Carbono
Carbono
Carbono
Carbohidratos
2015
Contenido
1. Definición y funciones
• Clasificación en base a la Estructura
2. Monosacáridos
• Aldosas y Cetosas
• Isomería
• Ciclación de los Monosacáridos
3. Monosacáridos derivados
• Derivados por oxidación: Ácidos
• Derivados por reducción: Alditoles
• Desoxiazúcares
• Aminoazúcares
• Esteres fosfato: Azúcares fosforilados
• Derivados complejos
4. Disacáridos
• Formación del enlace O-glicosídico
• Nomenclatura de los Disacáridos
5. Polisacáridos
• Clasificación
• Polisacáridos simples
• Almidón
• Glucógeno
• Celulosa
• Polisacáridos derivados
• Quitina
• Glicosaminoglicanos
• Peptidoglicanos
• Glucoconjugados
DEFINICIÓN Y FUNCIONES
Definición y Funciones
O
II La mayoría pueden
H2C – OH
C–H escribirse con la fórmula
I
I empírica
C=O
H – C – OH
I
I (CH2O)n
HO – C – H
HO – C – H
I
I
H – C – OH
H – C – OH
I
I Muchos contienen
H – C – OH
H – C – OH S, N y P
I
I
H2C – OH
H2C – OH
Definición y Funciones
Funciones
• Fuente de energía inmediata
• Exoesqueleto de insectos
• Paredes celulares
• Matriz extracelular
• Precursores metabólicos
• Lubrican articulaciones
• Funciones especializadas
Aldosas y Cetosas
Tanto las aldosas como las cetosas se nombran usando los
prefijos tri, tetra, penta, hexa, hepta…
Aldosas
Cetosas
Isomería
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto
diferentes propiedades)
H H H
l l l La aldosas y las cetosas
C=O C – OH H – C – OH son tautómeros entre sí,
I Il I es decir difieren en la
H – C – OH C – OH C=O disposición de sus
I I I dobles enlaces e
H - C – OH H - C – OH H - C – OH hidrógenos
l l l
H H H
Gliceraldehido -Enediol Dihidroxiacetona
Pueden interconvertirse
C3H6O3 mediante un
C3H6O3 intermediario enediol
Monosacáridos
Isomería
Todos menos la dihidroxiacetona tienen al menos un carbono
quiral (carbono que posee 4 sustituyentes distintos)
H H
l l
Sustituyentes
C=O H – C – OH Sustituyentes
-COH
I I -CH2OH
-OH
H – C – OH C=O =O
-H
I I -CH2OH
-CH2OH
H - C – OH H - C – OH
l l
H H
Gliceraldehido Dihidroxiacetona
Isomería
Isomería
Isomería
(C4H8O4)
CHO CHO CHO
CHO
l l l
l
H-C-OH HO-C-H H-C-OH
HO-C-H
l l l
l
H-C-OH H-C-OH HO-C-H
HO-C-H
l l l
l
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH
A B C D
Con respecto a A:
C es enatiómero de A
B y D son diasteroisómeros de A
Monosacáridos
Isomería
Los Enatiómeros solo se diferencian en la rotación del
plano de luz polarizada
Isomería
La proyección de Fischer
permite representar las
formas enantioméricas en
el papel
Isomería- Nomenclatura
Eritrosa Treosa
CHO CHO CHO CHO
l l l l
H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH
l l l l
H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H
l l l l
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Eritrosa L-Eritrosa D-Treosa L-Treosa
Isomería
Epímeros
Isomería
Epímeros
Monosacáridos
Proyección de Haworth
CH2OH
La disposición ecuatorial es
más favorable estéricamente
Monosacáridos
Resumen de Monosacáridos
Ocurre en aldosas
Oxidación de ambos
Ácidos: Aldónico Urónico Aldárico carbonos →
Ácido Aldárico
Monosacáridos Derivados
Reacción de Benedict
Un azúcar es reductor
siempre que tenga libre su
OH anomérico
El reactivo de Benedict
contiene Sulfato cúprico que
al reducirse precipita como
Óxido cuproso
La Reacción de Fehling se
basa en el mismo principio
Monosacáridos Derivados
Desoxiazúcares
Aminoazúcares
-D-glucosamina -D-galactosamina
Derivados Complejos
acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico
Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico)
(ácido siálico)
Disacáridos
1,6
1,4
1,3
1,2
1,1
Formados por dos monosacáridos unidos
covalentemente mediante un Enlace O-glicosídico
Disacáridos
Es un enlace metaestable
Principales Disacáridos
Maltosa
Granos de cebada
α-D- Glucosa y β-D-Glucosa
α-1-4
Lactosa
Azúcar de la leche
β-D-Galactosa y β-D-Glucosa
β-1-4
Sacarosa
Azúcar de mesa
α-D- Glucosa y β-D-Fructosa
α1-β2
POLISACÁRIDOS
Polisacáridos
Clasificación
Lineales - Ramificados
Homopolisacáridos
POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos
Polisacáridos
Clasificación
Función de reserva almidón glucógeno
simples
Función estructural celulosa
homopolisacáridos quitina
POLISACÁRIDOS
Lineales
heteropolisacáridos glicosaminoglicanos
derivados
Ramificados peptidoglicanos
glucoconjugados
Polisacáridos Simples
Almidón
Forma de almacenamiento de
D-glucosa en plantas
Polisacáridos Simples
Almidón: Amilosa
Polisacáridos Simples
Almidón: Amilpectina
Polisacáridos Simples
Almidón
El hecho de que la amilosa sea una sóla cadena lineal permite el almacenamiento de
glucosa a largo plazo mientras que la estructura ramificada de la amilopectina
permite la movilización rápida de la glucosa cuando sea necesaria
Polisacáridos Simples
Glucógeno
Molécula de almacenamiento en
animales
Polímero de glucosa
Principales reservas en hígado y
músculo esquelético
Mantiene el gradiente de glucosa
intracelular
Almacenamiento que no altera la
presión osmóstica
Polisacáridos Simples
Glucógeno
Polisacáridos Simples
Celulosa
Polisacáridos Derivados
Quitina
Exoesqueleto de artrópodos
Polímero de N-acetilglucosamina
unido por enlaces (β 1→4)
Polisacáridos
Polisacáridos Derivados
Glicosaminoglicanos
Condroitin sulfato
Queratán sulfato Todos están
Dermatán sulfato sulfatados menos el
Heparina Ácido Hialurónico
Ácido Hialurónico
Polisacáridos
Polisacáridos Derivados
Glicosaminoglicanos - Condrotín sulfato
Polisacáridos Derivados
Glicosaminoglicanos - Queratán sulfato
Polisacáridos Derivados
Glicosaminoglicanos - Dermatán sulfato
Polisacáridos Derivados
Glicosaminoglicanos - Heparina
Anticoagulante
Polisacáridos Derivados
Glicosaminoglicanos – Ácido Hialurónico
Matriz extracelular de
Cartílago, liquido sinovial y
humos vítreo
Polisacáridos
Polisacáridos Derivados
Peptidoglicanos
Paredes bacterianas (Predomina en
Gram positivas)
Gram +
La lisozima hidroliza los enlaces
(β14) entre N-acetilmurámico y
N-acetil-D-glucosamina
Polisacáridos
Polisacáridos Derivados
Glucoconjugados - Proteoglicanos
Polisacáridos Derivados
Glucoconjugados - Glicoproteína
Polisacáridos Derivados
Glucoconjugados - Glicolípidos
• 3 carbonos
Triosas • Gliceraldehido:
C=O en C1
• DHA: C=O en C2
• 5 carbonos
• Ribosa: C=O en C1, 3
Pentosas OH a la derecha
• Ribulosa: C=O en C2,
2 OH a la derecha
• 6 carbonos
• Glucosa, manosa, galactosa C=O
en C1
• Glucosa: OH en C3 a la izquierda
Hexosas • Manosa: OH en C2 y C3 a la izq.
• Galactosa: OH en C3 y C4 a la izq.
• Fructosa: C=O en C2, OH en C3 a
la izq.
Bibliografía
Lord Kelvinbeige
“Un país, una civilización se puede juzgar por la forma
en que trata a sus animales”
Mahatma Gandhi
Gracias