Funciones Quimicas Oxigenadas
Funciones Quimicas Oxigenadas
Funciones Quimicas Oxigenadas
Químicas
Oxigenadas
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Funciones Químicas Oxigenadas
Son compuestos orgánicos que en su
estructura molecular, poseen grupos de
átomos característicos llamados “grupos
funcionales oxigenados” por que contienen el
elemento oxígeno. EstosOXIGENADOS
COMPUESTOS son:
FUNCIONES O FAMILIAS GRUPO FUNCIONAL
Alcoholes -OH
Aldehídos -CHO
Cetonas -CO-
Ácidos -COOH
Éteres -O-
Ésteres -COO-
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Los alcoholes
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Los alcoholes
Son compuestos orgánicos que presentan el
grupo funcional hidroxilo: -OH
Se pueden considerar compuestos que
provienen de sustituir en un hidrocarburo un
átomo de H (o más) por un grupo hridroxilo
OH (o más). Cuando sean varios los
hidrógeno sustituidos, no se podrá sustituir
más de un átomo de hidrógeno por cada
carbono.
Su fórmula general es: R-OH
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R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena
Clasificación de los alcoholes
a) Según que el grupo funcional –OH esté unido a
un carbón primario, secundario o terciario, los
alcoholes serán, primarios, secundarios y
terciarios.
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Clasificación de los alcoholes
b)Por el número de hidroxilos unidos a la cadena
carbonada principal, se tiene:
- Monoles: Cuando el grupo hidroxilo (-OH) es
único.
Ejemplo:
CH3 - CH2 - CH2 - OH
CH2 - CH - CH2
| | |
OH OH OH 7
Clasificación de los alcoholes
c) De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se
clasifican en:
De cadena abierta
Saturados.- Sólo poseen enlaces simples.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
OH
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Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
a) Cuando la cadena es lineal, no ramificada y
tiene un solo –OH, el nombre del alcohol hace
uso de la raíz que indicará en número de
carbonos seguido del sufijo ol.
FÓRMULA NOMBRE
CH3OH Metanol
CH3-CH2-OH Etanol
CH3-CH2-CH2OH 1-Propanol
CH3-CHOH-CH3 2-Propanol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol
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Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
b) Se enumera la cadena mas larga empezando
por el extremo más cercano al –OH y la cadena
principal debe contener la máxima cantidad de
grupos –OH.
Ejemplo:
1 1
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1-Butanol |
OH
3-Pentanol
CH3 CH3
| | 1
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - CH3
|
Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
c) Si la cadena principal contiene 2 o más grupos
–OH, la terminación ol se cambia por diol, triol,
tetraol, pentaol, etc. Según sean 2, 3, 4, 5, etc.
Los OH presentes.
Ejemplo:
OH CH3
| | 1
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - OH
|
CH3
2,3-Dimetil-1,4-Pentanodiol
Nomenclatura IUPAC de los alcoholes
OH CH3
| | 1
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - OH
|
OH
3-Metil-1,2,4-Hexanotriol
1
CH C – CH – CH – OH
|
CH3
2-Metil-3-butin-1-ol
OH
Ciclopentanol Ciclo-2-hexenol
OH
OH
Ciclo-2-Propenol Ciclo-1-Butenol 15
Principales alcoholes
A) El metanol.- Llamado también alcohol
metílico, espíritu de madera o carbinol. Es un
líquido incoloro y aromático, menos denso que
el agua (d=0.8) y hierve a 66°C a 1 atm. Es muy
soluble en agua. Es venenoso atacando al
nervio óptico de quien lo consume produciendo
ceguera. Es disolvente de grasas y resinas.
Principales alcoholes
B) El etanol.- Llamado también alcohol etílico,
espíritu de vino, alcohol de vino o simplemente
alcohol ordinario. Es de olor agradable, muy
volátil, de sabor ardienteun líquido incoloro y
aromático, menos denso que el agua (d=0.8) y
hierve a 66°C a 1 atm. Es muy soluble en agua.
Es venenoso atacando al nervio óptico de quien
lo consume produciendo ceguera. Es disolvente
de grasas y resinas.
Los aldehidos
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Los aldehidos
Los aldehídos poseen el grupo funcional: -
CHO y se nombra con el sufijo al.
Su fórmula general es: R-CHO
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o
cerrada) o arilo.
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Nomenclatura de los aldehidos
a)Sistema común
Raíz
Form Acet Propion Butir Valer
Común
# de
1 2 3 4 5
carbono
b) Nomenclatura IUPAC
Derivan del nombre del alcano con el mismo
número de carbono. La terminación o del
alcano se reemplaza con el sufijo al. 20
Se numera del carbono del –CHO (posición 1),
por lo tanto no es necesario especificar su
posición.
Ejemplos:
ALDEHIDO N. COMÚN N. IUPAC
H-CHO Formaldehido Metanal
CH3-CHO Acetaldehido Etanal
CH3-CH2-CHO Propionaldehido Propanal
CH3
|
CH3 – CH – CH2 - CHO
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3-Metilbutanal
CH3 – C = CH – (CH2)2 – C = CH – CHO
| |
CH3 CH3
3,7-Dimetil-2,6-Octadienal
Cl CH3 – C = CH – CHO
| |
Cl – C – CHO
|
Cl
3-Fenil-2-butenal
Tricloro Etanal
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Principales aldehido
A) El metanal.- Llamado también forma-aldehida
o aldehida metálica. Es un gas incoloro
inflamable, de olor muy fuerte e irritante a las
mucosas. Es muy soluble en agua y una
solución al 40% se vende con el nombre de
formol y tiene la propiedad de coagular las
albúminas evitando su descomposición.
Se usa como desinfectante, anticéptico y para
la conservación de piezas anatómicas.
En medicina se usa para combatir las
infecciones urinarias.
Obtención de aldehidos
Por oxidación de alcoholes primarios con
oxidantes fuertes en medio ácido.
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Las cetonas
Las cetonas poseen el grupo funcional
carbonilo: -CO-
Su fórmula general es: R-CO-R
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o
cerrada) o arilo.
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Nomenclatura de las cetonas
a)Sistema común
Se debe nombrar los grupos alquilo o arilo
unidos al grupo carbonilo en orden alfabético y
luego adicionar la palabra: cetona.
b) Nomenclatura IUPAC
Las cetonas se nombran en forma similar a los
alcanos, con la única diferencia de cambiar el
sufijo o por ona.
CH3 – CO – CH3 Propanona
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Ejemplos:
ALDEHIDO N. COMÚN N. IUPAC
CH3-CO-CH3 Dimetilcetona Propanona
CH3-CO-CH2-CH3 Metiletilcetona Butanona
CH3 – CO – CH2 – CH3
Butanona
CH3 O
| || 1
CH3 – C – CH2 – C - CH3
|
CH3
4,4-Dimetil-2-pentanona
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1
CH3 – CO – CH – CH = CH2
|
CH3
3-Metil-4-penten-2-ona
Ejemplos:
Ejemplos:
O
CH2CH3
CH3
Ciclo-2-etil-3-metilhexanona
Obtención de cetonas
La oxidación controlada de un alcohol secundario
da como resultado una cetona.
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Los ácidos orgánicos
Los ácidos orgánicos son compuestos que
presentan el grupo funcional carboxilo, de
allí que también se les conoce con el nombre
de Ácidos Carboxílicos: -COOH-
Nomenclatura:
Sistemático: Ácido, raíz IUPAC, oico.
Común: Ácido, raíz común, ico.
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Ejemplo:
Ejemplos:
ACIDO MONOCARBOXILO NOMBRE NOMBRE
SATURADO IUPAC COMÚN
H-COOH Metanoico Fórmico
CH3-COOH Etanoico Acético
CH3-CH2-COOH Propanoico Propiónico
CH3-CH2-CH2-COOH Butanoico Butírico
Etc.
ACIDO MONOCARBOXILO NOMBRE NOMBRE
NO SATURADO IUPAC COMÚN
CH3-CH=CH-COOH 2-Butenoico ------------
CH3-CH2-CH=CH-CH=CHCOOH 2,4-
------------
Heptadienoico
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Ácidos Dicarboxílicos
Son los que poseen dos grupos –COOH en su
estructura molecular, se usará el sufijo dioico.
Serán saturados cuando solo presentan enlaces
simples.
Ácido dicarboxílico saturado Nombre IUPAC
HOOC-COOH Etanodioico
HOOC-CH2-COOH Propanodioico
Ácido dicarboxílico no saturado Nombre IUPAC
HOOC-CH=CH-COOH Butanodioico
HOOC-CH=CH-CH2-COOH 2-Pentenodioico
HOOC-CH=CH-CH-COOH 4-etil-2-Pentenodioico
|
C2H6 36
En ácido benzoico es el ácido aromático más
sencillo, tiene un grupo carboxíloico unido a un
anillo bencénico.
Observaciones:
El ácido fórmico: HCOOH; es uno de sus
componentes altamente irritantes del fluido
inyectado en la picadura de una hormiga o
abeja. 37
Los ésteres
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Los ésteres
Los ésteres presentan el grupo funcional –
COO – R
Su fórmula general es: R - COO - R
R- : Grupo alquilo o arilo.
Ejemplo:
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Gracia
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