เลวามิโซล
สารประกอบเคมี

เลวามิโซล
สูตรโครงร่างของเลวามิโซล
แบบจำลองลูกบอลและแท่งของโมเลกุลเลวามิโซล
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าเดคาริส เออร์กามิโซล
AHFS / ร้านขายยาออนไลน์ข้อมูลผู้บริโภคโดยละเอียดของ Micromedex
เมดไลน์พลัสa697011
ข้อมูลใบอนุญาต
เส้นทาง
การบริหารจัดการ		ทางปาก
รหัส ATC
  • P02CE01 ( องค์การอนามัยโลก ) QP52AE01 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเผาผลาญตับ
ครึ่งชีวิตของการกำจัด3–4 ชั่วโมง
การขับถ่ายไต (70%)
ตัวระบุ
  • ( S )-6-ฟีนิล-2,3,5,6-เตตระไฮโดรอิมิดาโซ[2,1- b ] [1,3]ไทอาโซล
หมายเลข CAS
  • 14769-73-4 ตรวจสอบย.
รหัส CIDของ PubChem
  • 26879
ไอยูฟาร์/บีพีเอส
  • 7210
ธนาคารยา
  • DB00848 ตรวจสอบย.
เคมสไปเดอร์
  • 25037 ตรวจสอบย.
ยูนิไอ
  • 2880D3468G
ถังเบียร์
  • D08114 ตรวจสอบย.
เชบีไอ
  • เชบี:6432 ☒เอ็น
แชมบีแอล
  • เชมเบล1454 ตรวจสอบย.
แผงควบคุม CompTox ( EPA )
  • DTXSID4023206
บัตรข้อมูล ECHA100.035.290
ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ
สูตรซี11 เอช12 เอ็น2 เอส
มวลโมลาร์204.29  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพโต้ตอบ
ความหนาแน่น1.31 ก./ซม. 3
จุดหลอมเหลว60 องศาเซลเซียส (140 องศาฟาเรนไฮต์)
ความสามารถในการละลายในน้ำไฮโดรคลอไรด์: 210 มก./มล. (20 °C)
  • N\2=C1/SCCN1C[C@@H]/2c3ccccc3
  • นิ้ว=1S/C11H12N2S/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10/h1-5,10H,6-8H2/ t10-/m1/s1 ตรวจสอบย.
  • คีย์: HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N ตรวจสอบย.
 ☒เอ็นตรวจสอบย. (นี่คืออะไร?) (ยืนยัน)  

Levamisoleซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าErgamisolเป็นต้น เป็นยาที่ใช้รักษาการ ติดเชื้อ พยาธิตัวกลมโดยเฉพาะโรคพยาธิไส้เดือนและพยาธิปากขอ[1]รับประทานทางปาก[2]

ผลข้างเคียงอาจรวมถึงอาการปวดท้อง อาเจียน ปวดศีรษะ และเวียนศีรษะ[2]ไม่แนะนำให้ใช้ในระหว่างให้นมบุตรหรือไตรมาสที่ 3ของการตั้งครรภ์ [ 2]ผลข้างเคียงที่ร้ายแรงอาจรวมถึงความเสี่ยงต่อการติดเชื้อที่เพิ่มขึ้น[3]จัดอยู่ในกลุ่มยาถ่ายพยาธิ[3]

Levamisole ถูกคิดค้นขึ้นในปีพ.ศ. 2509 ในประเทศเบลเยียมโดยJanssen Pharmaceuticals [4]โดยอยู่ใน รายชื่อยา จำเป็นขององค์การอนามัยโลก[5] Levamisole ยังใช้เป็นยาถ่ายพยาธิสำหรับวัว อีกด้วย [6] [7]

การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์

หนอน

เดิมที Levamisole ใช้เป็นยาถ่ายพยาธิเพื่อรักษาการระบาดของพยาธิในมนุษย์และสัตว์ Levamisole ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นตัวรับอะเซทิลโคลีนนิโคตินิก ที่ทำให้กล้ามเนื้อของพยาธิถูกกระตุ้นอย่างต่อเนื่อง ทำให้เกิดอัมพาต[8] Levamisole ได้รับความนิยมในหมู่ผู้เลี้ยงปลาเนื่องจากเป็นวิธีการรักษาที่มีประสิทธิภาพสำหรับ การระบาดของพยาธิ ตัวกลมCamallanusในปลาน้ำ จืดเขต ร้อน[9] Levamisole ถูกนำมาใช้เพื่อรักษาสัตว์เคี้ยวเอื้องขนาดเล็กตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1960 [10]พยาธิปรสิตที่ต้านทาน Levamisole พบได้ทั่วไปในฟาร์มแกะในนิวซีแลนด์[11]อุรุกวัย[12]ปารากวัย[13]และบราซิล[14]

อื่น

Levamisole ถูกนำมาใช้ เพื่อรักษาอาการผิวหนังหลายชนิด รวมถึงการติดเชื้อผิวหนังโรคเรื้อน หูดไลเคนพลานัสและแผลในปาก[15 ]

ผลข้างเคียงที่น่าสนใจที่ผู้วิจารณ์รายงานผ่านๆ ก็คือ "อาการตื่นเต้นทางระบบประสาท" บทความในภายหลังจากกลุ่ม Janssen และคนอื่นๆ ระบุว่าเลวามิโซลและเดกซามิโซลซึ่งเป็นเอนันติโอเมอร์ของมันมีคุณสมบัติในการยกระดับอารมณ์หรือต่อต้านอาการซึมเศร้าแม้ว่าจะไม่เคยใช้ยาตัวนี้ในท้องตลาดก็ตาม[16] [17]

ผลข้างเคียง

ผลข้างเคียงที่ร้ายแรงอย่างหนึ่งของเลวามิโซลคือภาวะเม็ดเลือดขาวต่ำหรือภาวะที่เม็ดเลือดขาวลดลง โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เซลล์เม็ดเลือดขาวชนิดนิวโทรฟิลมักได้รับผลกระทบมากที่สุด โดยเกิดขึ้นใน 0.08–5% ของประชากรที่ศึกษา[18]

มีการใช้สารดังกล่าวเป็นสารเจือปนในโคเคนส่งผลให้เกิดผลข้างเคียงร้ายแรงซึ่งแสดงออกมาเป็นกลุ่มอาการเนื้อตายที่เกิดจากเลวามิโซลซึ่งตุ่มแดงที่เจ็บปวดอาจปรากฏขึ้นได้เกือบทุกที่บนผิวหนัง[19] [20] [21]

การเผาผลาญ

Levamisole ถูกดูดซึมจากทางเดินอาหารและถูกเผาผลาญในตับได้อย่างรวดเร็ว เวลาในการเพิ่มความเข้มข้นในพลาสมาคือ 1.5–2 ชั่วโมง ครึ่งชีวิตของการกำจัดยาออกจากพลาสมาค่อนข้างเร็วที่ 3–4 ชั่วโมง ซึ่งอาจทำให้ไม่สามารถตรวจพบการเป็นพิษจาก Levamisole ได้ ครึ่งชีวิตของเมแทบอไลต์คือ 16 ชั่วโมง การขับถ่าย Levamisole ออกทางไตเป็นหลัก โดยประมาณ 70% ถูกขับออกภายใน 3 วัน มีเพียงประมาณ 5% เท่านั้นที่ถูกขับออกในรูปของ Levamisole ที่ไม่เปลี่ยนแปลง[22] [23]

การทดสอบยาในปัสสาวะของม้าแข่งได้นำไปสู่การเปิดเผยว่าเมแทบอไลต์ของเลวามิโซลในม้ามีทั้งเพโมลีนและอะมิโนเร็กซ์ซึ่งเป็นสารกระตุ้นที่ทางการแข่งห้าม[24] [25] [26]การทดสอบเพิ่มเติมได้ยืนยันอะมิโนเร็กซ์ในปัสสาวะของมนุษย์และสุนัข ซึ่งหมายความว่าทั้งมนุษย์และสุนัขก็เผาผลาญเลวามิโซลเป็นอะมิโนเร็กซ์เช่นกัน[27]แม้ว่าจะไม่ชัดเจนว่ามีอะมิโนเร็กซ์ในพลาสมาที่ระดับที่เห็นได้ชัดหรือไม่ ตัวอย่างเลือดหลังจากรับประทานเลวามิโซลทางปากจนถึง 172 ชั่วโมงหลังได้รับยา ไม่พบระดับอะมิโนเร็กซ์ในพลาสมาที่สูงกว่าขีดจำกัดการวัดปริมาณ (LoQ) นอกจากนี้ ในตัวอย่างพลาสมาที่ตรวจพบโคเคนเป็นบวก ซึ่ง 42% มีเลวามิโซล ไม่พบอะมิโนเร็กซ์ที่ความเข้มข้นสูงกว่า LoQ [28]

การตรวจจับในของเหลวในร่างกาย

สามารถวัดปริมาณเลวามิโซลในเลือด พลาสมา หรือปัสสาวะเพื่อใช้เป็นเครื่องมือวินิจฉัยในสถานการณ์พิษทางคลินิก หรือเพื่อช่วยในการสืบสวนทางการแพทย์และกฎหมายเกี่ยวกับการเสียชีวิตที่น่าสงสัยที่เกี่ยวข้องกับยาเสพติดที่ผสมยาตามท้องถนน ประมาณ 3% ของปริมาณยาที่รับประทานจะถูกขับออกโดยไม่เปลี่ยนแปลงในปัสสาวะ 24 ชั่วโมงของมนุษย์ พบความเข้มข้นของเลวามิโซลในเลือดหลังการเสียชีวิต 2.2 มก./ล. ในผู้หญิงที่เสียชีวิตจากการเสพโคเคนเกินขนาด[29] [30]

สารเจือปนในยาเสพย์ติด

เลวามิโซลถูกนำมาใช้เป็นสารกระตุ้นในโคเคนที่จำหน่ายทั่วโลกมากขึ้นเรื่อยๆ โดยพบมากที่สุดในสหรัฐอเมริกา ในปี 2008–2009 พบเลวามิโซลในโคเคน 69% ของตัวอย่างที่ยึดได้โดยสำนักงานปราบปรามยาเสพ ติด (DEA) [19]ในเดือนเมษายน 2011 DEA รายงานว่าพบสารปนเปื้อนในโคเคน 82% ของตัวอย่างที่ยึดได้[31]

Levamisole ช่วยเพิ่มปริมาตรและน้ำหนักให้กับผงโคเคน (ในขณะที่สารเจือปนอื่นๆ จะผลิต "ก้อน" โคเคนที่มีขนาดเล็กกว่า) และทำให้ยาปรากฏให้เห็นบริสุทธิ์มากขึ้น[32]ในชุดบทความสืบสวนสำหรับThe Strangerเบรนแดน ไคลีย์ได้ให้รายละเอียดเหตุผลอื่นๆ ที่ทำให้ Levamisole กลายมาเป็นสารเจือปน ได้แก่ ผลกระตุ้นที่เป็นไปได้ ลักษณะที่คล้ายกับโคเคน และความสามารถในการผ่านการทดสอบความบริสุทธิ์บนท้องถนน[33]

Levamisole ยับยั้งการสร้างเม็ดเลือดขาวส่งผลให้เกิดภาวะเม็ดเลือดขาวต่ำและเม็ดเลือดขาวต่ำจากการใช้ Levamisole เป็นสารเจือปน ที่เพิ่มมากขึ้น ทำให้มีรายงานภาวะแทรกซ้อนดังกล่าวจำนวนมากในหมู่ผู้ใช้โคเคน[19] [34] [35] Levamisole ยังเชื่อมโยงกับความเสี่ยงของภาวะหลอดเลือดอักเสบ [ 36]และมีรายงานภาวะผิวหนังตายเนื่องจากภาวะหลอดเลือดอักเสบ 2 กรณีในผู้ใช้โคเคนที่ผสม Levamisole [37]

โคเคนที่ปนเปื้อนเลวามิโซลทำให้มีผู้เสียชีวิต 3 รายและทำให้ป่วยกว่า 100 รายในสหรัฐอเมริกาและแคนาดา เมื่อปี พ.ศ. 2552 [38]

เคมี

การสังเคราะห์ครั้งแรกที่ Janssen Pharmaceutica ส่งผลให้เกิดการเตรียมส่วนผสมราซีมิกของเอนันติโอเมอร์ สอง ชนิด ซึ่งเกลือไฮโดรคลอไรด์ของเอนันติโอเมอร์ทั้งสองชนิดนี้มีรายงานว่ามีจุดหลอมเหลวที่ 264–265 °C ส่วนเบสอิสระของราซีเมตมีจุดหลอมเหลวที่ 87–89 °C ส่วนผสมราซีมิกเรียกว่า "เตตระมิโซล" ส่วนเลวามิโซลหมายถึงเอนันติโอเมอร์เลโวโรแทรีของเตตระมิโซลเท่านั้น[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

ความเป็นพิษ

LD 50 (ฉีดเข้าเส้นเลือด หนู) คือ 22 มก./กก. [39]

การใช้ในห้องปฏิบัติการ

Levamisole ยับยั้งฟอสฟาเตสด่างส่วนใหญ่แบบกลับคืนได้และไม่สามารถแข่งขันได้ ( เช่นตับกระดูกไตและม้ามของมนุษย์) ยกเว้นฟอร์มของลำไส้และรก[40] [41]ดังนั้นจึงใช้เป็นตัวยับยั้งร่วมกับสารตั้งต้นเพื่อลดกิจกรรมฟอสฟาเตสด่างพื้นหลังในการทดสอบทางชีวการแพทย์ที่เกี่ยวข้องกับการขยายสัญญาณการตรวจจับด้วยฟอสฟาเตสด่างในลำไส้ เช่น ใน ไฮ บริดิเซชันในสถานภาพหรือโปรโตคอลเวสเทิร์นบล็อต[ จำเป็นต้องอ้างอิง ]

ใช้ในการตรึงไส้เดือนฝอยC. elegansบนสไลด์แก้วสำหรับการสร้างภาพและการผ่าศพ[42]

ใน การทดสอบพฤติกรรม ของ C. elegansการวิเคราะห์เส้นเวลาของอัมพาตจะให้ข้อมูลเกี่ยวกับจุดเชื่อมต่อระหว่างนิวโรและกล้ามเนื้อ Levamisole ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นตัวรับอะเซทิลโคลีน ซึ่งนำไปสู่การหดตัวของกล้ามเนื้อ การกระตุ้นอย่างต่อเนื่องจะทำให้เกิดอัมพาต เส้นเวลาของอัมพาตจะให้ข้อมูลเกี่ยวกับตัวรับอะเซทิลโคลีนบนกล้ามเนื้อ ตัวอย่างเช่น มิวแทนต์ที่มีตัวรับอะเซทิลโคลีนน้อยกว่าอาจทำให้อัมพาตช้ากว่าแบบปกติ[43]

วิจัย

มีการศึกษาวิจัยว่าเป็นวิธีกระตุ้นระบบภูมิคุ้มกันเพื่อเป็นส่วนหนึ่งของการรักษามะเร็ง[ 44]นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นประสิทธิภาพบางประการในการรักษาโรคไตในเด็ก อีกด้วย [45]

หลังจากถูกถอนออกจากตลาดในสหรัฐอเมริกาและแคนาดาในปี 1999 และ 2003 ตามลำดับ เลวามิโซลได้รับการทดสอบร่วมกับ ฟลูออโรยูราซิล เพื่อรักษา มะเร็งลำไส้ใหญ่ หลักฐานจากการทดลองทางคลินิก สนับสนุนการนำเลวามิโซลไปใช้ร่วมกับการบำบัดด้วย ฟลูออโรยูราซิ ลเพื่อประโยชน์ต่อผู้ป่วย มะเร็งลำไส้ใหญ่ ในการศึกษาเซลล์มะเร็งเม็ดเลือดขาวบางกรณี ทั้งเลวามิโซลและเตตระมิโซลแสดงผลที่คล้ายคลึงกัน[46]

การใช้ประโยชน์ทางสัตวแพทย์

ยาผสมโดราเมกติน /เลวามิโซล ซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ วัลคอร์ใช้สำหรับการรักษาและควบคุมพยาธิตัวกลมในระบบทางเดินอาหาร พยาธิปอด ตัวอ่อน เหาดูดเลือด และไรขี้เรื้อนในวัว[6]โดยให้โดยการฉีดใต้ผิวหนัง[6]

อ้างอิง

  1. ^ Keiser J, Utzinger J (เมษายน 2008). "ประสิทธิภาพของยาปัจจุบันต่อการติดเชื้อเฮลมินธ์ที่แพร่กระจายในดิน: การทบทวนอย่างเป็นระบบและการวิเคราะห์อภิมาน" JAMA . 299 (16): 1937–48. doi :10.1001/jama.299.16.1937. PMID  18430913
  2. ^ abc องค์การอนามัยโลก (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008.องค์การอนามัยโลก. หน้า 86, 590. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659-
  3. ^ ab "Levamisole Advanced Patient Information - Drugs.com". www.drugs.com . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 20 ธันวาคม 2016 . สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม 2016 .
  4. ^ Prevenier W, Howelland M (2001). จากแหล่งข้อมูลที่เชื่อถือได้: บทนำสู่วิธีการทางประวัติศาสตร์ (พิมพ์ครั้งที่ 1) อิธากา: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยคอร์เนลล์ หน้า 77 ISBN 9780801485602. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อวันที่ 10 กันยายน 2017.
  5. ^ องค์การอนามัยโลก (2019). รายชื่อยาจำเป็นแบบจำลองขององค์การอนามัยโลก: รายการที่ 21 ปี 2019.เจนีวา: องค์การอนามัยโลก. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ใบอนุญาต: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ abc "ยาสำหรับสัตว์ @ FDA". animaldrugsatfda.fda.gov . สืบค้นเมื่อ25 มกราคม 2023 .
  7. ^ Taylor MA, Coop RL, Wall RL (2015). ปรสิตวิทยาในสัตวแพทย์. John Wiley & Sons. หน้า 329. ISBN 9781119073673. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อวันที่ 10 กันยายน 2017.
  8. ^ "Levamisole". Martindale: การอ้างอิงยาฉบับสมบูรณ์ . Lexicomp. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 ธันวาคม 2016. สืบค้นเมื่อ 21 เมษายน 2014 .
  9. ^ Sanford S (2007). "Levamisole Hydrochloride: Its application and usage in freshwater aquariums". Loaches Online. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 มีนาคม 2009 . สืบค้นเมื่อ27 กุมภาพันธ์ 2009 .
  10. ^ Harder A (มีนาคม 2002). "แนวทางการรักษาด้วยเคมีบำบัดต่อไส้เดือนฝอย: ความรู้และแนวโน้มในปัจจุบัน" Parasitology Research . 88 (3): 272–277. doi :10.1007/s00436-001-0535-x. PMID  11954915
  11. ^ Waghorn TS, Leathwick DM, Rhodes AP, Lawrence KE, Jackson R, Pomroy WE และคณะ (ธันวาคม 2549) "ความชุกของการดื้อยาถ่ายพยาธิในฟาร์มแกะในนิวซีแลนด์" New Zealand Veterinary Journal . 54 (6): 271–277. doi :10.1080/00480169.2006.36710. PMID  17151724
  12. ^ Nari A, Salles J, Gil A, Waller PJ, Hansen JW (เมษายน 1996). "ความชุกของการดื้อยาถ่ายพยาธิในปรสิตไส้เดือนฝอยของแกะในอเมริกาใต้: อุรุกวัย" Veterinary Parasitology . 62 (3–4): 213–222. doi :10.1016/0304-4017(95)00908-6. PMID  8686167.
  13. ^ Maciel S, Giménez AM, Gaona C, Waller PJ, Hansen JW (เมษายน 1996). "ความชุกของการดื้อยาถ่ายพยาธิในปรสิตไส้เดือนฝอยของแกะในอเมริกาใต้: ปารากวัย" Veterinary Parasitology . 62 (3–4): 207–212. doi :10.1016/0304-4017(95)00907-8. PMID  8686166.
  14. ^ Echevarria F, Borba MF, Pinheiro AC, Waller PJ, Hansen JW (เมษายน 1996). "ความชุกของการดื้อยาถ่ายพยาธิในปรสิตไส้เดือนฝอยของแกะในอเมริกาใต้: บราซิล" Veterinary Parasitology . 62 (3–4): 199–206. doi :10.1016/0304-4017(95)00906-x. PMID  8686165.
  15. ^ Scheinfeld N, Rosenberg JD, Weinberg JM (2004). "Levamisole ในโรคผิวหนัง : การทบทวน". American Journal of Clinical Dermatology . 5 (2): 97–104. doi :10.2165/00128071-200405020-00004. PMID  15109274. S2CID  1171779.
  16. ^ Vanhoutte PM, Van Nueten JM, Verbeuren TJ, Laduron PM (มกราคม 1977). "ผลที่แตกต่างกันของไอโซเมอร์ของเทตระมิโซลต่อการส่งผ่านสัญญาณประสาทอะดรีเนอร์จิกในหลอดเลือดดำผิวหนังของสุนัข" วารสารเภสัชวิทยาและการบำบัดเชิงทดลอง . 200 (1): 127–40. PMID  189006
  17. ↑ Przegaliński E, Bigajska K, Siwanowicz J (1980) "รายละเอียดทางเภสัชวิทยาของเดกซามิโซล" วารสารเภสัชวิทยาและเภสัชศาสตร์โปแลนด์ . 32 (1): 21–9. PMID7454609  .
  18. ^ "Levamisole" (PDF) . DEA. เก็บถาวร(PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 17 ตุลาคม 2013 . สืบค้นเมื่อ21 เมษายน 2014 .
  19. ^ abc ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค (CDC) (ธันวาคม 2009). "ภาวะเม็ดเลือดขาวต่ำที่สัมพันธ์กับการใช้โคเคน - สี่รัฐ มีนาคม 2008-พฤศจิกายน 2009" MMWR. รายงานความเจ็บป่วยและการเสียชีวิตประจำสัปดาห์ . 58 (49): 1381–5. PMID  20019655
  20. ^ Chang A, Osterloh J, Thomas J (กันยายน 2010). "Levamisole: สารเจือปนโคเคนชนิดใหม่ที่เป็นอันตราย". Clinical Pharmacology and Therapeutics . 88 (3): 408–11. doi :10.1038/clpt.2010.156. PMID  20668440. S2CID  31414939.
  21. ^ “ผงโคเคน: การตรวจสอบความแพร่หลาย รูปแบบการใช้ และอันตราย” สภาที่ปรึกษาว่าด้วยการใช้ยาในทางที่ผิด 12 มีนาคม 2558
  22. ↑ คูอัสซี อี, ไกเล จี, เลรี แอล, ลาริวิแยร์ แอล, เวซินา เอ็ม (1986) "การทดสอบใหม่และเภสัชจลนศาสตร์ของ levamisole และ p-hydroxylevamisole ในพลาสมาและปัสสาวะของมนุษย์" ชีวเภสัช ภัณฑ์และการกำจัดยา7 (1): 71–89. ดอย :10.1002/bdd.2510070110. PMID3754161  .
  23. ^ Luyckx M, Rousseau F, Cazin M, Brunet C, Cazin JC, Haguenoer JM, et al. (1982). "เภสัชจลนศาสตร์ของ levamisole ในบุคคลสุขภาพดีและผู้ป่วยมะเร็ง" European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics . 7 (4): 247–54. doi :10.1007/bf03189626. PMID  7166176. S2CID  13206196.
  24. ^ Gutierrez J, Eisenberg RL, Koval NJ, Armstrong ER, Tharappel J, Hughes CG, et al. (สิงหาคม 2010). "ผลบวกของ Pemoline และ tetramisole ในม้าแข่งอังกฤษหลังได้รับ levamisole" Irish Veterinary Journal . 63 (8): 498. doi : 10.1186/2046-0481-63-8-498 . PMC 4177197 . PMID  21777496 
  25. ^ Ho EN, Leung DK, Leung GN, Wan TS, Wong AS, Wong CH และคณะ (เมษายน 2009). "Aminorex และ rexamino เป็นเมแทบอไลต์ของ levamisole ในม้า" Analytica Chimica Acta . 638 (1): 58–68. Bibcode :2009AcAC..638...58H. doi :10.1016/j.aca.2009.02.033. PMID  19298880
  26. ^ Scarth และคณะ (2012). "การใช้ การศึกษาการเผาผลาญยา ในหลอดทดลองเพื่อเสริม ลด และปรับแต่ง การบริหารยา ในร่างกายในการควบคุมยาและการใช้สารกระตุ้น". ใน Beresford GD, Howitt RG (บรรณาธิการ). Proceedings of the 18th International Conference of Racing Analysts and Veterinarians (ICRAV), Queenstown, New Zealand . Auckland: Dumnor Publishing, Limited. หน้า 213–222. ISBN 978-0-473-22084-6-
  27. ↑ แบร์ทอล อี, มารี เอฟ, มิเลีย เอ็มจี, โปลิตี แอล, ฟูร์ลาเนตโต เอส, คาร์ช เอสบี (กรกฎาคม 2554) "การหาปริมาณอะมิโนเร็กซ์ในตัวอย่างปัสสาวะของมนุษย์โดย GC-MS หลังการใช้เลวามิโซล" วารสารการวิเคราะห์ทางเภสัชกรรมและชีวการแพทย์ . 55 (5): 1186–1189. ดอย :10.1016/j.jpba.2011.03.039. PMID21531521  .
  28. ^ Hess C, Ritke N, Broecker S, Madea B, Musshoff F (พฤษภาคม 2013). "การเผาผลาญของ levamisole และจลนพลศาสตร์ของ levamisole และ aminorex ในปัสสาวะโดยใช้ LC-QTOF-HRMS และ LC-QqQ-MS" Analytical and Bioanalytical Chemistry . 405 (12): 4077–4088. doi :10.1007/s00216-013-6829-x. PMID  23436169. S2CID  2222462.
  29. ^ Vandamme TF, Demoustier M, Rollmann B (1995). "การวัดปริมาณเลวามิโซลในพลาสมาโดยใช้โครมาโทกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง" European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics . 20 (2): 145–9. doi :10.1007/bf03226369. PMID  8582440. S2CID  9258640.
  30. ^ Baselt R (2011). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (PDF) (พิมพ์ครั้งที่ 9) Seal Beach, CA: Biomedical Publications. หน้า 901–902. เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อ 10 กันยายน 2011 . สืบค้นเมื่อ22 มกราคม 2011 .
  31. ^ Moisse K (23 มิถุนายน 2011). "Cocaine Laced With Veterinary Drug Levamisole Eats Away at Flesh". ABC News . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มิถุนายน 2011. สืบค้นเมื่อ23 มิถุนายน 2011 .
  32. ^ Doheny K (1 มิถุนายน 2010). "สารโคเคนที่ปนเปื้อนอาจทำให้เนื้อเน่าได้" Yahoo! . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 7 มิถุนายน 2010 . สืบค้นเมื่อ8 มิถุนายน 2010 .
  33. ^ Kiley B (17 สิงหาคม 2010). "The Mystery of the Tainted Cocaine". The Stranger . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 ธันวาคม 2010 . สืบค้นเมื่อ21 ธันวาคม 2010 .
  34. ^ Zhu NY, Legatt DF, Turner AR (กุมภาพันธ์ 2009). "ภาวะเม็ดเลือดขาวต่ำหลังการบริโภคโคเคนที่ผสมเลวามิโซล". Annals of Internal Medicine . 150 (4): 287–289. doi :10.7326/0003-4819-150-4-200902170-00102. PMID  19153405.
  35. ^ Kinzie E (เมษายน 2009). "Levamisole พบในผู้ป่วยที่ใช้โคเคน". Annals of Emergency Medicine . 53 (4): 546–547. doi : 10.1016/j.annemergmed.2008.10.017 . PMID  19303517.
  36. ↑ เมนนี เอส, พิสทริตโต จี, จิอาโนตติ อาร์, กิโอ แอล, เอเดฟอนตี เอ (1997) "เนื้อร้ายในหูกลีบทั้งสองข้างโดย levamisole-induce occlusion vasculitis ในผู้ป่วยเด็ก" โรคผิวหนังในเด็ก . 14 (6): 477–479. ดอย :10.1111/j.1525-1470.1997.tb00695.x. PMID  9436850 S2CID  26527277
  37. ^ Bradford M, Rosenberg B, Moreno J, Dumyati G (มิถุนายน 2010). "เนื้อตายของติ่งหูและแก้มทั้งสองข้าง: ภาวะแทรกซ้อนอีกประการหนึ่งของโคเคนที่ปนเปื้อนเลวามิโซล". Annals of Internal Medicine . 152 (11): 758–759. doi : 10.7326/0003-4819-152-11-201006010-00026 . PMID  20513844.
  38. ^ Johnston D (31 สิงหาคม 2009). "Tainted cocaine kills 3, sickens decades". msnbc.com . สืบค้นเมื่อ31 สิงหาคม 2020 .
  39. ^ Symoens J, DeCree J, Bever WV, Janssen PA (1979). "Levamisole". ใน Goldberg ME (ed.). Pharmacological and Biochemical Properties of Drug Substances . Vol. 2. วอชิงตัน: ​​สมาคมเภสัชกรรมอเมริกัน. หน้า 407–464. OCLC  1106595378.
  40. ^ Van Belle H (กรกฎาคม 1976). "ฟอสฟาเตสอัลคาไลน์ I. จลนพลศาสตร์และการยับยั้งไอโซเอนไซม์บริสุทธิ์จากมนุษย์โดยเลวามิโซล" Clinical Chemistry . 22 (7): 972–6. doi : 10.1093/clinchem/22.7.972 . PMID  6169
  41. ^ Khodaparast-Sharifi SH, Snow LD (1989). "การยับยั้งเอนไซม์เลวามิโซลของฟอสฟาเทสด่างและ 5'-นิวคลีโอไทเดสของเยื่อหุ้มเม็ดเลือดนมวัว". International Journal of Biochemistry . 21 (4): 401–405. doi :10.1016/0020-711X(89)90364-9. PMID  2545478.
  42. ^ "การผ่าตัดต่อมเพศ | Schedl Lab". เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 17 พฤษภาคม 2014 . สืบค้นเมื่อ15 พฤษภาคม 2014 .Schedl Lab Protocol สำหรับการผ่าต่อมเพศ
  43. ^ Rand JB (มกราคม 2007). "Acetylcholine". WormBook : 1–21. doi :10.1895/wormbook.1.131.1. PMC 4781110 . PMID  18050502. 
  44. ^ Dillman RO (กุมภาพันธ์ 2011). "ภูมิคุ้มกันบำบัดมะเร็ง". Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals . 26 (1): 1–64. doi :10.1089/cbr.2010.0902. PMID  21355777
  45. ↑ คูเดอร์ก เอ, เบราร์ อี, กุยโกนิส ที่ 5, วริลลง ที่ 1, โฮแกน เจ, ออดาร์ด ที่ 5 และคณะ (ธันวาคม 2560). "[การรักษาโรคไตที่ขึ้นกับสเตียรอยด์ในเด็ก]" หอจดหมายเหตุของ Pédiatrie 24 (12): 1312–1320. ดอย :10.1016/j.arcped.2017.09.002. PMID29146214  .
  46. ↑ (ชิริโกส และคณะ (1969, 1973, 1975))
ดึงข้อมูลจาก "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Levamisole&oldid=1238410963"