คอร์ติโซน
สารตั้งต้นของคอร์ติโคสเตียรอยด์และเมแทบอไลต์ของคอร์ติซอล
คอร์ติโซน
ชื่อ
การออกเสียง/ ˈ k ɔːr t s oʊ n / , / ˈ k ɔːr t ɪ z oʊ n /​
ชื่อ IUPAC
17α,21-ไดไฮดรอกซีพรีก-4-เอเน่-3,11,20-ไตรโอน
ชื่อ IUPAC แบบเป็นระบบ
(1 R ,3a S ,3b S ,9a R ,9b S ,11a S )-1-ไฮดรอกซี-1-(ไฮดรอกซีอะซิทิล)-9a,11a-ไดเมทิล-2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,11,11a-โดเดคาไฮโดร-7 H -ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีแนนทรีน-7,10(1 H )-ไดโอน
ชื่ออื่น ๆ
17α,21-ไดไฮดรอกซี-11-คีโตโปรเจสเทอโรน; 17α-ไฮดรอกซี-11-ดีไฮโดรคอร์ติโคสเตอรอยด์
ตัวระบุ
  • 53-06-5 ตรวจสอบย.
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
เชบีไอ
  • เชบี:16962 ตรวจสอบย.
แชมบีแอล
  • เฉลิมพล111861 ☒เอ็น
เคมสไปเดอร์
  • 193441 ตรวจสอบย.
บัตรข้อมูล ECHA100.000.149
  • 5171
ถังเบียร์
  • D07749 ตรวจสอบย.
เมชคอร์ติโซน
รหัส CID ของ PubChem
  • 222786
ยูนิไอ
  • V27W9254FZ ตรวจสอบย.
  • DTXSID5022857
  • ในชั่วโมง = 1 วินาที / รอบ 21H28O5 / c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/ชั่วโมง 9,14-15,18,22,26H,3-8,10-11H2,1-2H3 / เวลา 14-, 15-, 18 +, 19-, 20-, 21- / นาที / วินาที 1 ตรวจสอบย.
    รหัส: MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N ตรวจสอบย.
  • นิ้วChI=1/C21H28O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20( 15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-15,18,22,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19 -,20-,21-/m0/s1
    รหัส: MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWBW
  • O=C(CO)[C@@]3(O)CC[C@H]2[C@@H]4CC\C1=C\C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]4C(=O)C[C@@]23C
คุณสมบัติ
ซี21 เอช28 โอ5
มวลโมลาร์360.450  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว220 ถึง 224 °C (428 ถึง 435 °F; 493 ถึง 497 K)
เภสัชวิทยา
H02AB10 ( องค์การอนามัยโลก ) S01BA03 ( องค์การอนามัยโลก )
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะแสดงไว้สำหรับวัสดุในสถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
☒เอ็น ยืนยัน  ( คืออะไร   ?)ตรวจสอบย.☒เอ็น
สารประกอบเคมี

คอร์ติโซนเป็นฮอร์โมนสเตียรอยด์ที่ มี คาร์บอน 21 เปอร์กนี น เป็นเมแทบอไลต์ของ คอร์ติโคสเตียรอยด์ที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติซึ่งยังใช้เป็นโปรดรัก ทาง เภสัชกรรม อีกด้วย คอร์ติซอลจะถูกแปลงโดยการทำงานของเอนไซม์คอร์ติโคสเตียรอยด์ 11-เบตา-ดีไฮโดรจีเนสไอโซไซม์ 2ให้เป็นเมแทบอไลต์ที่ไม่ทำงานอย่างคอร์ติโซน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในไต ซึ่งทำได้โดยการออก ซิไดซ์ หมู่แอลกอฮอล์ที่คาร์บอน 11 (ในวงแหวนหกเหลี่ยมที่หลอมรวมกับวงแหวนห้าเหลี่ยม) คอร์ติโซนจะถูกแปลงกลับเป็นคอร์ติซอลสเตียรอยด์ที่มีฤทธิ์โดยไฮโดรจิเน ชันแบบ สเตอริโอสเปซิฟิกที่คาร์บอน 11 โดยเอนไซม์11β-ไฮดรอกซีสเตียรอยด์ดีไฮโดรจีเนสชนิด 1 โดย เฉพาะในตับ

คำว่า "คอร์ติโซน" มักถูกใช้ผิดความหมายโดยหมายถึงคอร์ติโคสเตียรอยด์หรือไฮโดรคอร์ติโซนซึ่งแท้จริงแล้วก็คือคอร์ติซอลหลายคนที่พูดถึงการได้รับ "การฉีดคอร์ติโซน" หรือการรับ "คอร์ติโซน" มักจะได้รับไฮโดรคอร์ติโซนหรือคอร์ติโคสเตียรอยด์สังเคราะห์อื่นๆ ที่มีฤทธิ์แรงกว่ามาก

คอร์ติโซนสามารถให้ในรูปแบบยาเสริม ซึ่งหมายความว่าร่างกายจะต้องเปลี่ยนคอร์ติโซน (โดยเฉพาะตับที่เปลี่ยนให้เป็นคอร์ติซอล) หลังการให้จึงจะได้ผล คอร์ติโซนใช้รักษาโรคต่างๆ ได้ และสามารถให้ทางเส้นเลือดดำรับประทานเข้าข้อ(ในข้อ) หรือผ่านผิวหนังคอร์ติโซนจะยับยั้งองค์ประกอบต่างๆ ของระบบภูมิคุ้มกัน จึงลดการอักเสบ อาการปวดและบวมที่เกี่ยวข้อง มีความเสี่ยงอยู่ โดยเฉพาะการใช้คอร์ติโซนเป็นเวลานาน[1] [2]อย่างไรก็ตาม การใช้คอร์ติโซนจะมีผลเพียงเล็กน้อยเท่านั้น และมักใช้สเตียรอยด์ที่มีฤทธิ์แรงกว่าแทน

ผลกระทบและการใช้งาน

คอร์ติโซนนั้นไม่มีฤทธิ์ทางยา[3]จะต้องถูกแปลงเป็นคอร์ติซอลโดยการทำงานของ11β-hydroxysteroid dehydrogenase ชนิด 1 [ 4]โดยส่วนใหญ่สิ่งนี้จะเกิดขึ้นที่ตับ ซึ่งเป็นบริเวณหลักที่คอร์ติโซนกลายเป็นคอร์ติซอลหลังจากการฉีดเข้าทางปากหรือทางระบบ และอาจมีผลทางเภสัชวิทยาได้ หลังจากทาลงบนผิวหนังหรือฉีดเข้าข้อ เซลล์ในบริเวณที่แสดง 11β-hydroxysteroid dehydrogenase ชนิด 1 จะแปลงคอร์ติซอลเป็นคอร์ติซอลที่ออกฤทธิ์แทน

การฉีดคอร์ติโซน อาจช่วยบรรเทาอาการปวดในระยะสั้น และอาจลดอาการบวมจากอาการอักเสบของข้อเอ็นหรือถุงน้ำในข้อเข่าข้อศอกและไหล่[1]รวมถึงกระดูกก้นกบที่ หัก [5]

แพทย์ผิวหนังใช้คอร์ติโซนในการรักษาคีลอยด์ [ 6]บรรเทาอาการกลากและโรคผิวหนังอักเสบ จาก ภูมิแพ้[7]และหยุดการเกิดโรคซาร์คอยโดซิส [ 8]

ผลข้างเคียง

การใช้คอร์ ติ โซนทาง ปากอาจทำให้เกิดผลข้างเคียงต่อระบบต่างๆ ได้หลายประการ รวมถึงโรคหอบหืดภาวะน้ำตาลในเลือดสูง ภาวะดื้อต่ออินซูลิน โรคเบาหวาน โรคกระดูกพรุนความวิตกกังวลภาวะซึมเศร้าอาการหยุดมีประจำเดือนต้อกระจกต้อหินกลุ่มอาการคุชชิงความเสี่ยงต่อการติดเชื้อเพิ่มขึ้นและการเจริญเติบโตที่บกพร่อง[1] [2] การใช้เฉพาะที่อาจทำให้ผิวหนังบางลง การรักษาบาดแผลบกพร่องการสร้างเม็ดสีผิวเพิ่มขึ้นเอ็นฉีกขาดและการติดเชื้อที่ผิวหนัง (รวมถึงฝี ) [9]

ประวัติศาสตร์

คอร์ติโซนถูกระบุครั้งแรกโดยนักเคมีชาวอเมริกันEdward Calvin Kendallและ Harold L. Mason ขณะทำการวิจัยที่Mayo Clinic [ 10] [11] [12]ในระหว่างกระบวนการค้นพบ คอร์ติโซนเป็นที่รู้จักในชื่อสารประกอบ E (ในขณะที่คอร์ติซอลเป็นที่รู้จักในชื่อสารประกอบ F)

ในปี 1949 Philip S. Henchและเพื่อนร่วมงานได้ค้นพบว่าการฉีดคอร์ติโซนในปริมาณมากมีประสิทธิภาพในการรักษาผู้ป่วยโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์รุนแรง[ 13 ] Kendall ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ ในปี 1950 ร่วมกับPhilip Showalter HenchและTadeusz Reichsteinสำหรับการค้นพบโครงสร้างและหน้าที่ของ ฮอร์โมนคอร์ เทกซ์ต่อมหมวกไตรวมทั้งคอร์ติโซน[14] [15]ทั้ง Reichstein และทีมงานของ O. Wintersteiner และ J. Pfiffner ได้แยกสารประกอบดังกล่าวแยกกันก่อนที่ Mason และ Kendall จะค้นพบ แต่ไม่สามารถระบุถึงความสำคัญทางชีวภาพของสารประกอบได้[11]การมีส่วนสนับสนุนของ Mason ในการตกผลึกและการกำหนดลักษณะของสารประกอบนี้โดยทั่วไปมักถูกลืมไปนอก Mayo Clinic [11]

คอร์ติโซนถูกผลิตขึ้นในเชิงพาณิชย์เป็นครั้งแรกโดยบริษัท Merck & Co.ในปี 1948 หรือ 1949 [13] [16]เมื่อวันที่ 30 กันยายน 1949 บริษัท Percy Julianได้ประกาศถึงการปรับปรุงกระบวนการผลิตคอร์ติโซนจากกรดน้ำ ดี [17]ซึ่งช่วยลดความจำเป็นในการใช้ออสเมียมเททรอกไซด์ซึ่งเป็นสารเคมีที่หายาก มีราคาแพง และอันตราย ในสหราชอาณาจักรในช่วงต้นทศวรรษปี 1950 จอห์น คอร์นฟอร์ ธ และเคนเนธ แคลโลว์แห่งสถาบันวิจัยการแพทย์แห่งชาติได้ร่วมมือกับบริษัท Glaxoเพื่อผลิตคอร์ติโซนจากเฮโคเจนินจากต้นซิซาล[18]

การผลิต

คอร์ติโซนเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายอย่างหนึ่งจากกระบวนการที่เรียกว่าสเตียรอยด์เจเนซิสกระบวนการนี้เริ่มต้นด้วยการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลซึ่งดำเนินต่อไปผ่านการปรับเปลี่ยนชุดหนึ่งในต่อมหมวกไตเพื่อให้กลายเป็นฮอร์โมนสเตียรอยด์ชนิดใดชนิดหนึ่ง ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายอย่างหนึ่งของเส้นทางนี้คือ คอ ร์ ติซอล เพื่อให้คอร์ติซอลถูกปล่อยออกมาจากต่อมหมวกไต จะมีการส่งสัญญาณต่อเนื่องเกิดขึ้นฮอร์โมนคอร์ติโคโทรปินรีลี ซิง ที่ถูกปล่อยออกมาจากไฮโปทาลามัสจะกระตุ้นคอร์ติโคโทรปในต่อมใต้สมองส่วนหน้าให้ปลดปล่อยACTHซึ่งส่งสัญญาณดังกล่าวไปยังคอร์เทกซ์ของต่อมหมวกไต ที่นี่zona fasciculataและzona reticularisจะหลั่งกลูโคคอร์ติคอยด์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งคอร์ติซอล เพื่อตอบสนองต่อ ACTH ในเนื้อเยื่อส่วนปลายต่างๆ โดยเฉพาะไต คอร์ติซอลจะถูกทำให้ไม่ทำงานเป็นคอร์ติโซนโดยเอนไซม์ คอร์ติโคสเตียรอยด์ 11-เบตา-ดีไฮโดรจีเนสไอโซไซม์ 2ซึ่งเป็นสิ่งสำคัญเนื่องจากคอร์ติซอลเป็นมิเนอรัลคอร์ติคอยด์ ที่มีฤทธิ์แรง และจะส่งผลเสียต่อระดับอิเล็กโทรไลต์ (ทำให้ระดับโซเดียมในเลือดสูงขึ้นและลดระดับโพแทสเซียมในเลือด) และทำให้ความดันโลหิตสูงขึ้นหากไม่ถูกทำให้ไม่ทำงานในไต[4]

เนื่องจากคอร์ติโซนจะต้องถูกแปลงเป็นคอร์ติซอลก่อนจึงจะออกฤทธิ์เป็นกลูโคคอร์ติคอยด์ได้ จึงมีกิจกรรมน้อยกว่าการให้คอร์ติซอลโดยตรงเพียงอย่างเดียว (80–90%) [19]

การใช้คอร์ติโซนในทางที่ผิดและการติดยาเป็นประเด็นของภาพยนตร์เรื่องBigger Than Life ในปี 1956 ซึ่งผลิตโดยและนำแสดงโดยเจมส์ เมสันแม้ว่าภาพยนตร์เรื่องนี้จะล้มเหลวในบ็อกซ์ออฟฟิศเมื่อออกฉายครั้งแรก[20]นักวิจารณ์สมัยใหม่หลายคนยกย่องภาพยนตร์เรื่องนี้ว่าเป็นผลงานชิ้นเอกและเป็นการกล่าวโทษทัศนคติของคนในยุคปัจจุบันที่มีต่อโรคทางจิตและการติดยาได้อย่างยอดเยี่ยม[21]อย่างไรก็ตาม ณ ปี 2024 ผลกระทบตลอดชีวิตร่วมกันของความสิ้นหวังทางจิตใจและผลกระทบทางกายภาพของความเจ็บปวดเรื้อรังที่ไม่อาจรักษาได้และทนไม่ได้ตลอดชีวิตซึ่งมาพร้อมกับโรคที่รักษาไม่หายและไม่สามารถรักษาให้หายขาดยังคงไม่ได้รับการยอมรับ นอกจากนี้ต้องเน้นย้ำว่าตัวละครเอเวอรี่ไม่มีสัญญาณของความเจ็บป่วยทางจิตใด ๆ ก่อนที่จะใช้คอร์ติโซน การใช้คอร์ติโซนในระยะยาวและการใช้ในทางที่ผิดในเวลาต่อมาเป็นสาเหตุที่ทำให้เขามีอาการทางจิต ในปี 1963 ฌอง-ลุค โกดาร์ได้ขนานนามภาพยนตร์เรื่องนี้ว่าเป็นหนึ่งในภาพยนตร์เสียงอเมริกันที่ดีที่สุดสิบเรื่องที่เคยสร้างมา[22]

จอห์น เอฟ. เคนเนดีได้รับคอร์ติโคสเตียรอยด์เช่น คอร์ติโซน เป็นประจำ เพื่อรักษาโรคแอดดิสัน [ 23]

ดูเพิ่มเติม

  • สื่อที่เกี่ยวข้องกับ Cortisone ที่ Wikimedia Commons

หมายเหตุ

  1. ^ abc "Cortisone shots". MayoClinic.com. 2010-11-16 . สืบค้นเมื่อ31 กรกฎาคม 2013 .
  2. ^ ab "Prednisone และคอร์ติโคสเตียรอยด์ชนิดอื่น: สร้างสมดุลระหว่างความเสี่ยงและประโยชน์" MayoClinic.com 5 มิถุนายน 2553 สืบค้นเมื่อ21 ธันวาคม 2560
  3. ^ Martindale, William; Reynolds, James, บรรณาธิการ (1993). Martindale, The Extra Pharmacopoeia (พิมพ์ครั้งที่ 30). Pharmaceutical Press. หน้า 726. ISBN 978-0853693000-
  4. ^ ab Cooper MS, Stewart PM (2009). "11Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and its role in its hypothalamus-pituitary-adrenal axis, metabolic syndrome, and infection". J Clin Endocrinol Metab . 94 (12): 4645–4654. doi : 10.1210/jc.2009-1412 . PMID  19837912.
  5. ^ "การฉีดยาและเข็มสำหรับอาการปวดกระดูกก้นกบ". www.coccyx.org .
  6. ↑ ซานอน, อี; จุงเวิร์ธ, เวสต์เวอร์จิเนีย; อันเดอร์ล, เอช (1992) "การฉีดคอร์ติโซนเจ็ตเพื่อรักษาโรคคีลอยด์ที่มีภาวะไขมันในเลือดสูง" แฮนด์ชิรุร์จี้, ไมโครชิรุร์จี้, พลาสติสเช่ ชิรุร์จี้ . 24 (2): 100–2. PMID1582609  .
  7. ^ "All About Atopic Dermatitis". National Eczema Association. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-01-30 . สืบค้นเมื่อ 2013-05-07 .
  8. ^ Bogart, AS; Daniel, DD; Poster, KG (1954). "Cortisone Treatment of Sarcoidosis". Diseases of the Chest . 26 (2): 224–228. doi :10.1378/chest.26.2.224. PMID  13182965.
  9. ^ Cole, BJ; Schumacher (ม.ค.–ก.พ. 2548). "คอร์ติโคสเตียรอยด์ฉีดในแนวทางปฏิบัติสมัยใหม่". Journal of the American Academy of Orthopaedic Surgeons . 13 (1): 37–46. CiteSeerX 10.1.1.562.1931 . doi :10.5435/00124635-200501000-00006. PMID  15712981. S2CID  18658724. 
  10. ^ "การค้นพบคอร์ติโซนและรางวัลโนเบล". Mayo Clinic . สืบค้นเมื่อ2009-07-04 .
  11. ^ abc "I Went to See the Elephant" อัตชีวประวัติของDwight J. Ingleจัดพิมพ์โดย Vantage Press (1963), หน้า 94, 109
  12. ^ Mason, Harold L.; Myers, Charles S.; Kendall, Edward C. (1936). "The chemistry of granules isolated from the suprarenal gland" (PDF) . J. Biol. Chem . 114 (3): 613. doi : 10.1016/S0021-9258(18)74790-X . สืบค้นเมื่อ2014-09-07 .
  13. ^ โดย Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). หลักการเคมีการแพทย์ของ Foye . Lippincott Williams & Wilkins. หน้า 889–. ISBN 978-0-7817-6879-5-
  14. ^ "รางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ 1950". รางวัลโนเบล . มูลนิธิโนเบล . 2021 . สืบค้นเมื่อ2 เมษายน 2021 .
  15. ^ Glyn, J (1998). "การค้นพบและการใช้คอร์ติโซนในระยะเริ่มต้น" JR Soc Med . 91 (10): 513–517. doi :10.1177/014107689809101004. PMC 1296908 . PMID  10070369 
  16. ^ Calvert DN (1962). "สเตียรอยด์ต้านการอักเสบ". Wis. Med. J . 61 : 403–4. PMID  13875857.
  17. ^ กิบบอนส์, เรย์ (1949). "วิทยาศาสตร์ได้รับกุญแจสังเคราะห์สำหรับยาหายาก การค้นพบเกิดขึ้นในชิคาโก". Chicago Tribune . ชิคาโก. หน้า 1.
  18. ^ Quirke, Viviane (2005). "การผลิตคอร์ติโซนของอังกฤษ: Glaxo และการพัฒนาคอร์ติโคสเตียรอยด์ในอังกฤษในช่วงทศวรรษ 1950–1960" การศึกษาด้านประวัติศาสตร์และปรัชญาของวิทยาศาสตร์ ส่วน C . 36 (4): 645–674 doi :10.1016/j.shpsc.2005.09.001 PMID  16337555
  19. ^ "ปริมาณเทียบเท่าคอร์ติโคสเตียรอยด์". Medscape . สืบค้นเมื่อ20 ธันวาคม 2559 .
  20. ^ Cossar 2011, หน้า 273.
  21. ^ Halliwell 2013, หน้า 159–162.
  22. ^ มาร์แชลล์, โคลิน (2 ธันวาคม 2556). "A Young Jean-Luc Godard Picks the 10 Best American Films Ever Made (1963)". Open Culture.
  23. ^ อัลท์แมน, ลอว์เรนซ์ (6 ตุลาคม 1992). "โลกของหมอ ประเด็นน่ากังวลของโรคร้ายที่เป็นความลับของเคนเนดี". เดอะนิวยอร์กไทมส์

บรรณานุกรม

ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=คอร์ติโซน&oldid=1250575783"