Esterificacion de Fisher

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OBJETIVOS:

• Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer


de importancia comercial.
• Analizar los factores que se requieren para conseguir
que una reacción en equilibrio se desplace hacia la
reacción de los productos
ACETATO DE ISOAMILO
• También llamado acetato de amilo o aceite de plátano.
• Es un compuesto orgánico formado de un éster, formado por alcohol
isoamílico y ácido acético.
• El acetato de isoamilo es un compuesto orgánico conformado en la
cascara de plátano y pera.
• Su principal uso es de aromatizantes para ciertos productos.
• Se utiliza para la elaboración de perfumes y esencias artificiales de frutas.
• Se utiliza para fines industriales, como disolvente en las industrias de barnices
y pinturas.
ACIDOS CARBOXILICOS
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (-COOH) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es formalmente una
combinación del grupo funcional carbonilo y uno hidroxilo.
Los ácidos carboxílicos tienen una geometría molecular trigonal
plana y el hidrogeno del grupo funcional hidroxilo es el mas acido.
ESTERES:

• Los esteres son compuestos orgánicos derivados de la


combinación de alcoholes con distintos tipos de
compuestos orgánicos (ácidos, anhídridos y cloruros de
acilo)
PREPARACIÓN DE ESTERES
• Esterificación de Fischer
• A partir de cloruros de acilo
• A partir de ácidos carboxílicos y anhídridos
• ESTERIFICACION DE FISCHER:
.

• Alcoholes con Cloruro de Acilo


• Anhídridos y alcoholes
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ESTERES
• Los esteres con bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor
agradable, son los responsables del olor de algunas frutas.
• Los esteres superiores son solubles en solventes orgánicos e insolubles
en agua, son solidos cristalinos e inodoros.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ESTERES:
• En un éster se rompe la cadena en el enlace mas
sencillo, ya sea entre el oxigeno y el alcohol o en la
cadena "R"
• Hidrolisis básica y acida.
• Hidrolisis básica (saponificación)


ESTERIFICACION DE FISCHER:

La esterificación de Fischer consiste en la formación de esteres con la


combinación de un ácido carboxílico y un alcohol catalizado por un
ácido, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones
proceden de forma muy lenta.
¿CÓMO LOGRAR UN MAYOR
RENDIMIENTO?
Siendo una reacción de equilibrio, es necesario controlar las condiciones de
reacción para lograr la producción de esteres con alto rendimiento
Algunas formas para lograr esto, se encuentran:
• Adición en exceso de reactivos (alcohol o de ácido carboxílico)
• Remoción del agua por medio de una destilación de una
mezcla azeotrópica
• Remoción del agua mediante un agente deshidratante, este es el método
más efectivo, ya que permite rendimientos hasta de un 100%.
HIDRÓLISIS ACIDA
• Es lo inverso de la esterificación de Fischer

• La mayor conversión al éster se obtiene removiendo el


agua La hidrólisis del éster se favorece teniendo un gran
exceso de agua
HIDRÓLISIS BASICA

Es irreversible, debido a la fuerte


estabilización del carboxilato
BIBLIOGRAFIA:
• Química orgánica moderna, Rodger W. Griffin, Ed. Reverte
• Manual de quimica organica, Beyer Walter. Ed. Reverte.

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