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    Corrigé de L'exercice 47

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    03/10/2022 12:16 Corrigé de l'exercice 47

    EXERCICE 47
    Corrigé

    RETOUR
    AU SOMMAIRE

    Enoncé :

    1) Signaler
    par un astérisque (*) les carbones asymétriques dans les molécules suivantes
    :

    menthol menthone géraniol


     

    isobornéol limonène

    Corrigé :

                    

    Enoncé :
     
    2) La molécule d'adrénaline ci-dessous est en
    représentation plane; elle posséde un carbone
    asymétrique. Donner en représentation de Cram, son stéréoisomère R.

    https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 1/4
    03/10/2022 12:16 Corrigé de l'exercice 47

    Corrigé :

    Enoncé :

    3)
    Donnez la configuration absolue des composés a et b.

    Corrigé :

    Enoncé :

    4) Ces
    2 molécules sont-elles des énantiomères ou sont-elles identiques? Donnez leur
    configuration absolue.

    Corrigé :
    Ces deux molécules
    sont identiques, elles sont toutes les deux de configuration R.

    Enoncé :

    5)
    Représenter en représentation de Fischer  les isomères S de ces 3
    molécules :

    https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 2/4
    03/10/2022 12:16 Corrigé de l'exercice 47

    Corrigé :

    Enoncé :

    6)
    La benzoïne a comme formule semi-développée :

    1)
    Quels groupements caractéristiques (quelles fonctions chimiques) reconnaît-on dans
    cette
    molécule?

    la géométrie des atomes de carbone portant:   a) le
    OH   b) le O    ?
    2)
    Quelle est
    3)
    a) Combien y a-t-il de stéréoisomères de
    configuration?

       
    b) Donner une représentation de Cram (le groupement
    phényle sera symbolisé Ph) de l'un d'eux
    en précisant sa configuration.

    réducteur ne touchant
    que le C=O; donner la formule topologique
    4)
    On réduit la benzoïne, par un
    de la molécule obtenue et donner son
    nom systématique.

    5) 
    Combien de stéréoisomères du produit de
    réduction  obtient-on ? ( Ne pas les représenter,
    mais
    donner leur configuration absolue).

    https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 3/4
    03/10/2022 12:16 Corrigé de l'exercice 47

    6) 
    On trouve dans la littérature les températures de fusion des corps purs: 136°C
    pour le méso,
    119°C pour le dl. Que signifient ces indications?

    Corrigé :
     
    1) Dans la molécule
    de benzoïne on reconnaît une fonction cétone et une
    fonction alcool
    secondaire.
    2) Le carbone
    portant le OH est tétragonal (tétraédrique) ; celui
    de la fonction cétone est trigonal
    plan.
    3) a) Un seul
    carbone asymétrique est présent dans la molécule (celui portant le OH), il y a
    donc
    deux stéréoisomères de configuration
        b)

    configuration R.
    4)

    Le nom systématique
    de cette molécule est : 1,2-dihydroxy-1,2-diphényléthane.
    5) Cette molécule
    possède deux carbones asymétriques et trois stéréoisomères
    :
    - deux énantiomères : (R,R) et (S,S)
    - un composé méso : (R,S) ou (S,R)
    6) 136°C est le
    point de fusion du composé méso et 119°C est le point de fusion du racémique
    (mélange équimolaire des deux énantiomères).

    Retour vers l'énoncé

    https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDORGA/Famille/exercice/CORREX47.htm 4/4

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