Nella stagione 1996-1997 il Livorno disputa il girone B del campionato di Serie C2, dove raccoglie 67 punti con il secondo posto in classifica, dietro la Ternana che sale direttamente in Serie C1, per il secondo posto disponibile il Livorno supera nel doppio confronto di semifinale il Giorgione, e poi la Maceratese in finale al "Giglio" di Reggio Emilia, salendo così di categoria. All'inizio della stagione in panchina siede Francesco Paolo Specchia, ma il torneo si conclude in gloria con Paolo Stringara. Protagonisti della stagione amaranto, i due attaccanti Enio Bonaldi autore di 21 reti, 19 in campionato, nel quale ha vinto la classifica marcatori del girone B, e 2 in Coppa Italia, e Davide Cordone, con 13 reti, delle quali 2 centri in Coppa Italia e 11 reti in campionato. Nella Coppa Italia di Serie C i labronici eliminano il Ponsacco nel primo turno, poi nel secondo sono eliminati dalla Carrarese.