Correction Examen SMC SMP s3 2016 2017 Rattrapage

Nom et Prénom :……………………………………………………………………………
N° d’examen : …………………………………Amphi / Salle : ……………………………
Université Hassan II de Casablanca Département de Chimie

Faculté des Sciences Ain Chock Filière SMC/SMP/S3
Casablanca Année universitaire 2016/2017
Epreuve de Chimie Organique Générale -Rattrapage-

(Durée 1h30)
La formule brute d’un composé organique A s’écrit de la manière suivante : CxHyNO. Les
pourcentages massiques sont les suivants : C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %.
1- Déterminer la masse moléculaire de A.
2- Déterminer le nombre de carbone x et le nombre d’hydrogène y.
3- Calculer le degré d’instauration de ce composé.
4- Le composé B nommé 2-amino-1-phénylbutan-1-ol est l’un des isomères de A. Donner la

formule semi développée de cet isomère.
5- L’éphédrine C est une molécule naturelle qui peut être extraite de petits arbustes appelés
éphédras. Elle a des activités thérapeutiques. La formule semi développée de cette molécule
est la suivante :
1
Donner le nom systématique de l’éphédrine C.
2-(N-méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
6- Préciser la relation d’isomérie qui existe entre B et C, justifier votre réponse.
Ce sont des isomères de chaine car ils ont la même formule brute mais ils diffèrent par la
longueur de la chaine.
7- L’éphédrine C est-elle une molécule chirale ? Justifier votre réponse.
L’éphédrine est une molécule chirale car elle possède deux carbones asymétriques avec
l’absence de plan de symétrie.
8- Le stéréoisomère C1 qui présente des activités thérapeutiques est celui de configuration
(1R, 2S). Compléter la représentation de C1 ci-dessous.
9- Compléter ci-dessous la projection de Fischer de C1. S’agit-il de thréo ou érythro ?
Il s’agit d’une configuration érythro car les deux substituants identiques (hydrogène)
sont du même côté par rapport à la chaine principale.
10- Soient C2 et C3 deux autres stéréoisomères de C sont donnés par la figure ci-dessous.
Donner la représentation de Newman du stéréoisomère C2 selon la direction indiquée par la

flèche. Expliquer pourquoi cette conformation est la plus stable.
2
Cette conformation est la plus stable car il y a la formation d’une liaison hydrogène entre
l’hydrogène acide de (OH) et le doublet libre de l’azote (caractère basique).
11- Représenter le stéréoisomère C3 selon la projection de Fischer et déterminer la
configuration absolue des carbones asymétriques 1 et 2 en précisant l’ordre de priorité des

substituants.
12- Préciser les relations stéréochimiques qui existent entre les couples (C1, C2) et (C1, C3),
justifier votre réponse.
Les stéréoisomères C1 (1R, 2S) et C3 (1S, 2S) sont des diastéréoisomères car ils diffèrent
par la configuration absolue d’un seul carbone asymétrique.
Les stéréoisomères C1 (1R, 2S) et C2 (1S, 2R) sont des énantiomères car ils diffèrent par
toutes les configurations absolues des carbones asymétriques (l’un est l’image de l’autre
par rapport à un miroir plan).
13- Expliquer pourquoi l’éphédrine C présente des propriétés basiques.
L’éphédrine (C) est une amine secondaire caractérisée par la présence d’un doublet libre
sur l’atome d’azote capable de fixer un proton H+. L’éphédrine est une molécule basique.
14- Comparer la basicité des composés B et C.
La basicité des amines est due au doublet libre de l’azote (densité électronique). Un
groupement donneur d’électron par effet mésomère ou inductif augmente la densité
électronique sur l’azote donc augmentation de la basicité. Un groupement attracteur
d’électron diminue la densité électronique sur l’azote donc diminution de la basicité.
L’éphédrine C (amine secondaire) présente deux groupements donneurs d’électron par
effet inductif, par contre la molécule B présente un seul groupement donneur d’électron
par effet inductif. L’éphédrine et donc plus basique que la molécule B.
15- Soient les trois composés organiques a, b et c représentés ci-dessous :
3
Classer par acidité croissante les composés représentés ci-dessus. Eventuellement représenter
toutes les formes limites permettant de justifier vos réponses
Les groupements attracteurs d’électron par effet mésomère (-M) ou par effet inductif
(-I) augmente l’acidité des alcools, par contre les groupements donneurs d’électron (+M,
+I) diminuent l’acidité des alcools.
o Alcool (a)
Le cyclohexyle est un groupement donneur d’électron par effet inductif, il diminue

l’acidité de l’alcool.
o Alcool (c)
L’alcool (c) présente un groupement phényle qui applique un effet mésomère attracteur
sur la fonction alcool ce qui permet l’augmentation de l’acidité de cet alcool.
o Alcool (b)
L’alcool (b) présente deux groupements attracteurs par effet mésomère le phényle (-
Mphényle) et le carbonyle (-MC=O ce qui augmente l’acidité de cet alcool.
M (H) = 1 g/mol, M (C) = 12 g/mol, M (N) = 14 g/mol, M (O) = 16 g/mol

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4- Le composé B nommé 2-amino-1-phénylbutan-1-ol est l’un des isomères de A. Donner la

9- Compléter ci-dessous la projection de Fischer de C1. S’agit-il de thréo ou érythro ?

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Le cyclohexyle est un groupement donneur d’électron par effet inductif, il diminue

M (H) = 1 g/mol, M (C) = 12 g/mol, M (N) = 14 g/mol, M (O) = 16 g/mol

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