Ջեսսալինը ծնվել է Մոնրելաում` Քվեբեկ պրովինցիայում, ինժեներ Տոբի Գիլսինգի ու Քլերի ընտանիքում, որը աշխատում էր որպես գրող և թարգմանիչ[3]։ Նա սկսել է խաղալ 12 տարեկան հասակից։ Ջեսսալինը սովորել է աղջիկների համար նախատեսված միջնակարգ դպրոցում` Տրաֆալգարայում, Մոնրելաի կենտրոնում։ Հետո նա հաճախում է ամերիկյան ռեպերտուարական թատրոն` Հարվարդի համալսարանում և 1989 թվականից մինչև 1993 թվականը սովորում է ՄաքԳիլի համալսարանում, որը 1993 թվականին ավարտում է հումանիտար գիտությունների` մասնավորապես անգլերենի դասընթացի բակալավր աստիճանով[4]։ Նա ամուսնացած է եղել պրոդյուսեր Բոբի Սելմոնի հետ (2005-2010), որից աղջիկ է ունեցել` Պենելոպեն, որը ծնվել է 2006 թվականի սեպտեմբերի 26-ին։ Ջեսսալինը հրեական արմատներ է ունեցել` հոր կողմից, որի պատճառով իր հարսանիքը եղել է ավանդական հրեական հարսանիք[5]։