. En
primer lugar, todos los aminocidos con un solo grupo -amino, un solo grupo
-carboxilo y un grupo R no ionizable tienen curvas de titulacin parecidas a
la de la glicina.
En segundo lugar, los aminocidos con un grupo R ionizable tienen curvas de

titulacin mas complejas, con tres etapas correspondientes a los tres pasos
de ionizacin posibles; tiene, por tanto, tres valores de pKa.
A continuacin se muestran las curvas de titulacin de dos aminocidos de este

tipo, glutamato e histidina.
Finalmente, tal y como se ha indicado anteriormente, en las condiciones

generales de exposicin libre y abierta al entorno acuoso, solo la histidina tiene
un grupo R (pKa = 6.0) que proporcionara un poder tamponante significativo al pH
cercano a la neutralidad presente normalmente en los fluidos inter e
intracelulares de la inmensa mayora de los animales y bacterias.
GRACIAS POR SU ATENCIN

Exposición Bioquímica Aminoácidos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Exposición Bioquímica Aminoácidos

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Exposición Bioquímica Aminoácidos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE SINALOA

Facultad de Ciencias Qumico Biolgicas

Barrn Chvez Roxana

Dr. Francisco Delgado

Qu son las protenas?

Las protenas son las macromolculas biolgicas

La estructura de las protenas se base en

Cmo generamos una protena?

Se unen aminocidos de forma covalente en secuencias lineales

La clula produce protenas con propiedades y actividades muy

A partir de esas conformaciones se

fabrican productos diversos como

Las protenas son polmeros de aminocidos.

Cada residuo aminocido est unido a travs de un enlace

Las protenas se pueden degradar hasta sus aminocidos

Un aminocido es una molcula

-Un grupo amino (NH2)

-Un grupo carboxilo( COOH)

-Un hidrogeno (H+)

-Una cadena lateral o grupo R

El tomo de carbono por tanto es

Existen dos criterios para identificar los carbonos dentro de un aminocido.

Empezando siempre a partir del carbono . Para la mayora de las molculas

El grupo carboxilo de un aminocido seria el C-1 y el carbono seria el C-2 como lo

Los carbonos adicionales de un grupo

A los aminocidos se les ha

Estereoqumica de los aminocidos

Debido al ordenamiento tetradrico de los orbitales

Si el grupo amino se encuentra a la derecha son D

Cuando se aplica esta convencin, se denominaismero Dal

Levoderratorio (gira luz a la izquierda)

Los residuos de aminocidos de las protenas

Casi todos los compuestos que aparecen biolgicamente y que poseen un

Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfa-aminocidos.

Las clulas sintetizan especficamente los ismeros L

Clasificacin segn su grupo R

Los aminocidos no estndar

Adems de los 20 aminocidos estndar, las protenas pueden contener

Los aminocidos pueden actuar

Los grupos amino y carboxilo de los aminocidos, junto con su grupo R

La cadena lateral R y el medio en que se encuentran afectan a la tendencia

Si consideramos los aminocidos neutros, que no tienen grupos ionizables ni

Los aminocidos tienen curvas

La titulacin acido-base implica la adicin o eliminacin de protones

Cuando realizamos la valoracin de un aminocido neutro como la glicina,

La curva de titulacin predice

A partir de la curva de titulacin de los aminocidos podemos conocer la

El pH en el que la carga elctrica neta es cero, se denomina punto

En el caso de la glicerina, que no tiene grupo ionizable en su cadena lateral,

(pK1 + pK2)= (2.34 + 9.60) = 5.97

Los aminocidos difieren en

Las propiedades compartidas por muchos aminocidos permiten algunas

En segundo lugar, los aminocidos con un grupo R ionizable tienen curvas de

A continuacin se muestran las curvas de titulacin de dos aminocidos de este

Finalmente, tal y como se ha indicado anteriormente, en las condiciones

GRACIAS POR SU ATENCIN

También podría gustarte