Pharma SF
Pharma SF
Pharma SF
Faculté de Chimie
Département de Chimie Organique industrielles
Polycopie Cours
Présenté par
SEBIH Fatiha
Module
PHARMACOGNOSIE
Année Universitaire
2018-2019
Avant-propos
Chapitre I : Généralité 07
I. a. L’historique et les origines de la pharmacognosie 08
I. b. Définition de la pharmacognosie 08
I. c. But de la pharmacognosie 09
I. d. Principe de la pharmacognosie 09
I. e. Définition des plantes médicinale et drogue végétale 09
Le rôle universel des plantes dans le traitement de la maladie est illustré par leur
emploi dans tous les principaux systèmes de médecine.
Les premières traces de l’utilisation des plantes médicinales sont présentées dans de
textes chinois datant de plus de 5000 ans avant J.C « calendrier Julien ».
En 1450 avant J.C, les égyptiens ont présenté plus de 200 plantes qui sont employées
comme de remèdes de nombreuses maladies.
I. B. Définition de la pharmacognosie :
Pharmacognosie vient du grec « gnosis » signifiant connaissance et
« pharmakon » qui se traduit par médicament ou remède.
La pharmacognosie est une des sciences les plus vastes s’intéresse particulièrement
aux points suivants :
Les plantes médicinales sont des plantes utilisées en médecine traditionnelle dont au
moins une partie possède des propriétés médicamenteuses, leur action provient de leurs
composées chimiques (métabolites primaires ou secondaires) ou de la synergie entre les
différentes composée présents.
Les drogues végétales ou aussi matériels végétales destinés à être utilisés en
thérapeutiques et n’ayant subi aucune opération pharmaceutique : plante entière, partie de
plante (entière ou fragmentée), huiles essentielles.
10
Chapitre II
Pharmacognosie Général
II. 1. Les principes actifs :
A°/ Définition :
Le terme de principe actif désigne une substance qui possède des propriétés
thérapeutiques, cette substance n’est pas obligatoirement chimiquement pure. Elle peut être
composée de plusieurs isomères.
B°/ Principes actifs et médicaments :
On trouve des principes actifs dans certaines plantes et surtout, dans les médicaments
ils en sont même le composant essentiel. Pourtant, ils ne représentent qu’un faible
pourcentage de leurs compositions, face notamment au poids des ingrédients inertes que l’on
appelle les excipients.
C°/ Les origines des principes actifs :
Il existe plusieurs manières pour obtenir des principes actifs à l’échelle industrielle.
1- Ceux-ci peuvent tout d’abord être extraits de sources naturelles, une technique
intéressante notamment lorsque les substances actives sont relativement complexes.
2- Les princes actifs plus simples sont généralement synthétisés par voie chimique, c’est
la méthode la plus efficace dans ce cas-là.
3- L’hémi synthèse désigne une méthode de synthèse de principes actifs hybridés. Un
précurseur de la substance d’intérêt est extrait d’une source naturelle puis transformé
chimiquement.
4- Le génie génétique, offre une nouvelle possibilité. En insérant un gène codant à titre
d’exemple une protéine dans une bactérie.
12
II. 2. 1. Les composés phénoliques ou les composés aromatiques :
Cette vaste famille regroupe des composés polyphénoliques non azotés présentant des
cycles aromatiques à 6 carbones. Ce type lui mémé subdivise en sous classe principales sont
les suivants :
OH OH
OH
OH OH
Hydroquinone Benzène-1,2-diol 4[3-hydroxyprop-1-ényl]phénol
Catéchol alcool paracoumarylique
OCH3
HO HO
OH OH
H3CO H3CO
OH OH
alcool-4-hydroxy-3-méthoxy cinnamylique alcool-4-hydroxy-3,5-diméthoxy cinnamylique
alcool coniférylique alcool sinapylique
A. 2. Les acides phénols dérivés de l’acide benzoïques : le terme d’acide phénol peut
s’appliquer à tous les composés organiques possédant au moins une fonction carboxylique.
13
COOH HO COOH COOH
OH OH HO
OH
l'acide Salicylique l'acide Gentisique l'acide Protocatéchique
HO HO
OCH3 OH OCH3
OH HO HO
OH
HO HO
OCH3 OCH3
l'acide Férulique l'acide Sinapique
B. Coumarines :
La coumarine est une molécule aromatique comporte le noyau benzo-α pyrone issus
de la cyclisation du résidu C3 de dérivés du cinnamate.
5 4
6 3
10
7 9 2
1
O O
8
Coumarine
14
B.1. Les coumarines simples : sont les coumarines substitues en C6 et/ou C7.
Les Génines
HO H3CO
HO O O HO O O HO O O
H3CO
H3CO O O HO O O
OH
Herniarine Frascétol
Les Hétéroside
GluO HO MeO
HO O O GluO O O GluO O O
O
HO
GluO O O HO OH
OH
OH
Frascoside
B.2. Les coumarines complexes: sont des molécules comportes deux parties un noyau
benzo-α pyrone associé au noyau furanne ou pyranne.
15
6,7-furocoumarines (linéaire)
OMe
O O O O O
O O O O
OMe
O O O
OCH2CH=C(CH3)2
Impéroctorine
7,8-Furocoumarines (angulaire)
OMe
MeO
O O O O O O
Angélicine Pimpinelline
Pyrannocoumarines
O O O O O O
Me Me
Me Me
OCOCH=C(CH3)2 OCOCH(CH3)CH2CH3
Samidine Visnadine
C. Les flavonoïdes :
Les flavonoïdes sont généralement polyphénoliques, la structure de base comporte
deux cycles aromatiques à 6 carbones joints par un hétérocycle à oxygène.
16
Les flavonoïdes constituent en eux même une famille de composés extrêmement vaste.
3'
2' 4'
8 1
O 5'
7 1'
2 6'
6 3
5 4
O
Phényl-2-chromones
Flavones vraies
Figure1 : structure générale de Flavonoïde
Le tableau suivant représente la structure de base des principaux Flavonoïdes :
OH
HO O
O
Flavones vraies
OH O
O
Apigénine
OH
OH
Flavonols O
HO O
possédant un OH
en C3 OH
OH
OH O
O
Quercétine
17
OH
OMe
Flavonones
HO O
O
ne comporte pas
la « = » entre C2
et C3
OH O
O
Héspéritine
OH
OH
Hydroxy O
HO O
flavonones ou
dihydroflavonols OH OH
OH O
O
Dihydroquercetine
HO O
O
Isoflavones
Phényl-3-
OH O
chromone OH
O
Génistéine
O
O
Biflavonoïdes
O
O
Carbone-Oxygène-Carbone
18
O
O
O
O Carbone-Carbone
OH
Chalcones : le HO OH
OH
cycle pyroniques
est ouvert
O isoliquiritigénine
O
HO O
C
H
Aurones
O
OH Aureusidine
O OMe
O
Xanthones HO
O OH
O Gentisine
19
D.1°/ Les tanins condensés ou catéchiques : polymères d’unités flavonoïdes
reliées par des liaisons fortes de carbone, non hydrolysable mais peuvent être oxydées par les
acides forts libérant des anthocyanidines,
Ce sont des dérivés non hétérosidiques, résultant de la polymérisation d’un nombre
variable d’unité flavanol.
OH
OH
HO O
OH OH
OH OH
OH
H
HO O OH
O
HO
OH OH
OH OH OH
3-flavanol[(+)-catéchine(3-OH) Procyandiol
[(-)-épicatéchine(3OH)
D.2°/ Les tanins hydrolysables: ces des polymères à base de glucides dont un
radical hydroxyle forme une liaison ester avec l’acides phénols. Ils sont facilement
hydrolysables par les acides et les enzymes (tannase) en ose généralement le glucose.
20
OH
O
O OH OH
O
OH
HO O OH
OH O
O O
HO OH O OH
HO O O
O OH
OH
HO OH
HO OH
COOH
OH OH
HO OH HO OH
HO OH HO OH HO O
O
HHDP Acide ellagique
E. Les anthocyanes :
Les anthocyanes sont des pigments, présentes dans la nature uniquement sous forme
d’hétérosides appelés anthocyanosides ou anthocyanines. Les génines anthocyanidines ou
anthocyanidols sont des dérivés du phényl-2-benzopyrylium ou flavyluim présents dans la
plants sous forme de sels.
3'
4'
O 5'
7
3
5
noyau flavylium
21
OH OH
OH OH OH
HO O HO O HO O
OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
HO O HO O HO O
OMe OMe
OH OH OH
OH OH OH
E.2°/ Les hétérosides: les oses sont le plus souvent le glucose, le rhamnose, le
xylose, ou le galactose.
R1 R1
OH OH
HO O HO O
R2 R2
OR OR
OH OR'
Monoside Bioside
R, R':Glucose, Rhamnose.
R1, R2: alkyle.
F. Les lignanes :
Sont des composés formés de deux unités monolignols, on distingue 6 groupes :
22
O
O O
Unité Isoprénique
Selon le nombre d’entités isoprène qui sont incorporées dans leurs structures les
terpènes sont subdivisés en Hémiterpènes (C5H8), Monoterpènes (C10H16), Sesquiterpènes
(C15H24), Diterpènes (C20H32), Triterpènes (C30H48), Tertraterpènes (C40H64), et polyterpènes
(C5H8)n.
23
Monoterpènes
OH OH
Sequiterpènes
CH2OH
OH
O
O
Eudesmanolide
(sesquiterpène lactone)
Diterpènes
CH2OH
CH2OH
CO2H
24
Triterpènes
HO
Squalene Lanosterol
B. Les stéroïdes :
Les stéroïdes sont des triterpènes tétracycliques, possèdent moins de 30 atomes de
carbone.
18
12
17
11
19 13
C D 16
1 9
2 14
10 8 15
A B
3
5 7
4 6
Sapogénines
O O
O
H H
O O
H H
H H
H H H H
HO HO
H Hécogénine
Diosgénine
25
Stérols
H H
H H
H H H H
HO HO
Stigmastérol -Sitostérol
21
22
20
18 24
12 26
H 23 25
11 17
19 13
1
H 16 27
9
2 14
10 8 15
H
3
5 7
HO
4 6
Structure de Cholestérol
C. Les huiles essentielles :
Les huiles essentielles sont des mélanges huileux volatiles et liquides, sont très
nombreuses et leur composition est très variés, on distingue trois qualités d’essences.
- Les essences hydrocarbonées qui contiennent pour la plupart une dizaine
d’hydrocarbures représentant 90-95% d’huile totale.
- Les essences oxygénées.
- Les essences sulfurées.
90% des huiles essentielles sont des monoterpènes.
Monoterpènes
26
Acyclique et Monocyclique
Bicyclique
etPinène Sabinène
Alcool
OH
CH2OH
OH
Aldéhydes
CHO
H CHO CHO
27
Cétone
O O
O O O
O
O OCOMe
MeO
OH OMe
Ascaridole Acétate de Cédryle Eugénol Anéthole
Peroxyde
D. Les saponosides :
Le saponoside (ou saponine) est un hétéroside généralement d’origine végétale formé
d'une génine de type triterpène ou stéroïdes appelée sapogénine, possédant un ou des
groupements osidiques. Les saponosides sont un vaste groupe de glycosides, largement
distribués dans la nature survenant principalement dans le règne végétal.
Les saponosides peuvent être classés en deux groupes en fonction de la nature de leur
squelette aglycone.
D.1 Les saponosides stéroïdiques :
Ils sont aussi nommé saponines à génines stéroïdiques sont constitués d’un aglycone
stéroïdique comprenant généralement une structure de cinque anneaux figure 2.
28
O
RO
RO
Spirostane Triterpenoide
OR2
R1O
Furostane
R: chaine glycosidique.
Figure2 : Différentes formes de squelette d’un aglycone.
D.2 Les saponosides triterpéniques :
Ils sont constitués d’un aglycone triterpénique, qui se compose d’un squelette C30,
comprenant une structure pentacyclique.
29
Oleanane Dammarane
COOH
HO
Acide Glycyrrhitinique
II. 2. 2. Les composés azotés « Les alcaloïdes »:
Les alcaloïdes sont des substances d’origine biologique et le plus souvent végétale (ils
sont rare dans le règne animale), des substances organiques cycliques azotées dans un degré
d’oxydation négatif, bien qu’il existe aussi des alcaloïdes acycliques. Les alcaloïdes
renferment toujours du carbone, de l’hydrogène et de l’azote, et le plus souvent, en plus de
l’oxygène (exceptionnellement quelques alcaloïdes contiennent du soufre). Les alcaloïdes
donc sont des produits aminés naturels qui ont des effets physiologiques sur l’organisme
humain.
Les noms des alcaloïdes ne sont pas codifiés par une nomenclature officielle. En règle
générale, le nom dérive de la plante dont l’alcaloïde a été extrait (Ex : la cocaïne est extraite
de la coca). On trouve aussi des noms dérivant de la personne qui a découvert la plante (Ex :
la spegazzine extraite de l’aspidosperma chakensis par Spegazzini). Le suffixe ‘’-ine’’ est
utilisé le plus communément, mais plusieurs alcaloïdes peuvent être isolés d’une même
plante, c’est pourquoi on peut trouver d’autres suffixes comme ‘’-idine’’, ‘’-anine’’, ‘’-aline’’
ou ‘’-inine’’. Leurs noms se terminent souvent par « ine ».
A ce jour, plus de 15 000 alcaloïdes différents ont été isolés, la classification de ceux-
ci est difficile, elle tient compte de deux paramètres distincts : la position de l’atome d’azote
30
au sein de la structure et les différentes fonctions qui en découlent, et la famille de plantes
dont ils sont extraits (90% des alcaloïdes sont issus de plantes). On compte cinq grandes
classes d’alcaloïdes, chacune divisée en plusieurs sous familles : les alcaloïdes
hétérocycliques, les alcaloïdes portant un atome d’azote exocyclique, les alcaloïdes de type
putrescine, spermidine et spermine, les alcaloïdes peptidiques et les alcaloïdes terpéniques et
stéroïdiens. La grande majorité des alcaloïdes fait partie de la classe des alcaloïdes
hétérocycliques. Celle-ci est divisée en plusieurs familles suivant le motif hétérocyclique qui
la compose (tableau 2) (pyrrole, indole, pipéridine, tropane, imidazole, isoquinoline…) et est
divisée de nouveau suivant leur origine végétale ou animale. Le schéma suivant montre
quelques exemples de ces alcaloïdes. Le motif hétérocyclique en rouge est celui qui permet de
rattacher un alcaloïde à une famille. Sont indiqués également le nom des familles et des sous-
familles.
La plus part des alcaloïdes contient plus d'un hétérocycle. L'atome d'azote de cet
hétérocycle est une amine secondaire ou tertiaire. La présence des atomes d'azote dans la
chaine linéaire est très rare. Notons que plusieurs alcaloïdes contiennent deux atomes et plus
d'azote dans des hétérocycles différents à l'image de la nicotine et la réserpine. La caféine à
son tour contienne quatre atomes d'azote répartir dans les différents hétérocycles
Noyau
Exemples
(nom usuel)
Alcaloïdes hétérocycliques
Pyrrolidine Hygrine
Pyridine Nicotine
Pipéridine Coniine, Histrionicotoxine, Skytanthine
Pyrrolizidine Rétronécine
Lupinane Spartéine
Tropane Atropine, Cocaïne
Quinoléine Quinine
Isoquinoléine Berbérine, Boldine, Glaucine, Morphine, Papavérine, Réticuline
Indole Ellipticine, Ergotamine, Réserpine, C-Toxiférine
Dihydrofuranne Galanthamine
Glyoxaline Pilocarpine
Alcaloïdes à azote extracyclique
Tropolone Colhicine
31
OH
HO
N
CO2Me
O O H
H N
H N
N O O
H H
MeO
O
NH2
MeO N
H
OMe
MeO OMe N
O
OMe
OMe
Mexaline du Peyotl N-diméthyltyramine Colchieine du Cochique
L’origine végétale du produit doit être définie avec précision par la dénomination
scientifique botanique selon les règles linnéennes.
Le nom international d’une plantes, exprimé en latin, comprend le nom de genre, suivi
du nom d’espèce, ainsi que l’initiale ou de l’abréviation du botaniste qui est le premier a
32
décrit la plante en question. Eventuellement, il est complété par celui de la sous-espèce ou de
la variété. La famille botanique est généralement précisée.
Au niveau du genre :
On peut citer par exemple le genre Lavandula ou Mentha.
Au niveau de l’espèce et des sous-espèces :
Deux espèces ou sous-espèces très voisines, appartenant au même genre.
Exemple d’espèces : lavande vraie (Lavandula angustifolia Mill.) et lavande aspic
(Lavandula latifolia Medik.).
Exemple de sous-espèces : bergamote (Citrus aurantium L. ssp bergamia ) et orange
amère (Citrus aurantium ssp aurantium L.).
Au niveau de la variété :
Au sein d’une même espèce, il peut exister des variétés.
Exemple : l’espèce basilic (Ocimum basilicum) est morphologiquement et
chimiquement très hétérogène et se subdivise en de nombreuses variétés difficiles à
différencier (O. basilicum var. basilicum, O. basilicum var.difforme Benth., O. basilicum var
glabratum Benth….)
Exemple de cette dénomination :
La chimiotaxonomie est une discipline basée sur les relations existant entre les
caractères chimiques et les caractères botaniques.
Les matières premières végétales utilisées pour produire des médicaments sont en
principe des plantes ou parties de plantes qui sont à divers états de siccité (forme sèche, flétrie
ou fraiche).
D’une part C’est important d’offrir des plantes médicinales de qualité thérapeutique
exceptionnelle. Pour assurer une bonne traçabilité des produits, les plantes sont analysées de
33
façon poussée selon les normes de la pharmacopée européenne. Entre autres les contrôles
suivants sont effectués :
- Critères organoleptiques.
- Dosage des principes actifs ou des marqueurs permettant d’identifier la plante.
- Dosage des métaux lourds.
- Dosage des pesticides.
D’autre part des études scientifiques ont permis de définir le moment le mode
d’obtention des plants ainsi que le moment optimal de la récolte.
34
s'avère indispensable, il faut prouver qu'il n'altère pas les constituants de la plante et
qu'il ne subsiste aucun composé nocif à l'issu du traitement.
E. Risques de falsification :
Des risques volontaires ou involontaires de falsification ne sont pas à exclure et
peuvent entraîner des conséquences sérieuses pour l'utilisateur.
35
A. Racines, rhizomes, écorces : l'examen s'oriente plus spécifiquement sur :
- L'aspect général (cannelle de Ceylan).
- L'aspect de la tranche pour les racines épaisses (colombo).
- La cassure plus ou moins fibreuse (réglisse).
- L'aspect extérieur de l'écorce (lenticelles de la bourdaine).
B. Tiges : il faut s'attarder sur :
- La forme : cannelée (Apiacées) ou carrée (Lamiacées).
- La couleur (rouge pour la menthe poivrée).
- La présence ou l'absence de poils.
- L'implantation des feuilles de type alterne ou opposé.
- La présence ou l'absence de moelle (Poacées) ou de nœuds (Caryophyllacées).
C. Feuilles : l'examen porte sur :
- La couleur : brunâtre ou même noirâtre en cas de mauvais séchage.
- La forme générale.
- Les nervures plus ou moins marquées.
- Le bord du limbe.
- La présence ou l'absence de duvet.
- La présence de pétioles.
D. Inflorescences et fleurs : examen des bractées, sépales, pétales.
E. Fruits et graines : la forme, la taille et la couleur constituent les éléments
déterminants.
36
faisant apparaître soit une coloration, soit une précipitation, dont l'intensité permet en outre
d'avoir une idée sur la concentration en principes actifs.
A2. Les analyses chromatographiques :
B. Taux de cendres :
Le taux de cendre permet d'évaluer le degré de propreté de la plante. Une addition,
volontaire ou non, de terre ou de sable au moment de la récolte, ou un lavage insuffisant de la
matière première, augmentant le taux de cendres. Autrement, il est à noter que certaines
plantes, riches en minéraux telsque (oxalate de calcium, la silice) présentent un taux de
cendres naturellement élevé.
37
aussi de parties étrangères (fragments de tiges accompagnant des feuilles mondées...). La
pharmacopée tolère en général un taux maximal de 2 % d'éléments étrangers.
38
indésirables de plantes et d'animaux, causant des dommages ou se montrant autrement
nuisibles durant la production, la transformation, le stockage ou la mise sur le marché de
substances médicinales d'origine végétale est considérée comme pesticide.
La Pharmacopée européenne donnant des valeurs limites de tolérance (en mg/kg) pour
34 pesticides.
La composition chimique des drogues peut se modifier au cours du temps, en dépit des
précautions prises pour le stockage.
Les plantes aromatiques perdent naturellement leur huile essentielle au fil du temps,
par évaporation, et ce d'autant plus rapidement qu'elles sont finement divisées.
Les préparations à base de drogue végétale ou les médicaments qui en sont issus
doivent garantir la stabilité de leurs constituants au fil du temps. Les médicaments présentés
sous forme de solution (teintures alcooliques, sirop...) ont des durées de stabilité inférieures à
celles des extraits secs ou des poudres.
39
La protection par rapport à la lumière est indispensable pour la majorité des drogues
puisque feuilles, fleurs, se décolorent rapidement à la lumière, entraînant une dégradation de
leur aspect, associée à une éventuelle modification des constituants présents.
-Une hausse de la température de 10 °C double la vitesse de dégradation.
-Le taux d'humidité relative doit être maintenu inférieur à 60 %.
-La fragmentation augmente la surface de contact avec l'air et accélère donc la dégradation.
-Le stockage doit privilégier un endroit sec bénéficiant d'une température et d'une humidité
plus ou moins constante.
A l'officine, les drogues sont conservées dans des récipients fermés hermétiquement,
éventuellement munis d'un moyen de dessiccation adapté (gel de silice en général). Il faudra
surveiller l'apparition de charançons et autres insectes et se débarrasser rapidement des lots
infestés. L'usage de boites en carton est préférable à celui de récipients en matières plastiques
qui absorbent les substances volatiles comme les huiles essentielles.
B. Les Tanins :
On dissout 30g de la plante broyé (mélange de racines, tiges et fleures) dans 300ml de
l’eau distillé, on agit pendant 1heure et on filtre.
- Environ 3ml du filtrat est traité avec 2 gouttes du FeCl3 à 2%. La couleur bleu
foncée et le précipité indiquent la présence de tanins hydrolysables.
40
- 5 ml du filtrat est ajouté à 5ml d’HCl concentré, le mélange est bouilli pendant
15 min et filtré à chaude. La formation de précipité rouge soluble dans l’alcool isoamylique
indique la présence des tanins condensés.
C. Les coumarines :
L’extrait d’éther éthylique est évaporé à sec, dans le résidu obtenu est dissous dans
l’eau distillée chaude. Après refroidissement, on prend deux tubes à essai, l’un étant la
références, au deuxième on ajoute 0.5ml de NH4OH à 10%, l’apparition d’une fluorésence
intense sous UV avec une (λmax=365nm) indique la présence des coumarines.
B. Les saponosides :
On agite le filtrat obtenu par macération de 10 g de la plante dans 80 ml de l’eau
distillée pendant quelques minutes. L’apparition d’une mousse dans le milieu prouve la
présence des saponosides.
41
II. 6. Biogenèse des principaux principes actifs :
Figure 3 : La Biosynthèse des composés aromatiques chez les plantes par la voie de
shikimate.
La préchorismate :
Dans cette partie en convertissant le phosphoénolpyruvate PEP et l’érythrose-4-
phosphate E4P en chorismate.
42
HO COOH HO COOH
H2O3PO
H O O
Pi Pi
H2O3PO COOH
HO O + DAHP synthase OH DHQ synthase O OH
CH2
OH OPO3H2 OH OH
OH OH OH
3-déhydroshikimate Shikimate Shikimate-3-phosphate
(DHS) (S3P)
COOH
Acide Gallique
COOH COOH
HO OH
H2O3PO COOH
Pi OH
Pi CH2
CH2
EPSP synthase
H2O3PO O COOH Chorismate synthase O COOH
OH OH
5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate Chorismate
(EPSP)
Tryptophane
43
NH2
phénylalanine CO2H
phénylalanine ammoniaque
Lyase PAL
CO2H
CO2H
Acide
Benzoique
OH
Acide salicylique Acide t-cinnamique
Métabolisme des
CO2H phénylpropanoides
HO
Acide p-coumarique
HO SCoH
p-coumaroyl CoH
Esters d'acides
cinnamiques Les aldhydes et les alcools
Amides d'acides cinnamyliques
cinnamiques
Coumarines hydroxy cinnamoyl-CoA Isoflavonoides
Lignine
Flavonoides Tanins condensés
A. Les coumarines :
CO2H CO2H
C2H lactonisation
cinnamate-2-
hydroxylase OH O O
Acide cinnamique Acide-o-coumarique Coumarine
B. Les anthocyanes :
44
O
Leucoanthocyanidine Anthocyanidines
Anthocyane
OH
OH
Flavan 3,4-diols
Leucoanthocyanidines
C. Les flavonoïdes :
O O
CO2H
cinnamate-4- 4-coumarate ScoA HO
hydroxylase coenzymeAligase 3
CO2H 4CL
C4H HO SCoA O
HO
Acide-p-coumarique 4-coumaroyl coA malonylCoA
Acide cinnamique
OH
HO NADPH-cytochromP450
Chalcon synthèse (CHS) flavonoide-3'-5'-hydroxylase Hydroxy flavonone Flavones
Chalcon Isomérase (CHI) F3'H
flavan-4-ol
Flavonone
Flavanone-3-hydroxylase OH O
F3H
F3H
D. Les tanins :
HO OH O OH HO OH
OH OH OH
Acide shikimique Acide-5-déhydro Acide Gallique
shikimique
45
II. 6. 3. Biosynthèse des terpènes, stéroïdes et les huiles
essentielles :
COOH
O Acetyl CoASH O O Acetyl CoASH O
CoA CoA HO
CoA CoA CoA
S Thiolas S HMG-CoA S
AcétylCoA synthase hydroxy-méthylglutaryl-CoA
AcétoacétylylCoA (HMG-CoA)
COOH COOH COOH
NADPH +
NADP CoASH ATP ADP HO ATP ADP HO
HO
OPP
ATP ADP CO2 H2O
Pyrophosphate de diméthylallyle DMAPP
MVAPP décarboxylase
pyrophosphate
d'isopentényle (IPP)
Sesquiterpènes (C15)
OPP
pyrophosphate pyrophosphate
d'isopentényle (C5) Pyrophosphate de franésyle d'isopentényle (C5)
Diterpènes (C20)
(IPP) (C15) FPP (IPP)
duplication
pyrophosphate de
Squalène (C30) Stéroides
géranyl (C10) GPP
46
Voie de Chorismate Perphenate L-Tyrosine Isoquinoline
Shikimate alcaloides
Anthranilate Acridone alkaloides
L-Tryptophane
Indole alcaloide
DMAPP
Ils sont solubles dans les solvants organiques polaires, dans les solutions des bases
fortes telsque (NaOH, KOH), et du carbonate de sodium (NaCO3).
Tous ces composés sont instables subissent une réaction d’isomérisation en milieu
acide, alcalins ou sous l’influence des rayons UV ; autrement les phénols sont facilement
oxydables en milieu alcalin.
2- Intérêt pharmacologique :
Le rôle physiologique de ces composés et très mal connu, leur intérêt thérapeutique
est très limités (Antiseptique urinaire, Anti-inflammatoire, antiallergique).
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2- Intérêt pharmacologique :
Les coumarines ont été utilisées pour ces propriétés ; Anti-œdémateuses, anti-
inflammatoire et immunostimulante.
Les flavonoïdes sont des solides cristallisés dont la teinte varie du blanc ivoire au
jaune soie.
Les flavonoïdes sont solubles dans l’eau (surtout à chaud), l’alcool, les solvants
organique polaires et dans les solutions alcalines (ammoniaque ou potasse) en donnant une
coloration jaune qui disparait par addition d’acide ; insolubles dans les solvants organiques
apolaires.
La plus part des capacités des tanins découlent de leur capacité à former des
complexe avec les macromolécules, en particulière les protéines.
Les tanins présentent des propriétés Astringentes, Anti-diarrhéiques,
Antibactériennes, Antivirales et Antifongiques.
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Les anthocyanes de type hétérosides sont solubles dans l’eau et les alcools,
insolubles dans les solvants organiques apolaires ; par contre les anthocyanes de type génines
sont insolubles dans l’eau et solubles dans les éthers.
Les anthocyanes ont une coloration qui varie en fonction du pH ; rouge en milieu
acide fort (pH<4) et bleu en milieu acide faible (4<pH<6) et sont relativement stable en
milieu acide.
2 Les propriétés pharmacologiques :
Les lignanes sont présentent plusieurs activités biologiques montrant les Antiviral,
Anti-cancéreux, Antimicrobien, Antioxydant et Anti-hypertensives.
2- L’intérêt pharmacologique:
Les huiles essentielles ont des propriétés Antitoxiques, Antivirales et
Antiparasitaires. Dû leurs vaste utilisation dans les domaines pharmaceutique, alimentaire et
cosmétique. Néanmoins, une seule huile peut avoir plusieurs utilisations à la fois.
B°/ Les Saponosides :
1- Les propriétés physico-chimiques :
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Les saponosides sont des substances amorphes, rarement cristallisées,
thermosensibles, soluble dans l’eau peu soluble dans l’alcool méthylique dilué et l’alcool à
chaud, moussent fortement dans l’eau par agitation.
2- Les propriétés pharmacologiques :
Elles présentent des activités biologiques et pharmacologiques variées
principalement dans les domaines de l’immunologie ; Anti-tumorales, Anti-inflammatoires,
immunostimulants, Antimicrobiennes, insecticide.
Certains saponins sont des matières premières pour l’hémisynthèse des molécules
médicamenteuses stéroïdiques que pour leurs propriétés pharmacologiques. De nombreuses
drogues à saponins sont utilisées pour l’obtention de forme galénique, mais également par la
phytothérapie ou l’industrie des cosmétiques.
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Dépresseurs (morphine, scopolamine).
Stimulants (strychnine, caféine).
Au niveau du système nerveux autonome :
Sympathomimétiques (éphédrine).
Sympatholytiques (yohimbine).
Parasympathomimétiques inhibiteurs des cholinestérases (ésérine, pilocarpine,
galanthamine).
Anticholinergiques (atropine, hyoxyamine, scopolamine).
Ganglioplégiques (spartéine, nicotine).
Antifibrillants (quinidine).
Antitumoraux (vinblastine, camptothécine).
Curarisants, anesthésiques locaux (Cocaine).
Antipaludiques (quinine).
Amoebicides (émétine).
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Chapitre III
Pharmacognosie Spéciale
[Titre du document]
La phytothérapie est une conception différente de la médecine, mise au point dans les
années 60 par le docteur Christian Duraffourd sous le nom de « théorie endocrinienne du
terrain ».
On peut distinguer deux types de phytothérapie :
- Une pratique traditionnelle, parfois très ancienne basée sur l’utilisation de plantes
selon les vertus découvertes empiriquement. Selon l’OMS (Organisation Mondial de la
Santé), cette phytothérapie est considérée comme une médecine traditionnelle et encore
massivement employée dans certains pays dont les pays en voie de développement. C’est une
médecine non conventionnelle du fait de l’absence d’étude clinique.
- Une pratique basée sur les avancées scientifiques qui recherche des extraits actifs des
plantes. Les extraits actifs identifiés sont standarisés. Cette pratique conduit aux
phytomédicaments et selon la réglementation en vigueur dans le pays, la circulation des
phytomédicaments est soumise à l’autorisation de mise sur le marché. On parle alors de
pharmacognosie ou de biologie pharmaceutique.
Aromathérapie : est une thérapeutique qui utilise les essences des plantes, ou huiles
essentielles, substances aromatiques secrétées par de nombreuses familles de plantes, ces
huiles sont des produits complexes à utiliser souvent à travers la peau.
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Homéopathie : a recours aux plantes d’une façon prépondérante, mais non exclusive ;
les trois quarts des souches sont d’origine végétale, le reste étant d’origine animale et
minérale.
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L’usage de la phytothérapie est limité elle sert souvent que pour apporter un confort
dans la vie de tous les jours et soigner de petits maux, des affections bénignes. Elle ne peut
pas traiter le cancer par exemple.
La phytothérapie est aussi peu pratique, beaucoup de plantes sont nécessaires pour au
final, obtenir très peu de molécules utilisables dans les médicaments. Par exemple, l’écorce de
l’if, un conifère, contient du taxol, une molécule utilisée dans les traitements des cancers. On
obtient alors seulement 150 mg de taxol en récoltant un kg d’écorce.
Il est aussi très important de respecter la posologie: certaines plantes médicinales
peuvent être ingérées plusieurs fois par jour sans effets secondaires tandis que pour d’autres
l’effet combiné de plusieurs prises en peu de temps peut présenter des effets non désirés. De
plus, il est difficile de connaitre la dose car la teneur en principe actif de la plante varie,
parfois très sensiblement ; elle évolue en fonction du stade de développement mais aussi selon
les régions, le climat et les conditions météorologiques et la durée de stockage dans les
exploitations qui fait diminuer les vertus de la plante.
De plus, souvent la phytothérapie repose sur une automédication et donc une auto
diagnostique ce qui peut être dangereux pour le patient qui peut mal-interpréter les
symptômes.
Dernièrement, les limites de cette pratique peuvent être mises en évidence par des
chiffres, par exemple le taux de mortalité est très bas dans les pays développés, ce qui utilise
donc en majorité la médecine conventionnelle.
A°/ L’infusion :
La préparation la plus connue est sans doute l’infusion. Une infusion se fait
généralement avec les fleurs et les feuilles des plantes, mais dans certains cas, il est possible
de faire également infuser des racines et des écorces. Le principe est simple : vous versez de
l’eau bouillante sur la plante (il faut compter une cuillerée à café de plante par tasse), et vous
laissez infuser entre dix et vingt minutes. Une infusion peut se conserver au réfrigérateur
pendant 48 heures maximum. En principe, il est préférable de ne pas sucrer les tisanes.
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Comme toutes les plantes ne sont pas également agréables au goût, vous pouvez adoucir votre
tisane d’une cuillerée de miel.
B°/ La décoction :
Cette méthode s’applique essentiellement aux parties souterraines de la plante, comme
les racines, et aux écorces, qui libèrent difficilement leurs principes actifs lors d’une infusion.
Cette méthode consiste à extraire les propriétés des plantes en les laissant « infuser »
dans de l’eau que vous portez à ébullition. Comptez une cuillerée à soupe de plantes par tasse.
Vous pouvez hacher ou moudre les plantes, vous déposez donc les plantes dans une casserole,
puis vous les couvrez d’eau froide. Portez ensuite à ébullition, et laissez le tout mijoter sur le
feu pendant une vingtaine de minutes jusqu’à ce que le liquide ait réduit d’un tiers. Retirez du
feu, puis laisser infuser (et refroidir) pendant une heure, avant de filtrer. Vous pouvez
conserver une décoction pendant trois jours au réfrigérateur.
C°/ La macération :
La macération consiste à faire tremper les plantes dans de l’eau froide pendant
plusieurs heures. Pour ce qui est des quantités, il faut prévoir une cuillère à café de plantes
pour une tasse d’eau, une cuillerée à soupe pour un bol, et trois cuillerées à soupe pour un
litre.
D°/ Digestion :
Recouvrir la drogue végétale d’eau froide et porter le tout à une température
supérieure à la température ambiante, mais sans attendre l’ébullition, et ce pendant 1 à 5
heures.
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F°/ Infusion à l’huile chaude :
Pour fabriquer des crèmes, des onguents, ou des huiles de massage, vous pouvez faire
infuser les herbes dans de l’huile chaude. Les huiles de tournesol, d’amande douce ou de
carthame sont conseillées. Préparez un bain-marie, en plaçant un récipient en verre sur une
casserole d’eau frémissante. Dans ce récipient, versez l’huile et les plantes, à proportion de
250 g d’herbes sèches ou de 500 g d’herbes fraîches pour 50 cl d’huile végétale pure. Laissez
deux heures à feu doux, avant de filtrer dans une carafe. Pressez bien l’huile restée dans le
filtre et versez dans des bouteilles en verre foncé. Vous pourrez les conserver pendant trois
mois dans un endroit frais.
Parmi les diverses formes galéniques utilisées en phytothérapie figurent les poudres,
les extraits, les teintures, les alcoolatures, les alcoolats, les macérats glycérinés et les
suspensions intégrales de plantes fraîches.
Les poudres sont obtenues à partir de plantes séchées. Elles servent notamment à la
fabrication de teintures, de gélules ou de comprimés.
Les extraits végétaux sont définis dans la 8ème édition de la Pharmacopée Européenne
: ce sont « des préparations liquides, de consistance semi-solide (extraits mous ou fermes et
oléorésines) ou solides (extraits secs), obtenus à partir de drogues végétales généralement à
l’état sec ». Ils sont obtenus en utilisant de l’éthanol ou un mélange d’eau et d’éthanol.
A°/ Les teintures :
Sont obtenues par action dissolvante de l’éthanol sur des plantes sèches, tandis que les
alcoolatures (ou teintures mères) sont obtenues par action dissolvante de l’éthanol sur des
plantes fraîches.
B°/Quant aux alcoolats :
Sont obtenus en distillant de l’éthanol en présence de substances aromatiques. Les
macérâtes glycérinés sont élaborés à partir des bourgeons, des jeunes pousses, des racines les
plus fines et d’autres tissus végétaux, broyés à l’état frais et mis à macérer dans un mélange
d’eau, d’éthanol et de glycérine.
C°/ Des suspensions intégrale de plantes fraîches :
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Il faut congeler des plantes dans l’azote liquide, moins de 24 heures après leur récolte,
puis les broyer finement et les mettre en suspension dans l’éthanol à 30°. Ce procédé permet
de préserver l’intégralité des principes actifs des plantes.
III. 3 plantes plus courantes utilisées en pharmacie:
Il n’est pas question ici de remplacer les médicaments par des plantes, mais de parler
du soutien qu’elles peuvent apporter au corps dans son processus de guérison. Bien qu’il soit
difficile de faire une sélection, j’ai choisi 8 plantes polyvalentes.
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3- Chardon marie Silybum marianum L : « partie utilisée ‘fruit dépourvu de ses
aigrettes’ ».
A°/ Propriétés :
Le fruit du chardon Marie est hépato protecteur, détoxicant hépatique et cholagogue ; c’est-à-
dire qu’il protège le foie et limite la survenue de cirrhoses ou d’hépatites, qu’il active
l’épuration du foie et qu’il favorise l’élimination de la bile.
De plus, le chardon Marie a une action complémentaire anti-inflammatoire et antidiabétique.
Il favoriserait aussi la lactation.
B°/ Indications : « système digestif ; Plante de la protection hépatique »
Protection du foie (alcool, médication, chimiothérapie…).
C°/ limitations d’emploi :
Contre-indiqué en cas d’obstruction des voies biliaires, ne pas utiliser chez les personnes
allergiques aux plantes Astéracées.
4- GINGEMBRE Zingiber officinale (Roscoe) : « partie utilisée ‘rhizomes’ » :
A°/ Propriétés :
L’OMS reconnaît comme « cliniquement justifié » l’usage du gingembre dans la prévention
des nausées et des vomissements dus au mal des transports et au mal de mer, ainsi que ceux
liés à la grossesse1. Elle reconnaît comme « traditionnel » son usage dans le traitement des
troubles digestifs et de la perte d’appétit. Enfin, de nombreuses études ont confirmé l’action
du gingembre dans la réduction de la fréquence des vomissements et de l’intensité des
nausées chez la femme enceinte, dans le mal des transports et la réduction de la sévérité des
nausées aiguës en cas de chimiothérapie.
B°/ Indications : « système digestif : Plante des nausées et vomissements »
-Mal des transports.
-Nausées et vomissement du 1er trimestre de la grossesse.
-Nausées et vomissement induits par la chimiothérapie et post-chirurgicaux.
C°/ limitations d’emploi :
En cas de calculs biliaires, il est recommandé de consulter son médecin avant de prendre du
gingembre. Des interactions sont possibles avec les anticoagulants.
5- Ginseng Panax ginseng C.A . Meyer ; « partie utilisée ‘racines’ »
A°/ Propriétés :
La racine de ginseng permet d’améliorer les capacités physiques et intellectuelles. Ses
différentes propriétés sont fonction de sa richesse en principes actifs qui dépendent du nombre
d’années de culture (au minimum 6 ans).
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B°/ Indications : « Vitalité : Plante de la fatigue physique et intellectuelle» :
-Fatigue physique et intellectuelle.
-Préparation aux examens.
-Troubles débutants de la mémoire.
-Récupération post-infectieuse.
-Préparation et récupération sportive.
C°/ Limitations d’emploi :
Par manque de données, le ginseng est déconseillé chez la femme enceinte ou allaitante
et chez l’enfant. Il est également contre-indiqué en cas d’hypertension artérielle sévère et de
psychose.
6- MÉLISSE Melissa officinalis L. « partie utilisée ‘feuilles’» :
A°/ Propriétés :
Douleurs abdominales et stress, deux symptômes souvent associés, peuvent être soulagés par
la prise d’un extrait total de mélisse. En effet, de nombreuses études ont mis en évidence son
action spasmolytique, anxiolytique et sédative. Les feuilles de mélisse protègent le système
gastrointestinal, notamment contre les ulcères.
B°/ Indications : « système nerveux central, système digestif, Plante des maux de
ventre liés au stress » :
-Anxiété avec somatisation digestive (gastrite, nausée,…).
-Douleurs abdominales d’origine anxieuse.
-Colites spasmodiques, coliques du nourrisson.
C°/ Limitations d’emploi :
Utiliser la mélisse avec précaution chez les personnes atteintes de glaucome et de la maladie
de Basedow.
Contre-indiquée en cas d’hypersensibilité aux substances actives.
7- RADIS NOIR Raphanus sativus L. var niger ; « partie utilisée ‘racines’ » :
A°/Propriétés :
Les principes actifs soufrés de la racine de radis noir font de cette plante la plante majeure
dans la détoxication hépatique, utile pour diminuer les effets secondaires d’un repas riche en
graisses ou d’une prise de médicaments au long cours (traitements hormonaux,
antidépresseurs…). Le radis noir présente également des activités mucolytiques et
antiseptiques. De ce fait, il est préconisé dans le traitement des affections bronchiques
bénignes telles que la toux grasse ou la prévention des sinusites.
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B°/Indications : « Système digestif, Système immunitaire, Plante de la détoxication
hépatique » :
-Détoxication hépatique.
-Constipation d’origine hépatobiliaire.
-Prise de médicaments au long cours (traitements hormonaux, pilule…).
-Prévention de la sinusite chronique.
C°/Limitations d’emploi :
En cas de lithiase avérée, demandez conseil à votre médecin. Contre-indiqué en cas
d’obstruction des voies biliaires.
8- SAFRAN Crocus sativus L : « partie utilisée ‘stigmates’ »
A°/Propriétés:
Le safran est traditionnellement utilisé dans le traitement des dépressions légères à modérées.
En plus de son effet antidépresseur, cette plante aurait également des propriétés antioxydantes
et anti-inflammatoires. D’autres études ont montré l’effet du safran sur le déclin cognitif
notamment chez des sujets à risque de maladies neurodégénératives (Alzheimer…)
et les troubles de la vision liés à l’âge. Enfin, le safran aurait aussi un effet cardioprotecteur et
améliorait le dysfonctionnement sexuel masculin.
B°/ Indications : « Système nerveux central, Plante de la dépression légère » :
-Dépression légère à modérée.
-Troubles cognitifs de la personne âgée.
-Prévention et stabilisation de la cataracte débutante et de la DMLA.
-Dysfonction érectile.
C°/limitations d’emploi :
-L’utilisation chez la femme enceinte et allaitante n’est pas recommandée en l’absence de
données suffisantes.
-Il est déconseillé d’associer une forte dose de safran (supérieure à 100 mg d’extrait / jour)
avec un antihypertenseur en raison d’un risque d’hypotension.
-Contre-indiqué chez les sujets allergiques au safran et à ses composants.
Lierre grimpant « Hedera helix »:
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