เทโนโฟเวียร์ ดิโซพรอกซิล
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| การออกเสียง | / ˌ t ə ˈ n oʊ f ə v əər ˌ d ə s ə ˈ p r ɑː k s əl / |
| ชื่อทางการค้า | วีรีด, อื่นๆ |
| ชื่ออื่น ๆ | บิส(POC)PMPA |
| AHFS / ร้านขายยาออนไลน์ | เอกสาร |
| เมดไลน์พลัส | a602018 |
| ข้อมูลใบอนุญาต |
|
หมวดหมู่การตั้งครรภ์ |
|
| เส้นทาง การบริหารจัดการ | ทางปาก |
| รหัส ATC |
|
| สถานะทางกฎหมาย | |
| สถานะทางกฎหมาย |
|
| ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
| ความสามารถในการดูดซึมทางชีวภาพ | 25% |
| การเผาผลาญ | ไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ |
| เมตาบอไลต์ | เทโนโฟเวียร์ |
| ตัวระบุ | |
| |
| หมายเลข CAS |
|
| รหัส CIDของ PubChem |
|
| ธนาคารยา |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| ยูนิไอ |
|
| ถังเบียร์ |
|
| เชบีไอ |
|
| แชมบีแอล |
|
| เอ็นไอเอด เคมีดีบี |
|
| แผงควบคุม CompTox ( EPA ) |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.129.993 |
| ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ | |
| สูตร | ซี19 เอช30 เอ็น5 โอ10 พี |
| มวลโมลาร์ | 519.448 กรัม·โมล−1 |
| โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| |
| |
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ชื่ออื่น ๆ | 9-(2-ฟอสโฟนิล-เมทอกซีโพรพิลี)เอดีนีน (PMPA) |
| เมดไลน์พลัส | a602018 |
| รหัส ATC |
|
| สถานะทางกฎหมาย | |
| สถานะทางกฎหมาย |
|
| ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
| การจับโปรตีน | < 1% |
| การเผาผลาญ | การฟอสโฟรีเลชัน |
| เมตาบอไลต์ | เทโนโฟเวียร์ไดฟอสเฟต ( เมแทบอไลต์ที่ออกฤทธิ์ ) |
| ครึ่งชีวิตของการกำจัด | 17 ชั่วโมง |
| การขับถ่าย | ไต |
| ตัวระบุ | |
| |
| หมายเลข CAS |
|
| รหัส CIDของ PubChem |
|
| ธนาคารยา |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| ยูนิไอ |
|
| ถังเบียร์ |
|
| เชบีไอ |
|
| แชมบีแอล |
|
| แผงควบคุม CompTox ( EPA ) |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.129.993 |
| ข้อมูลทางเคมีและกายภาพ | |
| สูตร | ซี9 เอช14 เอ็น5 โอ4 พี |
| มวลโมลาร์ | 287.216 กรัม·โมล−1 |
| โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| |
| |
| (ตรวจสอบ) | |
Tenofovir disoproxilซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าว่าVireadเป็นต้น เป็นยาที่ใช้รักษาโรคตับอักเสบเรื้อรังชนิดบีและป้องกันและรักษาHIV/AIDS [ 4]โดยทั่วไปแนะนำให้ใช้ร่วมกับยาต้านไวรัสชนิดอื่นๆ[4]อาจใช้ป้องกัน HIV/AIDS ในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงก่อนสัมผัสเชื้อ และหลังจากได้รับบาดเจ็บจากการถูกเข็มตำหรือการสัมผัสเชื้ออื่นๆ[4]มีจำหน่ายทั้งแบบเดี่ยวๆ และแบบผสม เช่นemtricitabine/tenofovir , efavirenz/emtricitabine/tenofovir [ 4]และelvitegravir/cobicistat/emtricitabine/tenofovir [ 5]ไม่สามารถรักษา HIV/AIDS หรือโรคตับอักเสบชนิดบีได้[4] [6]มีจำหน่ายทางปากในรูปแบบเม็ดหรือผง[4]
ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ คลื่นไส้ ผื่น ท้องเสีย ปวดศีรษะ เจ็บปวด ซึมเศร้า และอ่อนแรง[4]ผลข้างเคียงที่รุนแรง ได้แก่ แลค เตตในเลือดสูงและตับโต[4]ไม่มีข้อห้ามโดยเด็ดขาด[4]มักแนะนำให้ใช้ในระหว่างตั้งครรภ์และดูเหมือนว่าจะปลอดภัย[4]เป็นสารยับยั้งเอนไซม์ทรานสคริพเทสย้อนกลับนิวคลีโอไทด์และทำงานโดยลดความสามารถในการจำลองแบบของไวรัส[4]
เทโนโฟเวียร์ได้รับการจดสิทธิบัตรในปี 1996 และได้รับการอนุมัติให้ใช้ในสหรัฐอเมริกาในปี 2001 [ 7]โดยอยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก[8]ปัจจุบันมีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาในรูปแบบยาสามัญในปี 2017 [9]
การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์
Tenofovir disoproxil ใช้สำหรับการติดเชื้อ HIV-1 และการรักษาไวรัสตับอักเสบบีเรื้อรัง สำหรับการติดเชื้อ HIV-1 ควรให้ Tenofovir ร่วมกับยาต้านไวรัสชนิดอื่นสำหรับผู้ที่มีอายุ 2 ปีขึ้นไป สำหรับผู้ป่วยไวรัสตับอักเสบบีเรื้อรัง ควรให้ Tenofovir แก่ผู้ป่วยที่มีอายุ 12 ปีขึ้นไป[10]
การลดความเสี่ยงต่อการติดเชื้อเอชไอวี
Tenofovir สามารถใช้ป้องกัน HIV ในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงต่อการติดเชื้อทางเพศสัมพันธ์หรือการใช้ยาฉีดได้การตรวจสอบของ Cochraneได้ตรวจสอบการใช้ tenofovir เพื่อป้องกัน HIV ก่อนการสัมผัสเชื้อและพบว่าการใช้ tenofovir เพียงอย่างเดียวและ การใช้ tenofovir/emtricitabineร่วมกันช่วยลดความเสี่ยงในการติดเชื้อ HIV ในผู้ป่วยที่มีความเสี่ยงสูงได้[11] ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรคแห่งสหรัฐอเมริกา(CDC) ยังได้ดำเนินการศึกษาโดยร่วมมือกับกระทรวงสาธารณสุขของประเทศไทยเพื่อตรวจสอบประสิทธิผลของการให้ tenofovir ในปริมาณรายวันแก่ผู้ที่ฉีดยาผิดกฎหมายเป็นมาตรการป้องกัน ผลการศึกษาเผยให้เห็นว่าอุบัติการณ์ของไวรัสลดลง 48.9% ในกลุ่มผู้เข้ารับการทดลองที่ได้รับยาเมื่อเทียบกับกลุ่มควบคุมที่ได้รับยาหลอก[ 12 ]
ผลข้างเคียง
โดยทั่วไปแล้ว Tenofovir disoproxil เป็นที่ยอมรับได้ดีโดยมีอัตราการหยุดใช้ยาต่ำในกลุ่มผู้ติดเชื้อ HIV และผู้ป่วยไวรัสตับอักเสบบีเรื้อรัง[13]ไม่มีข้อห้ามใช้ยานี้[10]ผลข้างเคียงที่รายงานบ่อยที่สุดจากการใช้ Tenofovir disoproxil ได้แก่ อาการวิงเวียนศีรษะ คลื่นไส้ และท้องเสีย[13] ผลข้างเคียงอื่นๆ ได้แก่ ภาวะซึมเศร้า นอนไม่หลับ ปวดศีรษะ อาการคัน ผื่น และไข้ คำเตือนในกรอบของสหรัฐอเมริกาเตือนว่าการใช้ Tenofovir disoproxil อาจเกิดภาวะกรดแลกติก ในเลือดสูง หรือตับเสียหายได้[14]
การใช้เทโนโฟเวียร์ ดิโซพรอกซิลในระยะยาวอาจเกี่ยวข้องกับความเป็นพิษต่อไตและการสูญเสียมวลกระดูก อาการแสดงของความเป็นพิษต่อไตอาจปรากฏเป็นกลุ่ม อาการของ แฟนโคนี ไตบาดเจ็บเฉียบพลัน หรือ อัตราการกรองของไตลดลง(GFR) [15]การหยุดใช้เทโนโฟเวียร์ ดิโซพรอกซิลอาจนำไปสู่การกลับตัวของการทำงานของไต ความเป็นพิษต่อไตอาจเกิดจากการสะสมของเทโนโฟเวียร์ ดิโซพรอกซิลในท่อไตส่วนต้น ทำให้ความเข้มข้นของยาในซีรั่มเพิ่มสูงขึ้น[13]
การโต้ตอบ
เทโนโฟเวียร์มีปฏิกิริยากับไดดาโนซีนและสารยับยั้งโปรตีเอสเอชไอวี-1 เทโนโฟเวียร์จะเพิ่มความเข้มข้นของไดดาโนซีนและอาจทำให้เกิดผลข้างเคียง เช่นตับอ่อนอักเสบและโรคเส้นประสาท นอกจากนี้ เทโนโฟเวียร์ยังมีปฏิกิริยากับสารยับยั้งโปรตีเอสเอชไอวี-1 เช่นอะทาซานาเวียร์โดยลดความเข้มข้นของอะทาซานาเวียร์ในขณะที่เพิ่มความเข้มข้นของเทโนโฟเวียร์[10]นอกจากนี้ เนื่องจากเทโนโฟเวียร์ถูกขับออกทางไต ยาที่ทำให้การทำงานของไตบกพร่องก็อาจทำให้เกิดปัญหาได้เช่นกัน[16]
เภสัชวิทยา
กลไกการออกฤทธิ์
Tenofovir disoproxil เป็นสารยับยั้งเอนไซม์ reverse transcriptase ของนิวคลีโอไทด์แบบอนาล็อก (NtRTI) [17]สารนี้ยับยั้งเอนไซม์reverse transcriptase ของไวรัส ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่สำคัญในไวรัสเรโทร เช่นไวรัสเอชไอวี (HIV)อย่างเลือกสรร ในขณะที่แสดงการยับยั้งเอนไซม์ของมนุษย์ในระดับจำกัด เช่นDNA polymerase α, β และDNA polymerase γ ในไมโตคอนเดรีย [10] [17] Tenofovir disoproxil fumarate ในร่างกายถูกแปลงเป็น Tenofovir ซึ่งเป็นอนาล็อกแบบอะไซคลิกของ deoxyadenosine 5'-monophosphate (dAMP) Tenofovir ไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิลในตำแหน่งที่สอดคล้องกับคาร์บอน 3' ของ dAMP ทำให้ป้องกันการก่อตัวของ พันธะ ฟอสโฟไดเอสเตอร์ 5′ ถึง 3′ ซึ่งจำเป็นต่อการต่อสาย DNA [17]เมื่อรวมเข้ากับสาย DNA ที่กำลังเติบโตแล้ว เทโนโฟเวียร์จะทำให้การถอดรหัส DNA สิ้นสุดลงก่อนกำหนด ซึ่งจะป้องกันการจำลองแบบของไวรัส[17]
เภสัชจลนศาสตร์
เทโนโฟเวียร์ ดิสโพรซิลเป็นโปรดรักที่ดูดซึมจากลำไส้ได้อย่างรวดเร็วและถูกแยกออกเพื่อปลดปล่อยเทโนโฟเวียร์[10]ภายในเซลล์ เทโนโฟเวียร์จะถูกฟอสโฟรีเลตเป็นเทโนโฟเวียร์ไดฟอสเฟต (ซึ่งคล้ายคลึงกับไตรฟอสเฟต เนื่องจากเทโนโฟเวียร์เองมีฟอสโฟเนตแอซิดหนึ่งตัวอยู่แล้ว) ซึ่งเป็นสารประกอบออกฤทธิ์ที่ยับยั้งรีเวิร์สทรานสคริปเทสผ่านการยุติห่วงโซ่[16] [17]
ในผู้ที่อดอาหาร การดูดซึมทางชีวภาพอยู่ที่ 25% และ ความเข้มข้น ของพลาสมาในเลือด สูงสุด จะเกิดขึ้นหลังจากผ่านไป 1 ชั่วโมง[17]เมื่อรับประทานร่วมกับอาหารที่มีไขมัน ความเข้มข้นของพลาสมาในเลือดสูงสุดจะเกิดขึ้นหลังจากผ่านไป 2 ชั่วโมง และพื้นที่ใต้เส้นโค้งจะเพิ่มขึ้น 40% [17]เป็นสารยับยั้งไซโตโครม P450 1A2 [18]
เทโนโฟเวียร์ถูกขับออกส่วนใหญ่ทางไต ทั้งโดยการกรองของไตและการหลั่งของหลอดไตโดยใช้โปรตีนขนส่งOAT1 , OAT3และABCC4 [16 ]
การตรวจจับในของเหลวในร่างกาย
สามารถวัดเทโนโฟเวียร์ในพลาสมาได้โดยใช้โครมาโทกราฟีของเหลว การทดสอบดังกล่าวมีประโยชน์ในการติดตามการรักษาและป้องกันการสะสมของยาและความเป็นพิษในผู้ที่มีปัญหาไตหรือตับ[19] [20] [21]
เคมี
เทโนโฟเวียร์เป็นอนุพันธ์ของอะดีนีนและนี่คือจุดเริ่มต้นทางเคมีสำหรับการสังเคราะห์ที่เผยแพร่ครั้งแรก[22]ซึ่งรวมอยู่ในสิทธิบัตรของสารประกอบนี้[23]ในระหว่างการพัฒนายา ความสนใจได้เปลี่ยนไปที่อนุพันธ์เอสเทอร์ฟอสโฟเนต เทโนโฟเวียร์ ดิโซพรอกซิล ซึ่งเป็นหัวข้อของกระบวนการทางเคมีที่ครอบคลุมเพื่อสร้างเส้นทางการผลิตที่มีประสิทธิภาพ
อะดีนีนจะทำปฏิกิริยากับโพรพิลีนคาร์บอเนตในรูปแบบไครัลที่มีการกำหนดค่าR สัมบูรณ์ โดยใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นเบส ภาย ใต้เงื่อนไขเหล่านี้ ปฏิกิริยาจะเป็นแบบรีจิ โอเซเลกทีฟ โดยอัลคิเลชันจะเกิดขึ้นเฉพาะใน วงแหวน อิมีดาโซลและที่ คาร์บอน ที่ถูกขัดขวางน้อยกว่าของไดออกโซเลนในขั้นตอนที่สองกลุ่มไฮดรอกซิลจะทำปฏิกิริยากับอนุพันธ์ของกรดฟอสโฟนิก โดยใช้เทิร์ต -บิ วทิลลิเธี ยมเป็นเบสเพื่อให้แน่ใจว่าอัลคิเลชันแบบเลือกได้ โดยเกิด พันธะ อีเธอร์เทโนโฟเวียร์จะถูกสร้างขึ้นเมื่อกลุ่มไดเอทิลฟอสโฟเนตถูกแปลงเป็นกรดโดยใช้ไตรเมทิลซิลิลคลอไรด์ในสถานะที่มีโซเดียมโบรไมด์ ซึ่งเป็นการปรับปรุงกระบวนการผลิตเดิมให้ดีขึ้นอีกขั้น[24] [25] [26]การสังเคราะห์เอสเทอร์ทางเลือกในเทโนโฟเวียร์ ดิสโพรซิลจะเสร็จสมบูรณ์โดยอัลคิเลชันกับ อนุพันธ์ของ คลอโรเมทิลอีเธอร์ ที่เหมาะสม และสิ่งนี้อาจได้รับการทำให้บริสุทธิ์เป็นเกลือฟูมาเรต[24]
ประวัติศาสตร์
Tenofovir ได้รับการสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยAntonín Holýที่สถาบันเคมีอินทรีย์และชีวเคมีของสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งเชโกสโลวักในกรุงปรากสิทธิบัตรที่ยื่นในปี 1986 ไม่ได้กล่าวถึงการใช้สารประกอบนี้ในการรักษาการติดเชื้อ HIV แต่ระบุว่ามีฤทธิ์ต้านไวรัสเริม[23]
ในปี 1985 De Clercq และ Holý ได้อธิบายถึงกิจกรรมของ PMPA ต่อ HIV ในเซลล์เพาะเลี้ยง[27]หลังจากนั้นไม่นาน ความร่วมมือกับบริษัทเทคโนโลยีชีวภาพGilead Sciencesนำไปสู่การศึกษาวิจัยศักยภาพของ PMPA ในฐานะการรักษาผู้ป่วยที่ติดเชื้อ HIV ในปี 1997 นักวิจัยจาก Gilead และ University of California, San Francisco ได้แสดงให้เห็นว่าเทโนโฟเวียร์แสดงฤทธิ์ต่อต้าน HIV ในมนุษย์เมื่อให้ยาโดยการฉีดเข้าใต้ผิวหนัง[28]
รูปแบบเริ่มต้นของเทโนโฟเวียร์ที่ใช้ในการศึกษานี้มีศักยภาพจำกัดสำหรับการใช้งานอย่างแพร่หลาย เนื่องจากยาชนิดนี้สามารถแทรกซึมเข้าเซลล์ได้ไม่ดีและไม่ถูกดูดซึมเมื่อให้ทางปาก กิลเลียดได้พัฒนาเทโนโฟเวียร์เวอร์ชันโปรดรักที่เรียกว่าเทโนโฟเวียร์ ดิสโพรซิล เทโนโฟเวียร์เวอร์ชันนี้มักเรียกกันสั้นๆ ว่า "เทโนโฟเวียร์" ในเวอร์ชันนี้ ยานี้จะมีประจุลบ 2 ประจุของกลุ่มกรดฟอสโฟนิกของเทโนโฟเวียร์ถูกบดบัง ทำให้การดูดซึมทางปากดีขึ้น
Tenofovir disoproxil ได้รับการอนุมัติในสหรัฐอเมริกาในปี 2544 สำหรับการรักษา HIV และในปี 2551 สำหรับการรักษาโรคตับ อักเสบ เรื้อรัง B [29] [30]
แบบฟอร์มยา
สามารถรับประทาน Tenofovir disoproxil ทางปากได้และจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้า Viread เป็นต้น[31] Tenofovir disoproxil เป็นยาในกลุ่มของ tenofovir phosphonate ซึ่งจะถูกปลดปล่อยภายในเซลล์และแปลงเป็น tenofovir disphophate [32]โดยจำหน่ายโดยGilead Sciences (ในชื่อfumarateย่อว่า TDF) [33]
นอกจากนี้ Tenofovir disoproxil ยังมีจำหน่ายในรูปแบบยาเม็ดที่รวมยาต้านไวรัสหลายชนิดไว้ในขนาดเดียว ยาผสมที่รู้จักกันดี ได้แก่Atripla (tenofovir disoproxil/emtricitabine/efavirenz), Complera (tenofovir disoproxil/emtricitabine/rilpivirine), Stribild (tenofovir disoproxil/emtricitabine/elvitegravir/cobicistat) และTruvada (tenofovir disoproxil/emtricitabine) [31]
บริษัท Gilead ได้คิดค้นยาออกฤทธิ์รูปแบบที่สองที่เรียกว่า tenofovir diphosphate ซึ่งเรียกว่าtenofovir alafenamideยานี้แตกต่างจาก tenofovir disoproxil ตรงที่ยาจะทำงานในเซลล์ลิมฟอยด์ซึ่งทำให้เมแทบอไลต์ที่ออกฤทธิ์สะสมในเซลล์เหล่านี้ ทำให้การสัมผัสกับยาในร่างกายลดลงและเกิดพิษได้[13]
อ้างอิง
- ^ ab "รายชื่อยาที่มาจาก FDA ทั้งหมดพร้อมคำเตือนกรอบดำ (ใช้ลิงก์ดาวน์โหลดผลลัพธ์ฉบับเต็มและดูแบบสอบถาม)" nctr-crs.fda.gov . FDA . สืบค้นเมื่อ22 ตุลาคม 2023 .
- ^ "ยาตามใบสั่งแพทย์: การขึ้นทะเบียนยาสามัญใหม่และยาชีววัตถุคล้ายคลึง 2017". Therapeutic Goods Administration (TGA) . 21 มิถุนายน 2022 . สืบค้นเมื่อ30 มีนาคม 2024 .
- ^ "Viread EPAR". สำนักงานยาแห่งยุโรป (EMA) . 5 กุมภาพันธ์ 2002 . สืบค้นเมื่อ25 พฤษภาคม 2024 .
- ^ abcdefghijk "Tenofovir Disoproxil Fumarate". สมาคมเภสัชกรระบบสุขภาพแห่งอเมริกา. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 30 พฤศจิกายน 2016 . สืบค้นเมื่อ 29 พฤศจิกายน 2016 .
- ^ "Stribild". PubChem . ห้องสมุดการแพทย์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา. สืบค้นเมื่อ6 กุมภาพันธ์ 2022 .
- ^ Martin P, Lau DT, Nguyen MH, Janssen HL, Dieterich DT, Peters MG และคณะ (พฤศจิกายน 2015) "อัลกอริทึมการรักษาสำหรับการจัดการการติดเชื้อไวรัสตับอักเสบบีเรื้อรังในสหรัฐอเมริกา: อัปเดตปี 2015" Clinical Gastroenterology and Hepatology . 13 (12): 2071–87.e16 doi :10.1016/j.cgh.2015.07.007 PMID 26188135
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). การค้นพบยาแบบแอนะล็อก John Wiley & Sons. หน้า 505. ISBN 9783527607495. เก็บถาวรจากแหล่งดั้งเดิมเมื่อวันที่ 8 กันยายน 2017.
- ^ องค์การอนามัยโลก (2019). รายชื่อยาจำเป็นแบบจำลองขององค์การอนามัยโลก: รายการที่ 21 ปี 2019.เจนีวา: องค์การอนามัยโลก. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ใบอนุญาต: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ "Teva ประกาศเปิดตัวผลิตภัณฑ์ Viread รุ่นสามัญเฉพาะในสหรัฐอเมริกา" www.tevapharm.com . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 6 พฤศจิกายน 2018 . สืบค้นเมื่อ 6 พฤศจิกายน 2018 .
- ^ abcde "ข้อมูลการสั่งจ่ายยา Tenofovirdisoproxil" (PDF) . Gilead Sciences, Inc . พฤศจิกายน 2012 เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2013
- ^ Okwundu CI, Uthman OA, Okoromah CA (กรกฎาคม 2012). "การป้องกันก่อนการสัมผัสเชื้อเอชไอวีด้วยยาต้านไวรัส (PrEP) เพื่อป้องกันเอชไอวีในบุคคลที่มีความเสี่ยงสูง" ฐานข้อมูล Cochrane ของการทบทวนวรรณกรรมอย่างเป็นระบบ . 7 (7): CD007189 doi :10.1002/14651858.CD007189.pub3 PMC 11324012 . PMID 22786505
- ^ Bourke E (14 มิถุนายน 2013). "ยาป้องกันอาจลดการแพร่กระจายของเชื้อ HIV ในหมู่ผู้ใช้ยาฉีด". The Conversation Australia . The Conversation Media Group. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 พฤศจิกายน 2013. สืบค้นเมื่อ17 มิถุนายน 2013 .
- ^ abcd Ustianowski A, Arends JE (มิถุนายน 2015). "Tenofovir: สิ่งที่เราเรียนรู้หลังจากใช้ไปแล้ว 7.5 ล้านคน-ปี" Infectious Diseases and Therapy . 4 (2): 145–57. doi :10.1007/s40121-015-0070-1. PMC 4471058 . PMID 26032649
- ^ "Tenofovir: ข้อมูลยา MedlinePlus". MedlineP . ห้องสมุดการแพทย์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 พฤศจิกายน 2016 . สืบค้นเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016 .
- ^ Morlat P, Vivot A, Vandenhende MA, Dauchy FA, Asselineau J, Déti E และคณะ (12 มิถุนายน 2013). "บทบาทของปัจจัยเสี่ยงแบบดั้งเดิมและยาต้านไวรัสในอุบัติการณ์ของโรคไตเรื้อรัง กลุ่มผู้ป่วย ANRS CO3 อากีแตน ฝรั่งเศส 2004-2012" PLOS ONE . 8 (6): e66223 Bibcode :2013PLoSO...866223M doi : 10.1371/journal.pone.0066223 . PMC 3680439 . PMID 23776637
- ↑ abc ฮาเบอร์เฟลด์ เอช, เอ็ด. (2558). ออสเตรีย-โคเด็กซ์ (ภาษาเยอรมัน) เวียนนา: Österreichischer Apothekerverlag.
- ^ abcdefg "Tenofovir". DrugBank . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 กันยายน 2015
- ^ "Tenofovir disoproxil". Pubchem . ห้องสมุดการแพทย์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา. สืบค้นเมื่อ17 เมษายน 2018 .
- ^ Delahunty T, Bushman L, Robbins B, Fletcher CV (กรกฎาคม 2009). "การทดสอบพร้อมกันของ tenofovir และ emtricitabine ในพลาสมาโดยใช้ LC/MS/MS และมาตรฐานภายในที่ติดฉลากตามไอโซโทป" Journal of Chromatography B . 877 (20–21): 1907–14. doi :10.1016/j.jchromb.2009.05.029. PMC 2714254 . PMID 19493710.
- ^ Kearney BP, Yale K, Shah J, Zhong L, Flaherty JF (2006). "เภสัชจลนศาสตร์และคำแนะนำการให้ยาของ tenofovir disoproxil fumarate ในความบกพร่องของตับหรือไต". Clinical Pharmacokinetics . 45 (11): 1115–24. doi :10.2165/00003088-200645110-00005. PMID 17048975. S2CID 6322957.
- ^ Baselt R (2008). การกำจัดยาและสารเคมีที่เป็นพิษในมนุษย์ (พิมพ์ครั้งที่ 8) ฟอสเตอร์ซิตี, แคลิฟอร์เนีย: Biomedical Publications. หน้า 1490–1492
- ^ Holý A, Rosenberg I (1982). "การเตรียม 5'-O-phosphonylmethyl analogues ของ nucleoside-5'-phosphates, 5'-diphosphates และ 5'-triphosphates". คอลเลกชันของ Czechoslovak Chemical Communications . 47 (12): 3447–3463. doi :10.1135/cccc19823447.
- ^ สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกา 4808716, Holy A, Rosenberg I, "9-(phosponylmethoxyalkyl) adenines, the method of preparing and utilization thereof" เผยแพร่เมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ 1989 มอบให้กับ Czech Academy of Sciences
- ^ โดย Brown Ripin DH, Teager DS, Fortunak J, Basha SM , Bivins N, Boddy CN และคณะ (2010) "การปรับปรุงกระบวนการผลิต Tenofovir Disoproxil Fumarate ในระดับเชิงพาณิชย์" การวิจัยและพัฒนากระบวนการอินทรีย์14 (5): 1194–1201 doi :10.1021/op1001337
- ^ Houghton SR, Melton J, Fortunak J, Brown Ripin DH, Boddy CN (2010). "วิธีการที่รวดเร็วและอ่อนโยนสำหรับการไฮโดรไลซิสไดเอสเตอร์ฟอสโฟเนต: การพัฒนาการสังเคราะห์เทโนโฟเวียร์ดิสโปรซิลฟูมาเรตแบบหม้อเดียวจากเทโนโฟเวียร์ไดเอทิลเอสเทอร์" Tetrahedron . 66 (41): 8137–8144. doi :10.1016/j.tet.2010.08.037.
- ^ Vardanyan R, Hruby V (2016). "34: ยาต้านไวรัส" การสังเคราะห์ยาขายดี . หน้า 714–716 doi : 10.1016/B978-0-12-411492-0.00034-1 . ISBN 9780124114920. รหัส S2CID 75449475
- ^ US 4724233, De Clercq E, Holy A, Rosenberg I, "การประยุกต์ใช้ฟอสโฟนิลเมทอกซีอัลคิลอะดีนีนในการรักษา"
- ^ Deeks SG, Barditch-Crovo P, Lietman PS, Hwang F, Cundy KC, Rooney JF และคณะ (กันยายน 1998). "ความปลอดภัย เภสัชจลนศาสตร์ และฤทธิ์ต้านไวรัสของ 9-[2-(R)-(Phosphonomethoxy)propyl]adenine ทางเส้นเลือด ซึ่งเป็นยาต้านไวรัสเอชไอวีชนิดใหม่ ในผู้ใหญ่ที่ติดเชื้อเอชไอวี" Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 42 (9): 2380–4. doi :10.1128/aac.42.9.2380. PMC 105837 . PMID 9736567.
- ^ Shwiff K. "หนังสือรับรองจากอย. (เกี่ยวกับการรักษาโรคตับอักเสบ บี)" (PDF) . สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา . เก็บถาวรจากแหล่งเดิม(PDF)เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2009
- ^ Shwiff K (11 สิงหาคม 2008). "FDA Clears Viread for Hepatitis B". The Wall Street Journal . Dow Jones & Company, Inc. เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อวันที่ 8 กันยายน 2017
- ^ ab "Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products". www.accessdata.fda.gov . เก็บถาวรจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 พฤศจิกายน 2016 . สืบค้นเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016 .
- ^ Mouton JP, Cohen K, Maartens G (พฤศจิกายน 2016). "ประเด็นความเป็นพิษที่สำคัญของการรักษาด้วยยาต้านไวรัสแนวแรกที่ WHO แนะนำ" Expert Review of Clinical Pharmacology . 9 (11): 1493–1503. doi :10.1080/17512433.2016.1221760. PMID 27498720. S2CID 205930751.
- ^ Emau P, Jiang Y, Agy MB, Tian B, Bekele G, Tsai CC (พฤศจิกายน 2549). "การป้องกัน SIV หลังการสัมผัสเชื้อ: แบบจำลองสัตว์สำหรับการป้องกัน HIV". AIDS Research and Therapy . 3 : 29. doi : 10.1186/1742-6405-3-29 . PMC 1687192 . PMID 17132170
