Tema 4-Carbohidratos

¿Qué es un carbohidrato?
Son polihidroxi aldehídos o cetonas o

compuestos que conducen a ellos por hidrólisis
y sus derivados.
Se denominan Hidratos de carbono por

responder muchos de ellos a la fórmula
empírica:
(C H2O)n
Introducción
Se producen en la fotosíntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que
capta de la luz solar la energía necesaria para
realizar el proceso:
6 CO2 + H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
Carbohidratos
• Son necesarios para efectuar una variedad de
funciones biológicas.
La D-glucosa es el carbohidrato más importante en el
metabolismo.
• La reserva energética en plantas y animales son el
almidón y el glucógeno, respectivamente.
• En los alimentos existe una fracción de
polisacáridos no digerible denominada fibra
dietética.
Carbohidratos
• Nutrimentos más baratos y abundantes en la naturaleza.

• Especies del reino vegetal que se sintetizan por el proceso de
fotosíntesis. CHOs de origen animal?
• Los carbohidratos más conocidos son: glucosa, fructosa,
sacarosa, lactosa, almidón, celulosa.
Carbohidratos
• La glucosa es la forma de hidrato de
carbono más importante en el metabolismo
de las células y su oxidación completa a
CO2 y H2O por medio del metabolismo
(glucólisis y ciclo de Krebs) genera ATP, es
decir genera energía para mantener los
sistemas biológicos
Nomenclatura de carbohidratos
• Sin embargo posteriormente se detectaron
otros compuestos con propiedades muy
similares que además de tener C,H,O tenían
N,P,S, a los cuales posteriormente se les
hizo extensiva la designación
¿Como se clasifican?
C
a Aldosas
r Monosacáridos
Naturaleza
b
Cetosas
o
h
Estructura -2 Di
i
Química
Oligosacáridos
-3 Tri
d
r -4 tetr
a Polisacáridos -5 pent
t -6 Hex
o P. edulcorante
-7 Hept
s
Nomenclatura de monosacáridos
• Dentro de los monosacáridos se encuentran
aquellos que tienen el grupo cetona se les
asigna el sufijo ulosa para distinguirlos de
aquellos que llevan el grupo aldehído a los
que se les pone la terminación osa
• Levulosa cetosa de 6 átomos de C
• Glucosa aldosa de 6 átomos de carbono
Nomenclatura de monosacáridos
D-Levulosa D-Glucosa
CH2OH HC=O
| |
C=O HCOH
| |
OHCH OHCH
| |
HCOH HCOH
| |
HCOH HCOH
| |
H2COH CH2OH
Estructura de los monosacáridos
Los monosacáridos se derivan del gliceraldehído
(carbohidrato de tres átomos de carbono) en el cual
el átomo número 2 es asimétrico.
H C=O H C=O
| |
OHCH HCOH
| |
CH2OH CH2OH
L gliceraldehído D gliceraldehído
Características de los
monosacáridos
Las proyecciones de Fischer son una manera práctica
de representar las moléculas que contienen carbonos
quirales
Los prefijos D- y L- son usados para distinguir entre
enantiómeros y los signos (+) y (-) indican la
rotación de la luz polarizada a la derecha o izquierda
monosacáridos
Dependiendo de el número de carbonos quirales que
tenga la molécula, el máximo número de
estereoisomeros posibles será 2n donde n es el
número de carbonos quirales
Los monosacáridos pueden ser isómeros

Dextrogiratorios o Levogiratorios
• Tienen la propiedad de desviar la luz
polarizada.
• Todos tienen actividad óptica.

Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehído + Alcohol Hemiacetal
OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal
Estructura cíclica
H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa
Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
piranosas
Estructura cíclica
HOCH2 O
HO C CH 2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH 2OH
CH2OH
b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa
Anillo de 5 miembros Como el del furano

O
furanosas
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
H C H OH
CH 2OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H OH
H

Fischer Haworth
Una permutación
Inversión en C5
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Fischer Haworth
Dos permutaciones
Igual configuración
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Fischer Haworth
Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
monosacáridos
El anillo furanósico (5 enlaces) es plano, pero el
piranósico (6 eslabones) puede adoptar dos
conformaciones espaciales :
O O
a) Silla b) Bote
Estructura cíclica
CH 2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH
Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
monosacáridos
La conformación mas estable que adopta la
piranosa es aquella en que los sustituyentes
quedan orientados al ecuador-Eq (Ax- axial
al plano)
monosacáridos
Las interacciones diaxiales contiguas están
desfavorecidas por impedimento estérico
monosacáridos
Los monosacáridos son insolubles en etanol y en
otros solventes orgánicos como el éter, son solubles
en agua.
Sus soluciones dan en general un sabor dulce aunque

hay también sustancias de este grupo que dan sabor
amargo o metálico (algunas pentosas)
Son sustancias cristalizables, y sus puntos de fusión

son relativamente bajos
Fuentes de los monosacáridos
La glucosa es el monosacárido más distribuido en la
naturaleza, se encuentra en diferentes frutas
dependiendo del grado de madurez.
La fructosa es abundante en los jugos de frutas y es

el monosacárido más dulce
galactosa es parte del azúcar de la leche

monosacáridos
Los monosacáridos son los monómeros de los
hidratos de carbono, la unión de algunos de ellos da
lugar a los oligosácaridos y polisacáridos, de hecho
muy pocos carbohidratos se encuentran libres en la
naturaleza y normalmente se encuentran en dímeros
o polímeros
La palabra genérica de azúcares normalmente es

usada para referir mono y oligosacáridos

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¿Qué es un carbohidrato?

Son polihidroxi aldehídos o cetonas o

Se denominan Hidratos de carbono por

• Nutrimentos más baratos y abundantes en la naturaleza.

Los monosacáridos pueden ser isómeros

• Todos tienen actividad óptica.

b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

Sus soluciones dan en general un sabor dulce aunque

Son sustancias cristalizables, y sus puntos de fusión

La fructosa es abundante en los jugos de frutas y es

galactosa es parte del azúcar de la leche

La palabra genérica de azúcares normalmente es

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