Tema 4-Carbohidratos
Tema 4-Carbohidratos
Tema 4-Carbohidratos
(C H2O)n
Introducción
Se producen en la fotosíntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que
capta de la luz solar la energía necesaria para
realizar el proceso:
6 CO2 + H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
Carbohidratos
• Son necesarios para efectuar una variedad de
funciones biológicas.
La D-glucosa es el carbohidrato más importante en el
metabolismo.
• La reserva energética en plantas y animales son el
almidón y el glucógeno, respectivamente.
• En los alimentos existe una fracción de
polisacáridos no digerible denominada fibra
dietética.
Carbohidratos
C
a Aldosas
r Monosacáridos
Naturaleza
b
Cetosas
o
h
Estructura -2 Di
i
Química
Oligosacáridos
-3 Tri
d
r -4 tetr
a Polisacáridos -5 pent
t -6 Hex
o P. edulcorante
-7 Hept
s
Nomenclatura de monosacáridos
• Dentro de los monosacáridos se encuentran
aquellos que tienen el grupo cetona se les
asigna el sufijo ulosa para distinguirlos de
aquellos que llevan el grupo aldehído a los
que se les pone la terminación osa
• Levulosa cetosa de 6 átomos de C
• Glucosa aldosa de 6 átomos de carbono
Nomenclatura de monosacáridos
D-Levulosa D-Glucosa
CH2OH HC=O
| |
C=O HCOH
| |
OHCH OHCH
| |
HCOH HCOH
| |
HCOH HCOH
| |
H2COH CH2OH
Estructura de los monosacáridos
Los monosacáridos se derivan del gliceraldehído
(carbohidrato de tres átomos de carbono) en el cual
el átomo número 2 es asimétrico.
H C=O H C=O
| |
OHCH HCOH
| |
CH2OH CH2OH
L gliceraldehído D gliceraldehído
Características de los
monosacáridos
Las proyecciones de Fischer son una manera práctica
de representar las moléculas que contienen carbonos
quirales
Los prefijos D- y L- son usados para distinguir entre
enantiómeros y los signos (+) y (-) indican la
rotación de la luz polarizada a la derecha o izquierda
Características de los
monosacáridos
Dependiendo de el número de carbonos quirales que
tenga la molécula, el máximo número de
estereoisomeros posibles será 2n donde n es el
número de carbonos quirales
OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal
Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
HOCH2 O
HO C CH 2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH 2OH
CH2OH
CH 2OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH
O O
a) Silla b) Bote
Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH
Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
Características de los
monosacáridos
La conformación mas estable que adopta la
piranosa es aquella en que los sustituyentes
quedan orientados al ecuador-Eq (Ax- axial
al plano)
Características de los
monosacáridos
Las interacciones diaxiales contiguas están
desfavorecidas por impedimento estérico
Características de los
monosacáridos
Los monosacáridos son insolubles en etanol y en
otros solventes orgánicos como el éter, son solubles
en agua.