Facultad de ciencias de la salud

Programas de Enfermería Universidad del Magdalena

Lic. JOAQUIN PINTO MENDEZ

CARBOHIDRATOS 1
Monosacaridos
 Facultad de ciencias de la salud
Programa de Enfermería
Universidad del Magdalena

BIOQUÍMICA
Lic. JOAQUIN PINTO MENDEZ
 LOS CARBOHIDRATOS
Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que conducen a ellos
por hidrólisis y sus derivados.

Se denominan glúcidos, azucares o Hidratos de carbono por

responder muchos de ellos a la formula empírica:

C(H2O)n

Se producen en la fotosíntesis

6CO2 + H2O C6(H2O)6 + 6O2

Son la fuente más abundante y económica de energía alimentaria de nuestra dieta.

Están presente tanto en alimentos de origen vegetal con verduras, harinas, legumbres, cereales y frutas;
como los de origen animal como la leche y sus derivados
 CARBOHIDRATOS

Membrana celular Pared celular

Exoesqueleto de artrópodos

Glicoproteínas Celulosa
Quitina
y glicolípidos
Puerro, cebolla, espárrago, ajo,
alcachofa, tomate, alfalfa, plátano
Los carbohidratos simples: como lo son la miel, jugos, leche, refrescos, etc.
Son biomoléculas sencillas que se digieren y metabolizan de manera rápida, entrando a tu torrente
sanguíneo en 20 minutos, pero son también los que tu cuerpo consume más rápidamente. Entre ellos están:

Fructosa (se encuentra en las frutas)

Galactosa (se encuentra en los productos lácteos)
Lactosa (se encuentra en los productos lácteos)
Maltosa (se encuentra en ciertas verduras y en la
cerveza)
Sacarosa (azúcar de mesa)

La miel también es un azúcar doble, pero a diferencia del azúcar

de mesa, contiene una pequeña cantidad de vitaminas y
minerales.
Carbohidratos complejos. Son biomoléculas de gran tamaño,
por lo que el cuerpo tarda más tiempo en digerirlos y por tanto,
llegan de forma más lenta al torrente sanguíneo lo que no
contribuyen a incrementar drásticamente los niveles de glucosa en
la sangre.

Almidón: Maíz, trigo (panes), pastas,

papas, cereales.

Celulosa: Tallos y hojas de hortalizas y

legumbres (coliflor, habas, brócoli,
repollito de Bruselas, cáscara de
pepino, pimientos, zanahorias).

Glucógeno: Batata, Patata, Plátano,

Pan integral, Arroz integral, Uvas,
Avena, Legumbres.
 ¿Por que son un problema los
carbohidratos simples?,

Al entrar nos proporciona una fuerte cantidad de glucosa en

nuestra sangre, ocasiona un aumento de la insulina,
traduciéndose en más glucosa de la necesaria en nuestras
células, generando un exceso de energía que, finalmente al
no ser utilizada acaba almacenándose en el hígado en
forma de glucógeno, sin embargo si nuestra reserva de
glucógeno se encuentra completa, entonces esta ingesta se
transforma en grasa, lo que conlleva problemas de
sobrepeso.
 CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
SEGÚN SU HIDROLISIS
Monosacáridos Disacáridos
No son hidrolizables a otros mas simples Se hidrolizan en dos monosacáridos

Oligosacáridos
Su hidrolisis produce mas de dos pero menos de ocho monosacáridos

Polisacáridos
Su hidrolisis produce mas de
ocho monosacáridos
 Monosacáridos
Poli- hidroxialdehídos o aldosas
Polihidroxicetonas o cetosas

• Azucares simples
• Cristalizables
• Solubles en agua
• Poco solubles en etanol
• Amplio espectro de dulzura
• Mutarrotación
• Desvían la luz polarizada.

Esta clasificación se combina con un prefijo numérico, de

acuerdo al numero de átomos de carbono. Ej:

Aldosa con 5 átomos de carbono: aldopentosa.

Cetosa con 6 átomos decarbono: cetohexosa.
MONOSACARIDOS D-ALDOSAS
MONOSACARIDOS D-CETOSAS
 Enantiómeros D y L
Configuración del penúltimo átomo de carbono
en relación con la del último

Epimeros de glucosa
Desde el punto de vista biomédico, La Glucosa es el
monosacárido de mayor Importancia.

La estructura de la glucosa puede representarse de tres

maneras
 Estructura cíclica: Anómeros de la glucosa

H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
O H C OH O
HO C H HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH
b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

piranosas O
 Estructura cíclica: Anómeros de la fructosa

HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O
 CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
HO C H CH 2OH
O
O HO C H
H C OH HO
OH H H
H H OH H C OH
O
HO C H
HOCH2 C
H C OH OH H H H OH
HO
H
H C Una permutación
H OH
CH2OH Inversión en C5
Estructura en Estructura en
proyección de proyección de CH2OH
Fischer Haworth O
HO C H
H H OH
H C OH
CH 2OH
O
HO C H HO
OH H H
HO C H
O H C OH
H C OH H H OH H OH
HO C H HOCH2 C
O
H C OH OH H H H
HO
Una permutación
HOCH2 C H
H OH
Inversión en C5

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
 Ciclación de una cetohexosa

Ciclación de una aldohexosa

DERIVADOS POR OXIDACIÓN

Parte esencial de polisacáridos) se

une a numerosas sustancias
liposolubles, solubilizándolas en el
agua = Eliminación
 DERIVADOS POR OXIDACIÓN
Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos o aldónicos forma
un enlace éster intramolecular con el hidroxilo en δ, formando
estructuras cíclicas llamadas δ-aldonolactonas.

Estos azúcares ácidos y sus lactonas también pueden presentarse

como ésteres fosfóricos. Ejemplos son el ácido 6-fosfoglucónico y la
6-fosfo-δ-gluconolactona, dos importantes intermediarios
metabólicos. (ruta de las pentosas)

Derivado del ácido glicólico, la gluconolactona tiene el potencial de incrementar la

hidratación gracias a las propiedades humectantes de los múltiples grupos hidroxilo,
capaces de atraer agua y establecer puentes de hidrógeno.

Constituyen humectantes antioxidantes con propiedades antienvejecimiento.

 DERIVADOS POR REDUCCIÓN
Tanto en aldosas como cetosas, la reducción = polialcoholes (alditoles).

Son alditoles de interés biológico el sorbitol,

también llamado glucitol = Glucosa El, glicerol (derivado del gliceraldehído) es un
constituyente esencial en muchos lípidos y su éster
El manitol = Manosa), y el ribitol = Ribosa. fosfórico es un importante intermediario metabólico.
 DERIVADOS POR REDUCCIÓN
Otro: de gran interés es el inositol, un tipo de lípidos de
membrana (los fosfoinositoles), = hidrólisis da lugar a señales
químicas de gran importancia en los procesos de control y
regulación de la actividad celular.

Está presente en todos los tejidos animales, parte de todas las

membranas (revestimientos externos) de las células con los niveles
más altos en el corazón y el cerebro.

Función de ayudar al hígado a procesar las grasas así como a

contribuir al funcionamiento de los músculos y los nervios.

El inositol es necesario para el buen estado de las células nerviosas y para el metabolismo de los lípidos, ya que
junto a la colina (también relacionado con las vitaminas B), es responsable de la creación de neurotransmisores y
de impedir que los lípidos se depositen en el hígado y favorecer su transporte y penetración en las células.

Por lo tanto es necesario para la circulación sanguínea, porque reduce el colesterol, para el buen estado de la
piel y el cabello, para la buena capacidad reproductiva, para el buen estado del sistema digestivo.
 DESOXIDERIVADOS

La sustitución OH alcohólico H = Desoxiderivados.

Son desoxiderivados: 2-D-desoxirribosa que forma parte del ácido desoxirribonucleico (DNA),
La 6-desoxi-L-manosa (ramnosa) Paredes de vegetales y ciertos microooganismos
La 6-desoxi-L-galactosa (fucosa).posible generador antigenos (alergias)
 AMINODERIVADOS
La sustitución de OH por (NH2) = Aminoderivados.
La sustitución suele producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre está N-sustituído (lo
más frecuente es que esté N-acetilado).

Son de interés la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina,

que aparecen en oligosacáridos complejos de la superficie celular como
componentes de glucoproteinas, gangliosidos y glucosaminoglucano,
además

En polisacáridos nitrogenados de los tejidos conectivos, son constituyente de

la quitina de insectos y crustáceos.
Peptidoglucano: pared bacteriana
Glucosaminoglucanos: acido Hialuronico
Glucoesfingolipidos: Esfingolipidos
Glucoproteinas: grupos sanguíneos.
 ÉSTERES FOSFÓRICOS

El ácido ortofosfórico o los ácidos polifosfórico esteres con los

grupos OH (alcohólico o hemiacetálico) de los monosacáridos.

Con ello se introduce un grupo fuertemente electronegativo en una

molécula que normalmente no posee carga eléctrica.

Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacáridos facilita

su interacción con enzimas o con otras estructuras celulares.

Estos ésteres fosfóricos son las formas en que

el metabolismo celular maneja los
monosacáridos. Así la glucosa-6-fosfato =
forma activa de la glucosa
 DERIVADOS COMPLEJOS
Algunos aminoderivados son especialmente complejos, porque son cetosas (contienen un grupo ceto), son
derivados por oxidación (contienen grupos carboxilos) y desoxiderivados (han perdido grupos OH).

Es el caso del ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico) o NANA y

sus derivados.

Aparece con gran frecuencia en los oligosacáridos de la

superficie celular (tanto en glicoproteínas como en glicolípidos)
donde cumple importantes funciones (participa en fenómenos de
reconocimiento celular, confiere carga negativa a la superficie
celular y forma parte de los receptores de virus o bacterias.
 AZUCARES REDUCTORES
Son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo
funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar con
otras especies.

Los azúcares reductores provocan la alteración de las proteínas

mediante la reacción de glucosilación no enzimática también
denominada reacción de Maillard o glicación.

Están implicados en los procesos de envejecimiento celular y en el desarrollo de las complicaciones

crónicas de la diabetes.
Un gran número de proteínas, las glicoproteínas, contienen además
unas cadenas de azúcares liga­das a ellas, los glicanos, que aumentan
su estabilidad, determinan su forma en el espacio, facilitan su interacción
con otras proteínas y tam­bién la diferenciación y desarrollo de las cé­
lulas.

El proceso de unión de los glicanos a las proteínas se

llama glicosilación.

Según a qué aminoácido de la proteína se une la cadena de glicano

distinguiremos:

•Las proteínas N-glicosiladas, en las que el glicano, que siempre tiene una misma estructura química, se une
al aminoácido asparagina (Asn) de la proteína.

Las proteínas O-glicosiladas, en las que los glicanos, que pueden tener diferentes estructuras químicas, se
unen a una treonina o serina (The/Ser) de las glicoproteínas.

Cuando existe un error en la glicosilación de las proteínas, alguna de las reacciones de acoplamiento de
azúcares a las proteínas no se produce correctamente y esto afecta a la estructura final de las glicoproteínas y
con ello a su función. Tendremos un defecto de la glicosilación
Incluyen además enfermedades específicas de tejido como defectos de señalización celular que dan
lugar a crecimiento celular aberrante (cáncer), defectos en el tráfico de leucocitos y distrofias
musculares congénitas asociadas a alteraciones en la migración neuronal. Todas estas enfermedades
son el resultado de la presencia de glicanos anómalos muy específicos, muchas veces no fácilmente
detectables en fluidos fisiológicos, para los que hay que desarrollar herramientas diagnósticas nuevas.
 RECONOCIMIENTO DE AZUCARES REDUCTORES
La reacción o prueba de Benedict identifica azúcares reductores (aquellos que tienen su OH
anomérico libre), como la lactosa, la glucosa, la maltosa, y celobiosa.

En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ del sulfato cúprico (CuSO4) que tiene color azul a Cu+,
que precipita de la solución alcalina como Cu2O de color rojo-naranja.

El reactivo de Benedict consta de: Sulfato cúprico; Citrato de

sodio; Carbonato anhidro de sodio.
Además se emplea NaOH para alcalinizar el medio.

El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que el
azúcar en solución forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez
que el azúcar está lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el ion
cúprico en solución.

Reactivo de Benedict